SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2020 , Vol. 40 >Issue 2: 276 - 283

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc201908039

综述与进展

可用于连续识别Cu2+和阴离子、中性分子荧光探针的研究进展

  • 孟宪娇 ,
  • 赵晋忠 ,
  • 马文兵
展开
  • a 山西农业大学文理学院 山西晋中 030801;
    b 中北大学化学工程与技术学院 太原 030051

收稿日期: 2019-08-28

  修回日期: 2019-09-19

  网络出版日期: 2020-03-05

基金资助

山西省优秀博士来晋工作奖励（No.SXYBKY2019046）资助项目.

收起

Progress in Fluorescent Probes for Cu2+ and Anions, Neutral Molecules Sequential Recognition

  • Meng Xianjiao ,
  • Zhao Jinzhong ,
  • Ma Wenbing
Expand
  • a College of Arts and Sciences, Shanxi Agricultural University, Jinzhong, Shanxi 030801;
    b School of Chemical Engineering and Technology, North University of China, Taiyuan 030051

Received date: 2019-08-28

  Revised date: 2019-09-19

  Online published: 2020-03-05

Supported by

Project supported by the Shanxi Excellent Doctor Grant Award (No. SXYBKY2019046).

Fold

摘要

铜（Cu）含量的高低直接影响着生命体的正常运转和自然体系的平衡.检测铜离子的方法多种多样，其中具有较高敏感度和选择性的荧光化学传感器应用更加广泛.综述了以Cu2+为基的荧光化学传感器通过"替换"法实现了对阴离子S2-，CN-，H2PO4-，PPi和I-以及中性分子ATP、ADP和生物硫醇等的连续识别的研究进展.

关键词： 连续识别; Cu2+; 荧光化学传感器; 阴离子; 生物硫醇

本文引用格式

孟宪娇 , 赵晋忠 , 马文兵 . 可用于连续识别Cu2+和阴离子、中性分子荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2020 , 40(2) : 276 -283 . DOI: 10.6023/cjoc201908039

Abstract

The level of copper (Cu) directly affects the normal operation of the living body and the balance of the natural system. Fluorescence chemosensors with high sensitivity and selectivity are more widely used, although there are various methods for detecting copper ions. The research progress of fluorescence chemosensors for sequential recognition of anions S2-, CN-, H2PO4-, PPi and I-, neutral molecules ATP, ADP and biological thiols by "substitution" method based on Cu2+ is reviewed.

Key words： sequential recognition; Cu2+; fluorescence chemosensor; anion; biological thiol

