有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (2): 276-283.DOI: 10.6023/cjoc201908039 上一篇 下一篇
综述与进展
孟宪娇a, 赵晋忠a, 马文兵b
收稿日期:
2019-08-28
修回日期:
2019-09-19
发布日期:
2020-03-05
通讯作者:
孟宪娇
E-mail:513091702@qq.com
基金资助:
Meng Xianjiaoa, Zhao Jinzhonga, Ma Wenbingb
Received:
2019-08-28
Revised:
2019-09-19
Published:
2020-03-05
Supported by:
文章分享
铜(Cu)含量的高低直接影响着生命体的正常运转和自然体系的平衡.检测铜离子的方法多种多样,其中具有较高敏感度和选择性的荧光化学传感器应用更加广泛.综述了以Cu2+为基的荧光化学传感器通过"替换"法实现了对阴离子S2-,CN-,H2PO4-,PPi和I-以及中性分子ATP、ADP和生物硫醇等的连续识别的研究进展.
孟宪娇, 赵晋忠, 马文兵. 可用于连续识别Cu2+和阴离子、中性分子荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 276-283.
Meng Xianjiao, Zhao Jinzhong, Ma Wenbing. Progress in Fluorescent Probes for Cu2+ and Anions, Neutral Molecules Sequential Recognition[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(2): 276-283.
[1] Zhu, Y. M.; Wang, Z. L.; Yang, J.; Xu, X.; Wang, S. F.; Cai, Z. C.; Xu, H. J. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 427(in Chinese). (朱阳明, 王忠龙, 杨剑, 徐徐, 王石发, 蔡正春, 徐海军, 有机化学, 2019, 39, 427.) [2] Warrier, S. B.; Kharkar, P. S. J. Lumin. 2018, 199, 407. [3] Saravanan, A.; Subashini, G.; Shyamsivappan, S.; Suresh, T.; Kadirvelu, K.; Bhuvanesh, N.; Nandhakumar, R.; Mohan, P. S. J. Photochem. Photobiol., A 2018, 364, 424. [4] Xu, J. B.; Liu, N.; Hao, C. W.; Han, Q. Q.; Duan, Y. L.; Wu, J. Sens. Actuators, B 2019, 280, 129. [5] Hall, K. A.; Jiang, L. W.; Marcus, R. K. J. Anal. At. Spectrom. 2017, 32, 2463. [6] Corte Rodríguez, M.; Álvarez-Fernández García, R.; Blanco, E.; Bettmer, J.; Montes-Bayón, M. Anal. Chem. 2017, 89, 11491. [7] Liu, Z. F.; Zhu, Z. L.; Zheng, H. T.; Hu, S. H. Anal. Chem. 2012, 84, 10170. [8] Resano, M.; Aramendía, M.; Belarra, M. A. J. Anal. At. Spec-trom. 2014, 29, 2229. [9] Murugan, A. S.; Vidhyalakshmi, N.; Ramesh, U.; Annaraj, J. Sens. Actuators, B 2018, 274, 22. [10] Gu, B.; Huang, L. Y.; Xu, Z. F.; Tan, Z.; Hu, M.; Yang, Z. T.; Chen, Y. X.; Peng, C.; Xiao, W. P.; Yu, D. H.; Li, H. T. Sens. Actuators, B 2018, 273, 118. [11] Wang, P.; Fu, J. X.; Yao, K.; Chang, Y. X.; Xu, K. X.; Xu, Y. Q. Sens. Actuators, B 2018, 273, 1070. [12] Huang, X. H.; Li, K. Q.; Wang, X.; Xia, P. Spectrochim. Acta, Part A 2018, 205, 287. [13] Rani, R.; Kumar, G.; Paul, K.; Luxami, V. J. Lumin. 