硫肽类抗生素类似物合成进展
收稿日期: 2017-02-15
修回日期: 2017-03-20
网络出版日期: 2017-04-10
基金资助
国家自然科学基金（No.31430005）、山东省自然科学基金（No.ZR2016HM44）资助项目.
Progress in Synthesis of Thiopeptide Antibiotics Analogues
Received date: 2017-02-15
Revised date: 2017-03-20
Online published: 2017-04-10
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.31430005) and the Natural Science Foundation of Shandong Province (No.ZR2016HM44).
硫肽类抗生素是一类富含硫元素且被高度修饰的聚噻（噁）唑多肽类天然产物，该家族化合物以其复杂的分子结构、良好的生物活性以及新颖的抗菌作用模式而成为研究热点.近年来，对于硫肽类抗生素类似物的合成研究发展迅速.综述了通过化学半合成、组合生物合成以及前体导向突变生物合成方法获得的硫肽类抗生素类似物的研究进展.
关键词： 硫肽类抗生素类似物; 化学半合成; 组合生物合成; 前体导向突变生物合成
王守锋 , 郑庆飞 , 段盼盼 , 刘文 . 硫肽类抗生素类似物合成进展[J]. 有机化学, 2017 , 37(7) : 1653 -1666 . DOI: 10.6023/cjoc201702017
Thiopeptide antibiotics, which are a growing class of sulfur-rich and highly modified polyazolyl peptide natural products, have been appreciated because of their complex structures, potent biological activities and unusual modes of action. Recently, a great deal of effort has been devoted to the development of various approaches for the efficient synthesis of thiopeptide antibiotics analogues. This review summarizes synthetic approaches towards thiopeptide antibiotics analogues via semisynthesis, combinatorial biosynthesis and precursor-directed mutasynthesis.
[1] Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Merritt, E. A.; Xiong, X. Chem. Rev. 2005, 105, 685.
[2] Li, C.; Kelly, W. L. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 153.
[3] Hensens, O. D.; Albers-Schönberg, G. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3649.
[4] Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Zhang, Y.; Kim, O. K.; Matiskella, J. D.; Wichtowski, J. A.; Connolly, T. P.; Li, W.; Lam, K. S.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5573.
[5] Zhang, C.; Herath, K.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Zink, D. L.; Occi, J.; Birdsall, G.; Venugopal, J.; Ushio, M.; Burgess, B.; Masurekar, P.; Barrett, J. F.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2009, 72, 841.
[6] Zhang, C.; Occi, J.; Masurekar, P.; Barrett, J. F.; Zink, D. L.; Smith, S.; Onishi, R.; Ha, S.; Salazar, O.; Genilloud, O.; Basilio, A.; Vicente, F.; Gill, C.; Hickey, E. J.; Dorso, K.; Motyl. M.; Singh, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12102.
[7] Bower, J.; Drysdale, M.; Hebdon, R.; Jordan, A.; Lentzen, G.; Matassova, N.; Murchie, A.; Powles, J.; Roughley, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2455.
[8] Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2069.
[9] Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Matiskella, J. D.; Li, W.; Sausker, J. B.; Zhang, Y.; Connolly, T. P.; Lam, K. S.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Yang, H.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3545.
[10] Regueiro-Ren, A.; Ueda, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8699.
[11] Connolly, T. P.; Regueiro-Ren, A.; Leet, J. E.; Springer, D. M.; Goodrich, J.; Huang, X.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Bronson, J. J.; Ueda, Y. J. Nat. Prod. 2005, 68, 550.
[12] Xu, L.; Farthing, A. K.; Shi, Y.; Meinke, P. T.; Liu, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 7447.
[13] Xu, L.; Farthing, A. K.; Dropinski, J. F.; Meinke, P. T.; McCallum, C.; Leavitt, P. S.; Hickey, E. J.; Colwell, L.; Barrett, J.; Liu, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3531.
[14] Hrnciar, P.; Ueda, Y.; Huang, S.; Leet, J. E.; Bronson, J. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8789.
[15] Pucci, M. J.; Bronson, J. J.; Barrett, J. F.; DenBleyker, K. L.; Discotto, L. F.; Fung-Tomc, J. C.; Ueda, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3697.
[16] Regueiro-Ren, A.; Naidu, B. N.; Zheng, X.; Hudyma, T. W.; Connolly, T. P.; Matiskella, J. D.; Zhang, Y.; Kim, O. K.; Sorenson, M. E.; Pucci, M. J.; Clark, J.; Bronson, J. J.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 171.
[17] Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Hudyma, T.; Zheng, X.; Zhang, Y.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3743.
[18] Golik, J.; Wong, H. S. L.; Chen, S. H.; Doyle, T. W.; Wright, J. J. K.; Knipe, J.; Rose, W. C.; Casazzam, A. M.; Vyas, D. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1837.
[19] Tavecchia, P.; Gentili, P.; Kurz, M.; Sottani, C.; Bonfichi, R.; Selva, E.; Lociuro, S.; Restelli, E.; Ciabatti, R. Tetrahedron 1995, 51, 4867.
[20] Tavecchia, P.; Kruz, M.; Colombo, L.; Bonfichi, R.; Selva, E.; Lociuro, S.; Marzorati, E.; Ciabatti, R. Tetrahedron 1996, 52, 8763.
[21] Lociuro, S.; Tavecchia, P.; Marzorati, E.; Goldstein, B. P.; Denaro, M.; Ciabatti, R. J. Antibiot. 1997, 50, 344..
