有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (7): 2174-2203.DOI: 10.6023/cjoc202401003 上一篇 下一篇
综述与进展
收稿日期:
2024-01-05
修回日期:
2024-03-05
发布日期:
2024-03-20
作者简介:
基金资助:
Dongxue Song, Hongqiong Zhao, Ying Xu, Chenfeng Ji(), Yingjie Liu()
Received:
2024-01-05
Revised:
2024-03-05
Published:
2024-03-20
Contact:
E-mail: About author:
Supported by:
文章分享
含氟烷基醚广泛应用于有机化学、材料科学、环境科学和生命科学等领域, 尤其在生物医药领域, 引入氟烷氧基能提高代谢稳定性、改善细胞膜通透性, 从而明显改善生物活性分子的药效学和药代动力学特性而备受关注. 尽管已经报道了多种构建含氟烷基醚的策略, 市场上含氟烷基醚类药物和农用化学品的数量仍然很少, 因此, 开发制备含氟烷基醚类化合物的有效方法是一项需求很大且挑战性较强的工作. 主要从C—O键偶联间接氟烷氧基化、C(sp2)—H、C(sp2)—C、C(sp3)—X(杂原子)直接氟烷氧基化和其它直接氟烷氧基化方面, 分类总结了合成单氟甲基醚、二氟甲基醚和多氟烷基醚的研究进展, 并探讨了部分反应可能的机理和适用范围.
宋冬雪, 赵红琼, 许颖, 汲晨锋, 刘颖杰. 单/二/多氟烷基醚的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2174-2203.
Dongxue Song, Hongqiong Zhao, Ying Xu, Chenfeng Ji, Yingjie Liu. Advances in the Synthesis of Mono/Di/Polyfluoroalkyl Ethers[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(7): 2174-2203.
[1] |
Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
|
[2] |
Berger, R.; Resnati, G.; Metrangolo, P.; Weber, E.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3496.
|
[3] |
Huchet, Q. A.; Trapp, N.; Kuhn, B.; Wagner, B.; Fischer, H.; Kratochwil, N. A.; Carreira, E. M.; Müller, K. J. Fluorine Chem. 2017, 198, 34.
|
[4] |
Federsela, D.; Herrmanna, A.; Christena, D.; Sanderb., S.; Willnerb, H.; Oberhammer, H. J. Mol. Struct. 2001, 567, 127.
|
[5] |
Leroux, F.; Jeschke, P.; Schlosser, M. Chem. Rev. 2005, 105, 827.
|
[6] |
Leroux, F. R.; Manteau, B.; Vors, J.-P.; Pazenok, S. Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4, 13.
|
[7] |
Muller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
|
[8] |
Xing, L.; Blakemore, D. C.; Narayanan, A.; Unwalla, R.; Lovering, F.; Denny, R. A.; Zhou, H.; Bunnage, M. E. ChemMedChem 2015, 10, 715.
doi: 10.1002/cmdc.201402555 pmid: 25755132 |
[9] |
Hansch, C.; Leo, A.; Unger, S. H.; Kim, K. H.; Nikaitani, D.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 1973, 16, 1207.
pmid: 4747963 |
[10] |
Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
|
[11] |
Yang, Q.; Njardarson, J. T. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 7080.
|
[12] |
Cheer, S. M.; Prakash, A.; Faulds, D.; Lamb, H. M. Drugs 2003, 63, 101.
|
[13] |
Eignerova, B.; Sedlak, D.; Dracinsky, M.; Bartunek, P.; Kotora, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 6947.
|
[14] |
Duan, J. J.; Lu, Z.; Jiang, B.; Stachura, S.; Weigelt, C. A.; Sack, J. S.; Khan, J.; Ruzanov, M.; Galella, M. A.; Wu, D. R.; Yarde, M.; Shen, D. R.; Shuster, D. J.; Borowski, V.; Xie, J. H.; Zhang, L.; Vanteru, S.; Gupta, A. K.; Mathur, A.; Zhao, Q.; Foster, W.; Salter-Cid, L. M.; Carter, P. H.; Dhar, T. G. M. ACS Med. Chem. Lett. 2019, 10, 367.