参考文献

[1] Zhu, Y. M.; Wang, Z. L.; Yang, J.; Xu, X.; Wang, S. F.; Cai, Z. C.; Xu, H. J. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 427(in Chinese). (朱阳明, 王忠龙, 杨剑, 徐徐, 王石发, 蔡正春, 徐海军, 有机化学, 2019, 39, 427.)
[2] Warrier, S. B.; Kharkar, P. S. J. Lumin. 2018, 199, 407.
[3] Saravanan, A.; Subashini, G.; Shyamsivappan, S.; Suresh, T.; Kadirvelu, K.; Bhuvanesh, N.; Nandhakumar, R.; Mohan, P. S. J. Photochem. Photobiol., A 2018, 364, 424.
[4] Xu, J. B.; Liu, N.; Hao, C. W.; Han, Q. Q.; Duan, Y. L.; Wu, J. Sens. Actuators, B 2019, 280, 129.
[5] Hall, K. A.; Jiang, L. W.; Marcus, R. K. J. Anal. At. Spectrom. 2017, 32, 2463.
[6] Corte Rodríguez, M.; Álvarez-Fernández García, R.; Blanco, E.; Bettmer, J.; Montes-Bayón, M. Anal. Chem. 2017, 89, 11491.
[7] Liu, Z. F.; Zhu, Z. L.; Zheng, H. T.; Hu, S. H. Anal. Chem. 2012, 84, 10170.
[8] Resano, M.; Aramendía, M.; Belarra, M. A. J. Anal. At. Spec-trom. 2014, 29, 2229.
[9] Murugan, A. S.; Vidhyalakshmi, N.; Ramesh, U.; Annaraj, J. Sens. Actuators, B 2018, 274, 22.
[10] Gu, B.; Huang, L. Y.; Xu, Z. F.; Tan, Z.; Hu, M.; Yang, Z. T.; Chen, Y. X.; Peng, C.; Xiao, W. P.; Yu, D. H.; Li, H. T. Sens. Actuators, B 2018, 273, 118.
[11] Wang, P.; Fu, J. X.; Yao, K.; Chang, Y. X.; Xu, K. X.; Xu, Y. Q. Sens. Actuators, B 2018, 273, 1070.
[12] Huang, X. H.; Li, K. Q.; Wang, X.; Xia, P. Spectrochim. Acta, Part A 2018, 205, 287.
[13] Rani, R.; Kumar, G.; Paul, K.; Luxami, V. J. Lumin. 2016, 180, 292.
[14] Zhang, Y.; Yan, B. Talanta 2019, 197, 291.
[15] Praikaew, P.; Maniam, S.; Charoenpanich, A.; Sirirak, J.; Pro-marak, V.; Langford, S. J.; Wanichacheva, N. J. Photochem. Photobiol., A 2019, 382, 111852.
[16] Roy, S. B.; Rajak, K. K. J. Photochem. Photobiol., A 2017, 332, 505.
[17] Zong, L. Y.; Wang, C.; Song, Y. C.; Xie, Y. J.; Zhang, P.; Peng, Q., Li, Q. Q.; Li, Z. Sens. Actuators, B 2017, 252, 1105.
[18] Wu, Y. S.; Li, C. Y.; Li, Y. F.; Li, D.; Li, Z. Sens. Actuators, B 2016, 222, 1226.
[19] Chen, Y.; Lv, Q.; Liu, Z. Q.; Fang, Q. Inorg. Chem. Commun. 2015, 52, 38.
[20] Liu, L. L.; Dan, F. J.; Liu, W. J.; Lu, X.; Han, Y. L.; Xiao, S. Z.; Lan, H. C. Sens. Actuators, B 2017, 247, 445.
[21] More, P. A.; Shankarling, G. S. Sens. Actuators, B 2017, 241, 552.
[22] Zhang, B. B.; Liu, H. Y.; Wu, F. X.; Hao, G. F.; Chen, Y. Z.; Tan, C. Y.; Tan, Y.; Jiang, Y. Y. Sens. Actuators, B:Chem. 2017, 243, 765.
[23] Fu, Y.; Pang, X. X.; Wang, Z. Q.; Chai, Q.; Ye, F. Spectrochim. Acta, Part A 2019, 208, 198.
[24] Dong, J. Y.; Hu, J. F.; Baigude, H.; Zhang, H. Dalton Trans. 2018, 47, 314.
[25] Fu, Y. L.; Fan, C. B.; Liu, G.; Pu, S. Z. Sens. Actuators, B 2017, 239, 295.
[26] Nair, R. R.; Raju, M.; Patel, N. P.; Raval, I. H.; Suresh, E.; Haldar, S.; Chatterjee, P. B. Analyst 2015, 140, 5464.
[27] Yuan, Y.; Sun, S. G.; Liu, S.; Song, X. W.; Peng, X. J. J. Mater. Chem. B 2015, 3, 5261.
