有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (5): 1658-1666.DOI: 10.6023/cjoc202310035 上一篇 下一篇
研究论文
梁家仪a, 杨雅淇a, 刘建平a,*(), 徐清a,*(), 韩立彪b,*()
收稿日期:
2023-10-31
修回日期:
2023-12-11
发布日期:
2024-01-11
基金资助:
Jiayi Lianga, Yaqi Yanga, Jianping Liua(), Qing Xua(), Libiao Hanb()
Received:
2023-10-31
Revised:
2023-12-11
Published:
2024-01-11
Contact:
*E-mail: Supported by:
文章分享
研究发现, 与常规方法中需使用氟盐为活化试剂、通过形成较强的硅-氟键来活化有机硅化合物中的元素-硅键不同, 使用简单无机盐NaBr甚至食盐NaCl即可通过形成较弱的硅-卤键(X=Br, Cl), 有效地活化硫-硅键. 利用该方法, 可使用无机卤化钠促进有机硫硅化合物与非氟卤代烷烃的反应, 在无碱的中性条件下合成非对称烷基硫醚. 反应同时生成了卤硅烷副产物TMSX, 亦可进行回收. 该方法还可进一步推广到非氟卤代杂芳烃和缺电子卤代芳烃合成非对称杂芳基或缺电子芳基硫醚, 说明该方法具有较广的底物适用范围.
梁家仪, 杨雅淇, 刘建平, 徐清, 韩立彪. 卤化钠促进硫-硅键活化及其在非对称硫醚合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1658-1666.
Jiayi Liang, Yaqi Yang, Jianping Liu, Qing Xu, Libiao Han. Sodium Halides-Promoted S—Si Bond Activation and Its Application in the Synthesis of Unsymmetrical Thioethers[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(5): 1658-1666.
Entry | MX (mol%) | Atm. | T/℃ | t/h | 3ab/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | TBAB (10) | N2 | 100 | 48 | 50 |
2 | Other MX (10)c | N2 | 100 | 48 | 12~34 |
3 | NaBr (10) | N2 | 100 | 48 | 35 |
4 | NaI (10) | N2 | 100 | 48 | 37 |
5 | NaBr (20) | N2 | 100 | 48 | 53 |
6 | NaBr (30) | N2 | 100 | 48 | 66 |
7 | NaBr (10) | N2 | 120 | 48 | 71 |
8 | NaBr (10) | N2 | 150 | 48 | 71 |
9 | NaBr (10) | N2 | 120 | 24 | 74 |
10 | NaBr (30) | N2 | 120 | 24 | 81 |
11d | NaBr (10) | N2 | 120 | 24 | 0~54 |
12e | NaBr (30) | N2 | 120 | 24 | 85 |
13f | NaBr (30) | N2 | 120 | 24 | 86 |
14e | NaBr (30) | Air | 120 | 24 | 86 |
Entry | MX (mol%) | Atm. | T/℃ | t/h | 3ab/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | TBAB (10) | N2 | 100 | 48 | 50 |
2 | Other MX (10)c | N2 | 100 | 48 | 12~34 |
3 | NaBr (10) | N2 | 100 | 48 | 35 |
4 | NaI (10) | N2 | 100 | 48 | 37 |
5 | NaBr (20) | N2 | 100 | 48 | 53 |
6 | NaBr (30) | N2 | 100 | 48 | 66 |
7 | NaBr (10) | N2 | 120 | 48 | 71 |
8 | NaBr (10) | N2 | 150 | 48 | 71 |
9 | NaBr (10) | N2 | 120 | 24 | 74 |
10 | NaBr (30) | N2 | 120 | 24 | 81 |
11d | NaBr (10) | N2 | 120 | 24 | 0~54 |
12e | NaBr (30) | N2 | 120 | 24 | 85 |
13f | NaBr (30) | N2 | 120 | 24 | 86 |
14e | NaBr (30) | Air | 120 | 24 | 86 |
[1] |
(a) Derieux, C.; Léauté, A.; Brugoux, A.; Jaccaz, D.; Terrier, C.; Pin, J.-P.; Kniazeff, J.; Merrer, J. L.; Becker, J. A. J. Neuropsychopharmacology 2022, 47, 1680.
doi: 10.1038/s41386-022-01317-1 pmid: 20501192 |
(b) Ahdenov, R.; Mohammadi, A. A.; Makarem, S.; Taheri, S.; Mollabagher, H. Heterocycl. Commun. 2022, 28, 67.
