稀土金属胺化物催化C—N键的形成反应
收稿日期: 2015-04-18
修回日期: 2015-05-25
网络出版日期: 2015-05-29
基金资助
国家自然科学基金(Nos. 21172165, 21132002, 21372172)、江苏省教育厅优势学科和青蓝工程资助项目.
C—N Bond Formation Reaction Catalyzed by Organo-Rare-Earth Metal Amides
Received date: 2015-04-18
Revised date: 2015-05-25
Online published: 2015-05-29
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21172165, 21132002, 21372172), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions, and the Qing Lan Project.
肖洋 , 王千宇 , 赵蓓 , 姚英明 . 稀土金属胺化物催化C—N键的形成反应[J]. 有机化学, 2015 , 35(8) : 1598 -1614 . DOI: 10.6023/cjoc201504024
The recent progress on the C—N bond formation reaction catalyzed by organo-rare-earth metal amides includes hydroamination/cyclization, guanidination of carbodiimines and amines, amidation of aldehydes and amines, amidination of amines and nitriles. The mechanisms of these transformations are also described.
Key words： rare-earth metal; amides; hydroamination; guanidination; amidation; amidination
[1] (a) Qian, C. T.; Du, C. P. Organolanthanide Chemistry, Chemical Industry Press, Beijing, 2004 (in Chinese). (钱长涛, 杜灿屏, 稀土金属有机化学, 化学工业出版社, 北京, 2004.) (b) Song, L. C.; Wang, B. Q. The Principle and Application of Organolanthanide Chemistry, Higher Education Press, Beijing, 2012 (in Chinese). (宋礼成, 王佰全, 金属有机化学原理及应用, 高等教育出版社, 北京, 2012.) (c) Huang, C. H. Rare Earth Coordination Chemistry: Fundamentals and Applications, John Wiley & Sons, Inc., Singapore, 2010. (d) Atwood, D. A. The Rare Earth Elements: Fundamentals and Applications, John Wiley & Sons, Inc.,Singapore, 2012.
[2] Qian, C. T.; Wang, C. H.; Chen, Y. F. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 883 (in Chinese). (钱长涛, 王春红, 陈耀峰, 化学学报, 2014, 72, 883.)
[3] Shen, Q.; Yao, Y. M. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 1018 (in Chinese). (沈琪, 姚英明, 有机化学, 2001, 21, 1018.)
[4] (a) Berberich, H.; Roesky, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1569. (b) Yu, X. H.; Seo, S. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7244. (c) Shen, Q. S.; Huang, W.; Wang, J. L.; Zhou, X. G. Organometallics 2008, 27, 301. (d) Wu, Q. M.; Zhou, J.; Yao, Z, G.; Xu, F.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2010, 75, 7498. (e) Hong, L. C.; Lin, W. J.; Zhang, F. J.; Liu, R. T.; Zhou, X. G. Chem. Commun. 2013, 49, 5589. (f) Hong, L. C.; Shao, Y. L.; Zhou, X. G. Chem. Eur. J. 2014, 20, 8551. (g) Nagae, H.; Shibata, Y.; Tsurugi, H.; Mashima, K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 640.
[5] (a) Muller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675. (b) Muller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795. (c) Zi, G. F. Dalton Trans. 2009, 42, 9101. (d) Chemler, S. R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3009. (e) Klinkenberg, J. L.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 86. (f) Hannedouche, J.; Schulz, E. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4972. (g) Bour, C.; Gandon, V. Coord. Chem. Rev. 2014, 279, 43. (h) Yim, J. C.-H.; Schafer, L. L. Eur. J. Org. Chem. 2014, 6825.
[6] (a)Reznichenko, A. L.; Hultzsch, K. C. Organometallics 2013, 32, 1394. (b) Zhang, X. X.; Teo, J. W.; Ma, D.-L.; Leung, C.-H.; Chan, P. W. H. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6703. (c) Liu, B.; Roisnel, T.; Carpentier, J.-F.; Sarazin, Y. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2784. (d) Chilleck, M. A.; Hartenstein, L.; Braun, T.; Roesky, P. W.; Braun, B. Chem. Eur. J. 2015, 21, 2594. (e) Normand, A. T.; Massard, A.; Richard, P.; Canovas, C.; Balan, C.; Picquet, M.; Auffrant, A.; Gendre, P. L. Dalton Trans. 2014, 43, 15098. (f) Breman, A. C.; Ruiz-Olalla, A.; Maarseveen, J. H. V.; Ingemann, S.; Hiemstr, H. Eur. J. Org. Chem. 2014, 7413. (g) Zhu, S. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15913. (h) Chong, E.; Brandt, J. W.; Schafer, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10898. (i) Chilleck, M. A.; Hartenstein, L.; Braun, T.; Roesky, P. W.; Braun, B. Chem. Eur. J. 2015, 21, 2594.