2016, 180, 292. [14] Zhang, Y.; Yan, B. Talanta 2019, 197, 291. [15] Praikaew, P.; Maniam, S.; Charoenpanich, A.; Sirirak, J.; Pro-marak, V.; Langford, S. J.; Wanichacheva, N. J. Photochem. Photobiol., A 2019, 382, 111852. [16] Roy, S. B.; Rajak, K. K. J. Photochem. Photobiol., A 2017, 332, 505. [17] Zong, L. Y.; Wang, C.; Song, Y. C.; Xie, Y. J.; Zhang, P.; Peng, Q., Li, Q. Q.; Li, Z. Sens. Actuators, B 2017, 252, 1105. [18] Wu, Y. S.; Li, C. Y.; Li, Y. F.; Li, D.; Li, Z. Sens. Actuators, B 2016, 222, 1226. [19] Chen, Y.; Lv, Q.; Liu, Z. Q.; Fang, Q. Inorg. Chem. Commun. 2015, 52, 38. [20] Liu, L. L.; Dan, F. J.; Liu, W. J.; Lu, X.; Han, Y. L.; Xiao, S. Z.; Lan, H. C. Sens. Actuators, B 2017, 247, 445. [21] More, P. A.; Shankarling, G. S. Sens. Actuators, B 2017, 241, 552. [22] Zhang, B. B.; Liu, H. Y.; Wu, F. X.; Hao, G. F.; Chen, Y. Z.; Tan, C. Y.; Tan, Y.; Jiang, Y. Y. Sens. Actuators, B:Chem. 2017, 243, 765. [23] Fu, Y.; Pang, X. X.; Wang, Z. Q.; Chai, Q.; Ye, F. Spectrochim. Acta, Part A 2019, 208, 198. [24] Dong, J. Y.; Hu, J. F.; Baigude, H.; Zhang, H. Dalton Trans. 2018, 47, 314. [25] Fu, Y. L.; Fan, C. B.; Liu, G.; Pu, S. Z. Sens. Actuators, B 2017, 239, 295. [26] Nair, R. R.; Raju, M.; Patel, N. P.; Raval, I. H.; Suresh, E.; Haldar, S.; Chatterjee, P. B. Analyst 2015, 140, 5464. [27] Yuan, Y.; Sun, S. G.; Liu, S.; Song, X. W.; Peng, X. J. J. Mater. Chem. B 2015, 3, 5261. [28] Huang, Y.; Li, C. F.; Shi, W. J.; Tan, H. Y.; He, Z. Z.; Zheng, L. Y.; Liu, F. G.; Yan, J. W. Talanta 2019, 198, 390. [29] Saura, A. V.; Burguete, M. I.; Galindo, F.; Luis, S. V. Org. Bi-omol. Chem. 2017, 15, 3013. [30] Yang, C. D.; Gong, D. Y.; Wang, X. D.; Iqbal, A.; Deng, M.; Guo, Y. L.; Tang, X. L.; Liu, W. S.; Qin, W. W. Sens. Actuators, B 2016, 224, 110. [31] Murugan, N.; Prakash, M.; Jayakumar, M.; Sundaramurthy, A.; Sundramoorthy, A. K. Appl. Surf. Sci. 2019, 476, 468. [32] Mani, K. S.; Rajamanikandan, R.; Murugesapandian, B.; Shankar, R.; Sivaraman, G.; Ilanchelian, M.; Rajendran, S. P. Spectrochim. Acta, Part A 2019, 214, 170. [33] Mukherjee, S.; Hazra, S.; Chowdhury, S.; Sarkar, S.; Chattopadhyay, K.; Pramanik, A. J. Photochem. Photobiol., A 2018, 364, 635. [34] Mani, S.; Cao, W.; Wu, L. Y.; Wang, R. Nitric Oxide 2014, 41, 62. [35] Yang, L. L.; Wang, J. P.; Yang, L.; Zhang, C.; Zhang, R. L.; Zhang, Z. P.; Liu, B. H.; Jiang, C. L. RSC Adv. 2016, 6, 56384. [36] Joo, D. H.; Mok, J. S.; Bae, G. H.; Oh, S. E.; Kang, J. H.; Kim, C. Ind. Eng. Chem. Res. 2017, 56, 8399. [37] Wang, Y. P.; Qiu, D. L.; Li, M. N.; Liu, Y. J.; Chen, H. B.; Li, H. M. Spectrochim. Acta, Part A:Mol. Biomol. Spectrosc. 