有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (12): 4294-4302.DOI: 10.6023/cjoc202304015 上一篇 下一篇
研究论文
陈宇亮, 贺凤开, 王思云, 贾鼎成, 刘亚群, 黄毅勇*()
收稿日期:
2023-04-11
修回日期:
2023-06-22
发布日期:
2023-07-12
基金资助:
Yuliang Chen, Fengkai He, Siyun Wang, Dingcheng Jia, Yaqun Liu, Yiyong Huang*()
Received:
2023-04-11
Revised:
2023-06-22
Published:
2023-07-12
Contact:
*E-mail: Supported by:
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手性全碳季碳立体中心的高效构建一直是不对称催化领域的难点和热点. 其中, α-全碳季碳非环状醛因具有立体环境拥挤和构象多变性等结构特点, 相关不对称合成方法一直发展缓慢. 本工作基于手性醛和高烯丙基醇化合物的合成应用重要性, 通过Antilla烯丙基化反应, 采用2,4,6-三异丙基苯基取代的联萘二酚型手性磷酸催化剂, 以较好的产率、立体选择性和选择性系数(最高达到37.0), 实现了外消旋α-全碳季碳非环状醛的动力学拆分, 为含α-全碳季碳的醛和高烯丙基醇两类手性化合物的合成提供了新思路.
陈宇亮, 贺凤开, 王思云, 贾鼎成, 刘亚群, 黄毅勇. 手性磷酸催化α-全碳季碳醛的不对称烯丙基化动力学拆分[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4294-4302.
Yuliang Chen, Fengkai He, Siyun Wang, Dingcheng Jia, Yaqun Liu, Yiyong Huang. Kinetic Resolution of Aldehydes Bearing an All-Carbon Quaternary Stereocenter at the α-Position by the Antilla Allylboration[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(12): 4294-4302.
Entry | Catalyst (x mol%) | Solvent | Temp./℃ | Time/h | Chiral-1a | 3a | C/%f | sg | ||||
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Yield b/% | ee1c/% | Yieldb/% | drd | ee2e/% | ||||||||
1 | (R)-CPA-3 (6) | Toluene | –60 | 21 | 45 | 39 | 47 | >20∶1 | 50 | 0.44 | 4.3 | |
2 | (R)-CPA-3 (6) | CH2Cl2 | –60 | 29 | 55 | 9 | 41 | 19.6∶1 | 18 | 0.33 | 1.6 | |
3 | (S)-CPA-3 (6) | Toluene | –60 | 21 | 44 | –37 | 26 | 11∶1 | –13 | 0.74 | 1.8 | |
4 | (S)-CPA-3 (6) | CH2Cl2 | –60 | 45 | 41 | –9 | 49 | >20∶1 | –44 | 0.17 | 2.8 | |
5 | (R)-CPA-3 (10) | Toluene | –70 | 16 | 44 | 43 | 34 | >20∶1 | 63 | 0.41 | 6.7 | |
6 | (R)-CPA-3 (10) | CH2Cl2, | –70 | 36 | 57 | 7 | 27 | >20∶1 | 17 | 0.29 | 1.5 | |
7 | (S)-CPA-3 (10) | Toluene | –70 | 21 | 52 | –22 | 36 | >20∶1 | –29 | 0.43 | 2.2 | |
8 | (R)-CPA-4 (10) | Toluene | –70 | 72 | 29 | 30 | 39 | 15∶1 | 44 | 0.41 | 3.4 | |
9 | (R)-CPA-5 (10) | Toluene | –70 | 4 | 35 | 0 | 37 | 9∶1 | 0 | 0 | 0 |
Entry | Catalyst (x mol%) | Solvent | Temp./℃ | Time/h | Chiral-1a | 3a | C/%f | sg | ||||
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Yield b/% | ee1c/% | Yieldb/% | drd | ee2e/% | ||||||||
1 | (R)-CPA-3 (6) | Toluene | –60 | 21 | 45 | 39 | 47 | >20∶1 | 50 | 0.44 | 4.3 | |
2 | (R)-CPA-3 (6) | CH2Cl2 | –60 | 29 | 55 | 9 | 41 | 19.6∶1 | 18 | 0.33 | 1.6 | |
3 | (S)-CPA-3 (6) | Toluene | –60 | 21 | 44 | –37 | 26 | 11∶1 | –13 | 0.74 | 1.8 | |
4 | (S)-CPA-3 (6) | CH2Cl2 | –60 | 45 | 41 | –9 | 49 | >20∶1 | –44 | 0.17 | 2.8 | |
5 | (R)-CPA-3 (10) | Toluene | –70 | 16 | 44 | 43 | 34 | >20∶1 | 63 | 0.41 | 6.7 | |
6 | (R)-CPA-3 (10) | CH2Cl2, | –70 | 36 | 57 | 7 | 27 | >20∶1 | 17 | 0.29 | 1.5 | |
7 | (S)-CPA-3 (10) | Toluene | –70 | 21 | 52 | –22 | 36 | >20∶1 | –29 | 0.43 | 2.2 | |
8 | (R)-CPA-4 (10) | Toluene | –70 | 72 | 29 | 30 | 39 | 15∶1 | 44 | 0.41 | 3.4 | |
9 | (R)-CPA-5 (10) | Toluene | –70 | 4 | 35 | 0 | 37 | 9∶1 | 0 | 0 | 0 |
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