pmid: 20501192 |
|
(c) Elinson, M. N.; Ryzhkova, Y. E.; Vereshchagin, A. N.; Ryzhkov, F. V.; Egorov, M. P. J. Heterocycl. Chem. 2021, 58, 1484.
pmid: 20501192 |
|
(d) Elinson, M. N.; Vereshchagin, A. N.; Korshunov, A. D.; Zaimovskaya, T. A.; Egorov, M. P. Monatsh. Chem. 2018, 149, 1069.
pmid: 20501192 |
|
(e) Jia, H. L.; Li, Q.; Bayaguud, A.; She, S.; Huang, Y. C.; Chen, K.; Wei, Y. G. Sci. Rep. 2017, 7, 12523.
pmid: 20501192 |
|
(f) Kása, P.; Toldi, J.; Farkas, Z.; Joó, F.; Wolff, J. R. Neurochem. Int. 1987, 11, 443.
pmid: 20501192 |
|
[2] |
(a) Liu, L. Y.; Fan, W.; Li, S. H. ACS Catal. 2023, 13, 2396.
|
(b) Ono, Y.; Takeuchi, M.; Zhou, Y.; Isogai, A. Cellulose 2021, 28, 6035.
|
|
(c) Wang, H. M.; Wang, X. Y.; Sun, T. T.; Li, P. X.; Chu, X. M.; Xing, X. T.; Liu, S. J.; Tang, E. J. Cellulose 2021, 28, 11315.
|
|
(d) Pääkkönen, T.; Pönni, R.; Dou, J.; Nuopponenand, M.; Vuorinen, T. Carbohydr. Polym. 2017, 174, 524.
|
|
(e) Shi, H. W.; Yu, C.; Yan, J. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 1117.
|
|
(f) Liu, J. X.; Ma, S. M. Tetrahedron 2013, 69, 10161.
|
|
(g) Ma, S. M.; Liu, J. X.; Li, S. H.; Chen, B.; Cheng, J. J.; Kuang, J. Q.; Liu, Y.; Wan, B. Q.; Wang, Y. L.; Ye, J. T.; Yu, Q.; Yuan, W. M.; Yub, S. C. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1005.
|
|
(h) Nagano, T.; Jia, Z. H.; Li, X. S.; Yan, M.; Lu, G.; Chan, A. S. C.; Hayashi, T. Chem. Lett. 2010, 39, 929.
|
|
(i) Bennett, S. M.; Tang, Y.; McMaster, D.; Bright, F. V.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 6849.
|
|
[3] |
(a) Hu, H.; Luo, C.; Wang, B. S.; Lai, T.; Zhang, G. R.; Gao, G. H. Mol. Catal. 2023, 538, 113010.
|
(b) Duda, M. L.; Velidandi, A. Results Chem. 2023, 5, 100697.
|
|
(c) Semwal, R.; Ravi, C.; Kumar, R.; Meena, R.; Adimurthy, S. J. Org. Chem. 2019, 84, 792.
|
|
(d) Reddy, V. L.; Prathima, P. S.; Rao, V. J.; Bikshapathi, R. New J. Chem. 2018, 42, 20152.
|
|
(e) Li, L. J.; Xue, M. Y.; Yan, X.; Liu, W. M.; Xu, K.; Zhang, S. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 4615.
|
|
(f) Ghorbani-Choghamarani, A.; Zeinivand, J. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 1083.
|
|
[4] |
(a) Qian, C. W.; Wang, Y.; Li, X.; Yao, C. S. ChemistrySelect 2023, 8, e202203332.
|
(b) Glorius, F.; Ernst, J.; Rakers, L. Synthesis 2017, 49, 260.
|
|
(c) Dandia, A.; Khan, S.; Sharma, R.; Parihar, S.; Parewa, V. ChemistrySelect 2017, 2, 9684.
|
|
(d) Liu, C. K.; Fang, Z.; Yang, Z.; Li, Q. W.; Guo, S. Y.; Zhang, K.; Ouyang, P. K.; Guo, K. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5973.
|
|
(e) Alizadeh, A.; Moafi, L. J. Chem. Res. 2015, 39, 464.
|
|
(f) Dandia, A.; Jain, A. K.; Bhati, D. S. Synth. Commun. 2011, 41, 2905.
|
|
[5] |
(a) Brahmachari, G.; Bhowmick, A.; Karmakar, I. J. Org. Chem. 2021, 86, 9658.