[7] (a) Yuen, H. F.; Marks, T. J. Organometallics 2007, 27, 155. (b) Yuen, H. F.; Marks, T. J. Organometallics 2009, 28, 2423.
[8] Chai, Z.; Hua, D. Z.; Li, K.; Zhou, S. L.; Chu, J.; Yang, G. S. J. Organomet. Chem. 2014, 768, 136.
[9] Stanlake, L. J. E.; Schafer, L. L. Organometallics 2009, 28, 3990.
[10] Xu, X.; Chen, Y. F.; Feng, J.; Zou, G.; Sun, J. Organometallics 2010, 29, 549.
[11] (a) Panda, T. K.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Tamm, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4270. (b) Hangaly, N. K.; Petrov, A. R.; Rufanov, K. A.; Harms, K.; Elfferding, M.; Sundermeyer, J. Organometallics 2011, 30, 4544.
[12] Ge, S. Z.; Meetsma, A.; Hessen, B. Organometallics 2008, 27, 5339.
[13] Trambitas, A. G.; Panda, T. K.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Daniliuc, C.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 2435.
[14] Lu, E. L.; Gan, W.; Chen, Y. F. Organometallics 2009, 28, 2318.
[15] Datta, S.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2008, 27, 1207.
[16] Liu, B.; Roisnel, T.; Carpentier, J.-F.; Sarazin, Y. Chem. Eur. J. 2013, 19, 13445.
[17] Roux, E. L.; Liang, Y. C.; Storz, M. P.; Anwander, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16368.
[18] (a) Gagne, M. R.; Brard, L.; Conticello, V. P.; Giardello, M. A.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1992, 11, 2003. (b) Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Stern, C. L.; Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241.
[19] (a) Riegert, D.; Collin, J.; Daran, J.-C.; Fillebeen, T.; Schulz, E.; Lyubov, D.; Fukin, G.; Trifonov, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1159. (b) Aillaud, I.; Collin, J.; Hannedouche, J.; Schulz, E.; Trifonov, A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4742. (c) Chapurina, Y.; Guillot, R.; Lyubov, D.; Trifonov, A.; Hannedouche, J.; Schulz, E. Dalton Trans. 2013, 42, 507.
[20] (a) Zi, G. F.; Wang, Q. W.; Xiang, L.; Song, H. B. Organometallics 2008, 27, 1242. (b) Wang, Q. W.; Xiang, L.; Song, H. B.; Zi, G. F. Inorg. Chem. 2008, 47, 4319. (c) Wang, Q. W.; Xiang, L.; Song, H. B.; Zi, G. F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 691. (d) Wang, Q. W.; Xiang, L.; Song, H. B.; Zi, G. F. Dalton Trans. 2008, 5930.
[21] Wang, Q. W.; Zhang, F. R.; Song, H. B.; Zi, G. F. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2186.
[22] (a) Benndorf, P.; Jenter, J.; Zielke, L.; Roesky, P. W. Chem. Commun. 2011, 47, 2574. (b) Benndorf, P.; Kratsch, J.; Hartenstein, L.; Preuss, C. M.; Roesky, P. W. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14454.
[23] Vitanova, D. V.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 321.
[24] (a) Reznichenko, A. L.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12819. (b) Reznichenko, A. L.; Nguyen, N. H.; Hultzsch, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8984.
[25] Reznichenko, A. L.; Hultzsch, K. C. Organometallics 2013, 32, 1394.
[26] Bennett, S. D.; Core, B. A.; Blake, M. P.; Pope, S. J. A.; Mountford, P.; Ward, B. D. Dalton Trans. 2014, 43, 5871.
[27] Manna, K.; Kruse, M. L.; Sadow, A. D. ACS Catal. 2011, 1, 1637.
[28] Zhang, Y. Y.; Yao, W.; Li, H.; Mu, Y. Organometallics 2012, 31, 4670.
[29] Chai, Z.; Hua, D. Z.; Li, K.; Chu, J.; Yang, G. S. Chem. Commun. 2014, 50, 177.
