有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (4): 1646-1657.DOI: 10.6023/cjoc202010011 上一篇 下一篇
研究论文
董宏波1, 王卫伟1, 赵宇1, 刘鑫磊1, 王明安1,*()
收稿日期:
2020-10-09
修回日期:
2020-11-20
发布日期:
2020-12-19
通讯作者:
王明安
基金资助:
Hongbo Dong1, Weiwei Wang1, Yu Zhao1, Xinlei Liu1, Ming'an Wang1,*()
Received:
2020-10-09
Revised:
2020-11-20
Published:
2020-12-19
Contact:
Ming'an Wang
About author:
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以环氧化-内酯化和Sharpless不对称双羟基化反应作为关键步骤, 以55%~90%的总收率实现了消旋及光活性3,7-二甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯类似物的合成. 它们的结构经过1H NMR, 13C NMR, HR-ESI-MS和X射线衍射的表征. 对它们的杀菌活性进行了评价, 结果表明活性最好的化合物3-苯基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯(4)和3-(呋喃-2-基)-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯(5)对6种植物病原菌的EC50值为0.5~20.0 μg/mL, 可以作为先导结构进行进一步结构优化.
董宏波, 王卫伟, 赵宇, 刘鑫磊, 王明安. 3,7-二甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯类似物的合成及杀菌活性[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1646-1657.
Hongbo Dong, Weiwei Wang, Yu Zhao, Xinlei Liu, Ming'an Wang. Synthesis and Antifungal Activity of 3,7-Dimethyl-7-hydroxy-2-octen-6-olide Analogues[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(4): 1646-1657.
Entry | R | Olefin acid | Lactone | Yielda/% | Entry | R | Olefin acid | Lactone | Yielda/% |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | CH3 | 1b | 1 | 65 | 9 | 8-Cl | 9a | 9 | 70 |
2 | CF3 | 2b | 2 | 90 | 10 | 7-OCH3 | 10a | 10 | 74 |
3 | OCH3 | 3b | 3 | 77 | 11 | 6-OCH3 | 11a | 11 | 80 |
4 | C6H5 | 4b | 4 | 62 | 12 | 6-Cl | 12a | 12 | 78 |
5 | 2-C4H3O | 5b | 5 | 60 | 13 | 7,9-(OCH3)2 | 13a | 13 | 85 |
6 | H | 6a | 6 | 86 | 14 | | | 72 | |
7 | 8-CH3 | 7a | 7 | 76 | 15 | | | 80 | |
8 | 8-F | 8a | 8 | 75 | 16 | | | 73 |
Entry | R | Olefin acid | Lactone | Yielda/% | Entry | R | Olefin acid | Lactone | Yielda/% |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | CH3 | 1b | 1 | 65 | 9 | 8-Cl | 9a | 9 | 70 |
2 | CF3 | 2b | 2 | 90 | 10 | 7-OCH3 | 10a | 10 | 74 |
3 | OCH3 | 3b | 3 | 77 | 11 | 6-OCH3 | 11a | 11 | 80 |
4 | C6H5 | 4b | 4 | 62 | 12 | 6-Cl | 12a | 12 | 78 |
5 | 2-C4H3O | 5b | 5 | 60 | 13 | 7,9-(OCH3)2 | 13a | 13 | 85 |
6 | H | 6a | 6 | 86 | 14 | | | 72 | |
7 | 8-CH3 | 7a | 7 | 76 | 15 | | | 80 | |
8 | 8-F | 8a | 8 | 75 | 16 | | | 73 |
Compd. | R. solani | A. solani | S. sclerotiorum | B. cinerea | F. graminearum | P. capsici |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | 65.7 | 42.2 | —a | — | — | — |
R-1 | 56.5 | 44.9 | — | — | — | — |
S-1 | 231.6 | 52.0 | — | — | — | — |
2 | — | — | — | — | — | — |
3 | 75.6 | 23.5 | — | — | — | — |
R-3 | 87.1 | 32.3 | — | — | — | — |
S-3 | 73.0 | 40.5 | — | — | — | — |
4 | 10.7 | 3.7 | 5.1 | 0.5 | 19.4 | 18.6 |
5 | 2.8 | 4.6 | 9.8 | - | 10.7 | 5.1 |
6 | — | 115.1 | — | — | — | — |
R-6 | — | 27.4 | — | — | — | — |
S-6 | — | 18.4 | — | — | — | — |
7 | 48.9 | — | — | — | 323.7 | — |
8 | 134.2 | 8.1 | 186.8 | — | 132.9 | — |
9 | — | — | — | — | — | — |
10 | — | — | — | — | — | — |
11 | — | — | — | — | — | — |
12 | — | — | — | — | — | — |
13 | 41.4 | 6.6 | — | — | — | — |
14 | — | — | — | — | — | — |
Carbendazim | 0.05 | 0.05 | 7.9 | 528.2 | 0.07 | 77.8 |
Compd. | R. solani | A. solani | S. sclerotiorum | B. cinerea | F. graminearum | P. capsici |
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1 | 65.7 | 42.2 | —a | — | — | — |
R-1 | 56.5 | 44.9 | — | — | — | — |
S-1 | 231.6 | 52.0 | — | — | — | — |
2 | — | — | — | — | — | — |
3 | 75.6 | 23.5 | — | — | — | — |
R-3 | 87.1 | 32.3 | — | — | — | — |
S-3 | 73.0 | 40.5 | — | — | — | — |
4 | 10.7 | 3.7 | 5.1 | 0.5 | 19.4 | 18.6 |
5 | 2.8 | 4.6 | 9.8 | - | 10.7 | 5.1 |
6 | — | 115.1 | — | — | — | — |
R-6 | — | 27.4 | — | — | — | — |
S-6 | — | 18.4 | — | — | — | — |
7 | 48.9 | — | — | — | 323.7 | — |
8 | 134.2 | 8.1 | 186.8 | — | 132.9 | — |
9 | — | — | — | — | — | — |
10 | — | — | — | — | — | — |
11 | — | — | — | — | — | — |
12 | — | — | — | — | — | — |
13 | 41.4 | 6.6 | — | — | — | — |
14 | — | — | — | — | — | — |
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