SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2012 >Issue 03: 444 - 461

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc1108061

综述与进展

具有表皮生长因子受体抑制活性的喹唑啉衍生物研究进展

  • 张英 ,
  • 王培义 ,
  • 胡德禹 ,
  • 金林红 ,
  • 杨松
展开
  • 贵州大学精细化工研究中心 绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地与教育部重点实验室 贵阳 550025

收稿日期: 2011-08-06

  修回日期: 2011-10-10

  网络出版日期: 2012-03-24

基金资助

国家重点基础研究发展计划(973) (Nos. 2010CB126105, 2010CB134504)、国家自然科学基金(No. 21172048)和国家科技支撑计划课题(Nos.2011BAE06B02, 2011BAE06B05)资助项目.

收起

Research Progress on Quinazoline Derivatives with Epidermal Growth Factor Receptor Inhibiting Bioactivity

  • Zhang Ying ,
  • Wang Peiyi ,
  • Hu Deyu ,
  • Jin Linhong ,
  • Yang Song
Expand
  • State Key Laboratory Breeding Base of Green Pesticide and Agricultural Bioengineering, Center for Research and Development of Fine Chemicals, Guizhou University, Guiyang 550025

Received date: 2011-08-06

  Revised date: 2011-10-10

  Online published: 2012-03-24

Supported by

Project supported by the National Key Science Project for Basic Research (Nos. 2010CB126105, 2010CB134504), the National Natural Science Foundation of China (No. 21172048), and the National Key Technology Research & Development Program (Nos. 2011BAE06B02, 2011BAE06B05).

Fold

摘要

综述了近十年来具有表皮生长因子受体(EGFR)抑制活性的喹唑啉衍生物的国内外研究进展, 按照喹唑啉环上不同位置上的取代基类型分为四类, 介绍了化合物不同位置上取代基对此类化合物生物活性的影响, 并对其发展趋势和应用前景作了展望.

关键词： 表皮生长因子受体; 喹唑啉; 生物活性

本文引用格式

张英 , 王培义 , 胡德禹 , 金林红 , 杨松 . 具有表皮生长因子受体抑制活性的喹唑啉衍生物研究进展[J]. 有机化学, 2012 , (03) : 444 -461 . DOI: 10.6023/cjoc1108061

Abstract

The progress on quinazoline derivatives with epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibiting bioactivity is reviewed in this paper. Quinazoline compounds are classified to four types according to different substituent groups at different ring position. The effects of substituent groups at different ring positions on the bioactivities are discussed. And the development tendency as well as the prospect of quinazoline derivatives as epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors is summarized.

Key words： epidermal growth factor receptor; quinazoline; bioactivity

参考文献

[1] Aaronson, S. A. Science 1991, 254, 1146.  

[2] Ullrich, A.; Schlessinger, J. Cell 1990, 61, 203.  

[3] Prenzel, N.; Fischer, O. M.; Streit, S.; Hart, S.; Ullrich, A. Endocr-Relat. Cancer 2001, 8, 11.  

[4] Mendelsohn, J.; Baselga, J. J. Clin. Oncol. 2003, 21, 2787.  

[5] Minkovsky, N.; Berezov, A. Curr. Opin. Invest. Dr. 2008, 9, 1336.

[6] Hynes, N. E.; Lane, H. A. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 341.  

[7] Fry, D. W.; Kraker, A. J.; McMichael, A.; Ambroso, L. A.; Nelson,J. M.; Leopold, W. R.; Connors, R. W.; Bridges, A. J. Science 1994,265, 1093.  

[8] Bridges, A. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2541.  

[9] Normanno, N.; Maiello, M. R.; De, L. A. J. Cell. Physiol. 2003,194, 13.  

[10] Boschelli, D. H. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1051.  

[11] Ciardiello, F. Drugs 2000, 60, 25.  

[12] Ciardiello, F.; Caputo, R.; Bianco, R.; Damiano, V.; Pomatico, G.;Placido, S. D.; Bianco, A. R.; Tortora, G. Clin. Cancer Res. 2000, 6,2053.