[30] Olejník, R.; elková, Z. P.; Fridrichová, A.; Horácek, M.; Merna, J.; Ruzicka, A. J. Organomet. Chem. 2014, 759, 1.
[31] (a) Reitz, A. B.; Tuman, R. W.; Marchione, C. S.; Jordan, A. D. J.; Bowden, C. R.; Maryanoff, B. E. J. Med. Chem. 1989, 32, 2110. (b) Baker, T. J.; Luedtke, N. W.; Tor, Y.; Goodman, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 9054.
[32] Frank, T. E. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7657.
[33] (a) Coles, M. P. Chem. Commun. 2009, 3659. (b) Ishikawa, T. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 1555. (c) Fu, X.; Tan, C. H. Chem. Commun. 2011, 47, 8210. (d) Taylor, J. E.; Bull, S. D.; Williams, J. M. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2109.
[34] (a) Zhang, W.-H.; Hou, Z. M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1720. (b) Shen, H.; Xie, Z. W. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1652. (c) Carlos, A. M.; Antonio, A.; Fernando, C. H.; Antonio, O. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3406. (d) Zhang, W.-X.; Xu, L.; Xi, Z. F. Chem. Commun. 2015, 51, 254. (e) Xu, L.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. F. Organometallics 2015, 34, 1787.
[35] (a) Tin, M. K. T.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 6728. (b) Tin, M. K. T.; Thirupathi, N.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 17, 2947.
[36] (a) Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. M. Synlett 2006, 1213. (b) Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4037.
[37] Xu, L.; Wang, Z. T.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. F. Inorg. Chem. 2012, 51, 11941.
[38] (a) Wei, P.-H.; Xu, L.; Song, L.-C.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. F. Organometallics 2014, 33, 2784. (b) Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16788.
[39] Zhang, X. M.; Wang, C. Y.; Qian, C. W.; Han, F. B.; Xu, F.; Shen, Q. Tetrahedron 2011, 67, 8790.
[40] Cai, L.-X.; Yao, Y.-M.; Xue, M.-Q.; Zhang, Y.; Shen, Q. Appl. Organomet. Chem. 2013, 27, 366.
[41] Li, Q. H.; Wang, S. W.; Zhou, S. L.; Yang, G. S.; Zhu, X. C.; Liu, Y. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6763.
[42] Zhou, S. L.; Wang, S. W.; Yang, G. S.; Li, Q.; Zhang, L. J.; Yao, Z. J.; Zhou, Z.; Song, H. B. Organometallics 2007, 26, 3755.
[43] (a) Wang, Y. B.; Lei, Y. Y.; Chi, S. H.; Luo, Y. J. Dalton Trans. 2013, 42, 1862. (b) Luo, Y. J.; Wang, Y. B.; Chen, J. Chin. J. Chem. 2013, 31, 1065.
[44] (a) Wu, Y. J.; Wang, S. W.; Zhu, X. C.; Yang, G. S.; Wei, Y.; Zhang, L. J.; Song, H.-B. Inorg. Chem. 2008, 47, 5503. (b) Wu, Y. J.; Wang, S. W.; Zhang, L. J.; Yang, G. S.; Zhu, X. C.; Liu, C.; Yin, C. W.; Rong, J. W. Inorg. Chim. Acta 2009, 262, 2814.
[45] Liu, C.; Zhou, S. L.; Wang, S. W.; Zhang, L. J.; Yang, G. S. Dalton Trans. 2010, 39, 8994.
[46] Li, Z.; Xue, M. Q.; Yao, H. S.; Sun, H. M.; Zhang, Y.; Shen, Q. J. Organomet. Chem. 2012, 713, 27.
[47] Tu, J.; Li, W.; Xue, M.; Zhang, Y.; Shen, Q. Dalton Trans. 2013, 42, 5890.
[48] Han, F. B.; Teng, Q. Q.; Zhang, Y.; Wang, Y. R.; Shen, Q. Inorg. Chem. 2011, 50, 2634.
[49] Du, Z.; Li, W.; Zhu, X.; Xu, F.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2008, 73, 8966.