[28] Huang, Y.; Li, C. F.; Shi, W. J.; Tan, H. Y.; He, Z. Z.; Zheng, L. Y.; Liu, F. G.; Yan, J. W. Talanta 2019, 198, 390.
[29] Saura, A. V.; Burguete, M. I.; Galindo, F.; Luis, S. V. Org. Bi-omol. Chem. 2017, 15, 3013.
[30] Yang, C. D.; Gong, D. Y.; Wang, X. D.; Iqbal, A.; Deng, M.; Guo, Y. L.; Tang, X. L.; Liu, W. S.; Qin, W. W. Sens. Actuators, B 2016, 224, 110.
[31] Murugan, N.; Prakash, M.; Jayakumar, M.; Sundaramurthy, A.; Sundramoorthy, A. K. Appl. Surf. Sci. 2019, 476, 468.
[32] Mani, K. S.; Rajamanikandan, R.; Murugesapandian, B.; Shankar, R.; Sivaraman, G.; Ilanchelian, M.; Rajendran, S. P. Spectrochim. Acta, Part A 2019, 214, 170.
[33] Mukherjee, S.; Hazra, S.; Chowdhury, S.; Sarkar, S.; Chattopadhyay, K.; Pramanik, A. J. Photochem. Photobiol., A 2018, 364, 635.
[34] Mani, S.; Cao, W.; Wu, L. Y.; Wang, R. Nitric Oxide 2014, 41, 62.
[35] Yang, L. L.; Wang, J. P.; Yang, L.; Zhang, C.; Zhang, R. L.; Zhang, Z. P.; Liu, B. H.; Jiang, C. L. RSC Adv. 2016, 6, 56384.
[36] Joo, D. H.; Mok, J. S.; Bae, G. H.; Oh, S. E.; Kang, J. H.; Kim, C. Ind. Eng. Chem. Res. 2017, 56, 8399.
[37] Wang, Y. P.; Qiu, D. L.; Li, M. N.; Liu, Y. J.; Chen, H. B.; Li, H. M. Spectrochim. Acta, Part A:Mol. Biomol. Spectrosc. 2017, 185, 256.
[38] Wang, H.; Shi, D. L.; Li, J.; Tang, H. Y.; Li, J.; Guo, Y. Sens. Actuators, B 2018, 256, 600.
[39] Subashini, G.; Saravanan, A.; Shyamsivappan, S.; Arasakumar, T.; Mahalingam, V.; Shankar, R.; Mohan, P. S. Inorg. Chim. Acta 2018, 483, 173.
[40] Dalbera, S.; Kulovi, S.; Dalai, S. ChemistrySelect 2018, 3, 6561.
[41] Feng, Y.; Yang, Y.; Wang, Y. Z.; Qiu, F. Z.; Song, X. R.; Tang, X. L.; Zhang, G. L.; Liu, W. S. Sens. Actuators, B 2019, 288, 27.
[42] Tang, L. J.; Zhou, P.; Zhang, Q.; Huang, Z. L.; Zhao, J.; Cai, M. J. Inorg. Chem. Commun. 2013, 36, 100.
[43] Tang, L. J.; Dai, X.; Wen, X.; Wu, D.; Zhang, Q. Spectrochim. Acta, Part A 2015, 139, 329.
[44] Li, C. M.; Liu, Z. X.; Miao, Y.; Zhou, X.; Wu, X. Dyes Pigm. 2016, 125, 292.
[45] Liu, H. Y.; Wu, F. X.; Zhang, B. B.; Tan, C. Y.; Chen, Y. Z.; Hao, G. F.; Tan, Y.; Jiang, Y. Y. RSC Adv. 2016, 6, 77508.
[46] Paul, A.; Anbu, S.; Sharma, G.; Kuznetsov, M. L.; Guedes da Silva, M. F. C.; Koch, B.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2015, 44, 16953.
[47] Hu, Y. S.; Kang, J.; Zhou, P. P.; Han, X.; Sun, J. Y.; Liu, S. D.; Zhang, L. W.; Fang, J. G. Sens. Actuators, B 2018, 255, 3155.
[48] Hou, L. J.; Kong, X. Y.; Wang, Y. S.; Chao, J. B.; Li, C. Z.; Dong, C.; Wang Y.; Shuang, S. M. J. Mater. Chem. B 2017, 5, 8957.
[49] Parua, S. P.; Sinha, D.; Rajak, K. K. ChemistrySelect 2018, 3, 1120.
[50] Li, J. Z.; Leng, T. H.; Wang, Z. Q.; Zhou, L.; Gong, X. Q.; Shen, Y. J.; Wang, C. Y. J. Photochem. Photobiol., A 2019, 373, 146.
