SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2012 , Vol. 32 >Issue 06: 1010 - 1023

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc1110183

综述与进展

氮杂富勒烯的合成及反应研究进展

  • 张改红
展开
  • 郑州轻工业学院食品与生物工程学院 郑州 450002

收稿日期: 2011-10-18

  修回日期: 2011-12-14

  网络出版日期: 2012-01-10

基金资助

郑州轻工业学院博士基金(No. 2010BSJJ018)资助项目.

收起

Progress in the Synthesis and Reaction of Azafullerene

  • Zhang Gaihong
Expand
  • School of Food and Bioengineering, Zhengzhou University of Light Industry, Zhengzhou 450002

Received date: 2011-10-18

  Revised date: 2011-12-14

  Online published: 2012-01-10

Supported by

Project supported by the Doctoral Fund Project of Zhengzhou University of Light Industry (No. 2010BSJJ018).

Fold

摘要

氮杂富勒烯是富勒烯家族中一类非常重要的化合物, 由于其独特的结构和反应活性, 近年来引起了人们的广泛关注. 因此, 对氮杂富勒烯的合成、反应方面的研究进行了概括和总结. 氮杂富勒烯的合成主要有3 种方法(Wudl,Hirsch, Gan), 氮杂富勒烯的反应主要包括自由基反应和亲电芳环取代反应.

关键词： 富勒烯; 碳碳键断裂; 自由基

本文引用格式

张改红 . 氮杂富勒烯的合成及反应研究进展[J]. 有机化学, 2012 , 32(06) : 1010 -1023 . DOI: 10.6023/cjoc1110183

Abstract

Azafullerene is a very important compound in fullerene family, which has been attracted extensive attention recently because of its unique structure and reactive activities. Recent progress in the preparation and reaction of azafullerene is summarized in this paper. There are three main methods for the synthesis of azafullerene (Wudl’s method, Hirsch’s method and Gan’s method). Azafullerene reactions include free radical reactions and electrophilic aromatic substitution reaction.