|
[15] |
Cherney, R. J.; Cornelius, L. A. M.; Srivastava, A.; Weigelt, C. A.; Marcoux, D.; Duan, J. J.; Shi, Q.; Batt, D. G.; Liu, Q.; Yip, S.; Wu, D. R.; Ruzanov, M.; Sack, J.; Khan, J.; Wang, J.; Yarde, M.; Cvijic, M. E.; Mathur, A.; Li, S.; Shuster, D.; Khandelwal, P.; Borowski, V.; Xie, J.; Obermeier, M.; Fura, A.; Stefanski, K.; Cornelius, G.; Tino, J. A.; Macor, J. E.; Salter-Cid, L.; Denton, R.; Zhao, Q.; Carter, P. H.; Dhar, T. G. M. ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 1221.
doi: 10.1021/acsmedchemlett.0c00063 pmid: 32551004 |
[16] |
Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; del Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2013, 114, 2432.
|
[17] |
Aliot, E.; Capucci, A.; Crijns, H. J.; Goette, A.; Tamargo, J. Europace 2011, 13, 161.
|
[18] |
Satoh, H. Curr. Pharm. Des. 2013, 19, 67.
|
[19] |
Harikrishnan, L. S.; Finlay, H. J.; Qiao, J. X.; Kamau, M. G.; Jiang, J.; Wang, T. C.; Li, J.; Cooper, C. B.; Poss, M. A.; Adam, L. P.; Taylor, D. S.; Chen, A. Y. A.; Yin, X.; Sleph, P. G.; Yang, R. Z.; Sitkoff, D. F.; Galella, M. A.; Nirschl, D. S.; Van Kirk, K.; Miller, A.V.; Huang, C. S.; Chang, M.; Chen, X.-Q.; Salvati, M. E.; Wexler, R. R.; Lawrence, R. M. J. Med. Chem. 2012, 55, 6162.
doi: 10.1021/jm300611v pmid: 22650305 |
[20] |
Kotańska, M.; Lustyk, K.; Bucki, A.; Marcinkowska, M.; Śnieci- kowska, J.; Kołaczkowski, M. Metab. Brain Dis. 2018, 33, 733.
|
[21] |
Ogawa, Y.; Tokunaga, E.; Kobayashi, O.; Hirai, K.; Shibata, N. iScience 2020, 23, 101467.
|
[22] |
Kawamura, K.; Tsukada, H.; Shiba, K.; Tsuji, C.; Harada, N.; Kimura, Y.; Ishiwata, K. Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 571.
|
[23] |
Donohue, S. R.; Krushinski, J. H.; Pike, V. W.; Chernet, E.; Phebus, L.; Chester-field, A. K.; Felder, C. C.; Halldin, C.; Schaus, J. M. J. Med. Chem. 2008, 51, 5833.
doi: 10.1021/jm800416m pmid: 18800770 |
[24] |
Hebeisen, P.; Weiss, U.; Alker, A.; Kuhn, B.; Müller, K.; Wang, F.; Prakash, G. K. S. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 3724.
|
[25] |
Lee, K. N.; Lee, J. W.; Ngai, M. Y. Tetrahedron 2018, 74, 7127.
|
[26] |
Si, Y. F.; Tang, P. P. Chin. J. Chem. 2023, 41, 2179.
|
[27] |
Iwataa, R.; Pascalic, C.; Bognic, A.; Furumotob, S.; Terasakid, K.; Yanai, K. Appl. Radiat. Isot. 2002, 57, 347.
|
[28] |
Zhang, W.; Zhu, L.; Hu, J. Tetrahedron 2007, 63, 10569.
|
[29] |
Zhang, M.-R.; Ogawa, M.; Furutsuka, K.; Yoshida, Y.; Suzuki, K. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1879.
