手性酒石酸酯对不对称环氧化反应动力学拆分DL-1-十四烯-3-醇的催化选择性

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (10): 1281-1283. 上一篇下一篇

研究简报

手性酒石酸酯对不对称环氧化反应动力学拆分DL-1-十四烯-3-醇的催化选择性

车超^a,b, 张钟宁^*a,b, 黄桂兰^c, 王信星^a,b

^a中国科学院动物研究所农业虫鼠害综合治理国家重点实验室北京 100080;
^b中国科学院研究生院北京 100039;
^c防化研究所第六研究中心北京 102205

收稿日期:2004-01-05 修回日期:2004-04-26 接受日期:2004-04-26 发布日期:2022-09-20

Catalytic Selectivities of Chiral Tartrate on Kinetic Resolution of DL-1-Tetradecen-3-ol via Asymmetric Epoxidation Reaction

CHE Chao^a,b, ZHANG Zhong-Ning^*,a,b, HUANG Gui-Lan^c, WANG Xin-Xing^a,b

^aState Key Laboratory of Integrated Management of Insects and Rodents, Institute of Zoology, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100080;
^bGraduate School of the Chinese Academy of Sciences, Beijing 100039;
^cThe Sixth Research Center, Institute of Chemical Defence, Beijing 102205

Received:2004-01-05 Revised:2004-04-26 Accepted:2004-04-26 Published:2022-09-20
Contact: * E-mail: zhangzn@panda.ioz.ac.cn; Fax: 86-10-62565689.

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摘要/Abstract

利用Sharpless不对称环氧化反应动力学拆分二级烯丙醇DL-1-十四烯-3-醇,研究了不同手性酒石酸酯催化剂[酒石酸乙酯(DET)、酒石酸异丙酯(DIPT)、酒石酸环己酯(DCHT)以及酒石酸环十二酯(DCDT)]对该反应的催化选择性,拆分所得的烯丙醇的光学纯度有一定差异,从90%到99% ee.

关键词: Sharpless不对称环氧化, 动力学拆分, 手性酒石酸酯, DL-1-十四烯-3-醇

Kinetic resolution of DL-1-tetradecen-3-ol utilizingSharpless asymmetric epoxidation reaction in the presence of various D-(-)-tartrate ester, diethyl (DET), diisopropyl (DIPT), dicyclohexyl (DCHT), dicyclododecyl tartrate (DCDT) was investigated, thereby affording (S)-1-tetradecen-3-ol with 90% to ＞99% ee.

Key words: Sharpless asymmetric epoxidation reaction, kinetic resolution, D-(-)-tartrate ester, DL-1-tetradecen-3-ol

引用此文

车超, 张钟宁, 黄桂兰, 王信星. 手性酒石酸酯对不对称环氧化反应动力学拆分DL-1-十四烯-3-醇的催化选择性[J]. 有机化学, 2004, 24(10): 1281-1283.

CHE Chao, ZHANG Zhong-Ning, HUANG Gui-Lan, WANG Xin-Xing. Catalytic Selectivities of Chiral Tartrate on Kinetic Resolution of DL-1-Tetradecen-3-ol via Asymmetric Epoxidation Reaction[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(10): 1281-1283.

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手性酒石酸酯对不对称环氧化反应动力学拆分DL-1-十四烯-3-醇的催化选择性

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