具有avarane骨架结构的Dysidea属海绵来源的倍半萜醌/氢醌类天然产物的合成研究进展

doi:10.6023/cjoc202304009

摘要/Abstract

将具有avarane骨架结构的Dysidea属海绵来源的倍半萜醌/氢醌类天然产物按照连接醌/氢醌部分和倍半萜部分的键的差异分为三类, 并以关键的合成策略为线索, 分别对目前已报道的这三类倍半萜醌/氢醌类天然产物的合成方法进行了较为详细的阐述, 期望能对其他天然产物的合成研究提供帮助.

关键词: 倍半萜醌/氢醌, Dysidea属海绵, avarane骨架, 合成策略

Sesquiterpene quinones and hydroquinones obtained from the marine sponge Dysidea sp. with avarane skeleton are classified into three categories based on the differences of the bond connecting the quinone/hydroquinone unit and the sesquiterpene unit. The reported synthetic methods for these three types of natural products are reviewed in detail based on their key synthetic strategies with the aim of assisting in the synthesis of other natural products.

Key words: sesquiterpene quinone/hydroquinone, marine sponge Dysidea sp., avarane skeleton, synthetic strategy

引用此文

荀稳, 蒋丽清, 陈晓蕾, 吴静纯, 梁飞燕, 邓懿楠, 许波. 具有avarane骨架结构的Dysidea属海绵来源的倍半萜醌/氢醌类天然产物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4188-4212.

Wen Xun, Liqing Jiang, Xiaolei Chen, Jingchun Wu, Feiyan Liang, Yinan Deng, Bo Xu. Research Progress on the Synthesis of Sesquiterpene Quinones and Hydroquinones Natural Products with Avarane Skeleton from Dysidea sp.[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(12): 4188-4212.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 30

图1. 具有avarane骨架结构的Dysidea属海绵来源的倍半萜醌/氢醌类天然产物

Figure 1. Sesquiterpene quinones and hydroquinones with avarane skeleton from marine sponge Dysidea sp

图式1. Dysideanone B和(+)-dysiherbols A~E的生源合成假设

Scheme 1. Biosynthetic hypothesis for dysideanone B and (+)-dysiherbols A~E

图式2. 鲁照永小组的合成工作(Ⅰ)

Scheme 2. Synthetic work (Ⅰ) of Lu?s group

图式3. Schmalz小组的合成工作

Scheme 3. Synthetic work of Schmalz?s group

图式4. 唐叶峰小组的合成工作

Scheme 4. Synthetic work of Tang?s group

图式5. 鲁照永小组的合成工作(Ⅱ)

Scheme 5. Synthetic work (Ⅱ) of Lu?s group

图式6. 鲁照永小组的合成工作(Ⅲ)

Scheme 6. Synthetic work (Ⅲ) of Lu?s group

图式7. 鲁照永小组的合成工作(Ⅳ)

Scheme 7. Synthetic work (Ⅳ) of Lu?s group

图式8. 鲁照永小组的合成工作(Ⅴ)

Scheme 8. Synthetic work of Lu?s group (Ⅴ)

图式9. Echavarren小组的合成工作

Scheme 9. Synthetic work of Echavarren?s group

图式10. 刘波小组的合成工作

Scheme 10. Synthetic work of Liu?s group

图式11. Menche小组的合成工作

Scheme 11. Synthetic work of Menche?s group

图式12. 沈征武小组的合成工作

Scheme 12. Synthetic work of Shen?s group

图式13. 秦红波小组的合成工作(I)

Scheme 13. Synthetic work (I) of Qin?s group

图式14. 鲁照永小组的合成工作(Ⅵ)

Scheme 14. Synthetic work (Ⅵ) of Lu?s group

图式15. Katoh小组的合成工作(Ⅰ)

Scheme 15. Synthetic work (Ⅰ) of Katoh?s group

图式16. 阳铭小组的合成工作(I)

Scheme 16. Synthetic work (I) of Yang?s group

图式17. 阳铭小组的合成工作(II)

Scheme 17. Synthetic work (II) of Yang?s group

图式18. 秦红波小组的合成工作(II)