[13] Moasser, M. M.; Basso, A.; Averbuch, S. D.; Rosen, N. CancerRes. 2001, 61, 7184.

[14] Friedmann, B.; Caplin, M.; Hartley, J. A.; Hochhauser, D. Clin.Cancer Res. 2004, 10, 6476.  

[15] Chang, G.-C.; Hsu, S.-L.; Tsai, J.-R.; Liang, F.-P.; Lin, S.-Y.; Sheu,G.-T.; Chen, C.-Y. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 1453.  

[16] Lee, E. J.; Whang, J. H.; Jeon, N. K.; Kim, J. Ann. N. Y. Acad. Sci.2007, 1095, 113.  

[17] Wakeling, A. E. Curr. Opin. Pharmacol. 2002, 2, 382.  

[18] Ashkenazi, A. J. WO 2006089015, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,263270].  

[19] Mark, B.; Hans, S. WO 2007047489, 2007 [Chem. Abstr. 2007,146, 468446].

[20] Rosetti, A.; Tesei, A.; Ulivi, P.; Fabbri, F.; Vannini, I.; Brigliadori,G.; Granato, A. M.; Amadori, D.; Zoli, W. Cancer Biol. Ther. 2005,4, 1089.  

[21] Sabitha, K.; Kishore, K. M.; Kaiser, J. J. Mol. Graphics Modell.2008, 27, 244.  

[22] Huq, F. Int. J. Pure Appl. Chem. 2007, 2, 281.

[23] Kobayashi, S.; Boggon, T. J.; Dayaram, T.; Janne, P. A.; Kocher,O.; Meyerson, M.; Johnson, B. E.; Eck, M. J.; Tenen, D. G.; Halmos,B. N. Engl. J. Med. 2005, 352, 786.

[24] Sequist, L. V.; Bell, D. W.; Lynch, T. J.; Haber, D. A. J. Clin. Oncol.2007, 25, 587.  

[25] Flavio, S. WO 2008034776, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 148,394375].  

[26] Vicentini, C.; Festuccia, C.; Gravina, G. L.; Angelucci, A.; Marronaro,A.; Bologna, M. J. Cancer Res. Clin. 2003, 129, 165.

[27] Shreder, K. R.; Wong, M. S.; Nomanbhoy, T.; Leventhal, P. S.;Fuller, S. R. Org. Lett. 2004, 6, 3715.  

[28] Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T. WO 2005026150, 2005 [Chem.Abstr. 2005, 142, 336378].  

[29] Bradbury, R. H.; Hennequin, L. F. A.; Barlaam, B. C. WO2005028469, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 355277].

[30] Barlaam, B. C.; Halsall, C. T.; Hennequin, L. F. A. WO2005030765, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 355279].

[31] Kiguchi, K.; Ruffino, L.; Kawamoto, T.; Ajiki, T.; DiGiovanni,Clin. Cancer. Res. 2005, 11, 5572.  

[32] Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T. WO 2005026157, 2005 [Chem.Abstr. 2005, 142, 336384].  

[33] Halsall, C. T.; Hennequin, L. F. A.; Plowright, A. T.; Storey, R.;Lennon, K. WO 2006090163, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,293085].  

[34] Xu, C.-L.; Guo, Z.-X.; Zhang, Y.-D.; Zhao, F.-K.; Xu, G.-J.; Yu,Y.-P. Chin. Pharm. J. 2007, 42, 1748 (in Chinese).(许传莲, 郭宗香, 章砚东, 赵辅昆, 许根俊, 俞永平, 中国药学杂志 2007, 42, 1748.)

[35] Breza, N.; Pato, J.; Orfi, L.; Hegymegi-Barakonyi, B.; Banhegyi, P.;Varkondi, E.; Borbely, G.; Petak, I.; Keri, G. J. Recept. SignalTransduction Res. 2008, 28, 361.

[36] Lee, K.-O.; Cha, M.-Y.; Kim, M.-R.; Jung, Y.-H.; Lee, C.-G.; Kim,S.-Y.; Bang, K.; Park, B.-W.; Choi, B.-I.; Chae, Y.-J.; Ko, M.-Y.;Kim, H.-K.; Ahn, Y.-G.; Kim, M.-S.; Lee, G.-S. WO 2008150118,2008 [Chem. Abstr. 2009, 150, 35390].