Key words： fullerene; carbon-carbon bond cleavage; free radical

参考文献

[1] Hummelen, J. C.; Bellavia-Lund, C.; Wudl, F. Top. Curr. Chem.1999, 199, 93.  
[2] Hirsch, A.; Brettreich, M. Heterofullerenes. Fullerenes, Chemistryand Reactions, 2nd ed.; Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005,Chapter 12, p. 359.
[3] Hirsch, A.; Nuber, B. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 795.  
[4] Vostrowsky, O.; Hirsch, A. Chem. Rev. 2006, 106, 5191.  
[5] Ewels, C. P. Nano Lett. 2006, 6, 890.  
[6] (a) Pradeep, T.; Vijayakrishnan, V.; Santra, A. K.; Rao, C. N. R. J.Phys. Chem. 1991, 95, 10564.(b) Rao, C. N. R.; Pradeep, T.; Seshadri, R.; Govindaraj, A. IndianJ. Chem. 1992, 31A, F27.
[7] Christian, J. F.; Wan, Z.; Anderson, S. L. J. Phys. Chem. 1992, 96,10597.  
[8] Averdung, J.; Luftmann, H.; Schlachter, I.; Mattay, J. Tetrahedron1995, 51, 6977.  
[9] Lamparth, I.; Nuber, B.; Schick, G.; Skiebe, A.; Groesser, T.;Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2257.  
[10] Yu, R. Q.; Zhan, M. X.; Cheng, D. D.; Yang, S. Y.; Liu, Z. Y.;Zheng, L. S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1818.  
[11] Hummelen, J. C.; Knight, B.; Pavlovich, J.; Gonzalez, R.; Wudl, F.Science 1995, 269, 1554.  
[12] Nuber, B.; Hirsch, A. Chem. Commun. 1996, 1421.
[13] Bellavia-Lund, C.; Keshavarz-K., M.; Collins, T.; Wudl, F. J. Am.Chem. Soc. 1997, 119, 8101.  
[14] Zhang, G. H.; Huang, S. H.; Xiao, Z.; Chen, Q.; Gan, L. B.; Wang,Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12614.  
[15] Hasharoni, K.; Bellavia-Lund, C.; Keshavarz-K., M.; Srdanov, G.;Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11128.  
[16] (a) Tagmatarchis, N.; Okada, K.; Tomiyama, T.; Shinohara, H.Synlett 2000, 1761.(b) Tagmatarchis, N.; Forman, G. S.; Shinohara, H. AIP Conf. Proc.2001, 591, 29.  
[17] Kobayashi, K.; Nagase, S. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 227.  
[18] Stevenson, S.; Rice, G.; Glass, T.; Harich, K.; Cromer, F.; Jordan,M. R.; Craft, J.; Hajdu, E.; Bible, R.; Olmstead, M. M.; Maitra, K.;Fischer, A. J.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. Nature 1999, 401, 55.  
[19] Akasaka, T.; Okubo, S.; Wakahara, T.; Yamamoto, K.; Kobayashi,K.; Nagase, S.; Kato, T.; Kako, M.; Nakadaira, Y.; Kitayama, Y.;Matsuura, K. Chem. Lett. 1999, 945.
[20] Zuo, T. M.; Xu, L. S.; Beavers, C. M.; Olmstead, M. M.; Fu, W. J.;Crawford, D.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 12992.  
[21] Stevenson, S.; Ling, Y.; Coumbe, C. E.; Mackey, M. A.; Confait,B. S.; Phillips, J. P.; Dorn, H. C.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc.2009, 131, 17780.  
[22] Chen, C. B. Ph.D. Dissertation, University of Science and Technologyof China, Hefei, 2011 (in Chinese).(陈传宝, 博士论文, 中国科技大学, 合肥, 2011.)
[23] Keshavarz-K, M.; Gonzalez, R.; Hicks, R. G.; Srdanov, G.; Srdanov,V. I.; Collins, T. G.; Hummelen, J. C.; Bellavia-Lund, C.;Pavlovich, J.; Wudl, F.; Holczer, K. Nature 1996, 383, 147.  
[24] Andreoni, W.; Curioni, A.; Holczer, K.; Prassides, K.;Keshavarz-K, M.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc.1996, 118, 11335.  
[25] Bellavia-Lund, C.; Gonzalez, R.; Hummelen, J. C.; Hicks, R. G.;Sastre, A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2946.  
[26] Vougioukalakis, G. C.; Orfanopoulos, M. Tetrahedron Lett. 2003,44, 8649.  
[27] Vougioukalakis, G. C.; Roubelakis, M. M.; Orfanopoulos, M. J.Org. Chem. 2010, 75, 4124.  
[28] Nuber, B.; Hirsch, A. Chem. Commun. 1998, 405.
[29] Hauke, F.; Hirsch, A. Chem. Commun. 1999, 2199.
[30] Hauke, F.; Hirsch, A. Tetrahedron 2001, 57, 3697.  
[31] Hauke, F.; Hirsch, A. Liu, S.-G.; Echegoyen, L.; Swartz, A.; Luo,C.; Guldi, D. M. ChemPhysChem 2002, 3, 195.  
