低配位磷烯化合物及其最新进展

摘要/Abstract

总结了有关低配位磷烯化合物(PC)在合成方法、配位化学特性及应用方面的最新进展.

Recent developments in the chemistry of low-coordinated phosphaalkenes were reviewed in terms of preparation, coordination chemistry and applications in catalytic organic synthesis.

Key words: low-coordinated phosphorus compound, phosphaalkene, metal complex of phosphaalkene, catalytic reaction

引用此文

梁洪泽, 伊藤繁和, 吉藤正明. 低配位磷烯化合物及其最新进展[J]. 有机化学, 2004, 24(10): 1310-1316.

LIANG Hong-Ze, ITO Shigekazu, YOSHIFUJI Masaaki. Chemistry of Low-Coordinated Phosphaalkene and Its Recent Developments[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(10): 1310-1316.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

1 (a) Negishi, E. J. Organomet. Chem. 2002,653, 34.
(b) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts, Wiley, Chiche-ster, 1995.
(c) Diederich, F.; Stang, P. J. Metal-Catalyzed Cross-CouplingReactions, Wiley-VCH, New York, 1998.
(d) Cornils, B.; Herrmann, W. A. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, VCH, Weinheim, 1996.
2 (a) Regitz, M.; Scherer, O. J. Multiple Bonds and Low Coordination in Phosphorus Chemistry, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1990.
(b) Dillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. Phosphorus: The Carbon Copy, John Wiley & Sons, Chichester, 1998.
(c) Yoshifuji, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3343.
(d) Weber, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2425.
(e) Weber, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1843.
(f) Mathey, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1578.
3 (a) Klebach, T. C.; Lourens, R.; Bickelhaupt, F. J. Am. Chem.Soc. 1978, 100, 4886.
(b) Appel, R.; Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Westerhause, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 197.
(c) Niecke, E.; Schoeller, W. W.; Wildbredt, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 131.
(d) Romanenko, V. D.; Ruban, A. V.; Povolotskii, M. I.; Polyachenko, L. K.; Markovskii, L. N. Z. Obshch. Khim. 1986, 56,1186.
4 (a) Peterson, D. J. J. Org. Chem. 1968, 33, 780.
(b) Yoshifuji, M.; Toyota, K. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 3, Eds.: Rappoport, Z.; Apeloig, Y., John Wiley & Sons, NewYork, 2001, p. 491.
(c) Yoshifuji, M.; Toyota, K.; Inamoto, N. Tetrahedron Lett.1985, 26, 1727.
(d) Becker, G.; Uhl, W.; Wessely, H.-J. Z. Anorg. Allg. Chem.1981, 479, 41.
(e) Termaten, A.; Van der Sluis, M.; Bickelhaupt, F. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2049.
5 (a) Becker, G. Z. Anorg. Allg. Chem. 1976, 423, 242.
(b) Becker, G.; Rössler, M.; Uhl, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1981, 473, 7.
(c) Becker, G.; Gresser, G.; Uhl, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1980, 463, 144.
(d) Appel, R.; Laubach, B.; Siray, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4447.
(e) Issleib, K.; Schmidt, H.; Meyer, H. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 47.
(f) Issleib, K.; Schmidt, H.; Meyer, H. J. Organomet. Chem. 1980, 192, 33.
6 (a) Wittig, G.; Schöllkopf, U. Ber. 1954, 87, 1318.
(b) Shah, S.; Protasiewicz, J. D. Chem. Commun. 1998, 1585.
(c) Shah, S.; Concolino, T.; Rheingold, A. L.; Protasiewicz, J. D.Inorg. Chem. 2000, 39, 3860.
(d) Le Floch, P.; Marinetti, A.; Ricard, L.; Mathey, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2407.
(e) Le Floch, P.; Mathey, F. Synlett 1990, 171.
7 (a) Appel, R.; Casser, C.; Immenkeppel, M.; Knoch, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 895.
(b) Appel, R.; Immenkeppel, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1987, 553, 7.
(c) Goede, S. J.; Bickelhaupt, F. Chem. Ber. 1991,124, 2677.
(d) Goede, S. J.; Dam, M. A.; Bickelhaupt, F. Recl. Trav. Chim.Pays-Bas 1994, 113, 278.
(e) Appel, A.; Casser, C.; Immenkeppel, M. Tetrahedron Lett.1985, 26, 3551.
(f) Tabellion, F.; Nachbauer, A.; Leininger, S.; Peters, C.; Preuss, F.; Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1233.