Scheme 18. Synthetic work (II) of Qin?s group

图式19. 鲁照永小组的合成工作(Ⅶ)

Scheme 19. Synthetic work (Ⅶ) of Lu?s group

图式20. Jana小组的合成工作

Scheme 20. Synthetic work of Jana?s group

图式21. Sarma小组的合成工作

Scheme 21. Synthetic work of Sarma?s group

图式22. Hecht小组的合成工作

Scheme 22. Synthetic work of Hecht?s group

图式23. Wiemer小组的合成工作

Scheme 23. Synthetic work of Wiemer?s group

图式24. Scott小组的合成工作

Scheme 24. Synthetic work of Scott?s group

图式25. Terashima小组的合成工作

Scheme 25. Synthetic work of Terashima?s group

图式26. Anderson小组的合成工作

Scheme 26. Synthetic work of Anderson?s group

图式27. Katoh小组的合成工作(Ⅱ)

Scheme 27. Synthetic work (Ⅱ) of Katoh?s group

图式28. Theodorakis小组的合成工作

Scheme 28. Synthetic work of Theodorakis?s group

图式29. 阳铭小组的合成工作(III)

Scheme 29. Synthetic work (III) of Yang?s group

参考文献 56

[1]	Minale L.; Riccio R.; Sodano G. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3401. doi: 10.1016/S0040-4039(01)91918-5
[2]	(a) Chong C.; Zhang Q.; Ke J.; Zhang H.; Yang X.; Wang B.; Ding W.; Lu Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 13807. doi: 10.1002/anie.v60.25
	(b) Chong C.; Chang L.; Grimm I.; Zhang Q.; Kuang Y.; Wang B.; Kang J.; Liu W.; Baars J.; Guo Y.; Schmalz H.-G.; Lu Z. Chem. Sci. 2023, 14, 3302. doi: 10.1039/D3SC00173C
	(c) Zhang Q.; Kuang Y.; Chang L.; Kang J.; Wang B.; Chong C.; Lu Z. Chin. Chem. Lett. 2023, 108338.
[3]	(a) Jiao W.-H.; Shi G.-H.; Xu T.-T.; Chen G.-D.; Gu B.-B.; Wang Z.; Peng S.; Wang S.-P.; Li J.; Han B.-N.; Zhang W.; Lin H.-W. J. Nat. Prod. 2016, 79, 406. doi: 10.1021/acs.jnatprod.5b01079
	(b) Liu H.-Y.; Zhou M.; Shang R.-Y.; Hong L.-L.; Wang G.-H.; Tian W.-J.; Jiao W.-H.; Chen H.-F.; Lin H.-W. Chin. J. Nat. Med. 2022, 20, 148.
[4]	Chong C.; Lu Z. Synlett 2021, 32, 1777. doi: 10.1055/a-1546-2572
[5]	Baars J.; Grimm I.; Blunk D.; Neudörfl J.-M.; Schmalz H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 14915. doi: 10.1002/anie.v60.27
[6]	Hu S.; Tang Y. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 19521. doi: 10.1021/jacs.2c08435
[7]	(a) Hagiwara H.; Hamano K.; Nozawa M.; Hoshi T.; Suzuki T.; Kido F. J. Org. Chem. 2005, 70, 2250. doi: 10.1021/jo0478499
	(b) Ling T.; Xu J.; Smith R.; Ali A.; Cantrell C. L.; Theodorakis E. A. Tetrahedron 2011, 67, 3023. doi: 10.1016/j.tet.2011.02.078
	(c) Wan K. K.; Iwasaki K.; Umotoy J. C.; Wolan D. W.; Shenvi R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2410. doi: 10.1002/anie.v54.8
	(d) Kim D. E.; Zweig J. E.; Newhouse T. R. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 1479. doi: 10.1021/jacs.8b13127
[8]	For reviews of MHAT reactions: a Teruaki, M.; Tohru, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 17. doi: 10.1246/bcsj.68.17 pmid: 27461578
	(b) Crossley S. W. M.; Obradors C.; Martinez R. M.; Shenvi R. A. Chem. Rev. 2016, 116, 8912. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00334 pmid: 27461578
	(c) Green S. A.; Crossley S. W. M.; Matos J. L. M.; Vásquez-Céspedes S.; Shevick S. L.; Shenvi R. A. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2628. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00337 pmid: 27461578
[9]	(a) Vuagnoux-d'Augustin M.; Alexakis A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9647. pmid: 20449479
