烯烃的双官能团化反应研究进展
收稿日期: 2018-08-27
修回日期: 2018-11-01
网络出版日期: 2018-11-26
基金资助
国家自然科学基金(Nos.20972091,21172139)、河南省高等学校重点科研(No.16A150020)资助项目.
Progress in Difunctionalization of Alkenes
Received date: 2018-08-27
Revised date: 2018-11-01
Online published: 2018-11-26
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20972091, 21172139) and the Key Science Research of Education Committee in Henan Province (No. 16A150020).
付晓飞 , 赵文献 . 烯烃的双官能团化反应研究进展[J]. 有机化学, 2019 , 39(3) : 625 -647 . DOI: 10.6023/cjoc201808031
As an important kind of organic chemical reaction, difunctionalization of alkenes can not only synthesize multi-site reaction products effectively in one step, but also transform the starting material into other compounds that containing biological activity or drug activity. At the same time, it provides more methods for the construction of chemical structure diversity, so it is very important to develop the bifunctionalization of alkenes. In this paper, the bifunctionalization of various alkenes in recent 12 years is reviewed. It can be divided into three parts:copper-catalyzed difunctionalization of alkenes, other transition metal-catalyzed difunctionalization of alkenes, and non-metal-catalyzed difunctionalization of alkenes. The prospects of this reaction are also discussed.
Key words: alkene; bifunctionalization; catalysis
[1] (a) Gaich, T.; Baran, P. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4657.
(b) Wender, P. A. Chem. Rev. 1996, 96, 1.
[2] (a) Xu, L.; Mou, X. Q.; Chen, Z. M.; Wang, S. H. Chem. Commun. 2014, 50, 10676. (b) Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318.
(c) Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083.
(d) Chemler, S. R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3009.
(e) Muniz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412.
(f) Li, G.; Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2745.
[3] (a) Zhou, M. B.; Wang, C. Y.; Song, R. J.; Liu, Y.; Wei, W. T.; Li, J. H. Chem. Commun. 2013, 49, 10817.
(b) Mu, X.; Wu, T.; Wang, H. Y. Guo, Y. L.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878.
(c) Wu, T.; Mu, X.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12578.
(d) Zhou, S. L.; Guo, L. N.; Wang, S.; Duan, X. H. Chem. Commun. 2014, 50, 3589.
[4] (a) Keith, J. A; Henry, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9038.
(b) McDonald, R. I.; Liu, G. S.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981.
[5] (a) Zhang, X.; You, S. L. Chem 2017, 3, 919.
(b) Lucet, D.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580.
[6] Yuan, W.; Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2589.
[7] Du, H.; Zhao, B.; Yuan, W.; Shi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 4231.
[8] Zhao, B.; Peng, X,; Cui, S.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11009.
[9] Zhao, B.; Peng, X.; Zhu, Y.; Ramirez, T. A.; Comwall, R. G.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20890.
[10] Zhu, Y. G.; Shi, Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13901.
[11] Sequeira, F. C.; Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Angew. Chem. 2010, 122, 6509.
[12] Wang, Y. F.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679.
[13] Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Chem. Sci. 2014, 5, 1786.
[14] Karyakarte, S. D.; Sequeira, F. C.; Zibreg, G. H.; Huang, G. Q.; Matthew, J. P.; Ferreira, M. M. M.; Chemler, S. R. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3686.
[15] Shen, K.; Wang, Q. Chem. Sci. 2015, 6, 4279.
[16] Khoder, Z. M.; Wong, C. E.; Chemler, S. R. ACS Catal. 2017, 7, 4775.
[17] Weng, S. S.; Hsieh, K. Y.; Zeng, Z. J. Zhang, J. W. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 670.
[18] Wang, F. L.; Dong, X. Y.; Lin, J. S.; Zeng, Y.; Jiao, G. Y.; Gu, Q. S.; Guo, X. Q.; Ma, C. L.; Liu, X. Y. Chem 2017, 3, 979.
[19] Chen, M. M.; Wang, L. J.; Ren, P. X.; Hou, X. Y.; Zhang, F.; Han, M. Nan.; Li, W. Org. Lett. 2018, 20, 510.
[20] Fu, S. M.; Yang, H. H.; Li, G. Q.; Deng, Y. F.; Jiang, H. F.; Zeng, W. Org. Lett. 2015, 17, 1018.
[21] Kinnel, R. B.; Gehrken, H. P.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3376.
[22] Li, S. Q.; Xiong, P.; Zhu, L.; Qian, X. Y.; Xu, H. C. Eur. J. Org. Chem. 2016, 20, 3449.
[23] Shen, K.; Wang, Q. Chem. Sci. 2017, 8, 8265.
[24] Shen, K.; Wang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13110.
[25] Pan, G. H.; Ouyang, X. H.; Hu, M.; Xie, Y. X.; Li, J. H. Adv. Synth. Catal. 2017, 15, 2564.
[26] Zhang, Y, L.; Wang, M.; Cao, P.; Liao, J. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 794(in Chinese). (张涌灵, 王敏, 曹鹏, 廖建, 化学学报, 2017, 75, 794.)