(g) Al-Ktaifani, M. M.; Bauer, W.; Bergstrasser, U.; Breit, B.; Francis, M. D.; Heinemann, F. W.; Hitchcock, P. B.; Mack, A.; Nixon, J. F.; Pritzkow, H.; Regitz, M.; Zeller, M.; Zenneck, U. Chem. Eur. J. 2002,8, 2622.
(h) Francis, M. D.; Hitchcock, P. B. Organometallics 2003, 22, 2891.
(i) Ito, S.; Sugiyama, H.; Yoshifuji, M. Chem. Commun. 2002, 1744.
8 (a) Waluk, J.; Klein, H.-P.; Ashe III, A. J.; Michl, J. Organometallics 1989, 8, 2804.
(b) Schoeller, W. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 334.
9 (a) Schmidt, M. W.; Truong, P. N.; Gordon, M. S. J. Am. Chem.Soc. 1987, 109, 5217.
(b) Schleyer, P. von R.; Kost, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2105.
10 (a) Gilheany, D. G. In The Chemistry of Organophosphorus Compounds, Ed.: Hartley, F. R., John Wiley and Sons, New York, 1990.
(b) Schoeller, W. W.; Niecke, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun.1982, 569.
11 Yoshifuji, M. J. Organomet. Chem. 2000, 611,210.
12 (a) Toyota, K.; Takahashi, H.; Shimura, K.; Yoshifuji, M. Bull. Chem.Soc. Jpn. 1996, 69, 141.
(b) Appel, R.; Casser, C.; Knoch, F. Chem. Ber. 1984, 117, 2693.
(c) Van der Knaap, T. A.; Klebach, T. C.; Visser, F.; Lourens, R.;Bickelhaupt, F. Tetrahedron 1984, 40, 991.
(d) Allspach, T.; Regitz, M.; Becker, G.; Becker, W. Synthesis1986, 31.
(e) Appel, R.; Zimmermann, R. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3591.
(f) Van der Knaap, T. A.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron 1983, 39, 3189.
13 Meriem, A.; Majoral, J.-P.; Revel, M.; Navech, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1975.
14 (a) Van der Knaap, T. A.; Bickelhaupt, F.; Van der Poel, H.; Van Koten,G.; Stam, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1756.
(b) Van der Knaap, T. A.; Bickelhaupt, F.; Kraaykamp, J. G.; Van Koten, G.; Bernards, J. P. C.; Edzes, H.; Veeman, W. S.; De Boer, E.; Baerends, E. J. Organometallics 1984, 3, 1804.
15 (a) Jouaiti, A.; Geoffroy, M.; Bernardinelli, G. Tetrahedron Lett.1992, 33, 5071.
(b) Van der Sluis, M.; Beverwijk, V.; Termaten, A.; Gavrilova, E.;Bickelhaupt, F.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1997, 16, 1144.
(c) Van der Sluis, M.; Klootwijk, A.; Wit, J. B. M.; Bickelhaupt,F.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Jolly, P. W. J. Organomet. Chem. 1997, 529, 107.
(d) Weber, L.; Meyer, M.; Stammler, H.-G.; Neumann, B. Organometallics 2003, 22, 5063.
(e) Weber, L.; Meyer, M.; Stammler, H.-G.; Neumann, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5401.
16 (a) Yoshifuji, M.; Kawanami, H.; Kawai, Y.; Toyota, K.; Yasunami, M.; Niitsu, T.; Inamoto, N. Chem. Lett. 1992, 1053.
(b) Yoshifuji, M.; Niitsu, T.; Inamoto, N. Chem. Lett. 1988, 1733.
(c) Ito, S.; Toyota, K.; Yoshifuji, M. J. Organomet. Chem. 1998, 553, 135.
(d) Ito, S.; Sugiyama, H.; Yoshifuji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2781.
(e) Ito, S.; Toyota, K.; Yoshifuji, M. Chem. Commun. 1997, 1637.
17 (a) Ito, S.; Yoshifuji, M. Chem. Commun. 2001, 1208.
(b) Ito, S.; Liang, H.; Yoshifuji, M. Chem. Commun. 2003, 398.
(c) Liang, H.; Ito, S.; Yoshifuji, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3054.
(d) Liang, H.; Ito, S.; Yoshifuji, M. Org. Lett. 2004, 6, 425.
(e) Liang, H.; Nishide, K.; Ito, S.; Yoshifuji, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8297.
18 Weber, L. Angew Chem., Int. Ed. 2002, 41, 563.
19 (a) Ozawa, F.; Okamoto, H.; Kawagishi, S.; Yamamoto, S.; Minami, T.; Yoshifuji, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10968.
(b) Minami, T.; Okamoto, H.; Ikeda, S.; Tanaka, R.; Ozawa, F.; Yoshifuji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4501.
(c) Ozawa, F.; Yamamoto, S.; Kawagishi, S.; Hiraoka, M.; Ikeda, S.; Minami, T.; Ito, S.; Yoshifuji, M. Chem. Lett. 2001, 972.
(d) Ikeda, S.; Ohhata, F.; Miyoshi, M.; Tanaka, R.; Minami, T.; Ozawa, F.; Yoshifuji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4512.
(e) Toyota, K.; Masaki, K.; Abe, T.; Yoshifuji, M. Chem. Lett.1995, 221.