	(b) Alexakis A.; Albrow V.; Biswas K.; d'Augustin M.; Prieto O.; Woodward S. Chem. Commun. 2005, 2843. pmid: 20449479
	(c) Ngoc D. T.; Albicker M.; Schneider L.; Cramer N. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1781. doi: 10.1039/c002011g pmid: 20449479
[10]	Nechaev A. A.; Jagtap P. R.; Bažíková E.; Neumannová J.; Císařová I.; Matoušová E. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 3434. doi: 10.1039/d1ob00205h pmid: 33899892
[11]	(a) Nicolaou K. C.; Vassilikogiannakis G.; Mägerlein W.; Kranich R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2482. doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773 pmid: 22360673
	(b) Nicolaou K. C.; Vassilikogiannakis G.; Mägerlein W.; Kranich R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5359. pmid: 22360673
	(c) Nielsen L. B.; Wege D. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 868. pmid: 22360673
	(d) Pepper H. P.; Kuan K. K. W.; George J. H. Org. Lett. 2012, 14, 1524. doi: 10.1021/ol300257v pmid: 22360673
	(e) Kravina A. G.; Carreira E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 13159. doi: 10.1002/anie.v57.40 pmid: 22360673
[12]	(a) Hoffmann R.; Woodward R. B. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 17. doi: 10.1021/ar50001a003
	(b) Woodward R. B.; Hoffmann R. Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 781. doi: 10.1002/anie.v8:11
[13]	Burke S. D.; Silks L. A.; Strickland S. M. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2761. doi: 10.1016/0040-4039(88)85202-X
[14]	Yin X.; Mato M.; Echavarren A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 14591. doi: 10.1002/anie.v56.46
[15]	Liu R.; Xia M.; Ling C.; Fu S.; Liu B. Org. Lett. 2022, 24, 1642. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00159
[16]	For selected examples, see: (a) Saimoto,H.; Houge, C.; Hesbain- Frisque, A.-M.; Mockel, A.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2251. doi: 10.1016/S0040-4039(00)81896-1
	(b) Marko I.; Ronsmans B.; Hesbain-Frisque A. M.; Dumas S.; Ghosez L.; Ernst B.; Greuter H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2192. doi: 10.1021/ja00293a073
	(c) Osamu I.; Kozo S. Chem. Lett. 1995, 24, 53. doi: 10.1246/cl.1995.53
	(d) Shim P.-J.; Kim H.-D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9517. doi: 10.1016/S0040-4039(98)02228-X
	(e) Kaiser D.; Bauer A.; Lemmerer M.; Maulide N. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7899. doi: 10.1039/C8CS00335A
	(f) Schmid M.; Grossmann A. S.; Wurst K.; Magauer T. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 8444. doi: 10.1021/jacs.8b06228
[17]	Schweinitz A.; Chtchemelinine A.; Orellana A. Org. Lett. 2011, 13, 232. doi: 10.1021/ol1026415 pmid: 21162545
[18]	Chand H. R. Synlett 2009, 2009, 2545. doi: 10.1055/s-0029-1217801
[19]	Jiao W.-H.; Huang X.-J.; Yang J.-S.; Yang F.; Piao S.-J.; Gao H.; Li J.; Ye W.-C.; Yao X.-S.; Chen W.-S.; Lin H.-W. Org. Lett. 2012, 14, 202. doi: 10.1021/ol202994c
[20]	Schmalzbauer B.; Herrmann J.; Müller R.; Menche D. Org. Lett. 2013, 15, 964. doi: 10.1021/ol400156u pmid: 23391209
[21]	Jiao W.-H.; Xu T.-T.; Yu H.-B.; Chen G.-D.; Huang X.-J.; Yang F.; Li Y.-S.; Han B.-N.; Liu X.-Y.; Lin H.-W. J. Nat. Prod. 2014, 77, 346. doi: 10.1021/np4009392
