SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2014 , Vol. 34 >Issue 3: 461 - 474

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc201309032

综述与进展

唾液酸衍生物的合成进展

  • 王汝一 ,
  • 张姝 ,
  • 谭艳红 ,
  • 洪伟耀 ,
  • 成波 ,
  • 陈庆鑫 ,
  • 朱蕴韬 ,
  • 冯连顺
展开
  • a 北京大学化学与分子工程学院 北京 100871;
    b 谱尼测试科技股份有限公司 北京 100871;
    c 北京大学深圳研究生院化学生物学与生物技术学院 深圳 518055

收稿日期: 2013-09-23

  修回日期: 2013-11-10

  网络出版日期: 2013-12-06

基金资助

深圳市战略新兴产业发展专项资金（No. JCYJ20130329174913512）；中国博士后科学基金面上（No. 2013M540013）资助项目.

收起

Progress in the Synthesis of Sialic Acid Derivatives

  • Wang Ruyi ,
  • Zhang Shu ,
  • Tan Yanhong ,
  • Hong Weiyao ,
  • Cheng Bo ,
  • Chen Qingxin ,
  • Zhu Yuntao ,
  • Feng Lianshun
Expand
  • a Beijing National Laboratory for Molecular Sciences, Department of Chemical Biology, College of Chemistry and Molecular Engineering, Peking University, Beijing 100871;
    b Pony Testing Co., Ltd., Beijing 100080;
    c School of Chemical Biology and Biotechnology, Shenzhen Graduate School of Peking University, Shenzhen 518055

Received date: 2013-09-23

  Revised date: 2013-11-10

  Online published: 2013-12-06

Supported by

Project supported by the Shenzhen Strategic Emerging Industrial Development Funds (No. JCYJ20130329174913512), and the China Postdoctoral Science Foundation (No. 2013M540013).

Fold

摘要

唾液酸是一类九碳糖，主要以糖脂或者糖蛋白的形式广泛分布于哺乳动物组织中，是脊椎动物细胞表面最重要的单糖. 唾液酸可修饰的位点较多，目前已发展出成千上万的非天然唾液酸衍生物用于分子成像. 尽管如此，非天然糖代谢工程方法还处于发展的初期，很多方面亟待发展和完善. 结合本课题组的研究成果，着重介绍了唾液酸衍生物的合成进展.

关键词： 唾液酸; 合成; 进展

本文引用格式

王汝一 , 张姝 , 谭艳红 , 洪伟耀 , 成波 , 陈庆鑫 , 朱蕴韬 , 冯连顺 . 唾液酸衍生物的合成进展[J]. 有机化学, 2014 , 34(3) : 461 -474 . DOI: 10.6023/cjoc201309032

Abstract

Sialic acids, a family of more than 50 members of α-keto acidic monosaccharides with a 9-carbon backbone, are widely distributed in mammalian organisms in the form of glycolipids or glycoproteins. It is the most important monosaccharide appeared on the surface of cells of vertebrates. Nowadays, thousands of unnatural sialic acid derivatives have been synthesized for molecular imaging due to various modifiable sites in the sialic acid structure. However, metabolic oligosaccharide engineering (MOE), is still locating at its preliminary stage and requiring perfection urgently. Here, the research progress in the synthesis of sialic acid derivatives is reviewed.

Key words： sialic acid; synthesis; progress

参考文献

[1] Somers, W. S.; Tang, J. Cell 2000, 103, 467.

[2] Rosen, S. D. Annu. Rev. Immunol. 2004, 22, 129.

[3] Lopez, P. H. H.; Schnaar, R. L. Curr. Opin Struct. Biol. 2009, 19, 549.

[4] Dube, D. H.; Bertozzi, C. R. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 477.

[5] Chen, X.; Varki, A. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 163.

[6] Bertozzi, C. R.; Kiessling L. L. Science 2001, 291, 2357.

[7] Cheng, C.; Gao, C.-F. Lab. Med. 2013, 4, 333 (in Chinese).

(程铖, 高春芳, 检验医学, 2013, 4, 333.)

[8] Li, L.-S.; Liu, K.-G.; Yao, Z.-J.; Wu, Y.-L. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 718 (in Chinese).

(李连生, 刘克刚, 姚祝军, 吴毓林, 有机化学, 2002, 22, 718.)

[9] Luchansky, S. J.; Goon, S.; Bertozzi, C. R. ChemBioChem 2004, 5(3), 371.

[10] Oetke, C.; Brossmer, R.; Mantey, L. R.; Hinderlich, S.; Isecke, R.; Reutter, W.; Keppler, O. T.; Pawlita, M. J. Biol. Chem. 2002, 277(8), 6688.