[37] Schettino, C.; Bareschino, M. A.; Ricci, V.; Ciardiello, F. ExpertRev. Resp. Med. 2008, 2(2), 167.

[38] Hidalgo, M.; Siu, L. L.; Nemunaitis, J.; Rizzo, J.; Hammond, L. A.;Takimoto, C. Eckhardit, S. G.; Tolcher, A.; Britten, C. D.; Denis,L.; Ferrante, K.; Von Hoff, D. D.; Silberman, S.; Rowinsky, E. K.J. Clin. Oncol. 2001, 19, 3267.

[39] Siu, L. L.; Hidalgo, M.; Nemunaitis, J.; Rizzo, J.; Moczygemba, J.;Eckhardt, S. G.; Tolcher, A.; Smith, L.; Hammond, L.; Blackburn,A.; Tensfeldt, T.; Silberman, S.; Von Hoff, D. D. Proc. Am. Soc.Clin. Oncol. 1999, 18, 1498.

[40] Jimenez, U.; Gurpide, A.; Isla, D.; Garcia-Campelo, R.; Firvida, J.;Vinolas, N.; Jaen, A.; Montalar, J.; Regueiro, P.; Massuti, B. Proc.Am. Soc. Clin. Oncol. 2007, 26, 7639.

[41] Groen, H. J.; Smit, E. F.; Dingemans, A. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol.2007, 26, 7625.

[42] Smith, J. Clin. Ther. 2005, 27, 1513.  

[43] Ban, H. S.; Onagi, S.; Uno, M.; Nabeyama, W.; Nakamura, H.Chem. Med. Chem. 2008, 3, 1094.

[44] Lueth, A.; Loewe, W. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 703.  

[45] Qian, C.-G.; Cai, X. WO 2008033748, 2008 [Chem. Abstr. 2008,148, 355812].

[46] Qian, C.-G.; Cai, X.; Gould, S.; Zhai, H.-X. WO 2008033749, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 148, 355813].

[47] Cai, X.; Qian, C.-G.; Zhai, H.-X.; Bao, R. US 20090111772, 2009

[Chem. Abstr. 2009, 116, 524181].

[48] Cai, X.; Qian, C.-G.; Zhai, H.-X. WO 2009035718, 2009 [Chem.Abstr. 2009, 150, 352185].

[49] Chandregowda, V.; Kush, A. K.; Reddy, G. C. Eur. J. Med. Chem.2009, 44, 3046.

[50] Hatti, K. S.; Chandregowda, V.; Rao, G. V.; Kush, A.; Reddy, G. C.J. Proteomics Bioinform. 2009, 2, 126.  

[51] Ban, H. S.; Tanaka, Y. W.; Hatori, N. M.; Nakamura, H. Bioorg.Med. Chem. 2010, 18, 870.  

[52] Chilin, A.; Conconi, M. T.; Marzaro, G.; Guiotto, A.; Urbani, L.;Tonus, F.; Parnigotto, P. J. Med. Chem. 2010, 53, 1862.  

[53] Garofalo, A.; Goossens, L.; Lemoine, A.; Ravez, S.; Six, P.; Howsam,M.; Farce, A.; Depreux, P. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 65.  

[54] Ahn, Y.-G.; Kim, J.-W.; Bang, K.-C.; Park, B.-W.; Kim, S.-Y.; Lee,K.; Lee, K.; Ko, M.-S.; Kim, H.-K.; Kim, Y.-H.; Kim, M.-S.; Lee,G.-S. WO 2007055514, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 146, 501078].

[55] Dissoki, S.; Aviv, Y.; Laky, D.; Abourbeh, G.; Levitzki, A.; Mishani,E. Appl. Radiat. Isot. 2007, 65, 1140.  

[56] Wissner, A.; Fraser, H. L.; Ingalls, C. L.; Dushin, R. G.; Floyd, M.B.; Cheung, K.; Nittoli, T.; Ravi, M. R.; Tan, X.; Loganzo, F. Bioorg.Med. Chem. 2007, 15, 3635.  