[22]	Jiao W.-H.; Xu T.-T.; Zhao F.; Gao H.; Shi G.-H.; Wang J.; Hong L.-L.; Yu H.-B.; Li Y.-S.; Yang F.; Lin H.-W. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 960. doi: 10.1002/ejoc.v2015.5
[23]	Hagiwara H.; Uda H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2308. doi: 10.1021/jo00245a033
[24]	Yu C.; Zhang X.; Zhang J.; Shen Z. Tetrahedron 2016, 72, 4337. doi: 10.1016/j.tet.2016.05.073
[25]	Li Y.-M.; Sun Y.-T.; Li B.-Y.; Qin H.-B. Org. Lett. 2021, 23, 7254. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02641
[26]	Kuang Y.; Chang L.; Wang B.; Kang J.; Chong C.; Lu Z. Synlett 2023, DOI: 10.1055/a-2066-0860.
[27]	Fukui Y.; Narita K.; Katoh T. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2436. doi: 10.1002/chem.v20.9
[28]	(a) Sastry Mudiganti N. V.; Claessens S.; De Kimpe N. Tetrahedron 2009, 65, 1716. doi: 10.1016/j.tet.2008.12.021
	(b) Kang W.-B.; Nan’ya S.; Toru T.; Ueno Y. Chem. Lett. 1988, 1415.
	(c) Mukaiyama T.; Iwasawa N.; Yura T.; Clark R. S. J. Tetrahedron 1987, 43, 5003. doi: 10.1016/S0040-4020(01)87679-1
[29]	Zhu W.; Yin Q.; Lou Z.; Yang M. Nat. Commun. 2022, 13, 6633. doi: 10.1038/s41467-022-34404-4
[30]	Baeckvall J. E.; Sellen M.; Grant B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6615. doi: 10.1021/ja00174a024
[31]	(a) Nugent W. A.; RajanBabu T. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 2194. doi: 10.1002/anie.v60.5 pmid: 25351963
	(b) Gansäuer A.; Behlendorf M.; von Laufenberg D.; Fleckhaus A.; Kube C.; Sadasivam D. V.; Flowers II R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4739. doi: 10.1002/anie.v51.19 pmid: 25351963
	(c) Gansäuer A.; von Laufenberg D.; Kube C.; Dahmen T.; Michelmann A.; Behlendorf M.; Sure R.; Seddiqzai M.; Grimme S.; Sadasivam D. V.; Fianu G. D.; Flowers II R. A. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 280. doi: 10.1002/chem.201404404 pmid: 25351963
[32]	(a) Everson D. A.; Shrestha R.; Weix D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 920. doi: 10.1021/ja9093956 pmid: 30277403
	(b) Everson D. A.; Jones B. A.; Weix D. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6146. doi: 10.1021/ja301769r pmid: 30277403
	(c) Biswas S.; Weix D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16192. doi: 10.1021/ja407589e pmid: 30277403
	(d) Ariyarathna J. P.; Wu F.; Colombo S. K.; Hillary C. M.; Li W. Org. Lett. 2018, 20, 6462. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02771 pmid: 30277403
[33]	Snider B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339. pmid: 11848756
[34]	Dai X.; Wan Z.; Kerr R. G.; Davies H. M. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 1895. doi: 10.1021/jo0618167
[35]	(a) Kazuhiko T.; Yuji H.; Koichiro O.; Hitosi N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1698. doi: 10.1246/bcsj.53.1698
	(b) Kawano H.; Itoh M.; Katoh T.; Terashima S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7769. doi: 10.1016/S0040-4039(97)10075-2
	(c) Chou Y.-Y.; Liao C.-C. Org. Lett. 2013, 15, 1584. doi: 10.1021/ol4003724
	(d) Sun Y.; Chen P.; Zhang D.; Baunach M.; Hertweck C.; Li A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9012. doi: 10.1002/anie.v53.34