|
[30] |
Prakash, G. K. S.; Ledneczki, I.; Chacko, S.; Olah, G. A. Org. Lett. 2008, 10, 557.
doi: 10.1021/ol702500u pmid: 18198880 |
[31] |
Melngaile, R.; Sperga, A.; Baldridge, K. K.; Veliks, J. Org. Lett. 2019, 21, 7174.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b02867 pmid: 31433191 |
[32] |
Veliks, J.; Kazia, A. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 3786.
doi: 10.1002/chem.201900349 pmid: 30681208 |
[33] |
Kazia, A.; Melngaile, R.; Mishnev, A.; Veliks, J. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 1384.
|
[34] |
Carbonnel, E.; Pannecoucke, X.; Besset, T.; Jubault, P.; Poisson, T. Chem. Commun. 2018, 54, 2491.
|
[35] |
Nomura, Y.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1885.
|
[36] |
Shen, X.; Zhou, M.; Ni, C.; Zhang, W.; Hu, J. Chem. Sci. 2014, 5, 117.
|
[37] |
Zhang, W.; Wang, F.; Hu, J. Org. Lett. 2009, 11, 2109.
doi: 10.1021/ol900567c pmid: 19368376 |
[38] |
Johnson, C. R.; Katekar, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5753.
|
[39] |
Liu, Y.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 9930.
|
[40] |
Wang, L.; Wei, J.; Wu, R.; Cheng, G.; Li, X.; Hu, J.; Hu, Y.; Sheng, R. Org. Chem. Front. 2017, 4, 214.
|
[41] |
Senatore, R.; Malik, M.; Spreitzer, M.; Holzer, W.; Pace, V. Org. Lett. 2020, 22, 1345.
|
[42] |
Zhao, Q.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 11575.
|
[43] |
Liu, F.; Jiang, L.; Qiu, H.; Yi, W. Org. Lett. 2018, 20, 6270.
|
[44] |
Hong, X.; Liu, Y.; Lu, L.; Shen, Q. Chin. J. Chem. 2020, 38, 1317.
|
[45] |
Hu, J.; Ni, C. Synthesis 2014, 46, 842.
|
[46] |
Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2092.
|
[47] |
Levchenko, K.; Datsenko, O. P.; Serhiichuk, O.; Tolmachev, A.; Iaroshenko, V. O.; Mykhailiuk, P. K. J. Org. Chem. 2016, 81, 5803.
|
[48] |
Yang, J.; Jiang, M.; Jin, Y.; Yang, H.; Fu, H. Org. Lett. 2017, 19, 2758.
|
[49] |
Dolbier, W. R.; Wang, F.; Tang, X.; Thomoson, C. S.; Wang, L. J. Fluorine Chem. 2014, 160, 72.
|
[50] |
Zhu, J. S.; Liu, Y. F.; Shen, Q. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9050.
|
[51] |
Xie, Q. Q.; Ni, C. F.; Zhang, R. Y.; Li, L. C.; Rong, J.; Hu, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 3206.
|
[52] |
Liu, G.-K.; Li, X.; Qin, W.-B.; Peng, X.-S.; Wong, H. N. C.; Zhang, L.-X.; Zhang, X.-H. Chem. Commun. 2019, 55, 7446.
|
[53] |
Hagooly, Y.; Cohen, O.; Rozen, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 392.
|
[54] |
Zhang, R. Y.; Li, Q. G.; Xie, Q. Q.; Ni, C. F.; Hu, J. B. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 17773.
|
[55] |
Zhu, X. J.; Wei, J.; Hu, C. X.; Xiao, Q. T.; Cai, L. T.; Wang, H.; Xie, Y. Y.; Sheng, R. Eur. J. Org. Chem. 2022, 2022, e202200629.
|
[56] |
Newton, J. J.; Engüdar, G.; Brooke, A. J.; Nodwell, M. B.; Horngren‐Rhodes, H.; Martin, R. E.; Schaffer, P.; Britton, R.; Friesen, C. M. Chem.-Eur. J. 2023, 29, e202202862.