[57] Li, D.; Ambrogio, L.; Shimamura, T.; Kubo, S.; Takahashi, M.;Chirieac, L. R.; Padera, R. F.; Shapiro, G. I.; Baum, A.; Himmelsbach,F.; Rettig, W. J.; Meyerson, M.; Solca, F.; Greulich, H.;Wong, K.-K. Oncogene 2008, 27, 4702.  

[58] Frank, H.; Elik, L.; Stefan, B.; Birgit, J.; Elike, B.; Flavio, S. WO02/50043, 2002 [Chem. Abstr. 2002, 137, 63250].

[59] Eskens, F. A.; Mom, C. H.; Planting, A. S.; Gietema, J. A.; Amelsberg,A.; Huisman, H.; Van Doorn, L.; Burqer, H.; Stopfer, P.; Verweij,J.; De Vries, E. G. Br. J. Cancer. 2008, 98, 80.  

[60] Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T. WO 2005026156, 2005 [Chem.Abstr. 2005, 142, 336383].

[61] Delouvrie, B.; Harris, C. S.; Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T.;Pease, J. E.; Smith, P. M. WO 2005075439, 2005 [Chem. Abstr.2005, 143, 230185].

[62] Tsou, H. R.; Mamuya, N.; Johnson, B. D.; Reich, M. F.; Gruber, B.C.; Ye, F.; Nilakantan, R.; Shen, R.; Discafani, C.; DeBlanc, R.;Davis, R.; Koehn, F. E.; Greenberger, L. M.; Wang, Y.-F.; Wissner,A. J. Med. Chem. 2001, 44, 2719.  

[63] Qiu, Q.; Dudouit, F.; Banerjee, R.; McNamee, J. P.; Jean-Claude, B.J. Prostate 2004, 59, 13.  

[64] Mishani, E.; Abourbeh, G.; Rozen, Y.; Jacobson, O.; Laky, D.; BenD. I.; Levitzki, A.; Shaul, M. Nucl. Med. Biol. 2004, 31, 469.  

[65] Ben-David, I.; Rozen, Y.; Ortu, G.; Mishani, E. Appl. Radiat. Isot.2003, 58, 209.  

[66] Matheson, S. L.; McNamee, J. P.; Wang, T.; Alaoui-Jamali, M. A.;Tari, A. M.; Jean-Claude, B. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 311,1163.  

[67] Brahimi, F.; Rachid, Z.; McNamee, J. P.; Alaoui-Jamali, M. A.; Tari,A. M.; Jean-Claude, B. J. Biochem. Pharmacol. 2005, 70, 511.  

[68] Domarkas, J.; Dudouit, F.; Williams, C.; Qiyu, Q.; Banerjee, R.;Brahimi, F.; Jean-Claude, B. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 3544.  

[69] Ham, Y. J.; Gong, J. H.; Cha, M. Y.; Kim, J. W.; Kim, M. S.; Kim,E. Y.; Song, J. Y.; Kim, C. I.; Kim, S. Y.; Lee, G. S. WO2006071017, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145, 124597].  

[70] Fernandes, C.; Oliveira, C.; Gano, L.; Bourkoula, A.; Pirmettis, I.;Santos, I. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3974.  

[71] Blair, J. A.; Rauh, D.; Kung, C.; Yun, Cai-H.; Fan, Qi-W.; Rode,H.; Zhang, C.; Eck, M. J.; Weiss, W. A.; Shokat, K. M. Nat. Chem.Biol. 2007, 3, 229.  

[72] Michalczyk, A.; Klueter, S.; Rode, H. B.; Simard, J. R.; Gruetter,C.; Rabiller, M.; Rauh, D. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3482.  

[73] Bourkoula, A.; Paravatou-Petsotas, M.; Papadopoulos, A.; Santos,I.; Pietzsch, H. J.; Livaniou, E.; Pelecanou, M.; Papadopoulos, M.;Pirmettis, I. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4021.

