综述与进展

共催化在有机合成反应中的研究进展

  • 孙哲 ,
  • 何金梅 ,
  • 屈孟男 ,
  • 李侃社
展开
  • 西安科技大学化学与化工学院 西安 710054

收稿日期: 2014-10-11

  修回日期: 2014-12-22

  网络出版日期: 2015-01-13

基金资助

国家自然科学基金(Nos. 21102113, 21473132, 51173145)、陕西省自然科学基金(No. 2014JM2047)及陕西省科学技术研究发展计划(No. 2013KJXX-41)资助项目.

Progress of Cooperative Catalysis in Organic Synthesis

  • Sun Zhe ,
  • He Jinmei ,
  • Qu Mengnan ,
  • Li Kanshe
Expand
  • Department of Chemistry, Xi'an University of Science and Technology, Xi'an 710054

Received date: 2014-10-11

  Revised date: 2014-12-22

  Online published: 2015-01-13

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21102113, 21473132, 51173145), the Natural Science Foundation of Schannxi Province (No. 2014JM2047) and the Shannxi Science and Technology Department (No. 2013KJXX-41).

摘要

多种催化剂共催化的化学反应已成为提高合成效率的一种有效策略, 日益受到国内外研究者的重视. 综述了近年来有机合成中共催化反应的研究进展, 对金属-金属共催化、有机-有机共催化和金属-有机共催化三种主要类型进行了总结.

本文引用格式

孙哲 , 何金梅 , 屈孟男 , 李侃社 . 共催化在有机合成反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2015 , 35(6) : 1250 -1259 . DOI: 10.6023/cjoc201410014

Abstract

Cooperative catalysis has been widely considered as one of the most powerful strategy to improve the synthetic efficiency. The progress of cooperative catalytic in organic synthesis is reviewed, mainly including metal-metal, organic-organic and metal-organic cooperative catalysis.