[11] Oetke, C.; Hinderlich, S.; Brossmer, R.; Reutter, W.; Pawlita, M.; Keppler, O. T. Eur. J. Biochem. 2001, 268(16), 4553.

[12] Möller, H.; Böhrsch, V.; Bentrop, J.; Bender, J.; Hinderlich, S.; Hackenberger, C. P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5986.

[13] Han, S.; Collins, B. E.; Bengtson, P.; Paulson, J. C. Nat. Chem. Biol. 2005, 1(2), 93.

[14] Tanaka, Y.; Kohler, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3278.

[15] Uchiyama, T.; Vassilev, V. P.; Kajimoto, T.; Wo, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5395.

[16] Chan, T.-H.; Xin, Y.-C. Chem. Commun. 1996, 1(8), 905.

[17] Chan T.-H., Xin, Y.-C. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500.

[18] Gao, J.; Martichonok, V.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 9538.

[19] Hagedorn, H.; Merten, H.; Brossmer, R. Carbohydr. Res. 1992, 236, 89.

[20] Zhang, D.-Y.; Ye, D.-J.; Wang, J.-F.; Shi, J.-M.; Jiang, H.-L.; Liu, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3552.

[21] Pan, Y.; Ayani, T.; Nadas, J.; Wen, S.; Guo, Z. Carbohydr. Res. 2004, 339(12), 2091.

[22] Ikeuchi, Y.; Sumiya, M.; Kawamoto, T.; Akimoto, N.; Mikata, Y.; Kishigami, M.; Yano, S.; Sasakic, T.; Yoneda, F. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2027.

[23] Knoll, T. L.; Bennet, A. J. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 478.

[24] Chou, D. T. H.; Watson, J. N.; Scholte, A. A.; Borgford, T. J.; Bennet, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8357.

[25] Zamora, C. Y.; Alarcao, M.; Kumar, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3406.

[26] Sakamoto, J. I.; Koyama, T.; Miyamoto, D.; Yingsakmongkon, S.; Hidari, K. I. P. J.; Jampangern, W.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Esumi, Y.; Nakamura, T.; Hatano, K.; Terunuma, D.; Matsuoka, K. Med. Chem. 2009, 17, 5451.

[27] Hinou, H.; Kurogochi, M.; Shimizu, H.; Nishimura, S. Biochem. 2005, 44, 11669.

[28] Matsuoka, K.; Onaga, T.; Mori, T.; Sakamoto, J. I.; Koyama, T.; Sakairi, N.; Hatano, K.; Terunuma, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9383.

[29] Abo, S.; Ciccotosto, S.; Alafaci, A.; Itzstein, M. Carbohydr. Res. 1999, 322, 201.

[30] Matsuoka, K.; Takita, C.; Koyama, T.; Miyamoto, D.; Yingsakmongkon, S.; Hidari K. I. P. J.; Jampangern, W.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Hatano, K.; Terunuma, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3826.

[31] Morais, G. R.; Oliveira, I. F.; Humphrey, A. J.; Falconer, R. A. Carbohydr. Res. 2010, 345, 160.

[32] Sakamoto, J. I.; Koyama, T.; Miyamoto, D.; Yingsakmongkon, S.; Hidari, K. I. P. J.; Jampangern, W.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Esumi, Y.; Hatano, K.; Terunuma, D.; Matsuoka, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 717.

[33] Klefel, M. J.; Ltzstein, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37(40), 7307.

[34] Noel, A.; Delpech, B.; Crich, D. Org. Lett. 2012, 14(5), 1342.

[35] Gantt, R.; Millner, S.; Binkley, S. B. Biochemistry 1964, 3(12), 1952.

[36] Hagiwara, T.; Kijima-Suda, I.; Ido, T.; Ohrui, H.; Tomita, K. Carbohydr. Res. 1994, 263(1), 167.

[37] Burkart, M. D.; Vincent, S. P.; Düffels, A.; Murray, B. W.; Ley, S. V.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8(8), 1937.

[38] Sun, X.-L.; Kanie, Y.; Guo, C.; Kanie, O.; Suzuki, Y.; Wong, C.-H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 14, 2643.

[39] Guo, C.-T.; Sun, X.-L.; Kanie, O.; Shortridge, K. F.; Suzuki, T.; Miyamoto, D.; Hidari, K. I.; Wong, C.-H.; Suzuki, Y. Glycobiol 2002, 12(3), 183.

[40] Watts, A. G.; Damager, I.; Amaya, M. L.; Buschiazzo, A.; Alzari, P.; Frasch, A. C.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(25), 7532.

[41] Buchini, S.; Buschiazzo, A.; Withers, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47(14), 2700.

[42] Chokhawala, H. A.; Cao, H.; Yu, H.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10630.

