有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (11): 3835-3842.DOI: 10.6023/cjoc202206011 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2022-06-08
修回日期:
2022-07-12
发布日期:
2022-07-13
通讯作者:
王喜存, 权正军
作者简介:
基金资助:
Wenpeng Wang, Chunhong Yang, Haichao Liu, Xicun Wang(), Zhengjun Quan
Received:
2022-06-08
Revised:
2022-07-12
Published:
2022-07-13
Contact:
Xicun Wang, Zhengjun Quan
About author:
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嘧啶芳基醚衍生物因具有多样的生物活性和药理学特性而受到化学家的广泛关注. 利用2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲烷磺酸酯作为苯炔源, 与2-羟基嘧啶发生加成反应, 以中等至良好的产率合成了一系列2-芳氧基嘧啶类衍生物. 与传统的方法相比, 该方法具有无需过渡金属催化, 嘧啶底物易于制备, 底物官能团兼容性强和产物产率高等优点.
王文鹏, 杨春红, 刘海超, 王喜存, 权正军. 温和条件下苯炔与2-羟基嘧啶加成合成2-芳氧基嘧啶类衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3835-3842.
Wenpeng Wang, Chunhong Yang, Haichao Liu, Xicun Wang, Zhengjun Quan. Addition of Benzyne to 2-Hydroxypyrimidine to Synthesize 2-Aryloxypyrimidine Derivatives under Mild Conditions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(11): 3835-3842.
Entry | Additive | Base | Solvent | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|
1 | KF/18-crown-6 | — | CH3CN | 28 |
2 | KF/18-crown-6 | — | DCM | 11 |
3 | KF/18-crown-6 | — | THF | 36 |
4 | KF/18-crown-6 | — | DME | 23 |
5 | KF/18-crown-6 | — | DCE | 14 |
6 | KF/18-crown-6 | — | Dioxane | 43 |
7 | KF/18-crown-6 | — | Toluene | 47 |
8c | CsF | — | Toluene | 60 |
9 | TBAT | — | Toluene | 38 |
10 | TBAF | — | Toluene | 45 |
11 | CsF | Cs2CO3 | Toluene | 81 |
12 | CsF | K2CO3 | Toluene | 72 |
13 | CsF | tBuOK | Toluene | 69 |
14 | CsF | Et3N | Toluene | 61 |
15d | CsF | Cs2CO3 | Toluene | 81 |
16e | CsF | Cs2CO3 | Toluene | 74 |
17f | CsF | Cs2CO3 | Toluene | 79 |
18g | CsF | Cs2CO3 | Toluene | 71 |
19h | CsF | Cs2CO3 | Toluene | 82 |
Entry | Additive | Base | Solvent | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|
1 | KF/18-crown-6 | — | CH3CN | 28 |
2 | KF/18-crown-6 | — | DCM | 11 |
3 | KF/18-crown-6 | — | THF | 36 |
4 | KF/18-crown-6 | — | DME | 23 |
5 | KF/18-crown-6 | — | DCE | 14 |
6 | KF/18-crown-6 | — | Dioxane | 43 |
7 | KF/18-crown-6 | — | Toluene | 47 |
8c | CsF | — | Toluene | 60 |
9 | TBAT | — | Toluene | 38 |
10 | TBAF | — | Toluene | 45 |
11 | CsF | Cs2CO3 | Toluene | 81 |
12 | CsF | K2CO3 | Toluene | 72 |
13 | CsF | tBuOK | Toluene | 69 |
14 | CsF | Et3N | Toluene | 61 |
15d | CsF | Cs2CO3 | Toluene | 81 |
16e | CsF | Cs2CO3 | Toluene | 74 |
17f | CsF | Cs2CO3 | Toluene | 79 |
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doi: 10.1021/acs.orglett.6b00578 |
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(b) Bhojgude, S. S.; Baviskar, D. R.; Gonnade, R. G.; Biju, A. T. Org. Lett. 2015, 17, 6270.
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(c) Zeng, Y. W.; Li, G. Y.; Hu, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10773.
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(e) Yoshida, H.; Asatsu, Y.; Mimura, Y.; Ito, Y.; Ohshita, J.; Takaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9676.
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