有机化学 ›› 2012, Vol. ›› Issue (03): 444-461.DOI: 10.6023/cjoc1108061 上一篇 下一篇
综述与进展
张英, 王培义, 胡德禹, 金林红, 杨松
收稿日期:2011-08-06
修回日期:2011-10-10
发布日期:2012-03-24
通讯作者:
杨松
E-mail:jhzx.msm@gmail. com
基金资助:国家重点基础研究发展计划(973) (Nos. 2010CB126105, 2010CB134504)、国家自然科学基金(No. 21172048)和国家科技支撑计划课题(Nos.2011BAE06B02, 2011BAE06B05)资助项目.
Zhang Ying, Wang Peiyi, Hu Deyu, Jin Linhong, Yang Song
Received:2011-08-06
Revised:2011-10-10
Published:2012-03-24
Supported by:Project supported by the National Key Science Project for Basic Research (Nos. 2010CB126105, 2010CB134504), the National Natural Science Foundation of China (No. 21172048), and the National Key Technology Research & Development Program (Nos. 2011BAE06B02, 2011BAE06B05).
文章分享
综述了近十年来具有表皮生长因子受体(EGFR)抑制活性的喹唑啉衍生物的国内外研究进展, 按照喹唑啉环上不同位置上的取代基类型分为四类, 介绍了化合物不同位置上取代基对此类化合物生物活性的影响, 并对其发展趋势和应用前景作了展望.
张英, 王培义, 胡德禹, 金林红, 杨松. 具有表皮生长因子受体抑制活性的喹唑啉衍生物研究进展[J]. 有机化学, 2012, (03): 444-461.
Zhang Ying, Wang Peiyi, Hu Deyu, Jin Linhong, Yang Song. Research Progress on Quinazoline Derivatives with Epidermal Growth Factor Receptor Inhibiting Bioactivity[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, (03): 444-461.
[1] Aaronson, S. A. Science 1991, 254, 1146.  [2] Ullrich, A.; Schlessinger, J. Cell 1990, 61, 203. [3] Prenzel, N.; Fischer, O. M.; Streit, S.; Hart, S.; Ullrich, A. Endocr-Relat. Cancer 2001, 8, 11. [4] Mendelsohn, J.; Baselga, J. J. Clin. Oncol. 2003, 21, 2787. [5] Minkovsky, N.; Berezov, A. Curr. Opin. Invest. Dr. 2008, 9, 1336.[6] Hynes, N. E.; Lane, H. A. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 341. [7] Fry, D. W.; Kraker, A. J.; McMichael, A.; Ambroso, L. A.; Nelson,J. M.; Leopold, W. R.; Connors, R. W.; Bridges, A. J. Science 1994,265, 1093. [8] Bridges, A. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2541. [9] Normanno, N.; Maiello, M. R.; De, L. A. J. Cell. Physiol. 2003,194, 13. [10] Boschelli, D. H. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1051. [11] Ciardiello, F. Drugs 2000, 60, 25. [12] Ciardiello, F.; Caputo, R.; Bianco, R.; Damiano, V.; Pomatico, G.;Placido, S. D.; Bianco, A. R.; Tortora, G. Clin. Cancer Res. 2000, 6,2053.[13] Moasser, M. M.; Basso, A.; Averbuch, S. D.; Rosen, N. CancerRes. 2001, 61, 7184.[14] Friedmann, B.; Caplin, M.; Hartley, J. A.; Hochhauser, D. Clin.Cancer Res. 2004, 10, 6476. [15] Chang, G.-C.; Hsu, S.-L.; Tsai, J.-R.; Liang, F.-P.; Lin, S.-Y.; Sheu,G.-T.; Chen, C.-Y. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 1453. [16] Lee, E. J.; Whang, J. H.; Jeon, N. K.; Kim, J. Ann. N. Y. Acad. Sci.2007, 1095, 113. [17] Wakeling, A. E. Curr. Opin. Pharmacol. 2002, 2, 382. [18] Ashkenazi, A. J. WO 2006089015, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,263270]. [19] Mark, B.; Hans, S. WO 2007047489, 2007 [Chem. Abstr. 2007,146, 468446].[20] Rosetti, A.; Tesei, A.; Ulivi, P.; Fabbri, F.; Vannini, I.; Brigliadori,G.; Granato, A. M.; Amadori, D.; Zoli, W. Cancer Biol. Ther. 2005,4, 1089. [21] Sabitha, K.; Kishore, K. M.; Kaiser, J. J. Mol. Graphics Modell.2008, 27, 244. [22] Huq, F. Int. J. Pure Appl. Chem. 2007, 2, 281.