[43] Tsai, C.-S.; Yen, H.-Y.; Lin, M.; Tsai, T.; Wang, S.-Y.; Huang, W.; Hsu, T.-L.; Cheng, Y.-S.-E.; Fang, J.-M.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110(7), 2466.

[44] Burkart, M.; Zhang, Z.; Hung, S.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11743.

[45] Rillahan, C. D.; Antonopoulos, A.; Lefort, C. T.; Sonon, R.; Azadi, P.; Ley, K.; Dell, A.; Haslam, S. M.; Paulson, J. C. Nat. Chem. Biol. 2012, 8(7), 661.

[46] Hader, S.; Watts, A. G. Carbohydr. Res. 2013, 374, 23.

[47] Rudrawar, S.; Dyason, J. C.; Maggioni, A.; Thomson, R. J.; Itzstein, M. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21(16), 4820.

[48] Rudrawar, S.; Pascolutti, M.; Bhatt, B.; Thomson, R.; Itzstein, M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1198.

[49] Zhang, J.; Xu, W.-F. Chin. J. Pharm. 2005, 36(10), 643 (in Chinese).

(张杰, 徐文方, 中国医药工业杂志, 2005, 36(10), 643.)

[50] Zhu, X.-B.; Wang, M.; Wang, S.-Z.; Yao, Z.-J. Tetrahedron 2012, 68, 2041.

[51] Nishino, R.; Ikeda, K.; Hayakawa, T.; Takahashi, T.; Suzuki, T.; Sato, M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2418.

[52] Ikeda, K.; Sato, K.; Kitani, S.; Suzuki, T.; Maki, N.; Suzuki, Y.; Sato, M. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7893.

[53] Ikeda, K.; Sato, K.; Nishino, R.; Aoyama, S.; Suzuki, T.; Sato, M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6783.

[54] Ye, D. J.; Li, J.; Zhang, J.; Liu, H.; Jiang, H. L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4023.

[55] Ye, D.; Deng, G.; Liu, W.; Zhou, Y.; Feng, E.; Jiang, H.; Liu, H. Tetrahedron Lett. 2008, 64, 6544.

[56] Ye, D.; Shin, W. J.; Li, N.; Tang, W.; Feng, E.; Li, J.; He, P. L.; Zuo, J. P.; Kim, H.; Nam, K. Y.; Zhu, W.; Seong, B. L.; No, K. T.; Jiang, H.; Liu, H. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 764.

[57] Liu, K.-G.; Yan, S.; Wu, Y.-L., Yao, Z.-J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6758.

[58] Liu, K.-G.; Zhou, H.-B.; Wu, Y.-L.; Yao, Z.-J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9528.

[59] Gao, Z.-X.; Wang, M.; Wang, S.-Z.; Yao, Z.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3678.

[60] Comb, D. G.; Roseman, S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 497.

[61] Kok, G. B.; Campbell, M.; Mackey, B. L.; Itzstein, M. Carbohydr. Res. 2001, 332, 133.

[62] Lin, L.; Tian, X.; Hong, S.; Dai, P.; You, Q.; Wang, R.; Feng, L.; Xie, C.; Tian, Z.; Chen, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52(28), 7266.

[63] Chang, P.; Chen, X.; Smyrniotis, C.; Xenakis, A.; Hu, T.; Bertozzi, C. R.; Wu, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4030.

[64] Bond, M. R.; Zhang, H.; Kim, J.; Yu, S. H.; Yang, F.; Patrie, S. M.; Kohler J. J. Bioconjugate Chem. 2011, 22(9), 1811.

[65] Kragl, U.; Gygax, D.; Ghisalba, O.; Wandrey, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 827.

[66] Wu, W. Y.; Jin, B.; Kong, D. C. M.; Itzstein, M. Carbohydr. Res. 1997, 300, 171.

[67] Brossmer, R.; Acher, F.; Debacker, C.; Bertrand, H. O.; Ruivo, R.; Sagné, C.; Pietrancosta, N.; Horst, C. A. J. Biol. Chem. 2012, 287(14), 11489.

[68] Cao, H.; Muthana, S.; Li, Y.; Cheng, J.; Chen, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5869.

[69] Suzuki, K.; Sakamoto, J. I.; Koyama, T.; Yingsakmongkon, S.; Suzuki, Y.; Hatano, K.; Terunuma, D.; Matsuoka, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5105.

[70] Suzuki, K.; Koyama, T.; Yingsakmongkon, S.; Suzuki, Y.; Hatano, K.; Matsuoka, K. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 446.

[71] Johansson, S.; Nilsson, E.; Qian, W.; Guilligay, D.; Crepin, T.; Cusack, S.; Arnberg, N.; Elofsson, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 3666.

[72] Ogura, H.; Furuhata, K. Carbohydr. Res. 1986, 158, 37.

[73] Allevi, P.; Anastasia, M.; Costa, M. L.; Rota, P. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 338.