|
[57] |
van Bonn, P.; Ke, J. B.; Weike, C.; Ward, J. S.; Rissanen, K.; Bolm, C. CCS Chem. 2023, 5, 1737.
|
[58] |
Bodor, N.; Huang, M.-J.; Szántay Jr, C.; SzBntay, C. Tetrahedron 1992, 48, 5823.
|
[59] |
Nakai, T.; Tanaka, K.; Ishikawa, N. J. Fluorine Chem. 1977, 9, 89.
|
[60] |
Cushman, M.; He, H.-M.; Katzenellenbogen, J. A.; Varma, R. K.; Hamel, E.; Lin, C. M.; Ram, S.; Sachdeva, Y. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 2323.
pmid: 9240348 |
[61] |
Michellys, P. Y.; Ardecky, R. J.; Chen, J. H.; D'Arrigo, J.; Grese, T. A.; Karanewsky, D. S.; Leibowitz, M. D.; Liu, S.; Mais, D. A.; Mapes, C. M.; Montrose-Rafizadeh, C.; Ogilvie, K. M.; Reifel- Miller, A.; Rungta, D.; Thompson, A. W.; Tyhonas, J. S.; Boehm, M. F. J. Med. Chem. 2003, 46, 4087.
|
[62] |
Sheppard, W. A. J. Org. Chem. 1964, 29, 1.
|
[63] |
Aldrich, P. E.; Sheppard, W. A. J. Org. Chem. 1964, 29, 11.
|
[64] |
Lee, J. W.; Spiegowski, D. N.; Ngai, M. Y. Chem. Sci. 2017, 8, 6066.
|
[65] |
Lee, K. N.; Lei, Z.; Morales-Rivera, C. A.; Liu, P.; Ngai, M. Y. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 5599.
|
[66] |
Tabolin, A. A.; Ioffe, S. L. Chem. Rev. 2014, 114, 5426.
doi: 10.1021/cr400196x pmid: 24628517 |
[67] |
Bertoli, G.; Martínez, Á. M.; Goebel, J. F.; Belmonte, D.; Sivendran, N.; Gooßen, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202215920.
|
[68] |
Martínez, Á. M.; Hayrapetyan, D.; van Lingen, T.; Dyga, M.; Gooßen, L. J. Nat. Commun. 2020, 11, 4407.
doi: 10.1038/s41467-020-18275-1 pmid: 32879323 |
[69] |
Zheng, W.; Lee, J. W.; Morales-Rivera, C. A.; Liu, P.; Ngai, M. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 13795.
|
[70] |
Lee, J. W.; Zheng, W.; Morales-Rivera, C. A.; Liu, P.; Ngai, M. Y. Chem. Sci. 2019, 10, 3217.
|
[71] |
Zheng, W.; Morales-Rivera, C. A.; Lee, J. W.; Liu, P.; Ngai, M. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 9645.
|
[72] |
Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. 2012, 124, 3120.
|
[73] |
Cernak, T.; Dykstra, K. D.; Tyagarajan, S.; Vachal, P.; Krska, S. W. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 546.
doi: 10.1039/c5cs00628g pmid: 26507237 |
[74] |
Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. Nature 2011, 480, 224.
|
[75] |
Bock, C.; Meyer, T.; Whitten, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2909.
|
[76] |
Juris, A.; Balzani, V.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2175.
|
[77] |
Lee, J. W.; Lim, S.; Maienshein, D. N.; Liu, P.; Ngai, M. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 21475.
|
[78] |
Sakuratani, K.; Togo, H. Synthesis 2003, 1, 21.
|
[79] |
Novak, I.; Harrison, L. J.; Kovač, B.; Pratt, L. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7628.
pmid: 15497990 |
[80] |
Xu, T.; Cheung, C. W.; Hu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4910.
|
[81] |
Rong, J.; Deng, L.; Tan, P.; Ni, C.; Gu, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 2743.
|
[82] |
Lin, D.; Prakash, G. K. S. Org. Lett. 2022, 24, 7707.
