SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2012 , Vol. 32 >Issue 04: 677 - 685

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc1108152

综述与进展

小檗碱衍生物合成及生理活性研究进展

  • 丁阳平 ,
  • 叶小利 ,
  • 周洁 ,
  • 罗赛 ,
  • 练梦菲 ,
  • 李学刚
展开
  • a 西南大学药学院 重庆 400716;
    b 西南大学食品学院 重庆400716;
    c 西南大学生命科学院 重庆400716

收稿日期: 2011-08-15

  修回日期: 2011-09-30

  网络出版日期: 2012-04-24

基金资助

重庆市自然科学基金(Nos. 2010BB1134, 2008BB5257)、重庆市重大科技专项(No. 2008AA5021)和重庆市科委攻关(No. 2010AC5007)资助项目.

收起

Progress in Synthesis and Physiological Activity of Berberine Derivatives

  • Ding Yangping ,
  • Ye Xiaoli ,
  • Zhou Jie ,
  • Luo Sai ,
  • Lian Mengfei ,
  • Li Xuegang
Expand
  • a School of Pharmaceutical Science, Southwest University, Chongqing 400716;
    b School of Food Science, Southwest University, Chongqing 400716;
    c School of Life Science, Southwest University, Chongqing 400716

Received date: 2011-08-15

  Revised date: 2011-09-30

  Online published: 2012-04-24

Supported by

Project supported by the Natural Science Foundation of Chongqing City (Nos. 2010BB1134, 2008BB5257), the Major Technologies R&D Program of Chongqing City (No. 2008AA5021) and the Key Project of Chongqing Science & Technology Commission (No. 2010AC5007).

Fold

摘要

小檗碱是一种季铵型异喹啉生物碱, 主要存在于毛茛科、芸香科和小檗科等植物中, 具有多种药理功能. 近年来, 大量小檗碱衍生物的合成, 极大提高了小檗碱的生理活性及拓展了小檗碱的应用范围. 文章重点综述了小檗碱及其衍生物的生物及化学合成, 简述了其生理活性, 并对新型小檗碱衍生物合成的设计方向作了展望.

关键词： 小檗碱衍生物; 合成; 生理活性; 进展

本文引用格式

丁阳平 , 叶小利 , 周洁 , 罗赛 , 练梦菲 , 李学刚 . 小檗碱衍生物合成及生理活性研究进展[J]. 有机化学, 2012 , 32(04) : 677 -685 . DOI: 10.6023/cjoc1108152

Abstract

Berberine, with a variety of pharmacological effects, is a quaternary ammonium salt from the group of isoquinoline alkaloids, which mainly exist in ranunculaceae, rutaceae and berberidaceae. Now some literatures report that berberine derivatives have more accordingly physiological activity than berberine and enlarge the application fields of berberine. In this paper, the biological and chemical synthesis and the biological activity of berberine and its derivatives are reviewed, as well as the prospects of a new synthetic strategy of berberine derivatives.

Key words： berberine derivative; synthesis; physiological activity; progress

参考文献

[1] Pu, S. B.; Xu, X. H.; Zhang, Y. H.; Zhou, X. L. Chin. Trad. Herb. Drugs 1999, 30(5), 375 (in Chinese). (濮社班, 许翔鸿, 张宇和, 周雪林, 中草药, 1999, 30(5), 375.)

[2] Gear, J. R.; Spenser, I. D. Can. J. Chem. 1963, 41, 783.

[3] Hashimoto T.; Yamada, Y. Annu. Rev. Plant Physiol. Mol. Biol. 1994, 45, 257.  

[4] Steffens, P.; Nagakura, N.; Zenk, M. H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 951.  

[5] Zenk, M. H. In The Chemistry and Biology of Isoquinoline Alkaloids, Eds.: Phillison, J. D.; Robert, M. F.; Zenk, M. H., Springer-Verlag, Berlin, 1985, p. 240.  

[6] Bian, X. L.; He, L. C.; Yang, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1380.  

[7] Yang, P.; Song, D. Q.; Li, Y. H.; Kong, W. J.; Wang, Y. X.; Gao, L. M.; Liu, S. Y.; Cao, R. Q.; Jiang, J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4675.  

[8] Li, Y. H.; Yang, P.; Kong, W. J.; Wang, Y. X.; Hu, C. Q.; Zuo, Z. Y. J. Med. Chem. 2009, 52(2), 492.  