[51] Fang, H.; Huang, P. C.; Wu, F. Y. Spectrochim. Acta, Part A 2018, 204, 568.
[52] Xu, Z. C.; Chen, X. Q.; Kim, H. N.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 127.
[53] Qu, W. J.; Fang, H.; Huang, Q.; Zhang, Y. M.; Lin, Q.; Yao, H.; Wei, T. B. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1226(in Chinese). (曲文娟, 房虎, 黄青, 张有明, 林奇, 姚虹, 魏太保, 有机化学, 2019, 39, 1226.)
[54] Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154.
[55] Dao, T. C.; Kieu, N. M.; Luong, T. Q. N.; Cao, T. A.; Nguyen, N. H.; Le, V. V. Adv. Nat. Sci.:Nanosci. Nanotechnol. 2018, 9, 025006.
[56] Tsui, Y. K.; Devaraj, S.; Yen, Y. P. Sens. Actuators, B 2012, 161, 510.
[57] Tang, L. J.; Wang, N. N.; Zhang, Q.; Guo, J. J.; Nandhakumar, R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 536.
[58] Tang, L. J.; Zhou, P.; Zhong, K. L.; Hou, S. H. Sens. Actuators, B 2013, 182, 439.
[59] Park, G. J.; Hwang, I. H.; Song, E. J.; Kim, H.; Kim, C. Tetrahedron 2014, 70, 2822.
[60] Wu, C. J.; Wang, J. B.; Shen, J. J.; Zhang, C. Y.; Wu, Z. Y.; Zhou, H. W. Tetrahedron 2017, 73, 5715.
[61] Zheng, Z. B.; Huang, Q. Y.; Han, Y. F.; Zuo, J.; Ma, Y. N. Sens. Actuators, B 2017, 253, 203.
[62] Li, Z. L.; Acharya, R.; Wang, S. S.; Schanze, K. S. J. Mater. Chem. C 2018, 6, 3722.
[63] Wang, W.; Wu, M.; Liu, H. M.; Liu, Q. L.; Gao, Y.; Zhao, B. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1631.
[64] Wu, Y.; Zhang, Y.; Wu, J. J.; Zhou, J.; Liu, H.; Tu, T. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 705(in Chinese). (吴彦, 张扬, 吴嘉杰, 周俊, 刘鸿, 涂涛, 有机化学, 2018, 38, 705.)
[65] Chang, Y. X.; Li, B.; Guo, M.; Cai, Y. H.; Xu, K. X. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2485(in Chinese). (常永新, 李白, 郭淼, 蔡永红, 徐括喜, 有机化学, 2019, 39, 2485.)
[66] Gomathi, A.; Vasanthi, M.; Viswanthamurthi, P.; Suresh, S.; Nandhakumar, R. ChemistrySelect 2018, 3, 11809.
[67] Meng, X. J.; Li, S. L.; Ma, W. B.; Wang, J. L.; Hu, Z. Y.; Cao, D. L. Dyes Pigm. 2018, 154, 194.
[68] Meng, X. J.; Cao, D. L.; Hu, Z. Y.; Han, X. H.; Li, Z. C.; Liang, D.; Ma, W. B. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4299.
[69] Zhao, C. Y.; Chen, J.; Cao, D. L.; Wang, J. L.; Ma, W. B. Tetrahedron 2019, 75, 1997.
[70] Tang, L. J.; Zhou, P.; Huang, Z. L.; Zhao, J.; Cai, M. J. Tetra-hedron Lett. 2013, 54, 5948.
[71] Zhong, K. L.; Guo, B. F.; Sun, X. H.; Zhou, X.; Zhang, Q.; Tang, L. J.; Zhang, X. R. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2002(in Chinese). (钟克利, 郭宝峰, 孙笑寒, 周雪, 张强, 汤立军, 张行荣, 有机化学, 2017, 37, 2002.)
[72] Qu, W. J.; Yan, G. T.; Ma, X. L.; Wei, T. B.; Lin, Q.; Yao, H.; Zhang, Y. M. Sens. Actuators, B:Chem. 2017, 242, 849.
[73] Zhang, S. T.; Li, P. P.; Kou, X. M.; Xiao, D. ChemistrySelect 2018, 3, 10057.
[74] Seo, H.; An, M.; Kim, B. Y.; Choi, J. H.; Helal, A.; Kim, H. S. Tetrahedron 2017, 73, 4684.