|
[83] |
Thomoson, C. S.; Dolbier Jr, W. R. J. Org. Chem. 2013, 78, 8904.
doi: 10.1021/jo401392f pmid: 23931184 |
[84] |
Rossler, S. L.; Jelier, B. J.; Magnier, E.; Dagousset, G.; Carreira, E. M.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 9264.
|
[85] |
Xu, J.; Yang, H. Y.; Cai, H.; Bao, H. Y.; Li, W. M.; Zhang, P. F. Org. Lett. 2019, 21, 4698.
|
[86] |
Xu, X. B.; Xia, C. C.; Li, X. J.; Sun, J.; Hao, L. Q. RSC Adv. 2020, 10, 2016.
|
[87] |
You, G. R.; Yan, J. Z. ChemistrySelect 2021, 6, 13736.
|
[88] |
Tong, C. L.; Xu, X. H.; Qing, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 22915.
|
[89] |
Jin, L.; Zhang, X. L.; Guo, R. L.; Wang, M. Y.; Gao, Y. R.; Wang, Y. Q. Org. Lett. 2021, 23, 1921.
|
[90] |
Yang, L.; Li, S. D.; Cai, L.; Ding, Y. Z.; Fu, L.; Cai, Z. H.; Ji, H. F.; Li, G. Org. Lett. 2017, 19, 2746.
|
[91] |
Liu, Y. B.; Ge, H. B. Nat. Chem. 2017, 9, 26.
|
[92] |
Sathyamoorthi, S.; Banerjee, S. ChemistrySelect 2017, 2, 10678.
|
[93] |
Chen, X. Y.; Ozturk, S.; Sorensen, E. J. Org. Lett. 2017, 19, 1140.
|
[94] |
Zhou, J. Y.; Liu, D.; Bai, C. L. M.; Bao, A.; Muschin, T.; Baiyin, M.; Bao, Y. S. Org. Chem. Front. 2021, 8, 5975.
|
[95] |
Shinde, V. N.; Rangan, K.; Kumar, D.; Kumar, A. J. Org. Chem. 2021, 86, 9755.
|
[96] |
Jiang, Y. F.; Pan, C. H.; Tang, T.; Liu, M. R.; Zhang, X. X. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 2748.
|
[97] |
Ramkumar, N.; Sperga, A.; Belyakov, S.; Mishnev, A.; Zacs, D.; Veliks, J. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 1.
|
[98] |
Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40. 102.
doi: 10.1039/b913880n pmid: 20532341 |
[99] |
Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9567.
|
[100] |
Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
|
[101] |
Romero, N. A.; Nicewicz, D. A. Chem. Rev. 2016, 116, 10075.
|
[102] |
Chen, C. H.; Luo, Y. X.; Fu, L.; Chen, P. H.; Lan, Y.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 1207.
|
[103] |
Barthelemy, A. L.; Tuccio, B.; Magnier, E.; Dagousset, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 13790.
|
[104] |
Banoun, C.; Bourdreux, F.; Magnier, E.; Dagousset, G. Org. Lett. 2021, 23, 8926.
|
[105] |
Liu, S.; Wang, S.; Wang, P.; Huang, Z.; Wang, T.; Lei, A. Nat. Commun. 2022, 13, 4430.
|
[106] |
Hu, X.; Zhang, G. T.; Bu, F. X.; Nie, L.; Lei, A. W. ACS Catal. 2018, 8, 9370.
|
[107] |
Liu, Y. C.; Shi, B. Y.; Liu, Z.; Gao, R. F.; Huang, C. L.; Alhumade, H.; Wang, S. C.; Qi, X. T.; Lei, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 20863.
|
[108] |
Peterman, K. E.; Dmowski, W. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 760.
|
[109] |
Chambers, R. D.; Korn, S. R.; Sandford, G. J. Fluorine Chem. 1994, 69, 103.
|
[110] |
Petrov, V. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3423.
|
[111] |
Galimberti, M.; Fontana, G.; Resnati, G.; Navarrini, W. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 1578.