doi: 10.1021/acs.joc.1c00919 pmid: 11312920 |
(b) Li, X. X.; Wang, Y. X.; Ouyang, Y. X.; Yu, Z. Y.; Zhang, B. B.; Zhang, J. R.; Shi, H. F.; Zuilhof, H.; Du, Y. F. J. Org. Chem. 2021, 86, 9490.
pmid: 11312920 |
|
(c) Korkmaz, E.; Zora, M. J. Org. Chem. 2020, 85, 4937.
doi: 10.1021/acs.joc.0c00109 pmid: 11312920 |
|
(d) Liu, X.; Dong, Z. B. J. Org. Chem. 2019, 84, 11524.
pmid: 11312920 |
|
(e) Prasanjit Ghosh, P.; Nandi, A. K.; Chhetri, G.; Das, S. J. Org. Chem. 2018, 83, 12411.
doi: 10.1021/acs.joc.8b01426 pmid: 11312920 |
|
(f) Dong, Z. B.; Balkenhohl, M.; Tan, E.; Knochel, P. Org. Lett. 2018, 20, 7581.
pmid: 11312920 |
|
(g) Gandeepan, P.; Koeller, J.; Ackermann, L. ACS Catal. 2017, 7, 1030.
pmid: 11312920 |
|
(h) Miller, L. M.; Keune, W.-J.; Castagna, D.; Young, L. C.; Duffy, E. L.; Potjewyd, F.; Salgado-Polo, F.; Engel García, P.; Semaan, D.; Pritchard, J. M.; Perrakis, A.; Macdonald, S. J. F.; Jamieson, C.; Watson, A. J. B. J. Med. Chem. 2017, 60, 722.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01597 pmid: 11312920 |
|
(i) Moritz, B.; Stracke, J. O. Electrophoresis 2017, 38, 769.
doi: 10.1002/elps.201600425 pmid: 11312920 |
|
(j) Kleingardner, J. G.; Bren, K. L. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1845.
pmid: 11312920 |
|
(k) Lowe, A. B. Polym. Chem. 2010, 1, 17.
pmid: 11312920 |
|
(l) Liu, J.; Yang, J.; Yang, Q.; Wang, G.; Li, Y. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1297.
pmid: 11312920 |
|
(m) McReynolds, M.; Dougherty, D. J. M.; Hanson, P. R. Chem. Rev. 2004, 104, 2239.
pmid: 11312920 |
|
(n) Liu, L.; Stelmach, J. E.; Natarajan, S. R.; Chen, M. H.; Singh, S. B.; Schwartz, C. D.; Fitzgerald, C. E.; O’Keefe, S. J.; Zaller, D. M.; Schmatz, D. M.; Doherty, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3979.
pmid: 11312920 |
|
(o) Largeron, M.; Neudorffer, A.; Gramond, J. P.; Fleury, M. B. Ann. Pharm. Fr. 2003, 61, 164.
pmid: 11312920 |
|
(p) Liu, G.; Huth, J. R.; Olejniczak, E. T.; Mendoza, R.; DeVries, P.; Leitza, S.; Reilly, E. B.; Okasinski, G. F.; Fesik, S. W.; von Geldern, T. W. J. Med. Chem. 2001, 44, 1202.
pmid: 11312920 |
|
[6] |
(a) Rao, Z. P.; Li, X. J.; Fang, Y.-G.; S. Francisco, J.; Zhu, C. Q.; Chu, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 10839.
pmid: 11063612 |
(b) Yuan, S. S.; Mai, Z. H.; Yang, Z.; Jin, P. R.; Zhang, G.; Zhu, J. Y.; Matsuyama, H.; Van der Bruggen, B. J. Membr. Sci. 2023, 675, 121482.
pmid: 11063612 |
|
(c) Jin, P. R.; Yuan, S. S.; Zhang, G.; Zhu, J. Y.; Zheng, J. F.; Luis, P.; Van der Bruggen, B. J. Membr. Sci. 2020, 608, 118241.
pmid: 11063612 |
|
(d) Zheng, Y. T.; Zhang, T. T.; Wang, P. Y.; Wu, Z. B.; Zhou, L.; Ye, Y. Q.; Zhou, X.; He, M.; Yang, S. Chin. Chem. Lett. 2017, 28, 253.
pmid: 11063612 |
|
(e) Gómez, J. E.; Guo, W.; Kleij, A. W. Org. Lett. 2016, 18, 6042.