[9] Huang, Z. Y.; Hong, M. H.; Peng, S. X.; Shi, Y. Q. J. Chin. Pharm. Univ. 1988, 19(4), 249 (in Chinese). (黄枕亚, 冯玫华, 彭司勋, 史益强, 中国药科大学学报, 1988, 19(4), 249.)

[10] Iwasa, K.; Kamigauchi, M.; Uek, M.; Taniguch, M. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 469.

[11] Wang, R. F.; Xu, G. Y.; Hua, W. Y. Chin. J. Med. Chem. 1996, 12(22), 243 (in Chinese). (王瑞芳, 许国友, 华维一, 中国药物化学杂志, 1996, 12(22), 243.)  

[12] Zhang, C.; Shen, W. B.; Huang, W. L. J. Chin. Pharm. Univ. 2002, 33(1), 70 (in Chinese). (张灿, 沈文斌, 黄文龙, 中国药科大学学报, 2002, 33(1), 70.)

[13] Zhang, C.; Huang, W. L. J. Chin. Pharm. Univ. 2003, 34(1), 7 (in Chinese). (张灿, 黄文龙, 中国药科大学学报, 2003, 34(1), 7.)

[14] Zhang, C.; Lin, Y.; Hua, W. Y. J. Chin. Pharm. Univ. 2004, 35(5), 393 (in Chinese). (张灿, 林云, 华维一, 中国药科大学学报, 2004, 35(5), 393.)  

[15] Marek, R.; Seká?ová, P.; Hulová, D.; Marek, J.; Dostál, J.; Sklená?, V. J. Nat. Prod. 2003, 66, 481.  

[16] Man, S.; Dostál, J.; Ne?as, M.; ?ák, Z.; Potá?ek, M. Heterocycl. Commun. 2001, 7, 243.  

[17] Naruto, S.; Mizuta, H.; Nishimura, H. Tetrahedron Lett. 1976, 19, 1597.

[18] Shamma, M.; Rahimizadech, M. J. Nat. Prod. 1986, 49, 398.  

[19] M?hrle, H.; Biegholdt, M. Arch. Pharm. 1982, 315, 919.  

[20] Yu, C.; Zhou, J. Z.; Pan, J. F.; Wang, Y. P.; Jia, J. Y.; Lu, C.; Liu, G. Y.; Li, S. J.; Zhou, H. J.; Liu, Y.; Zhang, M. Q.; Liu, Y. M.; Wang, W.; Zhang, Z. C. CN 101323613, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 150, 98510].  

[21] Iwasa, K.; Lee, D. U.; Kaug, S. I.; Wiegrebe, W. J. Nat. Prod. 1998, 61(9), 1150.  

[22] Yang, Y.; Ye, X. L.; Li, X. G.; Zhen, J.; Zhang, B. S.; Yuan, L. J. Planta Med. 2007, 73, 602.  

[23] Grycova, L.; Hulova, D.; Maier, L.; Standara, S.; Necas, M.; Lemiere, F.; Kares, R.; Dostal, J.; Marek, R. Magn. Reson. Chem. 2008, 46(12), 1127.

[24] Cheng, Z.; Chen, A. F.; Wu, F.; Sheng, L.; Zhang, H. K.; Gu, M.; Li, Y. Y.; Zhang, L. N.; Hu, L. H.; Li, J. Y.; Li, J. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 5915.  

[25] Pang, J. Y.; Qin, Y.; Chen, W. H.; Luo, G. A.; Jiang, Z. H. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5835.  

[26] Chen, W. H.; Pang, J. Y.; Qin, Y.; Peng, Q.; Cai, Z. W.; Jiang, Z. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2689.  

[27] Long, Y. H.; Bai, L. P.; Qin, Y.; Pang, J. Y.; Chen, W. H.; Cai, Z. W.; Xua, Z. L.; Jiang, Z. H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4670.  

[28] Zhang, W. J.; Ou, T. M.; Lu, Y. J.; Huang, Y. Y.; Wu, W. B.; Huang, Z. S.; Zhou, J. L.; Wong, K. Y.; Gu, L. Q. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5493.  

[29] Ma, Y.; Ou, T. M.; Tan, J. H.; Hou, J. Q.; Huang, S. L.; Gu, Li. Q.; Huang, Z. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3414.  