2017, 185, 256. [38] Wang, H.; Shi, D. L.; Li, J.; Tang, H. Y.; Li, J.; Guo, Y. Sens. Actuators, B 2018, 256, 600. [39] Subashini, G.; Saravanan, A.; Shyamsivappan, S.; Arasakumar, T.; Mahalingam, V.; Shankar, R.; Mohan, P. S. Inorg. Chim. Acta 2018, 483, 173. [40] Dalbera, S.; Kulovi, S.; Dalai, S. ChemistrySelect 2018, 3, 6561. [41] Feng, Y.; Yang, Y.; Wang, Y. Z.; Qiu, F. Z.; Song, X. R.; Tang, X. L.; Zhang, G. L.; Liu, W. S. Sens. Actuators, B 2019, 288, 27. [42] Tang, L. J.; Zhou, P.; Zhang, Q.; Huang, Z. L.; Zhao, J.; Cai, M. J. Inorg. Chem. Commun. 2013, 36, 100. [43] Tang, L. J.; Dai, X.; Wen, X.; Wu, D.; Zhang, Q. Spectrochim. Acta, Part A 2015, 139, 329. [44] Li, C. M.; Liu, Z. X.; Miao, Y.; Zhou, X.; Wu, X. Dyes Pigm. 2016, 125, 292. [45] Liu, H. Y.; Wu, F. X.; Zhang, B. B.; Tan, C. Y.; Chen, Y. Z.; Hao, G. F.; Tan, Y.; Jiang, Y. Y. RSC Adv. 2016, 6, 77508. [46] Paul, A.; Anbu, S.; Sharma, G.; Kuznetsov, M. L.; Guedes da Silva, M. F. C.; Koch, B.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2015, 44, 16953. [47] Hu, Y. S.; Kang, J.; Zhou, P. P.; Han, X.; Sun, J. Y.; Liu, S. D.; Zhang, L. W.; Fang, J. G. Sens. Actuators, B 2018, 255, 3155. [48] Hou, L. J.; Kong, X. Y.; Wang, Y. S.; Chao, J. B.; Li, C. Z.; Dong, C.; Wang Y.; Shuang, S. M. J. Mater. Chem. B 2017, 5, 8957. [49] Parua, S. P.; Sinha, D.; Rajak, K. K. ChemistrySelect 2018, 3, 1120. [50] Li, J. Z.; Leng, T. H.; Wang, Z. Q.; Zhou, L.; Gong, X. Q.; Shen, Y. J.; Wang, C. Y. J. Photochem. Photobiol., A 2019, 373, 146. [51] Fang, H.; Huang, P. C.; Wu, F. Y. Spectrochim. Acta, Part A 2018, 204, 568. [52] Xu, Z. C.; Chen, X. Q.; Kim, H. N.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 127. [53] Qu, W. J.; Fang, H.; Huang, Q.; Zhang, Y. M.; Lin, Q.; Yao, H.; Wei, T. B. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1226(in Chinese). (曲文娟, 房虎, 黄青, 张有明, 林奇, 姚虹, 魏太保, 有机化学, 2019, 39, 1226.) [54] Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154. [55] Dao, T. C.; Kieu, N. M.; Luong, T. Q. N.; Cao, T. A.; Nguyen, N. H.; Le, V. V. Adv. Nat. Sci.:Nanosci. Nanotechnol. 