[22] LaMarche, M. J.; Leeds, J. A.; Amaral, K.; Brewer, J. T.; Bushell, S. M.; Dewhurst, J. M.; Dzink-Fox, J.; Gangl, E.; Goldovitz, J.; Jain, A.; Mullin, S.; Neckermann, G.; Osborne, C.; Palestrant, D.; Patane, M. A.; Rann, E. M.; Sachdeva, M.; Shao, J.; Tiamfook, S.; Whitehead, L.; Yu, D. J. Med. Chem. 2011, 54, 8099.
[23] LaMarche, M. J.; Leeds, J. A.; Dzink-Fox, J.; Mullin, S.; Patane, M. A.; Rann, E. M.; Tiamfook, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3210.
[24] LaMarche, M. J.; Leeds, J. A.; Amaral, A.; Brewer, J. T.; Bushell, S. M.; Deng, G.; Dewhurst, J. M.; Ding, J.; Dzink-Fox, J.; Gamber, G.; Jain, A.; Lee, K.; Lee, L.; Lister, T.; McKenney, D.; Mullin, S.; Osborne, C.; Palestrant, D.; Patane, M. A.; Rann, E. M.; Sachdeva, M.; Shao, J.; Tiamfook, S.; Trzasko, A.; Whitehead, L.; Yifru, A.; Yu, D.; Yan, W.; Zhu, Q. J. Med. Chem. 2012, 55, 2376.
[25] LaMarche, M. J.; Leeds, J. A.; Dzink-Fox, J.; Gunderson, K.; Krastel, P.; Memmert, K.; Patane, M. A.; Rann, E. M.; Schmitt, E.; Tiamfook, S.; Wang, B. J. Med. Chem. 2011, 54, 2517.
[26] Trzasko, A.; Leeds, J. A.; Praestgaard, J.; Lamarche, M. J.; McKenney, D. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 4459.
[27] Ting, L. S.; Praestgaard, J.; Grunenberg, N.; Yang, J. C.; Leeds, J. A.; Pertel, P. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 5946.
[28] Fabbretti, A.; He, C. G.; Gaspari, E.; Maffioli, S.; Brandi, L.; Spurio, R.; Sosio, M.; Jabes, D.; Donadio, S. Antimicrob. Agents Chemother. 2015, 59, 4560.
[29] Schoof, S.; Baumann, S.; Ellinger, B.; Arndt, H. D. ChemBioChem 2009, 10, 242.
[30] Baumann, S.; Schoof, S.; Bolten, M.; Haering, C.; Takagi, M.; Shin-ya, K.; Arndt, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6973.
[31] Myers, C. L.; Hang, P. C.; Ng, G.; Yuen, J.; Honek, J. F. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4231.
[32] Jonker, H. R.; Baumann, S.; Wolf, A.; Schoof, S.; Hiller, F.; Schulte, K. W.; Kirschner, K. N.; Schwalbe, H.; Arndt, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011, 50, 3308.
[33] Hegde, N. S.; Sanders, D. A.; Rodriguez, R.; Balasubramanian, S. Nat. Chem. 2011, 3, 725.
[34] Luo, X.; Zambaldo, C.; Liu, T.; Zhang, Y.; Xuan, W.; Wang, C.; Reed, S. A.; Yang, P. Y.; Wang, R. E.; Javahishvili, T.; Schultz, P. G.; Young, T. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016, 113, 3615.
[35] Liao, R.; Liu, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2852.
[36] Bowers, A. A.; Acker, M. G.; Koglin, A.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7519.
[37] Bowers, A. A.; Acker, M. G.; Young, T. S.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10313.
[38] Young, T. S.; Dorrestein, P. C.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2012, 19, 1600.
[39] Guo, H.; Wang, J.; Li, Y.; Yu, Y.; Zheng, Q.; Wu, J.; Liu, W. Chem. Sci. 2014, 5, 240.
[40] Duan, P.; Zheng, Q.; Lin, Z.; Wang, S.; Chen, D.; Liu, W. Org. Chem. Front. 2016, 3, 1254.
[41] Zhang, F.; Kelly, W. L. ACS Chem. Biol. 2015, 10, 998.
[42] Zhang, F.; Li, C.; Kelly, W. L. ACS Chem. Biol. 2016, 11, 415.
[43] Zhang, Q.; Chen, D.; Lin, J.; Liao, R.; Tong, W.; Xu, Z.; Liu, W. J. Biol. Chem. 2011, 286, 21287.
[44] Duan, L.; Wang, S.; Liao, R.; Liu, W. Chem. Biol. 2012, 19, 443.
[45] Zhang, Q.; Li, Y.; Chen, D.; Yu, Y.; Duan, L.; Shen, B.; Liu, W. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 154.
[46] Wang, S.; Zheng, Q.; Wang, J.; Zhao, Z.; Li, Q.; Yu, Y.; Wang, R.; Liu, W. Org. Chem. Front. 2015, 2, 106.
[47] Zheng, Q.; Wang, Q.; Wang, S.; Wu, J.; Gao, Q.; Liu, W. Chem. Biol. 2015, 22, 1002.
[48] Wang, S.; Zheng, Q.; Wang, J.; Chen, D.; Yu, Y.; Liu, W. Org. Chem. Front. 2016, 3, 496.
[49] Zheng, Q.; Wang, S.; Liao, R.; Liu, W. ACS Chem. Biol. 2016, 11, 2673.
[50] Zheng, Q.; Wang, S.; Duan, P.; Liao, R.; Chen, D.; Liu, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016, 113, 14318.
/
| 〈 |
|
〉 |
