机械化学合成(2-羟基苯基)(3-喹啉基)甲酮

doi:10.6023/cjoc202411009

有机化学 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (7): 2416-2424.DOI: 10.6023/cjoc202411009 上一篇下一篇

研究论文

机械化学合成(2-羟基苯基)(3-喹啉基)甲酮

许秋玲, 孙瑞芬, 王均亮^*(), 何晓山^*()

云南中医药大学科研实验中心昆明 650500

收稿日期:2024-12-22 修回日期:2025-02-19 发布日期:2025-03-07
通讯作者: 王均亮, 何晓山
基金资助:
云南省科技厅中医药应用基础研究联合专项基金(202301AZ070001-021)

Mechanochemical Synthesis of (2-Hydroxyphenyl)(3- quinolinyl)ketone

Qiuling Xu, Ruifen Sun, Junliang Wang^*(), Xiaoshan He^*()

Yunnan University of Chinese Medicine, Center for Scientific Research, Kunming 650500

Received:2024-12-22 Revised:2025-02-19 Published:2025-03-07
Contact: Junliang Wang, Xiaoshan He
Supported by:
Yunnan Provincial Science and Technology Department-Applied Basic Research Joint Special Funds of Chinese Medicine(202301AZ070001-021)

文章分享

1. cjoc202411009辅助材料.pdf(4777KB)

摘要/Abstract

报道了一种机械化学合成方法, 首次采用邻氨基苯甲醛类化合物和色酮-3-甲醛类化合物高效地制备(2-羟基苯基)(3-喹啉基)甲酮化合物. 同时, 例证了基于溶剂条件下难以发生的化学转化, 可以采用机械化学合成方法制备目标产物. 该方法的优点是简洁高效, 无溶剂反应, 原子经济性, 符合绿色化学发展的要求, 产物具有广泛的运用价值.

关键词: 邻氨基苯甲醛, 色酮-3-甲醛, (2-羟基苯基)(3-喹啉基)甲酮, 研磨

A mechanochemical synthesis method was reported for the efficient preparation of (2-hydroxyphenyl) (3-quino- linyl) ketone compounds using ortho aminobenzaldehyde compounds and chromone-3-carboxaldehyde compounds for the first time. Meanwhile, it demonstrates that chemical transformations that are difficult to occur under solvent conditions can be synthesized using mechanochemical methods to produce the target product. The advantages of this method are simplicity and efficiency, solvent-free reaction, atomic economy, meeting the requirements of green chemistry development, and the products have wide application value.

Key words: 2-aminobenzaldehyde, chromone-3-carboxaldehyde, (2-hydroxyphenyl)(3-quinoline)ketone, grind

引用此文

许秋玲, 孙瑞芬, 王均亮, 何晓山. 机械化学合成(2-羟基苯基)(3-喹啉基)甲酮[J]. 有机化学, 2025, 45(7): 2416-2424.

Qiuling Xu, Ruifen Sun, Junliang Wang, Xiaoshan He. Mechanochemical Synthesis of (2-Hydroxyphenyl)(3- quinolinyl)ketone[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025, 45(7): 2416-2424.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 6

Entry	Base (mmoL)	Temperature/℃	Yield^b/%
1	Et₃N (0.15)	80	98
2	DIPEA (0.15)	80	90
3	DIPA (0.15)	80	82
4	Piperidine (0.15)	80	52
5	DBU (0.15)	80	71
6	K₂CO₃ (0.15)	80	34
7	K₃PO₄ (0.15)	80	34
8	TMG (0.15)	80	99
9	TMG (0.10)	80	77
10	TMG (0.05)	80	75
11	TMG (0.15)	60	34
12	TMG (0.15)	40	10
13	TMG (0.15)	25	NR
14^c	TMG (0.15)	80	61
15^d	TMG (0.15)	80	54
16^e	TMG (0.15)	80	68
17^f	TMG (0.15)	80	90
18^g	TMG (0.15)	80	73