[74] Rachid, Z.; MacPhee, M.; Williams, C.; Todorova, M.;Jean-Claude, B. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5505.  

[75] Banerjee, R.; Rachid, Z.; McNamee, J.; Jean-Claude, B. J. J. Med.Chem. 2003, 46, 5546.  

[76] Rachid, Z.; Brahimi, F.; Katsoulas, A.; Teoh, N.; Jean-Claude, B. J.J. Med. Chem. 2003, 46, 4313.  

[77] Bradbury, R. H.; Hennequin, L. F. A.; Kettle, J. G.; Barlaam, B. C.WO 2005026151, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 336379].

[78] Ban, H. S.; Usui, T.; Nabeyama, W.; Morita, H.; Fukuzawa, K.;Nakamura, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4415.  

[79] Rusnak, D. W.; Affleck, K.; Cockerill, S. G.; Stubberfield, C.; Harris,R.; Page, M.; Smith, K. J.; Guntrip, S. B.; Carter, M. C.; Shaw,R. J.; Jowett, A.; Stables, J.; Topley, P.; Wood, E. R.; Brignola, P. S.;Kadwell, S. H.; Reep, B. R.; Mullin, R. J.; Alligood, K. J.; Keith, B.R.; Crosby, R. M.; Murray, D. M.; Knight, W. B.; Gilmer, T. M.;Lackey, K. Cancer. Res. 2001, 61, 7196.

[80] Gaul, M. D.; Guo, Y.; Affleck, K.; Cockerill, G. S.; Gilmer, T. M.;Griffin, R. J.; Guntrip, S.; Keith, B. R.; Knight, W. B.; Mullin, R.J.; Murray, D. M.; Rusnak, D. W.; Smith, K.; Tadepalli, S.; Wood,E. R.; Lackey, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 637.  

[81] Wallace, E.; Topalov, G.; Zhao, Q. WO 2004046101, 2004 [Chem.Abstr. 2004, 141, 7132].

[82] Kume, M.; Matsuo, K.; Omori, N.; Takayama, M.; Omori, A.; Endo,T. WO 2006090717, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145, 515901]

[83] Liu, L.-T.; Yuan, T.-T.; Liu, H.-H.; Chen, S.-F.; Wu, Y.-T. Bioorg.Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6373.  

[84] El-Azab, A. S.; Al-Omar, M. A.; Abdel-Aziz, A. A.-M.; Abdel-Aziz,N. I.; El-Sayed, M. A.-A.; Aleisa, A. M.; Sayed-Ahmed, M. M.;Abdel-Hamide, S. G. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4188.

[85] Bradbury, R. H.; Hennequin, L. F. A.; Kettle, J. G. WO 005026152,2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 336380].

[86] Bradbury, R. H. WO 2006117521, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,489260].  

[87] Bradbury, R. H. WO 2006117523, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,489259].

[88] Bradbury, R. H. WO 2006092573, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,315007].  

[89] Keenan, T. P.; Shakespear, W. C. WO 2004058267, 2004 [Chem.Abstr. 2004, 141, 123644].

[90] Kitano, Y.; Suzuki, T.; Kawahara, E.; Yamazaki, T. Bioorg. Med.Chem. Lett. 2007, 17, 5863.  

[91] Abouzid, K.; Shouman, S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7543.  

[92] San Juan, A. A. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 781.

[93] Palmer, B. D.; Trumpp-Kallmeyer, S.; Fry, D. W.; Nelson, J. M.;Showalter, H.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 1519.  

[94] Wissner, A.; Berger, D. M.; Boschelli, D. H.; Floyd, M. B.; Greenberger,L. M.; Gruber, B. C.; Johnson, B. D.; Mamuya, N.; Nilakantan,R.; Reich, M. F.; Shen, R.; Tsou, H.-R.; Upeslacis, E.;Wang, Y.-F.; Wu, B.; Ye, F.; Z hang, N. J. Med. Chem. 2000, 43,3244.  

[95] Zhang, Y.-D.; Chen, Z.; Lou, Y.-J.; Yu, Y.-P. Eur. J. Med. Chem.2009, 44, 448.
Options
文章导航

/

〈 〉