[32] Hauke, F.; Swartz, A.; Guldi, D. M.; Hirsch, A. J. Mater. Chem.2002, 12, 2088.  
[33] Hauke, F.; Atalick, S.; Guldi, D. M.; Mack, J.; Scott, L. T.; Hirsch,A. Chem. Commun. 2004, 766.
[34] Hauke, F.; Hirsch, A. Ph.D. Dissertation, University Erlangen-Nürnberg, Nürnberg, 2003.
[35] Kim, K.-C.; Hauke, F.; Hirsch, A.; Boyd, P. D. W.; Carter, E.;Armstrong, R. S.; Lay, P. A.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 4024.  
[36] Vougioukalakis, G. C.; Chronakis, N.; Orfanopoulos, M. Org. Lett.2003, 5, 4603.  
[37] (a) Vougioukalakis, G. C.; Orfanopoulos, M. J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 15956.(b) Vougioukalakis, G. C.; Hatzimarinaki, M.; Lykakis, I. N.; Orfanopoulos,M. J. Org. Chem. 2006, 71, 829.  
[38] Roubelakis, M. M.; Vougioukalakis, G. C.; Nye, L. C.; Drewello,T.; Orfanopoulos, M. Tetrahedron 2010, 66, 9363.  
[39] Hauke, F.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L.; Angeles, M.; Guldi, D.;Hirsch, A.; Atalik, S. Chem. Commun. 2004, 600.
[40] Hauke, F.; Hirsch, A.; Atalick, S.; Guldi, D. Eur. J. Org. Chem.2005, 1741.
[41] Hauke, F.; Atalick, S.; Guldi, D. M.; Hirsch, A. Tetrahedron 2006,62, 1923.  
[42] Reuther, U.; Hirsch, A. Chem. Commun. 1998, 1401.
[43] (a) Birkett, P. R.; Hitchcock, P. B.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton,D. R. M. Nature 1992, 357, 479.(b) Birkett, P. R.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Kroto, H. W.;Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993,1230.  
[44] Hauke, F.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2001, 1316.
[45] (a) Lamparth, I.; Maichle-Mössmer, C.; Hirsch, A. Angew. Chem.,Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1607.(b) Lamparth, I.; Herzog, A.; Hirsch, A. Tetrahedron 1996, 52,5065.(c) Hirsch, A.; Vostrowsky, O. Eur. J. Org. Chem. 2001, 829.  
[46] Shustova, N. B.; Kuvychko, I. V.; Popov, A. A.; Delius, M.; Dunsch,L.; Anderson, O. P.; Hirsch, A.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V.Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5537.  
[47] Xu, X. F.; Xing, Y. M.; Shang, Z. F.; Wang, G. C.; Cai, Z. S.; Pan,Y. M.; Zhao, X. Z. Chem. Phys. 2003, 287, 317.  
[48] (a) Karfunkel, H. R.; Dressler, T.; Hirsch, A. J. Comput.-AidedMol. Des. 1992, 6, 521.(b) Chen, Z. F.; Zhao, X. Z.; Tang, A. C. J. Phys. Chem. A 1999,103, 10961.(c) Chen, Z. F.; Reuther, U.; Hirsch, A.; Thiel, W. J. Phys. Chem. A2001, 105, 8105.  
[49] For one C58N2 isomer (eC) a PM3 HOMO-LUMO gap of 4.22 eV(vs. 6.60 eV for C60) was calculated by using Hyer-Chem.7.5, Hypercube,Inc.
[50] Jiao, H.; Chen, Z.; Hirsch, A.; Thiel, W. Phys. Chem. Chem. Phys.2002, 4, 4916.
[51] Glenis, S.; Cooke, S.; Chen, X.; Labes, M. M. Chem. Mater. 1994,6, 1850.  
[52] Reuther, U.; Hirsch, A. Carbon 2000, 38, 1539.  
[53] Von Delius, M.; Hauke, F.; Hirsch, A. Eur. J. Org. Chem. 2008,4109.
[54] Pan, B. S.; Zhao, A. D.; Wang, B.; Yang, J. L.; Hou, J. G. Adv.Mater. 2010, 22, 1967.  
[55] Zhao, J.; Zeng, C. G.; Cheng, X.; Wang, K. D.; Wang, G. W.;Yang, J. L.; Hou, J. G.; Zhu, Q. S. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 4.
[56] Li, Y. F.; Kaneko, T.; Kong, J.; Hatakeyama, R. J. Am. Chem. Soc.2009, 131, 3412.  
[57] Kaneko, T.; Li, Y. F.; Nishigaki, S.; Hatakeyama, R. J. Am. Chem.Soc. 2008, 130, 2714.  
[58] Xiang, H.; Liu, D. F.; Wang, Z. W.; Li, Z.; Huang, W. T.; Yang,H.; Guo, Z. X.; Gong, Q. H. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 80.  
[59] Gu, F. L.; Chen, Z. F.; Jiao, H. J.; Tian, W. Q.; Aoki, Y.; Thiel, W.;Schleyer, P. V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4566.
[60] Xie, R. H.; Bryant, G. W.; Jensen, L.; Zhao, J. J.; Smith, V. H. J.Chem. Phys. 2003, 118, 8621.
Options
文章导航

/

〈 〉