表1. 优化反应条件a

Table 1. Optimization of reaction conditions

图式1. 化合物3a~3v的合成

Scheme 1. Synthesis of compounds 3a~3v

图式2. 化合物6a~6d的合成

Scheme 2. Synthesis of compounds 6a~6d

图式3. 溶剂实验

Scheme 3. Solvent experiment

图式4. 氘代实验

Scheme 4. Deuteration experiment

图式5. 可能的反应机制

Scheme 5. Possible reaction mechanism

参考文献 31

[1]	Tabassum R.; Ashfaq M.; Oku H. Mini-Rev. Med. Chem. 2021, 21, 1152.
[2]	Dib M.; Ouchetto H.; Ouchetto K. Curr. Org. Synth. 2021, 18, 248.
[3]	El-Hadidy S. A.; Selim Y. A. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 103.
[4]	Behalo M. S.; Mele G. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 295.
[5]	Gurjar V. K.; Pal D. Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2019, 11, 17.
[6]	Bhatnagar A.; Pemawat G. Bioorg. Chem. 2024, 153, 107780.
[7]	Yadav P.; Shah K. Bioorg. Chem. 2021, 109, 104639.
[8]	Wang Z. X.; Xu H. X.; Han X. Z.; Fan S. X.; Zhu J. Org. Lett. 2024, 26, 8559.
[9]	Shi P. F.; Wang L. L.; Guo S.; Chen K. H.; Wang J.; Zhu J. Org. Lett. 2017, 19, 4359.
[10]	Wang L.; Shen Q.; Yu J. J.; Liu M. T.; Qiu J.; Fang L.; Guo F. L.; Tang J. Synthesis 2012, 44, 389.
[11]	Friščić T.; Mottillo C.; Titi H. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 59, 1018.
[12]	Krusenbaum A.; Grätz S.; Tigineh G. T.; Borchardt L.; Kim J. G. Chem. Soc. Rev. 2022, 51, 2873. doi: 10.1039/d1cs01093j pmid: 35302564
[13]	Bhutia Z. T.; Prasannakumar G.; Das A.; Biswas M.; Chatterjee A.; Banerjee M. ChemistrySelect 2017, 2, 1183.
[14]	Achar T. K.; Bose A.; Mal P. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 1907.
[15]	Sim Y.; Shi Y. X.; Ganguly R.; Li Y. X.; García F. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 11279.
[16]	Howard J. L.; Nicholson W.; Sagatov Y.; Browne D. L. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 1950.
[17]	Yang T. L.; Nie Z. W.; Su M. D.; Li H.; Luo W. P.; Liu Q.; Guo C. C. J. Org. Chem. 2021, 86, 15228.
[18]	Zeghada S.; Bentabed-Ababsa G.; Mongin O.; Erb W.; Picot L.; Thiéry V.; Roisnel T.; Dorcet V.; Mongin F. Tetrahedron 2020, 76, 131435.
[19]	Kishore P. S.; Gujjarappa R.; Rama Kishore Putta V. P.; Polina S.; Singh V.; Malakar C. C.; Pujar P. P. ChemistrySelect 2022, 7, e202204238.
[20]	Zeng D. S.; Yang T. B.; Tang N.; Deng W.; Xiang J. N.; Yin S.-F.; Kambe N.; Qiu R. H. Synthesis 2022, 54, 2361.
[21]	Bhanage B.; Deshmukh D. Synlett 2018, 29, 979.
[22]	Reis J.; Gaspar A.; Milhazes N.; Borges F. J. Med. Chem. 2017, 60, 7941.
[23]	Amen Y.; Elsbaey M.; Othman A.; Sallam M.; Shimizu K. Molecules 2021, 26, 7646.
[24]	Semwal R. B.; Semwal D. K.; Combrinck S.; Viljoen A. Phytochem. Rev. 2020, 19, 761.
[25]	El-Helw E. A. E.; El-Badawy A. A. J. Heterocycl. Chem. 2020, 57, 2354.
[26]	Langer P. Synlett 2022, 33, 207.
[27]	Duan Y.-d.; Jiang Y.-Y.; Guo F.-X.; Chen L.-X.; Xu L.-L.; Zhang W.; Liu B. Fitoterapia 2019, 135, 114.
[28]	Silva C. F. M.; Pinto D. C. G. A.; Silva A. M. S. ChemMedChem 2016, 11, 2252.
[29]	Bao W.; Wang J.-Q.; Xu X.-T.; Zhang B.-H.; Liu W.-T.; Lei L.-S.; Liang H.; Zhang K.; Wang S.-H. Chem. Commun. 2018, 54, 8194.
[30]	Jiang B.-J.; Zhang S.-L. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 2157.
[31]	El-Sayed T.; Aboelnaga A.; El-Atawy M.; Hagar M. Molecules 2018, 23, 1348.