[23] Kobayashi, S.; Boggon, T. J.; Dayaram, T.; Janne, P. A.; Kocher,O.; Meyerson, M.; Johnson, B. E.; Eck, M. J.; Tenen, D. G.; Halmos,B. N. Engl. J. Med. 2005, 352, 786.[24] Sequist, L. V.; Bell, D. W.; Lynch, T. J.; Haber, D. A. J. Clin. Oncol.2007, 25, 587. [25] Flavio, S. WO 2008034776, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 148,394375]. [26] Vicentini, C.; Festuccia, C.; Gravina, G. L.; Angelucci, A.; Marronaro,A.; Bologna, M. J. Cancer Res. Clin. 2003, 129, 165.[27] Shreder, K. R.; Wong, M. S.; Nomanbhoy, T.; Leventhal, P. S.;Fuller, S. R. Org. Lett. 2004, 6, 3715. [28] Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T. WO 2005026150, 2005 [Chem.Abstr. 2005, 142, 336378]. [29] Bradbury, R. H.; Hennequin, L. F. A.; Barlaam, B. C. WO2005028469, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 355277].[30] Barlaam, B. C.; Halsall, C. T.; Hennequin, L. F. A. WO2005030765, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 355279].[31] Kiguchi, K.; Ruffino, L.; Kawamoto, T.; Ajiki, T.; DiGiovanni,Clin. Cancer. Res. 2005, 11, 5572. [32] Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T. WO 2005026157, 2005 [Chem.Abstr. 2005, 142, 336384]. [33] Halsall, C. T.; Hennequin, L. F. A.; Plowright, A. T.; Storey, R.;Lennon, K. WO 2006090163, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,293085]. [34] Xu, C.-L.; Guo, Z.-X.; Zhang, Y.-D.; Zhao, F.-K.; Xu, G.-J.; Yu,Y.-P. Chin. Pharm. J. 2007, 42, 1748 (in Chinese).(许传莲, 郭宗香, 章砚东, 赵辅昆, 许根俊, 俞永平, 中国药学杂志 2007, 42, 1748.)[35] Breza, N.; Pato, J.; Orfi, L.; Hegymegi-Barakonyi, B.; Banhegyi, P.;Varkondi, E.; Borbely, G.; Petak, I.; Keri, G. J. Recept. SignalTransduction Res. 2008, 28, 361.[36] Lee, K.-O.; Cha, M.-Y.; Kim, M.-R.; Jung, Y.-H.; Lee, C.-G.; Kim,S.-Y.; Bang, K.; Park, B.-W.; Choi, B.-I.; Chae, Y.-J.; Ko, M.-Y.;Kim, H.-K.; Ahn, Y.-G.; Kim, M.-S.; Lee, G.-S. WO 2008150118,2008 [Chem. Abstr. 2009, 150, 35390].[37] Schettino, C.; Bareschino, M. A.; Ricci, V.; Ciardiello, F. ExpertRev. Resp. Med. 2008, 2(2), 167.[38] Hidalgo, M.; Siu, L. L.; Nemunaitis, J.; Rizzo, J.; Hammond, L. A.;Takimoto, C. Eckhardit, S. G.; Tolcher, A.; Britten, C. D.; Denis,L.; Ferrante, K.; Von Hoff, D. D.; Silberman, S.; Rowinsky, E. K.J. Clin. Oncol. 2001, 19, 3267.[39] Siu, L. L.; Hidalgo, M.; Nemunaitis, J.; Rizzo, J.; Moczygemba, J.;Eckhardt, S. G.; Tolcher, A.; Smith, L.; Hammond, L.; Blackburn,A.; Tensfeldt, T.; Silberman, S.; Von Hoff, D. D. Proc. Am. Soc.Clin. Oncol. 1999, 18, 1498.[40] Jimenez, U.; Gurpide, A.; Isla, D.; Garcia-Campelo, R.; Firvida, J.;Vinolas, N.; Jaen, A.; Montalar, J.; Regueiro, P.; Massuti, B. Proc.Am. Soc. Clin. Oncol. 2007, 26, 7639.[41] Groen, H. J.; Smit, E. F.; Dingemans, A. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol.2007, 26, 7625.[42] Smith, J. Clin. Ther. 2005, 27, 1513. [43] Ban, H. S.; Onagi, S.; Uno, M.; Nabeyama, W.; Nakamura, H.Chem. Med. Chem. 2008, 3, 1094.[44] Lueth, A.; Loewe, W. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 703. [45] Qian, C.-G.; Cai, X. WO 2008033748, 2008 [Chem. Abstr. 2008,148, 355812].[46] Qian, C.-G.; Cai, X.; Gould, S.; Zhai, H.