2018, 9, 025006. [56] Tsui, Y. K.; Devaraj, S.; Yen, Y. P. Sens. Actuators, B 2012, 161, 510. [57] Tang, L. J.; Wang, N. N.; Zhang, Q.; Guo, J. J.; Nandhakumar, R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 536. [58] Tang, L. J.; Zhou, P.; Zhong, K. L.; Hou, S. H. Sens. Actuators, B 2013, 182, 439. [59] Park, G. J.; Hwang, I. H.; Song, E. J.; Kim, H.; Kim, C. Tetrahedron 2014, 70, 2822. [60] Wu, C. J.; Wang, J. B.; Shen, J. J.; Zhang, C. Y.; Wu, Z. Y.; Zhou, H. W. Tetrahedron 2017, 73, 5715. [61] Zheng, Z. B.; Huang, Q. Y.; Han, Y. F.; Zuo, J.; Ma, Y. N. Sens. Actuators, B 2017, 253, 203. [62] Li, Z. L.; Acharya, R.; Wang, S. S.; Schanze, K. S. J. Mater. Chem. C 2018, 6, 3722. [63] Wang, W.; Wu, M.; Liu, H. M.; Liu, Q. L.; Gao, Y.; Zhao, B. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1631. [64] Wu, Y.; Zhang, Y.; Wu, J. J.; Zhou, J.; Liu, H.; Tu, T. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 705(in Chinese). (吴彦, 张扬, 吴嘉杰, 周俊, 刘鸿, 涂涛, 有机化学, 2018, 38, 705.) [65] Chang, Y. X.; Li, B.; Guo, M.; Cai, Y. H.; Xu, K. X. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2485(in Chinese). (常永新, 李白, 郭淼, 蔡永红, 徐括喜, 有机化学, 2019, 39, 2485.) [66] Gomathi, A.; Vasanthi, M.; Viswanthamurthi, P.; Suresh, S.; Nandhakumar, R. ChemistrySelect 2018, 3, 11809. [67] Meng, X. J.; Li, S. L.; Ma, W. B.; Wang, J. L.; Hu, Z. Y.; Cao, D. L. Dyes Pigm. 2018, 154, 194. [68] Meng, X. J.; Cao, D. L.; Hu, Z. Y.; Han, X. H.; Li, Z. C.; Liang, D.; Ma, W. B. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4299. [69] Zhao, C. Y.; Chen, J.; Cao, D. L.; Wang, J. L.; Ma, W. B. Tetrahedron 2019, 75, 1997. [70] Tang, L. J.; Zhou, P.; Huang, Z. L.; Zhao, J.; Cai, M. J. Tetra-hedron Lett. 2013, 54, 5948. [71] Zhong, K. L.; Guo, B. F.; Sun, X. H.; Zhou, X.; Zhang, Q.; Tang, L. J.; Zhang, X. R. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2002(in Chinese). (钟克利, 郭宝峰, 孙笑寒, 周雪, 张强, 汤立军, 张行荣, 有机化学, 2017, 37, 2002.) [72] Qu, W. J.; Yan, G. T.; Ma, X. L.; Wei, T. B.; Lin, Q.; Yao, H.; Zhang, Y. M. Sens. Actuators, B:Chem. 2017, 242, 849. [73] Zhang, S. T.; Li, P. P.; Kou, X. M.; Xiao, D. ChemistrySelect 2018, 3, 10057. [74] Seo, H.; An, M.; Kim, B. Y.; Choi, J. H.; Helal, A.; Kim, H. S. Tetrahedron 2017, 73, 4684. [75] Kim, B. Y.; Pandith, A.; Cho, C. S.; Kim, H. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2019, 40, 163. [76] Tan, K. Y.; Li, C. Y.; Li, Y. F.; Fei, J. J.; Yang, B.; Fu, Y. J.; Li, F. Anal. Chem. 2017, 89, 1749. [77] Jiao, S. Y.; Li, K.; Wang, X.; Huang, Z.; Pu, L.; Yu, X. Q. Analyst 2015, 140, 174. [78] Ding, A. X.; Shi, Y. D.; Zhang, K. X.; Sun, W.; Tan, Z. L.; Lu, Z. L.; He, L. Sens. Actuators, B 2018, 255, 440. [79] Hu, T. Y.; Na, W. D.; Yan, X.; Su, X. G. Talanta 2017, 165, 194. [80] Jung, S. H.; Kim, K. Y.; Lee, J. H.; Moon, C. J.; Han, N. S.; Park, S. J.; Kang, D. M.; Song, J. K.; Lee, S. S.; Choi, M. Y.; Jaworski, J.; Jung, J. H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 722. [81] Zhu, J. H.; Yu, C.; Chen, Y.; Shin, J.; Cao, Q. Y.