pmid: 11063612 |
|
(f) Llauger, L.; He, H.; Kim, J.; Aguirre, J.; Rosen, N.; Peters, U.; Davies, P.; Chiosis, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 2892.
pmid: 11063612 |
|
(g) Sun, Z.-Y.; Botros, E.; Su, A.-D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C.-H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
pmid: 11063612 |
|
[7] |
(a) Zhou, Y. M.; Huang, Y. ACS Sustainable Chem. Eng. 2022, 10, 15344.
pmid: 18072810 |
(b) Wu, W. Q.; Chen, Y.; Li, M.; Hu, W. G.; Lin, X. M. J. Org. Chem. 2019, 84, 14529.
pmid: 18072810 |
|
(c) Klaus, V.; Clark, J. S. Synlett 2017, 28, 1358.
pmid: 18072810 |
|
(d) McGarrigle, E. M.; Myers, E. L.; Illa, O.; Shaw, M. A.; Riches, S. L.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 2007, 107, 5841.
doi: 10.1021/cr068402y pmid: 18072810 |
|
[8] |
(a) Xiong, M. F.; Liu, G. F.; Ye, B. H. Inorg. Chem. 2023, 62, 11654.
|
(b) Xu, Y. N.; Liu, Y.; Zhang, Y.; Yang, K. F.; Wang, Y.; Peng, J. J.; Shao, X. X.; Bai, Y. J. Org. Chem. 2023, 88, 277.
|
|
(c) Gavrilov, K. N.; Chuchelkin, I. V.; Gavrilov, V. K.; Zheglov, S. V.; Firsin, I. D.; Trunina, V. M.; Borisova, N. E.; Bityak, Y. P.; Maloshitskaya, O. A.; Tafeenko, V. A.; Zimarev, V. S.; Goulioukina, N. S. Organometallics 2023, 42, 1985.
|
|
(d) Afsan, Z.; Ahmad, A.; Zafar, M.; Das, A.; Roisnel, T.; Ghosh, S. Polyhedron 2022, 227, 116120.
|
|
(e) Sinha, S. K.; Panja, S.; Grover, J.; Hazra, P. S.; Pandit, S.; Bairagi, Y.; Zhang, X. L.; Maiti, D. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 12032.
|
|
(f) Chuchelkin, I. V.; Gavrilov, K. N.; Gavrilov, V. K.; Zheglov, S. V.; Firsin, I. D.; Perepukhov, A. M.; Maximychev, A. V.; Borisova, N. E.; Zamilatskov, I. A.; Tyurin, V. S.; Dejoie, C.; Chernyshev, V. V.; Zimarev, V. S.; Goulioukina, N. S. Organometallics 2021, 40, 3645.
|
|
(g) Roy, D. K.; Borthakur, R.; Bhattacharyya, S.; Ramkumar, V.; Ghosh, S. J. Organomet.Chem. 2015, 799-800, 132.
|
|
(h) Lam, F. L.; Kwong, F. Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2010, 46, 4649.
|
|
(i) Mellah, M.; Voitunriez, A.; Schulz, E. Chem. Rev. 2007, 107, 5133.
|
|
(j) Goh, L. Y.; Teo, M. E.; Khoo, S. B.; Leong, W. K.; Vittal, J. J. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 161.
|
|
(k) Murray, S. G.; Hartley, F. R. Chem. Rev. 1981, 81, 365.
|
|
[9] |
(a) Ding, T.; Jiang, L.; Yi, W. Chem. Commun. 2020, 56, 3995.
|
(b) Li, Y.; Wang, M.; Jiang, X. ACS Catal. 2017, 7, 7587.
|
|
(c) Liu, F.; Jiang, L.; Qiu, H.; Yi, W. Org. Lett. 2018, 20, 6270.
|
|
(d) Xiang, H.; Liu, J.; Wang, J.; Jiang, L.; Yi, W. Org. Lett. 2022, 24, 181.
|
|
[10] |
(a) Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2022, 122, 16110.
doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00836 pmid: 14750822 |
(b) Jones, A. C.; Nicholson, W. I.; Smallman, H. R.; Browne, D. L. Org. Lett. 2020, 22, 7433.
pmid: 14750822 |
|
(c) Chen, L.; Fajer, A. N.; Yessimbekov, Z.; Kazemi, M.; Moham- madi, M. J. Sulfur Chem. 2019, 40, 451.
pmid: 14750822 |
|
(d) Vizer, S. A.; Sycheva, E. S.; Quntar, A.; Kurmankulov, N. B.; Yerzhanov, K. B.; Dembitsky, V. M. Chem. Rev. 2015, 115, 1475.