-X. WO 2008033749, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 148, 355813].[47] Cai, X.; Qian, C.-G.; Zhai, H.-X.; Bao, R. US 20090111772, 2009[Chem. Abstr. 2009, 116, 524181].[48] Cai, X.; Qian, C.-G.; Zhai, H.-X. WO 2009035718, 2009 [Chem.Abstr. 2009, 150, 352185].[49] Chandregowda, V.; Kush, A. K.; Reddy, G. C. Eur. J. Med. Chem.2009, 44, 3046.[50] Hatti, K. S.; Chandregowda, V.; Rao, G. V.; Kush, A.; Reddy, G. C.J. Proteomics Bioinform. 2009, 2, 126. [51] Ban, H. S.; Tanaka, Y. W.; Hatori, N. M.; Nakamura, H. Bioorg.Med. Chem. 2010, 18, 870. [52] Chilin, A.; Conconi, M. T.; Marzaro, G.; Guiotto, A.; Urbani, L.;Tonus, F.; Parnigotto, P. J. Med. Chem. 2010, 53, 1862. [53] Garofalo, A.; Goossens, L.; Lemoine, A.; Ravez, S.; Six, P.; Howsam,M.; Farce, A.; Depreux, P. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 65. [54] Ahn, Y.-G.; Kim, J.-W.; Bang, K.-C.; Park, B.-W.; Kim, S.-Y.; Lee,K.; Lee, K.; Ko, M.-S.; Kim, H.-K.; Kim, Y.-H.; Kim, M.-S.; Lee,G.-S. WO 2007055514, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 146, 501078].[55] Dissoki, S.; Aviv, Y.; Laky, D.; Abourbeh, G.; Levitzki, A.; Mishani,E. Appl. Radiat. Isot. 2007, 65, 1140. [56] Wissner, A.; Fraser, H. L.; Ingalls, C. L.; Dushin, R. G.; Floyd, M.B.; Cheung, K.; Nittoli, T.; Ravi, M. R.; Tan, X.; Loganzo, F. Bioorg.Med. Chem. 2007, 15, 3635. [57] Li, D.; Ambrogio, L.; Shimamura, T.; Kubo, S.; Takahashi, M.;Chirieac, L. R.; Padera, R. F.; Shapiro, G. I.; Baum, A.; Himmelsbach,F.; Rettig, W. J.; Meyerson, M.; Solca, F.; Greulich, H.;Wong, K.-K. Oncogene 2008, 27, 4702. [58] Frank, H.; Elik, L.; Stefan, B.; Birgit, J.; Elike, B.; Flavio, S. WO02/50043, 2002 [Chem. Abstr. 2002, 137, 63250].[59] Eskens, F. A.; Mom, C. H.; Planting, A. S.; Gietema, J. A.; Amelsberg,A.; Huisman, H.; Van Doorn, L.; Burqer, H.; Stopfer, P.; Verweij,J.; De Vries, E. G. Br. J. Cancer. 2008, 98, 80. [60] Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T. WO 2005026156, 2005 [Chem.Abstr. 2005, 142, 336383].[61] Delouvrie, B.; Harris, C. S.; Hennequin, L. F. A.; Halsall, C. T.;Pease, J. E.; Smith, P. M. WO 2005075439, 2005 [Chem. Abstr.2005, 143, 230185].[62] Tsou, H. R.; Mamuya, N.; Johnson, B. D.; Reich, M. F.; Gruber, B.C.; Ye, F.; Nilakantan, R.; Shen, R.; Discafani, C.; DeBlanc, R.;Davis, R.; Koehn, F. E.; Greenberger, L. M.; Wang, Y.-F.; Wissner,A. J. Med. Chem. 2001, 44, 2719. [63] Qiu, Q.; Dudouit, F.; Banerjee, R.; McNamee, J. P.; Jean-Claude, B.J. Prostate 2004, 59, 13. [64] Mishani, E.; Abourbeh, G.; Rozen, Y.; Jacobson, O.; Laky, D.; BenD. I.; Levitzki, A.; Shaul, M. Nucl. Med. Biol. 2004, 31, 469. [65] Ben-David, I.; Rozen, Y.; Ortu, G.; Mishani, E. Appl. Radiat. Isot.2003, 58, 209. [66] Matheson, S. L.; McNamee, J. P.; Wang, T.; Alaoui-Jamali, M. A.;Tari, A. M.; Jean-Claude, B. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 311,1163. [67] Brahimi, F.; Rachid, Z.; McNamee, J. P.; Alaoui-Jamali, M. A.; Tari,A. M.; Jean-Claude, B. J. Biochem. Pharmacol. 2005, 70, 511. [68] Domarkas, J.; Dudouit, F.; Williams, C.; Qiyu, Q.; Banerjee, R.;Brahimi, F.; Jean-Claude, B. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 3544. [69] Ham, Y. J.; Gong, J. H.; Cha, M. Y.; Kim, J. W.; Kim, M. S.; Kim,E. Y.; Song, J. Y.; Kim, C. I.; Kim, S. Y.; Lee, G. S. WO2006071017, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145, 124597]. [70] Fernandes, C.; Oliveira, C.; Gano, L.; Bourkoula, A.; Pirmettis, I.;Santos, I. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3974. [71] Blair, J. A.; Rauh, D.; Kung, C.; Yun, Cai-H.; Fan, Qi-W.; Rode,H.; Zhang, C.; Eck, M. J.; Weiss, W. A.; Shokat, K. M. Nat. Chem.Biol. 2007, 3, 229. [72] Michalczyk, A.; Klueter, S.; Rode, H. B.; Simard, J. R.; Gruetter,C.; Rabiller, M.; Rauh, D. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3482. [73] Bourkoula, A.; Paravatou-Petsotas, M.; Papadopoulos, A.; Santos,I.; Pietzsch, H. J.; Livaniou, E.; Pelecanou, M.; Papadopoulos, M.;Pirmettis, I. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4021.[74] Rachid, Z.; MacPhee, M.; Williams, C.; Todorova, M.;Jean-Claude, B. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5505. [75] Banerjee, R.; Rachid, Z.; McNamee, J.; Jean-Claude, B. J. J. Med.Chem. 2003, 46, 5546. [76] Rachid, Z.; Brahimi, F.; Katsoulas, A.; Teoh, N.; Jean-Claude, B. J.J. Med. Chem. 2003, 46, 4313. [77] Bradbury, R. H.; Hennequin, L. F. A.; Kettle, J. G.; Barlaam, B. C.WO 2005026151, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 336379].[78] Ban, H. S.; Usui, T.; Nabeyama, W.; Morita, H.; Fukuzawa, K.;Nakamura, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4415. [79] Rusnak, D. W.; Affleck, K.; Cockerill, S. G.; Stubberfield, C.; Harris,R.; Page, M.; Smith, K. J.; Guntrip, S. B.; Carter, M. C.; Shaw,R. J.; Jowett, A.; Stables, J.; Topley, P.; Wood, E. R.; Brignola, P. S.;Kadwell, S. H.; Reep, B. R.; Mullin, R. J.; Alligood, K. J.; Keith, B.R.; Crosby, R. M.; Murray, D. M.; Knight, W. B.; Gilmer, T. M.;Lackey, K. Cancer. Res. 2001, 61, 7196.[80] Gaul, M. D.; Guo, Y.; Affleck, K.; Cockerill, G. S.; Gilmer, T. M.;Griffin, R. J.; Guntrip, S.; Keith, B. R.; Knight, W. B.; Mullin, R.J.; Murray, D. M.; Rusnak, D. W.; Smith, K.; Tadepalli, S.; Wood,E. R.; Lackey, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 637. [81] Wallace, E.; Topalov, G.; Zhao, Q. WO 2004046101, 2004 [Chem.Abstr. 2004, 141, 7132].[82] Kume, M.; Matsuo, K.; Omori, N.; Takayama, M.; Omori, A.; Endo,T. WO 2006090717, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145, 515901][83] Liu, L.-T.; Yuan, T.-T.; Liu, H.-H.; Chen, S.-F.; Wu, Y.-T. Bioorg.Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6373. [84] El-Azab, A. S.; Al-Omar, M. A.; Abdel-Aziz, A. A.-M.; Abdel-Aziz,N. I.; El-Sayed, M. A.-A.; Aleisa, A. M.; Sayed-Ahmed, M. M.;Abdel-Hamide, S. G. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4188.[85] Bradbury, R. H.; Hennequin, L. F. A.; Kettle, J. G. WO 005026152,2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 336380].[86] Bradbury, R. H. WO 2006117521, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,489260]. [87] Bradbury, R. H. WO 2006117523, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,489259].