[30] Halimani, M.; Chandran, S. P.; Kashyap, S.; Jadhav, V. M.; Prasad, B. L.; Hatha, S.; Maiti, S. Langmuir 2009, 25(4), 2339.

[31] Li, Y. H.; Yi, L.; Yang, P.; Kong, W. J.; You, X. F.; Ren, G.; Deng, H. B.; Wang, Y. M.; Wang, Y. X.; Jiang, J. D.; Song, D. Q. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1267.

[32] Huang, L.; Shi, A. D.; He, F.; Li, X. S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1244.  

[33] Huang, L.; Luo, Z. H.; He, F.; Lu, J.; Li, X. S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4475.  

[34] Shi, A. D.; Huang, L.; Lu, C. J.; He, F.; Li, X. S. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2298.  

[35] Hardik, S. B.; Sudeep, S.; Debashis, M.; Kamlesh, K. B.; Inder, P. S. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1045.

[36] Huang, Z. S.; Gu, L. Q.; Ma, Y.; Ou, T. M.; Hou, J. Q. CN 101255158, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 149, 378915].

[37] Ma, Y.; Ou, T. M.; Hou, J. Q.; Lu, Y. J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16(16), 7582.

[38] Ding, Y. P. Ph.D. Dissertation, South-West University, Chongqing, 2011 (in Chinese). (丁阳平, 博士论文, 西南大学, 重庆, 2011.)

[39] Eto, M.; Nishimoto, S.; Kubota, T.; Matsuoka, K.; Harano, K. Tetrahedron 1996, 37, 2445.  

[40] Lee, G. E.; Lee, H. S.; Lee, S. D.; Kim, J. H.; Kim, W. K.; Kim, Y. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 954.  

[41] Park, K. D.; Lee, J. H.; Kim, S. H.; Kang, T. H.; Moon, J. S.; Kim, S. U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3913.  

[42] Franceschin, M.; Rossetti, L. G.; D'Ambrosio, A.; Schirripa, S.; Bianco, A.; Ortaggi, G.; Savino, M.; Schultesf, C.; Neidlef, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1707.  

[43] Bremner, J. B.; Samosorn, S. Aust. J. Chem. 2003, 56, 871.

[44] Ball, A. R.; Casadei, G.; Samosorn, S.; Bremner, J. B.; Ausubel, F. M.; Moy, T. I.; Kim, L. ACS Chem. Biol. 2006, 1(9), 594.  

[45] Samosorn, S.; Tanwirat, B.; Muhamad, N.; Casadei, G.; Tomkiewicz, D.; Kim, L.; Suksamrarn, A.; Therdsak, P.; Karina, C. G.; Beck, J. L.; Bremner, J. B. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3866.  

[46] Li, Z. J.; Wei, Y.; Chu, T. W.; Wang, X. Y.; Liu, X. Q.; Wang, Y.; Hu, S. W. J. Radioanal. Nucl. Chem. 2005, 265(3), 355.  

[47] Jang, M. J.; Jwa, M.; Kim, J. H.; Song, K. J. Biol. Chem. 2002, 277(14), 12388.

[48] Samosorn, S. Ph.D. Dissertation, University of Wollongong, Wollongong, 2005.

[49] Li, N. S.; Wang, H. F. CN 1629160, 2005 [Chem. Abstr. 2006, 144, 129142].

[50] Hu, L. H.; Ye, J. M.; Li, J. Y.; James, D. E. WO 2008040192, 2007[Chem. Abstr. 2008, 148, 449809]

[51] Beausoleil, E.; Chauvignac, C.; Taverne, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5594.  

[52] Jia, B. Z. CN 1990487, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 147, 212106].

[53] Weng, W. Y.; Huang, J. M.; Qiu, Z. B.; Shen, T.; Zhang, J. F.; Xu, H. N.; Guo, J. X. CN 101113149, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 148, 285384].  

[54] Ma, Y.; Ou, T. M.; Tan, J. H.; Hou, J. Q.; Huang, S. L.; Gu, L. Q.; Huang, Z. S. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1906.

[55] Park, K. D.; Cho, S. J.; Moon, J. S.; Kim, S. U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6551.  

[56] Bahar, M.; Deng, Y.; Zhu, X. H.; He, S. S.; Pandharkar, T.; Drew, M. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2606.  

[57] Chen, J. J.; Chang, Y. L.; Teng, C. M.; Chen, I. S. Planta Med. 2001, 67, 593.  
Options
文章导航

/

〈 〉