[75] Kim, B. Y.; Pandith, A.; Cho, C. S.; Kim, H. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2019, 40, 163.
[76] Tan, K. Y.; Li, C. Y.; Li, Y. F.; Fei, J. J.; Yang, B.; Fu, Y. J.; Li, F. Anal. Chem. 2017, 89, 1749.
[77] Jiao, S. Y.; Li, K.; Wang, X.; Huang, Z.; Pu, L.; Yu, X. Q. Analyst 2015, 140, 174.
[78] Ding, A. X.; Shi, Y. D.; Zhang, K. X.; Sun, W.; Tan, Z. L.; Lu, Z. L.; He, L. Sens. Actuators, B 2018, 255, 440.
[79] Hu, T. Y.; Na, W. D.; Yan, X.; Su, X. G. Talanta 2017, 165, 194.
[80] Jung, S. H.; Kim, K. Y.; Lee, J. H.; Moon, C. J.; Han, N. S.; Park, S. J.; Kang, D. M.; Song, J. K.; Lee, S. S.; Choi, M. Y.; Jaworski, J.; Jung, J. H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 722.
[81] Zhu, J. H.; Yu, C.; Chen, Y.; Shin, J.; Cao, Q. Y.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2017, 53, 4342.
[82] Zhang, Y.; Gao, Y. G.; Shi, Y. D.; Tan, L. Q.; Yue, J. S.; Lu, Z. L. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 894.
[83] Gao, Y. G.; Tang, Q.; Shi, Y. D.; Zhang, Y.; Lu, Z. L. Talanta 2016, 152, 438.
[84] Xia, P.; Su, Z. H.; Sun, J. Y.; Li, D. Z.; Huang, X. H. Chemis-trySelect 2017, 2, 11620.
[85] Jin, X. L.; Gao, J. K.; Xie, P.; Yu, M. C.; Wang, T.; Zhou, H. W.; Ma, A. J.; Wang, Q.; Leng, X.; Zhang, X. H. Spectrochim. Acta, Part A 2018, 204, 657.
[86] Bragoszewski, P.; Wasilewski, M.; Sakowska, P.; Gornicka, A.; Böttinger, L.; Qiu, J.; Wiedemann, N.; Chacinska, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 7713.
[87] Yan, P. P.; Wang, T.; Zhang, D.; Ma, X. X. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 916(in Chinese). (闫沛沛, 王婷, 张丹, 马晓雪, 有机化学, 2019, 39, 916.)
[88] Roy, N.; Nazeem, P. A.; Babu, T. D.; Abida, P. S.; Narayanan-kutty, A.; Valsalan, R.; Valsala, P. A.; Raghavamenon, A. C. Interdiscip. Sci. Comput. Life Sci. 2018, 10, 686.
[89] Wu, L. L.; Han, H. H.; Liu, L. Y.; Gardiner, J. E.; Sedgwick, A. C.; Huang, C. S.; Bull, S. D.; He, X. P.; James, T. D. Chem. Commun. 2018, 54, 11336.
[90] Geng, P. L.; Yao, J.; Zhu, Y. F. Mol. Biol. Rep. 2014, 41, 2299.
[91] Kim, Y. S.; Park, G. J.; Lee, S. A.; Kim, C. RSC Adv. 2015, 5, 31179.
[92] You, G. R.; Lee, J. J.; Choi, Y. W.; Lee, S. Y.; Kim, C. Tetrahedron 2016, 72, 875.
[93] Singh, Y.; Arun, S.; Singh, B. K.; Dutta, P. K.; Ghosh, T. RSC Adv. 2016, 6, 80268.
[94] Shen, Y. M.; Zhang, X. Y.; Zhang, C. X.; Zhang, Y. Y.; Jin, J. L.; Li, H. T. Spectrochim. Acta, Part A 2018, 191, 427.
[95] Kumar, V.; Kumar, A.; Diwan, U.; Singh, M. K.; Upadhyay, K. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2016, 89, 754.
[96] Fu, Z. H.; Yan, L. B.; Zhang, X. L.; Zhu, F. F.; Han, X. L.; Fang, J. G.; Wang, Y. W.; Peng, Y. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 4115.
[97] Zhang, M. Z.; Han, H. H.; Zhang, S. Z.; Wang, C. Y.; Lu, Y. X.; Zhu, W. H. J. Mater. Chem. B 2017, 5, 8780.
Options
文章导航

/

〈 〉