[74] Honda, T.; Masuda, T.; Yoshida, S.; Arai, M.; Kobayashi, Y.; Yamashita, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 12, 1921.

[75] Thomson, R.; Itzstein, M. Carbohydr. Res. 1995, 274, 29.

[76] Kong, D. C. M.; Itzstein, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36(6), 957.

[77] Wu, J.-R.; Zhan, X.-B.; Zheng, Z.-Y.; Jia, W. Chin. J. Bioprocess Eng. 2007, 5(1), 20 (in Chinese).

(吴剑荣, 詹晓北, 郑志永, 贾薇, 生物加工过程, 2007, 5(1), 20.)

[78] Rockle, I.; Seidenfaden, R.; Weinhold, B.; Muhlenhoff, M.; Gerardy-Schahn, R.; Hildebrandt, H. Dev. Neurobiol. 2008, 68, 1170.

[79] Rutishauser, U.; Acheson, A.; Hall, A. K.; Mann, D. M.; Sunshine, J. Science 1988, 240, 53.

[80] Cipolla, L.; Peri, F.; Airoldi, C. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2008, 8, 92.

[81] Jennings, H. J.; Roy, R.; Michon, F. J. Immunol. 1985, 134, 2651.

[82] Morley, T. J.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9430.

[83] Weïwer, M.; Chen, C. C.; Kemp, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 16, 2611.

[84] Shelke, S. V.; Gao. G. P.; Mesch, S.; Gäthje, H.; Kelm, S.; Ernst, O. S. B. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4951.

[85] Yu, H.; Cao, H.; Tiwari, V. K.; Li, Y.; Chen, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5037.

[86] Schauer, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 507.

[87] Varki, A. Trends Mol. Med. 2008, 14, 351.

[88] Hedlund, M.; Padler-Karavani, V.; Varki, N. M.; Varki, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 18936.

[89] Inoue, S.; Sato, C.; Kitajima, K. Glycobiol 2010, 20, 752.

[90] Kiefel, M. J.; Chopra, P.; Madge, P. D.; Szyczew, A.; Thomson, R. J.; Grice, I. D.; Itzstein, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 98.

[91] Powell, L. D.; Sgroi, D.; Sjoberg, E. R.; Stamenkovic, I.; Varki, A. J. Biol. Chem. 1993, 268(10), 7019.

[92] Law, C. L.; Aruffo, A.; Chandran, K. A.; Doty, R. T.; Clark, E. A. J. Immunol. 1995, 155(7), 3368.

[93] Greer, S. F.; Justement, L. B. J. Immunol. 1999, 162(9), 5278.

[94] Fujimoto, M.; Bradney, A. P.; Poe, J. C.; Steeber, D. A.; Tedder, T. F. Immunity 1999, 11(2), 191.

[95] Collins, B. E.; Blixt, O.; DeSieno, A. R.; Bovin, N.; Marth, J. D.; Paulson, J. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101(16), 6104.

[96] Yadav, R.; Kikkeri, R. Chem. Commun. 2012, 48, 7265.

[97] Patterson, D. M.; Nazarova, L. A.; Xie, B.; Kamber, D. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18638.

[98] Abdu-Allah, H. H. M.; Watanabe, K.; Completo, G. C.; Sadagopan, M.; Hayashizaki, K.; Takaku, C.; Tamanaka, T.; Takematsu, H.; Kozutsumi, Y.; Paulson, J. C.; Tsubata, T.; Ando, H.; Ishida, H.; Kiso, M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1966.

[99] Yu, H.; Karpel, R.; Chen, X. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6427.

[100] Martin, R.; Witte, K. L.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1283.

[101] Liu J. L. C.; Shen, C. J.; Ichikawa, Y.; Rutan, J. F.; Zapata, C.; Vann, W. F.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3901.

[102] Feng, L.-S.; Hong, S.-L.; Rong, J.; You, Q.-C.; Dai, P.; Huang, R.-B.; Tan, Y.-H.; Hong, W.-Y.; Xie, C.; Zhao, J.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135(25), 9244.

[103] Seeberger, P. H.; Haase, W. C. Chem. Rev. 2000, 100(12), 4349.

[104] Giepmans, B. N.; Adams, S. R.; Ellisman, M. H.; Tsien, R. Y. Science 2006, 312(5771), 217.

[105] Lecuyer, E.; Yoshida, H.; Parthasarathy, N.; Alm, C.; Babak, T.; Cerovina, T.; Hughes, T. R.; Tomancak, P.; Krause, H. M. Cell 2007, 131(1), 174.

[106] Dube, D. H.; Bertozzi, C. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 616.

[107] Laughlin, S. T.; Baskin, J. M.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Science 2008, 320(5876), 664.

Options
文章导航

/

〈 〉