pmid: 14750822 |
|
(e) Lee, P. H.; Park, Y.; Park, S.; Lee, E.; Kim, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 760.
pmid: 14750822 |
|
(f) Zhang, Y.; Ngeow, K. C.; Ying, J. Y. Org. Lett. 2007, 9, 3495.
pmid: 14750822 |
|
(g) Mispelaere-Canivet, C.; Spindler, J.; Perrioa, S.; Beslin, P. Tetrahedron 2005, 61, 5253.
pmid: 14750822 |
|
(h) Taniguchi, N.; Onami, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 915.
pmid: 14750822 |
|
(i) Reddy, T. I.; Varma, R. S. Chem. Commun. 1997, 28, 621.
pmid: 14750822 |
|
[11] |
(a) Tsuzaki, M.; Ando, S.; Ishizuka, T. Chem. Pharm. Bull. 2023, 71, 620.
|
(b) Liu, Z. L.; Xu, J. X.; Deng, N.; Dong, Z.; Shen, X.; Xu, J.; Xu, H. J. Curr. Org. Synth. 2022, 19, 824.
|
|
(c) Rozhkov, V. V.; Kolotylo, M. V.; Onys'ko, P. P.; Lukin, O. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 308.
|
|
(d) Badsara, S. S.; Chan, C. C.; Lee, C. F. Asian J. Org.Chem. 2014, 3, 1197.
|
|
[12] |
(a) Nguyen, K. N.; Duus, F.; Luu, T. X. T. J. Sulf. Chem. 2016, 37, 349.
|
(b) Duan, Z.; Ranjit, S.; Liu, X. Org. Lett. 2010, 12, 2430.
|
|
(c) Azizi, N.; Amiri, A. K.; Bolourtchian, M.; Saidi, M. R. J. Iran. Chem. Soc. 2009, 6, 749.
|
|
(d) Sreedhar, B.; Reddy, P. S.; Reddy, M. A. Synthesis 2009, 10, 1732.
|
|
(e) Trankle, W. G.; Kopach, M. E. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 913.
|
|
(f) Varala, R.; Ramu, E.; Alam, M. M.; Adapa, S. R. Chem. Lett. 2004, 33, 1614.
|
|
(g) Cherng, Y. J. Tetrahedron 2002, 58, 4931.
|
|
[13] |
(a) Monfared, A.; Ahmadi, S.; Rahmani, Z.; Nezhad, P. D. K.; Hosseinian, A. J. Sulf. Chem. 2019, 40, 209.
pmid: 18850749 |
(b) Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475.
doi: 10.1021/cr1004293 pmid: 18850749 |
|
(c) Gawronski, J.; Wascinska, N.; Gajewy, J. Chem. Rev. 2008, 108, 5227.
doi: 10.1021/cr800421c pmid: 18850749 |
|
(d) Chult, C.; Corriu, R. J. P.; Reye, C.; Young, J. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1371.
pmid: 18850749 |
|
[14] |
(a) Oechsner, R. M.; Lindenmaier, I. H.; Fleischer, I. Org. Lett. 2023, 25, 1655.
doi: 10.1021/acs.orglett.3c00218 pmid: 26272238 |
(b) Ang, N. W. J.; Ackermann, L. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 4883.
pmid: 26272238 |
|
(c) Panova, Y. S.; Kashin, A. S.; Vorobev, M. G.; Degtyareva, E. S.; Ananikov, V. P. ACS Catal. 2016, 6, 3637.
pmid: 26272238 |
|
(d) Rostami, A.; Rostami, A.; Ghaderi, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 8694.
doi: 10.1021/acs.joc.5b01248 pmid: 26272238 |
|
(e) Gholinejad, M. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 4162.
pmid: 26272238 |
|
(f) Xing, W. L.; Liu, D. G.; Fu, M. C. RSC Adv. 2021, 11, 4593.
pmid: 26272238 |
|
(g) Guo, Y.; Quan, Z. J.; Da, Y. X.; Zhang, Z.; Wang, X. C. RSC Adv. 2015, 5, 45479.
pmid: 26272238 |
|
(h) Du, B.; Jin, B.; Sun, P. Org. Lett. 2014, 16, 3032.
pmid: 26272238 |
|
(i) Platon, M.; Wijaya, N.; Rampazzi, V.; Cui, L.; Rousselin, Y.; Saeys, M.; Hierso, J.-C. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12584.
