共催化在有机合成反应中的研究进展

doi:10.6023/cjoc201410014

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (6): 1250-1259.DOI: 10.6023/cjoc201410014 上一篇下一篇

综述与进展

共催化在有机合成反应中的研究进展

孙哲, 何金梅, 屈孟男, 李侃社

西安科技大学化学与化工学院西安 710054

收稿日期:2014-10-11 修回日期:2014-12-22 发布日期:2015-01-13
通讯作者: 何金梅 E-mail:jinmhe@xust.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21102113, 21473132, 51173145)、陕西省自然科学基金(No. 2014JM2047)及陕西省科学技术研究发展计划(No. 2013KJXX-41)资助项目.

Progress of Cooperative Catalysis in Organic Synthesis

Sun Zhe, He Jinmei, Qu Mengnan, Li Kanshe

Department of Chemistry, Xi'an University of Science and Technology, Xi'an 710054

Received:2014-10-11 Revised:2014-12-22 Published:2015-01-13
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21102113, 21473132, 51173145), the Natural Science Foundation of Schannxi Province (No. 2014JM2047) and the Shannxi Science and Technology Department (No. 2013KJXX-41).

文章分享

摘要/Abstract

多种催化剂共催化的化学反应已成为提高合成效率的一种有效策略, 日益受到国内外研究者的重视. 综述了近年来有机合成中共催化反应的研究进展, 对金属-金属共催化、有机-有机共催化和金属-有机共催化三种主要类型进行了总结.

关键词: 金属催化, 有机催化, 共催化, 有机合成

Cooperative catalysis has been widely considered as one of the most powerful strategy to improve the synthetic efficiency. The progress of cooperative catalytic in organic synthesis is reviewed, mainly including metal-metal, organic-organic and metal-organic cooperative catalysis.

Key words: metal catalysis, organo catalysis, cooperative catalysis, organic synthesis

引用此文

孙哲, 何金梅, 屈孟男, 李侃社. 共催化在有机合成反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2015, 35(6): 1250-1259.