[1]	丁俊, 史啸坤, 郝宇, 白贺元, 张书宇. 银催化的β,γ-不饱和酰胺的不对称γ-胺化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2946-2952.
[2]	赵瑜, 段玉荣, 史时辉, 白育斌, 黄亮珠, 杨晓军, 张琰图, 冯彬, 张建波, 张秋禹. 可见光促进高价碘(III)试剂参与反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4106-4140.
[3]	季晓霜, 付荣, 王树良, 郝文娟, 姜波. 可见光驱动酚/芳胺联-1,6-烯炔与全卤代甲烷的Kharasch反应[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4282-4291.
[4]	耿芳洲, 王世超, 宋克贤, 郝文娟, 姜波. 可见光催化的1,6-烯炔参与的Kharasch加成反应[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4815-4824.
[5]	靳继康, 夏慧敏, 张凤莲, 汪义丰. 路易斯碱-硼自由基在硼化反应、自由基催化和还原反应中的应用[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2185-2194.
[6]	唐亮, 李雪薇, 谢芳, 张万斌. 胺及其衍生物的非酰基化动力学拆分[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 575-588.
[7]	张婷, 邱子夜, 程肖杰, 张雨露, 汪徐春. 咔唑并噻唑类蓝色荧光材料的合成及电致发光性质[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2534-2540.
[8]	单贺, 伶俐, 胡剑锋, 张浩. 手性环戊二烯过渡金属配合物在不对称催化反应中的应用[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1548-1556.
[9]	师晓楠, 田苗苗, 王慕华, 张新迎, 范学森. 由饱和酮与肼/醛腙的[3+2]/[2+3]环化反应区域选择性合成多取代吡唑[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1630-1641.
[10]	刘睿, 钟向宏, 刘振宇, 梁胜彪, 朱红平. N-四氢糠基PNP配体/铬催化体系及其乙烯选择性齐聚性能[J]. 有机化学, 2017, 37(9): 2315-2321.
[11]	叶美君, 张培志, 吴军. 2-嘧啶氧基-N-芳基苄胺类衍生物的酸催化Smiles重排反应条件的快速筛选和产物的高效制备[J]. 有机化学, 2016, 36(12): 2997-3002.
[12]	洪诗斌, 刘梦艳, 张薇, 邓维. 环糊精及其衍生物催化的有机反应[J]. 有机化学, 2015, 35(2): 325-336.
[13]	王硕, 周宏勇, 宋沙沙, 王家喜. 壳聚糖及其衍生物负载过渡金属催化剂在有机反应中的应用进展[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 85-91.
[14]	李远明, 马丽娜, 李志平. 过渡金属催化的三级胺氧化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2013, 33(04): 704-714.
[15]	唐子龙, 常书红, 颜林, 崔美艳, 刘汉文. 新型3-(1,3,4-噻二唑基)-1,3-苯并噁嗪类化合物的合成和杀菌活性[J]. 有机化学, 2012, 32(07): 1241-1246.