机械化学合成(2-羟基苯基)(3-喹啉基)甲酮

Mechanochemical Synthesis of (2-Hydroxyphenyl)(3- quinolinyl)ketone

RichHTML

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 6

参考文献 31

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	王克虎, 殷雪娇, 陶瑞, 黄丹凤, 苏瀛鹏, 胡雨来, 傅颖, 杜正银, 王进贤. 无溶剂研磨法快速合成3-芳乙烯基-1,5-二酮类化合物的反应研究[J]. 有机化学, 2016, 36(1): 113-120.
[2]	吴利欢, 郭海福, 黄新仪, 吴瑞芬. 新型3-取代(硫)色满-4-酮衍生物的合成及其结构表征[J]. 有机化学, 2012, (03): 608-611.
[3]	李郁锦, 黄焕明, 高建荣, 贾建洪, 董华青, 韩亮, 盛卫坚. 芳基咪唑并菲咯啉的无溶剂绿色合成研究[J]. 有机化学, 2011, 31(08): 1286-1289.
[4]	楼海文, 张婷, 李凯, 张蔓, 李景华. 机械研磨法合成5-(2-硝基烷基)米氏酸衍生物[J]. 有机化学, 2011, 31(08): 1258-1261.
[5]	刁晓菊, 季红楼, 殷姗, 荣良策, 屠树江. 无溶剂合成1,3,5-三芳基-2-芳酰基环己醇衍生物和晶体结构[J]. 有机化学, 2011, 31(07): 1064-1068.
[6]	赵丽琴, 周波, 李毅群. 无催化剂、无溶剂条件下合成螺氧化吲哚衍生物[J]. 有机化学, 2011, 31(04): 553-556.
[7]	李记太, 孙明轩, 何根业. 对甲苯磺酸催化研磨法合成5-芳亚甲基巴比妥酸[J]. 有机化学, 2011, 31(01): 123-125.
[8]	荣良策^*,a,b ; 韩红霞^a ; 姜虹^b ; 庄启亚^a ; 王苏惠^a ; 屠树江^a,b. 无溶剂研磨合成6-氨基-8-芳基-2-甲基-5,7,7(1H)-三腈基-2,3,8,8a- 四氢异喹啉衍生物[J]. 有机化学, 2009, 29(06): 962-965.
[9]	许华建; 徐小岚; 冯乙巳*. 10-甲基吖啶盐与活泼金属在固相研磨条件下的新颖反应研究[J]. 有机化学, 2009, 29(02): 289-291.
[10]	李记太 , 蔺志平. 蒙脱土K10-ZnCl2催化下研磨法合成二吲哚甲烷衍生物[J]. 有机化学, 2008, 28(07): 1238-1242.
[11]	谢文林<,sup>,,<,i>,a<,/sup>,<,/i>,,肖桂武<,i>,<,sup>,b<,/sup>,<,/i>,,古练权<,i>,<,sup>,b<,/sup>,<,/i>,. 无溶剂条件下5,6-二取代-2,3-吡啶二酮的合成[J]. 有机化学, 2008, 28(06): 1123-1125.
[12]	张慧,曹卫国,任仲皎. 无溶剂研磨条件下四氢苯并吡喃衍生物的一锅法合成[J]. 有机化学, 2007, 27(08): 1018-1021.
[13]	李磊,任仲皎,曹卫国,黄培刚,朱华. 无溶剂条件下芳香醛与氯代苯乙酮的Darzens 缩合反应[J]. 有机化学, 2007, 27(01): 120-122.
[14]	田大年,刘万毅. Al₂O₃/NaOH固相条件下研磨Cannizzaro反应的研究[J]. 有机化学, 2006, 26(11): 1525-1528.
[15]	靳通收,赵莹,刘利宾,李同双. 研磨法合成1,2,3,6-四氢嘧啶-2-酮衍生物[J]. 有机化学, 2006, 26(07): 975-978.