pmid: 26272238 |
|
(j) Gogoia, P.; Hazarikaa, S.; Sarmab, M. J.; Sarmaa, K.; Barman, P. Tetrahedron 2014, 70, 7484.
pmid: 26272238 |
|
(k) Corma, A.; Navas, J.; Rodenas, T.; Sabater, M. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17464.
pmid: 26272238 |
|
(l) Hu, B. L.; Hu, H. N.; Sun, L. L.; Tang, R. Y. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2556.
pmid: 26272238 |
|
(m) O’Mahony, G. E.; Ford, A.; Maguire, A. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 3288.
pmid: 26272238 |
|
(n) Lan, M. T.; Wu, W. Y.; Huang, S. H.; Luo, K. L.; Tsai, F.-Y. RSC Adv. 2011, 1, 1751.
pmid: 26272238 |
|
(o) Sakai, N.; Moritaka, K.; Konakahara, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4123.
pmid: 26272238 |
|
(p) Jiang, Z.; She, J.; Lin, X. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2558.
pmid: 26272238 |
|
[15] |
(a) Liu, H. C.; Liu, J. P.; Cheng, X. K.; Jia, X. J.; Yu, L.; Xu, Q. ChemSusChem 2019, 12, 2994.
|
(b) Wang, W. M.; Liu, L. J.; Yao, L.; Meng, F. J.; Sun, Y. M.; Zhao, C. Q.; Xu, Q.; Han, L. B. J. Org. Chem. 2016, 81, 6843.
|
|
(c) Zhu, Y. Y.; Chen, T. Q.; Li, S.; Shimada, S.; Han, L. B. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5825.
|
|
(d) Chen, H.; Dai, W.; Chen, Y.; Xu, Q.; Chen, J.; Yu, L.; Zhao, Y.; Ye, M.; Pan, Y. Green Chem. 2014, 16, 2136.
|
|
(e) Yu, L.; Wu, Y.; Cao, H.; Zhang, X.; Shi, X.; Luan, J.; Chen, T.; Pan, Y.; Xu, Q. Green Chem. 2014, 16, 287.
|
|
(f) Yu, L.; Wu, Y.; Chen, T.; Pan, Y.; Xu, Q. Org. Lett. 2013, 15, 144.
|
|
(g) Wang, G.; Shen, R. W.; Xu, Q.; Goto, M.; Zhao, Y. F.; Han, L. B. J. Org. Chem. 2010, 75, 3890.
|
|
(h) Zhou, Y. B.; Wang, G.; Saga, Y.; Shen, R. W.; Goto, M.; Zhao, Y. F.; Han, L. B. J. Org. Chem. 2010, 75, 924.
|
|
[16] |
(a) Ma, X. T.; Zhu, Y. Y.; Yu, J.; Yan, R.; Xie, X. N.; Huang, L. J.; Wang, Q.; Chang, X. P.; Xu, Q. Org. Chem. Front. 2022, 9, 3204.
|
(b) Wang, Q.; Zhu, B.; Yang, G.; Ma, X.; Xu, Q. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 1193 (in Chinese).
|
|
( 王琦, 朱柏燃, 杨光, 马献涛, 徐清, 有机化学, 2021, 41, 1193.)
doi: 10.6023/cjoc202008030 |
|
(c) Ma, X. T.; Yu, J.; Yan, R.; Yan, M. L.; Xu, Q. J. Org. Chem. 2019, 84, 11294.
|
|
(d) Yang, Y. Q.; Ye, Z. H.; Zhang, X.; Zhou, Y. P.; Ma, X. T.; Cao, H. E.; Li, H.; Yu, L.; Xu, Q. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 9638.
|
|
(e) Ma, X. T.; Yu, L.; Su, C. L.; Yang, Y. Q.; Li, H.; Xu, Q. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1649.
|
|
(f) Ma, X. T.; Liu, Q.; Jia, X. J.; Su, C. L.; Xu, Q. RSC Adv. 2016, 6, 56930.
|
|
(g) Jia, X. J.; Yu, L.; Liu, J. P.; Xu, Q.; Sickert, M.; Chen, L. H.; Lautens, M. Green Chem. 2014, 16, 3444.
|
|
(h) Yu, X. C.; Li, B.; Yu, B. H.; Xu, Q. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 605.
|
|
(i) Liu, C. Z.; Zang, X. F.; Yu, B. H.; Yu, X. C.; Xu, Q. Synlett 2011, 8, 1143.
|
No related articles found! |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||