[36]	Haque M. A.; Jana C. K. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 13300. doi: 10.1002/chem.v23.54
[37]	(a) DeRosa S.; Minale L.; Riccio R.; Sodano G. J. Chem. Soc., 1976, 1408.
	(b) Giordano F.; Puliti R. Acta Crystallogr. 1987, C43, 985.
[38]	(a) Müller W.; Sladić D.; Zahn R. K.; Bässler K.; Dogović N.; Gerner H.; Gasic M. J.; Schröder H. C. Cancer Res. 1988, 47, 6565. pmid: 10934347
	(b) Loya S.; Hizi A. FEBS Lett. 1990, 269, 131. pmid: 10934347
	(c) Schröder H. C.; Bégin M. E.; Klöcking R.; Matthes E.; Sarma A. S.; Gašić M.; Müller W. E. G. Virus Res. 1991, 21, 213. pmid: 10934347
	(d) De Clercq E. Med. Res. Rev. 2000, 20, 323. pmid: 10934347
[39]	Müller W. E.; Maidhof A.; Zahn R. K.; Schröder H. C.; Gasić M. J.; Heidemann D.; Bernd A.; Kurelec B.; Eich E.; Seibert G. Cancer Res. 1985, 45, 4822. pmid: 3839712
[40]	Schmitz F. J.; Lakshmi V.; Powell D. R.; Van der Helm D. J. Org. Chem. 1984, 49, 241. doi: 10.1021/jo00176a005
[41]	Sarma A. S.; Chattopadhyay P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. doi: 10.1021/jo00348a025
[42]	An J.; Wiemer D. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 8775. doi: 10.1021/jo961048r
[43]	Locke E. P.; Hecht S. M. Chem. Commun. 1996, 2717.
[44]	Watson A. T.; Park K.; Wiemer D. F.; Scott W. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5102. doi: 10.1021/jo00121a030
[45]	(a) Pelletier S. W.; Chappell R. L.; Prabhakar S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2889. doi: 10.1021/ja01013a028
	(b) Peterse A. J. G. M.; de Groot A. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1977, 96, 219. doi: 10.1002/recl.v96:9
[46]	Kawano H.; Itoh M.; Katoh T.; Terashima S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7769. doi: 10.1016/S0040-4039(97)10075-2
[47]	Ziegler F. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1423. doi: 10.1021/cr00090a001
[48]	Grieco P. A.; Gilman S.; Nishizawa M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1485. doi: 10.1021/jo00870a052
[49]	Anderson J. C.; Pearson D. J. J. Chem. Soc., 1998, 2023.
[50]	Tokoroyama T.; Tsukamoto M.; Asada T.; Iio H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96935-1
[51]	Nakamura M.; Suzuki A.; Nakatani M.; Fuchikami T.; Inoue M.; Katoh T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6929. doi: 10.1016/S0040-4039(02)01627-1
[52]	(a) Nakatani M.; Nakamura M.; Suzuki A.; Fuchikami T.; Inoue M.; Katoh T. ARKIVOC 2003, 2003, 45. pmid: 17992684
	(b) Suzuki A.; Nakatani M.; Nakamura M.; Kawaguchi K.; Inoue M.; Katoh T. Synlett 2003, 2003, 0329. pmid: 17992684
	(c) Sakurai J.; Oguchi T.; Watanabe K.; Abe H.; Kanno S.-i.; Ishikawa M.; Katoh T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 829. pmid: 17992684
[53]	Nakatani M.; Nakamura M.; Suzuki A.; Inoue M.; Katoh T. Org. Lett. 2002, 4, 4483. pmid: 12465918
[54]	Ling T.; Xiang A.; Theodorakis E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3089. doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773
[55]	Barton D. H. R.; Bridon D.; Zardb S. Z. Tetrahedron 1987, 43, 5307. doi: 10.1016/S0040-4020(01)87707-3
[56]	Ling T.; Poupon E.; Rueden E. J.; Kim S. H.; Theodorakis E. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12261. doi: 10.1021/ja027517q