[27] Gockel, S. N.; Buchanan, T. L.; Hull, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 58.
[28] Zeng, W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948.
[29] Miao, L.; Haque, I.; Manzoni, M. R.; Tham, W. S.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2010, 12, 4739.
[30] Kaneko, K.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Org. Lett. 2013, 15, 2502.
[31] Wang, D. H.; Wu, L. Q.; Wang, F.; Wan, X. L.; Chen, P. H.; Lin, Z. Y.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6811.
[32] Miller, Y.; Miao, L.; Hosseini, A. S.; Chemler, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12149.
[33] Zhou, S. L.; Guo, L. N.; Wang, H.; Duan, X. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12970.
[34] Zhou, B.; Hou, W.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2014, 167, 1322.
[35] Shi, L.; Wang, Y.; Yang, H.; Fu, H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4070.
[36] Li, X.; Jian, X.; Zhang, P.; Gao, Y.; Wu, J.; Tang, G.; Zhao, Y. Synlett 2014, 25, 2009.
[37] Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432.
[38] Liang, Z.; Wang, F.; Chen, P.; Liu, G. S. Org. Lett. 2015, 17, 2438.
[39] Egami, H.; Shimizu, R.; Kawamura, S.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4000.
[40] Yang, F.; Klumphu, P.; Liang, Y. M.; Lipshutz, B. H. Chem. Commun. 2014, 50, 936.
[41] Egami, H.; Kawamura, S.; Miyazaki, A.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7841.
[42] Lin, J. S.; Liu, X. G.; Zhu, X. L.; Tan, B.; Liu, X. Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 7084.
[43] Lin, J. S.; Xiong, Y. P.; Ma, C. L.; Zhao, L. J.; Tan, B.; Liu, X. Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1332.
[44] Lin, J. S.; Dong, X. Y.; Li, T. T.; Jiang, N. C.; Tan, B.; Liu, X. Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9357.
[45] Shen, K.; Wang, Q. Org. Chem. Front. 2016, 3, 222.
[46] Lin, J. S.; Wang, F. L.; Dong, X. Y.; He, W. W.; Yuan, Y.; Chen, S.; Liu, X. Y. Nat. Commun. 2017, 8, 14841.
[47] Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12462.
[48] Zhu, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12655.
[49] Jiang, X. Y.; Qing, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14177.
[50] Ye, J. H.; Song, L.; Zhou, W. J.; Ju, T.; Yin, Zh. B.; Yan, S. S.; Zhang, Z.; Li, J.; Yu, D. G. Angew. Chem., Int Ed. 2016, 34, 10022.
[51] Cheng, Y. F.; Dong, X. Y.; Gu, Q. S.; Yu, Z. L.; Liu, X. Y. Angew. Chem. 2017, 30, 9009.
[52] Li, X. T.; Gu, Q. S.; Dong, X. Y.; Meng, X.; Liu, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 7668.
[53] Li, Z. L.; Li, X. H.; Wang, N.; Yang, N. Y.; Liu, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15100.
[54] Liu, Z. C.; Bai, Y. H.; Zhang, J.; Yu, Y. Q.; Tan, Z.; Zhu, G. G. Chem. Commun. 2017, 53, 6440.
[55] Fu, L.; Zhou, S.; Wan, X. L.; Chen, P. H.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 10965.
[56] (a) Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188.
(b) Drivel, T. G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3831.
(c) Fumagalli, G.; Rabet, P. T. G.; Boyd, S.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11481.
[57] (a) Rong, J.; Han, J.; Dong, L.; Tan, Y.; Yang, H.; Feng, L.; Wang, Q. W.; Meng, R.; Zhao, J.; Wang, S. Q.; Chen. X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17468.
(b) Gramlich, P. M. E.; Wirges, C. T.; Manetto, A.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8350.
[58] Yin, H.; Wang, T.; Jiao, N. Org. Lett. 2014, 16, 2302.
[59] Zhu, L.; Yu, H.; Xu, Z.; Jiang, X.; Lin, L.; Wang, R. Org. Lett. 2014, 16, 1562.
[60] Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8069.
[61] Lu, M. Z.; Wang, C. Q.; Loh, T. P. Org. Lett. 2015, 17, 6110.
[62] Zhou, H.; Jian, W. J.; Qian, B.; Ye, C. Q.; Li, D. L.; Zhou, J.; Bao, H. L. Org. Lett. 2017, 19, 6120.
[63] Bunescu, A.; Ha, T. M.; Wang, Q.; Zhu, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10555.
[64] Xu, L.; Mou, X. Q.; Chen, Z. M.; Wang, S. H. Chem. Commun. 2014, 50, 10676.
[65] Wang, D. H.; Wang, F.; Chen, P. H.; Lin, Z. Y.; Liu, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 8, 2054.
[66] Qian, Bo.; Xiong, H. G.; Zhu, N. B.; Ye, C. Q.; Jian, W. J.; Bao, H. L. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3400.
[67] Hemric, B. N.; Shen, K.; Wang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5813.
[68] Ha, T. M.; Wang, Q.; Zhu, J. P. Chem. Commun. 2016, 52, 11100.