[88] Bradbury, R. H. WO 2006092573, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145,315007]. [89] Keenan, T. P.; Shakespear, W. C. WO 2004058267, 2004 [Chem.Abstr. 2004, 141, 123644].[90] Kitano, Y.; Suzuki, T.; Kawahara, E.; Yamazaki, T. Bioorg. Med.Chem. Lett. 2007, 17, 5863. [91] Abouzid, K.; Shouman, S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7543. [92] San Juan, A. A. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 781.[93] Palmer, B. D.; Trumpp-Kallmeyer, S.; Fry, D. W.; Nelson, J. M.;Showalter, H.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 1519. [94] Wissner, A.; Berger, D. M.; Boschelli, D. H.; Floyd, M. B.; Greenberger,L. M.; Gruber, B. C.; Johnson, B. D.; Mamuya, N.; Nilakantan,R.; Reich, M. F.; Shen, R.; Tsou, H.-R.; Upeslacis, E.;Wang, Y.-F.; Wu, B.; Ye, F.; Z hang, N. J. Med. Chem. 2000, 43,3244. [95] Zhang, Y.-D.; Chen, Z.; Lou, Y.-J.; Yu, Y.-P. Eur. J. Med. Chem.2009, 44, 448. |
| [1] | 周然, 袁春梅, 张桃, 毛飘, 刘燚, 孟开妮, 幸惠, 薛伟. 含喹唑啉酮的查尔酮衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3196-3209. |
| [2] | 光明甲, 姜硕, 朱宝玉, 张如松, 王鲲鹏, 王明慧, 许良忠. 新型吡咯-2-甲酸及其衍生物的设计、合成和杀虫、杀螨活性[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2895-2904. |
| [3] | 何金燕, 田富云, 吴青青, 郑月明, 陈玉婷, 许海燕, 金正盛, 詹丽, 程新强, 顾跃玲, 高召兵, 赵桂龙. 基于[3.3.3]螺桨烷的电压门控钙离子通道α2δ亚基配体的合成和生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2226-2238. |
| [4] | 王启帆, 张源泉, 幸丽, 周远香, 龚晨裕, 何帮灿, 张念, 吴拥军, 薛伟. 含1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑杨梅素衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1525-1536. |
| [5] | 南江, 黄冠杰, 胡岩, 王波. 钌催化喹唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的C—H [4＋2]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1537-1549. |
| [6] | 孙洋, 王杨, 张紫婵, 钱烨, 骆桂成, 周贝贝, 缪丽沙, 陈雨蝶, 戴红, 徐宝琳, 吴正光. 新型含1,3,4-噁二唑基团的吡唑肟衍生物的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1584-1590. |
| [7] | 刘威琴, 邵利辉, 李成朋, 邹雅玉, 龙海洮, 李焱, 戈强胜, 王贞超, 欧阳贵平. 3-腙喹唑啉酮衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 214-222. |
| [8] | 汪蕾, 于淑晶, 杨娜, 王宝雷. 新型含二氢喹唑啉酮的咖啡因衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 299-307. |
| [9] | 潘振涛, 刘彤, 马永敏, 颜剑波, 王亚军. 布朗斯特酸/可见光氧化还原接力催化构建喹唑啉(硫)酮[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2823-2831. |
| [10] | 梁光平, 王维, 朱绪秀, 梁光焰, 杨俊, 王道平. 新型齐多夫定与4-苯胺喹唑啉骨架拼接产物的合成及体外抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2793-2805. |
| [11] | 喻晓哓, 柏汪恒, 朱建业, 张雨婷, 张梦茹, 吴际伟. 碘化铵催化sp3 C—H双胺化反应合成喹唑啉-4(3H)-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2449-2455. |
| [12] | 陈伟, 雷思敏, 兰雨欣, 许豪键, 余坪槟, 张锐, 吴润, 陈阳. 新型喹唑啉酮衍生物的设计合成与抗植物病原真菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2164-2171. |
| [13] | 雍灿, 李芸, 毕涛, 陈国凤, 郑东霞, 王周玉, 张园园. 基于D-半乳糖衍生的小分子半乳糖凝集素抑制剂的合成及活性研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1307-1325. |
| [14] | 罗洁, 颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环大环内酰胺Clifednamide K的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1224-1228. |
| [15] | 张瑞芹, 马仁超, 傅琴姣, 陈静, 马永敏. I2/PhNO2介导的芳乙酮C(CO)—C键氧化断裂和2-氨基芳甲酰胺胺化合成喹唑啉-4(3H)-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 854-862. |
| 阅读次数 | ||||||
|
全文 |
|
|||||
|
摘要 |
|
|||||