[50] (a) Humphrey, J. M.; Chamberlin, A. R. Chem. Rev. 1997, 97, 2243. (b) Ekoue-Kovi, K.; Wolf, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6302. (c) Stanlake, L. J. E.; Beard, J. D.; Schafer, L. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 8062. (d) Zhang, F. R.; Zhang, J. X.; Song, H. B.; Zi, G. F. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 72. (e) Hu, X. L.; Lu, C. R.; Wu, B.; Ding, H.; Zhao, B.; Yao, Y. M.; Shen, Q. J. Organomet. Chem. 2013, 732, 92. (f) Ding, H.; Lu, C. R.; Hu, X. L.; Zhao, B.; Wu, B.; Yao, Y. M. Synlett 2013, 1269. (g) Zhao, L.; Ding, H.; Zhao, B.; Yao, Y. M.; Lu, C. R. Polyhedron 2014, 83, 50. (h) Cheng, H.; Zhao, B.; Yao, Y. M.; Lu, C. R. Green Chem. 2015, 17, 1675.
[51] (a) Lundberg, H.; Tinnis, F. Selander, N.; Adolfsson, H. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2714. (b) Pathak, U.; Bhattacharyya, S.; Pandey, L. K.; Mathur, S.; Jain, R. RSC Adv. 2014, 4, 3900. (c) Oldenhuis, N. J.; Dong, V. M.; Guan, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12548. (d) Wei, W.; Hu, X. Y.; Yan, X. W.; Zhang, Q.; Cheng, M.; Ji, J. X. Chem. Commun. 2012, 48, 305. (e) Shen, B.; Makley, D. M.; Johnston, J. N. Nature 2010, 465, 1027.
[52] (a) Cadoni, R.; Porcheddu, A.; Giacomelli, G.; Luca, L. D. Org. Lett. 2012, 14, 5014. (b) Li, Y. M.; Jia, F.; Li, Z. P. Chem. Eur. J. 2013, 19, 82. (c) Sarkar, S. D.; Studer, A. Org. Lett. 2010, 12, 1992. (d) Leow, D. Org. Lett. 2014, 16, 5812. (e) Sheng, G. Z.; Zhang, W. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2271.
[53] Zhang, L. J.; Wang, S. W.; Zhou, S. L.; Yang, G. S.; Sheng, E. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 3149.
[54] Seo, S. Y.; Marks, T. J. Org. Lett. 2008, 10, 317.
[55] (a) Qian, C. W.; Zhang, X. M.; Li, J. M.; Xu, F.; Zhang, Y.; Shen, Q. Organometallics 2009, 28, 3856. (b) Li, J. M.; Xu, F.; Zhang, Y.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2009, 74, 2575. (c) Wang, J. F.; Li, J. M.; Xu, F.; Shen, Q. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1363. (d) Qian, C. W.; Zhang, X. M.; Zhang, Y.; Shen, Q. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 747. (e) Cai, C. Y.; Li, L.; Xu, F.; Shen, Q. Chin. Sci. Bull. 2010, 55, 3641. (f) Xu, B.; Huang, L. L.; Yang, Z. J.; Yao, Y. M.; Zhang, Y.; Shen, Q. Organometallics 2011, 30, 3588.
[56] Wu, Y. J.; Wang, S. W.; Zhang, L. J.; Yang, G. S.; Zhu, X. C.; Zhou, Z. H.; Zhu, H.; Wu, S. H. Eur. J. Org. Chem. 2010, 326.
[57] Thomson, J. A.; Schafer, L. L. Dalton Trans. 2012, 41, 7897.
[58] (a) Taveras, A. G.; Chao, J.; Biju, P. J.; Yu, Y.; Fine, J. S.; Hipkin, W.; Aki, C. J.; Merritt, J. R.; Li, G.; Baldwin, J. J.; Lai, G.; Wu, M.; Hecker, E. A. WO 2004033440, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 140, 357355]. (b) Varghese, J.; Maillard, M.; Jagodzinska, B.; Beck, J. P.; Gailunas, A.; Fang, L.; Sealy, J.; Tenbrink, R.; Freskos, J.; Mickelson, J.; Samala, L.; Hom, R. WO 2003040096, 2003 [Chem. Abstr. 2003, 139, 245792].
[59] (a) Grivas, J. C.; Taurins, A. Can. J. Chem, 1961, 39, 761. (b) Oxiey, P.; Partridge, M. W.; Short, W. F. J. Chem. Soc. 1947, 69, 1110. (c) Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1969. (d) Xu, F.; Sun J.; Shen, Q. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1867.
[60] Wang, J. F.; Xu, F.; Cai, T.; Shen, Q. Org. Lett. 2008, 10, 445.
[61] Li, W. B.; Xue, M. Q.; Xu, F.; Tu, J.; Zhang, Y.; Shen, Q. Dalton Trans. 2012, 41, 8252.
/
| 〈 |
|
〉 |