[69] Williamson, K. S.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4570.
[70] Liu, G. S.; Zhang, Y. Q.; Yuan, Y. A.; Xu, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3343.
[71] Lu, D. F.; Zhu, C. L.; Jia, Z. X.; Xu, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13186.
[72] Yuan, Y. A.; Lu, D. F.; Chen, Y. R.; Xu, H. Angew. Chem. 2016, 128, 544.
[73] Qian, B.; Chen, S. W.; Wang, T.; Zhang, X. H.; Bao, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13076.
[74] Wang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19080.
[75] Olson, D. E.; Su, J. Y.; Roberts, D. A.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13506.
[76] Piou, T.; Rovis, T. Nature 2015, 527, 86.
[77] Ciesielski, J.; Dequirez, G.; Retailleau, P.; Gandon, V.; Dauban, P. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 9338.
[78] Fu, N. K.; Sauer, G. S.; Lin, S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15548.
[79] Sun, H.; Cui, B.; Duan, L. L.; Li, Y. M. Org. Lett. 2017, 19, 1520.
[80] Singh, A. K.; Chawla, R.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4742.
[81] Guo, S.; Cong, F.; Guo, R.; Wang, L.; Tang, P. P. Nat. Chem. 2017, 9, 546.
[82] Fumagalli, G.; Boyd, S.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2013, 15, 4398.
[83] Sipos, G.; Ou, A.; Skelton, B. W.; Falivene, L.; Cavallo, L.; Dorta, R. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 6939.
[84] Conway, J. H.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 135.
[85] Martinez, C.; Wu, Y. C.; Weinstein, A. B.; Stahl, S. S.; Liu, G. S.; Muniz, K. J. Org. Chem. 2013, 78, 6309.
[86] Hata, K.; He, Z. H.; Daniliuc, C. G.; Itami, K.; Studer, A. Chem. Commun. 2014, 50, 463.
[87] Ramella, V.; He, Z. H.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Org. Lett. 2015, 17, 664.
[88] Yu, F.; Chen, P. H.; Liu, G. S. Chem. Commun. 2016, 52, 11100.
[89] Zheng, J. H.; Chen, P.; Yuan, Y. F.; Cheng, J. J. J. Org. Chem. 2017, 82, 5790.
[90] Karnakanti, S.; Zang, Z. L.; Zhao, S.; Shao, P. L.; Hu, P.; He, Y. Chem. Commun. 2017, 53, 11205.
[91] Qi, X. X.; Chen, C. H.; Hou, Ch. Q.; Fu, L.; Chen, P. H.; Liu, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7415.
[92] (a) Cresswell, A. J.; Eey, S. T.-C.; Denmark, S. E. Nat. Chem. 2015, 7, 146.
(b) He, T. X.; Zeng, X. H. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 798(in Chinese). (何天雄, 曾祥华, 有机化学, 2017, 37, 798.)
[93] Lin, J. S.; Yu, P.; Huang, L.; Zhang, P.; Tan, B.; Liu, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7847.
[94] Yang, N. Y.; Li, Z. L.; Ye, L.; Tan, B.; Liu, X. Y. Chem. Commun. 2016, 52, 9052.
[95] Tsuji, N.; Kennemur, J. L.; Buyck, T.; Lee, S.; Prevost, S.; Kaib, P. S. J.; Bykov, D.; Fares, C.; List, B. Science 2018, 359, 1501.
[96] Lu, Q. Q.; Zhang, J.; Wei, F. L.; Qi, Y.; Wang, H. M.; Liu, Z. L.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7156.
[97] Chen, H.; Kaga, A.; Chiba, S. Org. Lett. 2014, 16, 6136.
[98] Hong, K. B; Johnston, J. N. Org. Lett. 2014, 16, 3804.
[99] Danneman, M. W.; Hong, K. B.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2015, 17, 2558.
[100] Xia, X. F.; Gu, Z.; Liu, W. T.; Wang, H. J.; Xia, Y. M.; Gao, H. Y.; Liu, X.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 290.
[101] Fei, J.; Wang, Z.; Cai, Z. R.; Sun, H.; Cheng, X. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 4063.
[102] Zhou, S. F.; Pan, X. Q.; Zhou, Z. H.; Shoberu, A.; Zou, J. P. J. Org. Chem. 2015, 80, 3682.
[103] Huang, L.; Zheng, S. C.; Tan, B.; Liu, X. Y. Org. Lett. 2015, 17, 1589.
[104] Chumnanvej, N.; Katrun, P.; Pohmakotr, M.; Reutrakul, V.; Soorukram, D.; Kuhakarn, C. Chin. J. Chem. 2016, 34, 830.
[105] Zhang, Z. X.; Martinez, H.; Dolbier. W. R. J. Org. Chem. 2017, 82, 2589.
[106] Zhou, S. F.; Song, T.; Chen, H.; Liu, Z. L.; Shen, H. G.; Li, C. Z. Org. Lett. 2017, 19, 698.
[107] Muñiz, K.; Barreiro, L.; Romero, R. M.; Martínez, C. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4354.
/
〈 |
|
〉 |