共催化在有机合成反应中的研究进展
收稿日期: 2014-10-11
修回日期: 2014-12-22
网络出版日期: 2015-01-13
基金资助
国家自然科学基金(Nos. 21102113, 21473132, 51173145)、陕西省自然科学基金(No. 2014JM2047)及陕西省科学技术研究发展计划(No. 2013KJXX-41)资助项目.
Progress of Cooperative Catalysis in Organic Synthesis
Received date: 2014-10-11
Revised date: 2014-12-22
Online published: 2015-01-13
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21102113, 21473132, 51173145), the Natural Science Foundation of Schannxi Province (No. 2014JM2047) and the Shannxi Science and Technology Department (No. 2013KJXX-41).
孙哲 , 何金梅 , 屈孟男 , 李侃社 . 共催化在有机合成反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2015 , 35(6) : 1250 -1259 . DOI: 10.6023/cjoc201410014
Cooperative catalysis has been widely considered as one of the most powerful strategy to improve the synthetic efficiency. The progress of cooperative catalytic in organic synthesis is reviewed, mainly including metal-metal, organic-organic and metal-organic cooperative catalysis.
[1] Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. Chem. Sci. 2012, 3, 633.
[2] Zhou. J. Chem. Asian J. 2010, 5, 422.
[3] Su, Y. J.; Jia, W.; Jiao, N. Synthesis 2011, 1678.
[4] Dijk, E. W.; Panella, L.; Pinho, P.; Naasz, R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2004, 60, 9687.
[5] Wang, X. H.; Yao, Z. L.; Dong, S. L.; Wei, F.; Wang, H.; Xu, Z. H. Org. Lett. 2013, 15, 2234.
[6] Zeng, J.; Tan, Y. J.; Leow, M. L.; Liu, X. W. Org. Lett. 2012, 14, 4386.
[7] Wang, X. B.; Wang, Z. Y. Tetrahedron 2014, 70, 6728.
[8] Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448.
[9] Shih, W. C.; Chen, W. C.; Lai, Y. C.; Yu, M. S.; Ho, J. J.; Yap, G. P. A.; Ong, T. G. Org. Lett. 2012, 14, 2046.
[10] Fan, B. M.; Li, S. F.; Chen, H. L.; Lu, Z. W.; Liu, S. S.; Yang, Q. J.; Yu, L.; Xu, J. B.; Zhou, Y. Y.; Wang, J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2827.
[11] Guo, Z. Q.; Cai, M.; Jiang, J.; Yang, L. P.; Hu, W. H. Org. Lett. 2010, 12, 652.
[12] Wang, H. G.; Wang, Y.; Peng, C. L.; Zhang, J. C.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217.
[13] Shirakawa, E.; Ikeda, D.; Masui, S.; Yoshida, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 272.
[14] Onodera, G.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3819.
[15] Qin, C.; Feng, P.; Ou, Y.; Shen, T.; Wang, T.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7850.
[16] Zeng, J.; Liu, K. M.; Duan, X. F. Org. Lett. 2013, 15, 5342.
[17] Trost, B. M.; Machacck, M. R.; Faulk, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6745.
[18] Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138.
[19] List, B.; Lerner, R. A.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
[20] Bastida, D.; Liu, Y. K.; Tian, X.; Adan, E. E.; Melchiorre, P. Org. Lett. 2013, 15, 220.
[21] De, C. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14538.
[22] Yang, X. Y.; Phipps, R. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5225.
[23] Enders, D.; Niemeier, O.; Balensiefer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1463.
[24] Takikawa, H.; Hachisu, H.; Bode, J. W.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3492.
[25] Liu, Q.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2552.
[26] Li, G. Q.; Dai, L. X.; You, S. L. Chem. Commun. 2007, 852.
[27] Qu, M. N.; He, J. M. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1388 (in Chinese). (屈孟男, 何金梅, 有机化学, 2011, 31, 1388.)
[28] Lathrop, S. P.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13628.
[29] Chiang, P. C.; Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3520.
[30] He, M.; Struble, J. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418.
[31] Zhao, X. D.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12466.
[32] Lu, L. Q.; Cao, Y. J.; Liu, X. P.; An, J.; Yao, C. J.; Ming, Z. H.; Xiao, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6946.
[33] Youn, S. W.; Song, H. S.; Park, J. H. Org. Lett. 2014, 16, 1028.
[34] Park, Y. J.; Park, J. W.; Jun, C. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222.
[35] Shao, Z. H.; Zhang, H. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745.
[36] Zhong, C.; Shi, X. D. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2999.
[37] Ibrahem, I.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1952.
[38] Zhao, X.; Liu, D.; Xie, F.; Liu, Y.; Zhang, W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1871.
[39] Ibrahem, I.; Ma, G. N.; Afewerki, S.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 878.
[40] Ma, G. N.; Afewerki, S.; Deiana, L.; Nieto, C. P.; Liu, L. F.; Sun, J. L.; Ibrahem, I.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6050.
[41] Guo, C. S.; Du, Y. H.; Huang, Z. Z. Chem. Commun. 2011, 47, 3995.
[42] Beletskiy, E. V.; Sudheer, C.; Douglas, C. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 5884.
[43] Shibata, Y.; Tanaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12552.
[44] Tanaka, K.; Shibata, Y.; Suda, T.; Hagiwara, Y.; Hirano, M. Org. Lett. 2007, 9, 1215.
[45] Shibahara, F.; Bower, J. F.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14120.
[46] Hong, Y. T.; Barchuk, A.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6885.
[47] Krautwald, S.; Sarlah, D.; Schafroth, M.; Carreira, E. Science 2013, 340, 1065.
[48] Qiu, H.; Li, M.; Jiang, L. Q.; Lv, F. P.; Zan, L.; Zhai, C. W.; Doyle, M.; Hu, W. H. Nat. Chem. 2012, 4, 733.
[49] Qiu, L.; Guo, X.; Ma, C. Q.; Qiu, H.; Liu, S. Y.; Yang, L. P.; Hu, W. H. Chem. Commun. 2014, 50, 2196.
[50] Jiang, J.; Xu, H. D.; Xi, J. B.; Ren, B. Y.; Lv, F. P.; Guo, X.; Jiang, L. Q.; Zhang, Z. Y.; Hu, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8428.
[51] Jiang, J.; Ma, X. C.; Ji, C. G.; Guo, Z. Q.; Shi, T. D.; Liu, S. Y.; Hu, W. H. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1505.
[52] Cai, Q.; Zhao, Z. A.; You, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7428.
[53] Kim, H. Y.; Oh, K. Org. Lett. 2011, 13, 1306.
[54] Wang, F. F.; Luo, C. P.; Deng, G. J.; Yang, L. Green Chem. 2014, 16, 2428.
[55] Alcaide, B.; Almendros, P.; Quiros, M. T. Chem. Eur. J. 2014, 20, 3384.
[56] Xie, J.; Huang, Z. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10181.
[57] Patil, N. T.; Raut, V. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6961.
[58] Arai, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2014, 16, 1700.
[59] Xiao, J. Org. Lett. 2012, 14, 1716.
[60] Yu, S. Y.; Zhang, H.; Gao, Y.; Mo, L.; Wang, S. Z.; Yao, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11402.
[61] Ni, Y.; Guo, X.; Hu, W. H.; Liu, S. Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 107 (in Chinese). (倪懿, 郭鑫, 胡文浩, 刘顺英, 有机化学, 2014, 34, 107.)
/
| 〈 |
|
〉 |