参考文献

[1] Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. Chem. Sci. 2012, 3, 633.
[2] Zhou. J. Chem. Asian J. 2010, 5, 422.
[3] Su, Y. J.; Jia, W.; Jiao, N. Synthesis 2011, 1678.
[4] Dijk, E. W.; Panella, L.; Pinho, P.; Naasz, R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2004, 60, 9687.
[5] Wang, X. H.; Yao, Z. L.; Dong, S. L.; Wei, F.; Wang, H.; Xu, Z. H. Org. Lett. 2013, 15, 2234.
[6] Zeng, J.; Tan, Y. J.; Leow, M. L.; Liu, X. W. Org. Lett. 2012, 14, 4386.
[7] Wang, X. B.; Wang, Z. Y. Tetrahedron 2014, 70, 6728.
[8] Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448.
[9] Shih, W. C.; Chen, W. C.; Lai, Y. C.; Yu, M. S.; Ho, J. J.; Yap, G. P. A.; Ong, T. G. Org. Lett. 2012, 14, 2046.
[10] Fan, B. M.; Li, S. F.; Chen, H. L.; Lu, Z. W.; Liu, S. S.; Yang, Q. J.; Yu, L.; Xu, J. B.; Zhou, Y. Y.; Wang, J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2827.
[11] Guo, Z. Q.; Cai, M.; Jiang, J.; Yang, L. P.; Hu, W. H. Org. Lett. 2010, 12, 652.
[12] Wang, H. G.; Wang, Y.; Peng, C. L.; Zhang, J. C.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217.
[13] Shirakawa, E.; Ikeda, D.; Masui, S.; Yoshida, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 272.
[14] Onodera, G.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3819.
[15] Qin, C.; Feng, P.; Ou, Y.; Shen, T.; Wang, T.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7850.
[16] Zeng, J.; Liu, K. M.; Duan, X. F. Org. Lett. 2013, 15, 5342.
[17] Trost, B. M.; Machacck, M. R.; Faulk, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6745.
[18] Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138.
[19] List, B.; Lerner, R. A.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
[20] Bastida, D.; Liu, Y. K.; Tian, X.; Adan, E. E.; Melchiorre, P. Org. Lett. 2013, 15, 220.
[21] De, C. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14538.
[22] Yang, X. Y.; Phipps, R. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5225.
[23] Enders, D.; Niemeier, O.; Balensiefer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1463.
[24] Takikawa, H.; Hachisu, H.; Bode, J. W.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3492.
[25] Liu, Q.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2552.
[26] Li, G. Q.; Dai, L. X.; You, S. L. Chem. Commun. 2007, 852.
[27] Qu, M. N.; He, J. M. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1388 (in Chinese). (屈孟男, 何金梅, 有机化学, 2011, 31, 1388.)
[28] Lathrop, S. P.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13628.
[29] Chiang, P. C.; Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3520.
[30] He, M.; Struble, J. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418.
[31] Zhao, X. D.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12466.
[32] Lu, L. Q.; Cao, Y. J.; Liu, X. P.; An, J.; Yao, C. J.; Ming, Z. H.; Xiao, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6946.
[33] Youn, S. W.; Song, H. S.; Park, J. H. Org. Lett. 2014, 16, 1028.
[34] Park, Y. J.; Park, J. W.; Jun, C. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222.
[35] Shao, Z. H.; Zhang, H. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745.
[36] Zhong, C.; Shi, X. D. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2999.
[37] Ibrahem, I.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1952.
[38] Zhao, X.; Liu, D.; Xie, F.; Liu, Y.; Zhang, W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1871.
[39] Ibrahem, I.; Ma, G. N.; Afewerki, S.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 878.
[40] Ma, G. N.; Afewerki, S.; Deiana, L.; Nieto, C. P.; Liu, L. F.; Sun, J. L.; Ibrahem, I.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6050.
[41] Guo, C. S.; Du, Y. H.; Huang, Z. Z. Chem. Commun. 2011, 47, 3995.
[42] Beletskiy, E. V.; Sudheer, C.; Douglas, C. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 5884.
[43] Shibata, Y.; Tanaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12552.
[44] Tanaka, K.; Shibata, Y.; Suda, T.; Hagiwara, Y.; Hirano, M. Org. Lett. 2007, 9, 1215.
[45] Shibahara, F.; Bower, J. F.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14120.
[46] Hong, Y. T.; Barchuk, A.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6885.
[47] Krautwald, S.; Sarlah, D.; Schafroth, M.; Carreira, E. Science 2013, 340, 1065.
[48] Qiu, H.; Li, M.; Jiang, L. Q.; Lv, F. P.; Zan, L.; Zhai, C. W.; Doyle, M.; Hu, W. H. Nat. Chem. 2012, 4, 733.
[49] Qiu, L.; Guo, X.; Ma, C. Q.; Qiu, H.; Liu, S. Y.; Yang, L. P.; Hu, W. H. Chem. Commun. 2014, 50, 2196.
[50] Jiang, J.; Xu, H. D.; Xi, J. B.; Ren, B. Y.; Lv, F. P.; Guo, X.; Jiang, L. Q.; Zhang, Z. Y.; Hu, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8428.
[51] Jiang, J.; Ma, X. C.; Ji, C. G.; Guo, Z. Q.; Shi, T. D.; Liu, S. Y.; Hu, W. H. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1505.
[52] Cai, Q.; Zhao, Z. A.; You, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7428.
[53] Kim, H. Y.; Oh, K. Org. Lett. 2011, 13, 1306.
[54] Wang, F. F.; Luo, C. P.; Deng, G. J.; Yang, L. Green Chem. 2014, 16, 2428.
[55] Alcaide, B.; Almendros, P.; Quiros, M. T. Chem. Eur. J. 2014, 20, 3384.
[56] Xie, J.; Huang, Z. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10181.
[57] Patil, N. T.; Raut, V. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6961.
[58] Arai, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2014, 16, 1700.
[59] Xiao, J. Org. Lett. 2012, 14, 1716.
[60] Yu, S. Y.; Zhang, H.; Gao, Y.; Mo, L.; Wang, S. Z.; Yao, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11402.
[61] Ni, Y.; Guo, X.; Hu, W. H.; Liu, S. Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 107 (in Chinese). (倪懿, 郭鑫, 胡文浩, 刘顺英, 有机化学, 2014, 34, 107.)

文章导航

/