Sun Zhe, He Jinmei, Qu Mengnan, Li Kanshe. Progress of Cooperative Catalysis in Organic Synthesis[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(6): 1250-1259.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. Chem. Sci. 2012, 3, 633.
[2] Zhou. J. Chem. Asian J. 2010, 5, 422.
[3] Su, Y. J.; Jia, W.; Jiao, N. Synthesis 2011, 1678.
[4] Dijk, E. W.; Panella, L.; Pinho, P.; Naasz, R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2004, 60, 9687.
[5] Wang, X. H.; Yao, Z. L.; Dong, S. L.; Wei, F.; Wang, H.; Xu, Z. H. Org. Lett. 2013, 15, 2234.
[6] Zeng, J.; Tan, Y. J.; Leow, M. L.; Liu, X. W. Org. Lett. 2012, 14, 4386.
[7] Wang, X. B.; Wang, Z. Y. Tetrahedron 2014, 70, 6728.
[8] Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448.
[9] Shih, W. C.; Chen, W. C.; Lai, Y. C.; Yu, M. S.; Ho, J. J.; Yap, G. P. A.; Ong, T. G. Org. Lett. 2012, 14, 2046.
[10] Fan, B. M.; Li, S. F.; Chen, H. L.; Lu, Z. W.; Liu, S. S.; Yang, Q. J.; Yu, L.; Xu, J. B.; Zhou, Y. Y.; Wang, J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2827.
[11] Guo, Z. Q.; Cai, M.; Jiang, J.; Yang, L. P.; Hu, W. H. Org. Lett. 2010, 12, 652.
[12] Wang, H. G.; Wang, Y.; Peng, C. L.; Zhang, J. C.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217.
[13] Shirakawa, E.; Ikeda, D.; Masui, S.; Yoshida, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 272.
[14] Onodera, G.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3819.
[15] Qin, C.; Feng, P.; Ou, Y.; Shen, T.; Wang, T.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7850.
[16] Zeng, J.; Liu, K. M.; Duan, X. F. Org. Lett. 2013, 15, 5342.
[17] Trost, B. M.; Machacck, M. R.; Faulk, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6745.
[18] Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138.
[19] List, B.; Lerner, R. A.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
[20] Bastida, D.; Liu, Y. K.; Tian, X.; Adan, E. E.; Melchiorre, P. Org. Lett. 2013, 15, 220.
[21] De, C. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14538.
[22] Yang, X. Y.; Phipps, R. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5225.
[23] Enders, D.; Niemeier, O.; Balensiefer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1463.
[24] Takikawa, H.; Hachisu, H.; Bode, J. W.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3492.
[25] Liu, Q.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2552.
[26] Li, G. Q.; Dai, L. X.; You, S. L. Chem. Commun. 2007, 852.
[27] Qu, M. N.; He, J. M. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1388 (in Chinese). (屈孟男, 何金梅, 有机化学, 2011, 31, 1388.)
[28] Lathrop, S. P.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13628.
[29] Chiang, P. C.; Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3520.
[30] He, M.; Struble, J. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418.
[31] Zhao, X. D.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12466.
[32] Lu, L. Q.; Cao, Y. J.; Liu, X. P.; An, J.; Yao, C. J.; Ming, Z. H.; Xiao, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6946.
[33] Youn, S. W.; Song, H. S.; Park, J. H. Org. Lett. 2014, 16, 1028.
[34] Park, Y. J.; Park, J. W.; Jun, C. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222.
[35] Shao, Z. H.; Zhang, H. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745.
[36] Zhong, C.; Shi, X. D. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2999.
[37] Ibrahem, I.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1952.
[38] Zhao, X.; Liu, D.; Xie, F.; Liu, Y.; Zhang, W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1871.
[39] Ibrahem, I.; Ma, G. N.; Afewerki, S.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 878.
[40] Ma, G. N.; Afewerki, S.; Deiana, L.; Nieto, C. P.; Liu, L. F.; Sun, J. L.; Ibrahem, I.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6050.
[41] Guo, C. S.; Du, Y. H.; Huang, Z. Z. Chem. Commun. 2011, 47, 3995.
[42] Beletskiy, E. V.; Sudheer, C.; Douglas, C. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 5884.
[43] Shibata, Y.; Tanaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12552.
[44] Tanaka, K.; Shibata, Y.; Suda, T.; Hagiwara, Y.; Hirano, M. Org. Lett. 2007, 9, 1215.
[45] Shibahara, F.; Bower, J. F.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14120.
[46] Hong, Y. T.; Barchuk, A.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6885.
[47] Krautwald, S.; Sarlah, D.; Schafroth, M.; Carreira, E. Science 2013, 340, 1065.
[48] Qiu, H.; Li, M.; Jiang, L. Q.; Lv, F. P.; Zan, L.; Zhai, C. W.; Doyle, M.; Hu, W. H. Nat. Chem. 2012, 4, 733.
[49] Qiu, L.; Guo, X.; Ma, C. Q.; Qiu, H.; Liu, S. Y.; Yang, L. P.; Hu, W. H. Chem. Commun. 2014, 50, 2196.
[50] Jiang, J.; Xu, H. D.; Xi, J. B.; Ren, B. Y.; Lv, F. P.; Guo, X.; Jiang, L. Q.; Zhang, Z. Y.; Hu, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8428.
[51] Jiang, J.; Ma, X. C.; Ji, C. G.; Guo, Z. Q.; Shi, T. D.; Liu, S. Y.; Hu, W. H. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1505.
[52] Cai, Q.; Zhao, Z. A.; You, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7428.
[53] Kim, H. Y.; Oh, K. Org. Lett. 2011, 13, 1306.
[54] Wang, F. F.; Luo, C. P.; Deng, G. J.; Yang, L. Green Chem. 2014, 16, 2428.
[55] Alcaide, B.; Almendros, P.; Quiros, M. T. Chem. Eur. J. 2014, 20, 3384.
[56] Xie, J.; Huang, Z. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10181.
[57] Patil, N. T.; Raut, V. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6961.
[58] Arai, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2014, 16, 1700.
[59] Xiao, J. Org. Lett. 2012, 14, 1716.
[60] Yu, S. Y.; Zhang, H.; Gao, Y.; Mo, L.; Wang, S. Z.; Yao, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11402.
[61] Ni, Y.; Guo, X.; Hu, W. H.; Liu, S. Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 107 (in Chinese). (倪懿, 郭鑫, 胡文浩, 刘顺英, 有机化学, 2014, 34, 107.)

共催化在有机合成反应中的研究进展

Progress of Cooperative Catalysis in Organic Synthesis

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[2]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[3]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[4]	高晓阳, 翟锐锐, 陈训, 王烁今. 碳酸亚乙烯酯参与C—H键活化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3119-3134.
[5]	周然, 袁春梅, 张桃, 毛飘, 刘燚, 孟开妮, 幸惠, 薛伟. 含喹唑啉酮的查尔酮衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3196-3209.
[6]	程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.
[7]	陈新强, 张敬. 伯醇的脱羟甲基反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2711-2719.
[8]	徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933.
[9]	全翌雯, 蒋心惠, 李文军, 汪舰. 借助有机催化去共轭-羟醛缩合反应来获得α-乙烯基-β-炔基取代的烯醛[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2120-2125.
[10]	户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.
[11]	景科, 张攀科, 徐森苗. 1,4-氮硼杂芳环在有机和过渡金属催化中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1742-1750.
[12]	白林盛, 洪鹏, 应安国. 功能化聚丙烯腈纤维促进有机反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1241-1270.
[13]	莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240.
[14]	庞明杨, 常宏宏, 冯璋, 张娟. 过渡金属催化吲哚的串联去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1271-1291.
[15]	窦谦, 汪太民, 房丽晶, 翟宏斌, 程斌. 光诱导铁催化在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1386-1415.