|
[112] |
Wang, Y. G.; You, Y.; Weng, Z. Q. J. Fluorine Chem. 2015, 175, 51.
|
[113] |
Gupton, J. T.; Idoux, J. P.; Colon, C.; Rampi, R. Synth. Commun. 1982, 12, 695.
|
[114] |
Idoux, J. P.; Gupton, J. T.; McCurry, C. K.; Crews, A. D.; Jurss, C. D.; Colon, C.; Rampi, R. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 3771.
|
[115] |
Idoux, J. P.; Madenwald, M. L.; Garcia, B. S.; Chu, D. L.; Gupton, J. T. J. Org. Chem. 1985, 50, 1876.
|
[116] |
Barbas, R.; Botija, M.; Camps, H.; Portell, A.; Prohens, R.; Puigjaner, C. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 1131.
|
[117] |
Burgos, C. H.; Barder, T. E.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4321.
|
[118] |
Sang, R. C.; Korkis, S. E.; Su, W. Q.; Ye, F.; Engl, P. S.; Berger, F.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 16161.
|
[119] |
Menczinger, B.; Nemes, A.; Szabó, D.; Schlosser, G.; Jernei, T.; Csámpai, A.; Rábai, J. J. Fluorine Chem. 2020, 231, 109464.
|
[120] |
Vuluga, D.; Legros, J.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 3513.
|
[121] |
Huang, R. L.; Huang, Y. J.; Lin, X. X.; Rong, M. G.; Weng, Z. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5736.
|
[122] |
Wu, X. X.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9943.
|
[123] |
Zhang, H.; Ruiz-Castillo, P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2018, 20, 1580.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b00325 pmid: 29474078 |
[124] |
Rangarajan, T. M.; Singh, R.; Brahma, R.; Devi, K.; Singh, R. P.; Singh, R. P.; Prasad, A. K. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14218.
doi: 10.1002/chem.201404121 pmid: 25236851 |
[125] |
Rangarajan, T. M.; Devi, K.; Ayushee; Prasad, A. K.; Singh, R. P. Tetrahedron 2015, 71, 8307.
|
[126] |
Szpera, R.; Isenegger, P. G.; Ghosez, M.; Straathof, N. J. W.; Cookson, R.; Blakemore, D. C.; Richardson, P.; Gouverneur, V. Org. Lett. 2020, 22, 6573.
|
[127] |
Terrett, J. A.; Cuthbertson, J. D.; Shurtleff, V. W.; MacMillan, D. W. C. Nature 2015, 524, 330.
|
[128] |
Petho, B.; Zwillinger, M.; Csenki, J. T.; Káncz, A. E.; Krámos, B.; Müller, J.; Balogh, G. T.; Novák, Z. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 15628.
|
[129] |
Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 1381.
pmid: 12688764 |
[130] |
Wang, R. X.; Wang, L.; Zhang, K. N.; Li, J. Y.; Zou, D. P.; Wu, Y. J.; Wu, Y. S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4815.
|
[131] |
Zhang, K.; Xu, X. H.; Qing, F. L. J. Fluorine Chem. 2017, 196, 24.
|
[132] |
Maiti, S.; Alam, T.; Mal, P. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 715.
|
[133] |
Sato, T.; Nogi, K.; Yorimitsu, H. ChemCatChem 2020, 12, 3467.
|
[134] |
Sokolenko, T. M.; Davydova, Y. A.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2012, 136, 20.
|
[135] |
Zhou, M.; Ni, C. F.; Zeng, Y. W.; Hu, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6801.
doi: 10.1021/jacs.8b04000 pmid: 29787259 |
[136] |
Luo, Y.; Hu, M. L.; Ge, J.; Li, B.; He, L. Org. Chem. Front. 2022, 9, 1593.
|
[1] | 陈庆云,裘再明. 氟烷基化和氟烷氧基化的研究17:2-氟烷基吡咯的合成新法[J]. 有机化学, 1987, 7(1): 44-46. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||