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2017, 53, 4342. [82] Zhang, Y.; Gao, Y. G.; Shi, Y. D.; Tan, L. Q.; Yue, J. S.; Lu, Z. L. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 894. [83] Gao, Y. G.; Tang, Q.; Shi, Y. D.; Zhang, Y.; Lu, Z. L. Talanta 2016, 152, 438. [84] Xia, P.; Su, Z. H.; Sun, J. Y.; Li, D. Z.; Huang, X. H. Chemis-trySelect 2017, 2, 11620. [85] Jin, X. L.; Gao, J. K.; Xie, P.; Yu, M. C.; Wang, T.; Zhou, H. W.; Ma, A. J.; Wang, Q.; Leng, X.; Zhang, X. H. Spectrochim. Acta, Part A 2018, 204, 657. [86] Bragoszewski, P.; Wasilewski, M.; Sakowska, P.; Gornicka, A.; Böttinger, L.; Qiu, J.; Wiedemann, N.; Chacinska, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 7713. [87] Yan, P. P.; Wang, T.; Zhang, D.; Ma, X. X. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 916(in Chinese). (闫沛沛, 王婷, 张丹, 马晓雪, 有机化学, 2019, 39, 916.) [88] Roy, N.; Nazeem, P. A.; Babu, T. D.; Abida, P. S.; Narayanan-kutty, A.; Valsalan, R.; Valsala, P. A.; Raghavamenon, A. C. Interdiscip. Sci. Comput. Life Sci. 2018, 10, 686. [89] Wu, L. L.; Han, H. H.; Liu, L. Y.; Gardiner, J. E.; Sedgwick, A. C.; Huang, C. S.; Bull, S. D.; He, X. P.; James, T. D. Chem. Commun. 2018, 54, 11336. [90] Geng, P. L.; Yao, J.; Zhu, Y. F. Mol. Biol. Rep. 2014, 41, 2299. [91] Kim, Y. S.; Park, G. J.; Lee, S. A.; Kim, C. RSC Adv. 2015, 5, 31179. [92] You, G. R.; Lee, J. J.; Choi, Y. W.; Lee, S. Y.; Kim, C. Tetrahedron 2016, 72, 875. [93] Singh, Y.; Arun, S.; Singh, B. K.; Dutta, P. K.; Ghosh, T. RSC Adv. 2016, 6, 80268. [94] Shen, Y. M.; Zhang, X. Y.; Zhang, C. X.; Zhang, Y. Y.; Jin, J. L.; Li, H. T. Spectrochim. Acta, Part A 2018, 191, 427. [95] Kumar, V.; Kumar, A.; Diwan, U.; Singh, M. K.; Upadhyay, K. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2016, 89, 754. [96] Fu, Z. H.; Yan, L. B.; Zhang, X. L.; Zhu, F. F.; Han, X. L.; Fang, J. G.; Wang, Y. W.; Peng, Y. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 4115. [97] Zhang, M. Z.; Han, H. H.; Zhang, S. Z.; Wang, C. Y.; Lu, Y. X.; Zhu, W. H. J. Mater. Chem. B 2017, 5, 8780. |
[1] | 刘甜甜, 张鸿鹏, 焦晓梦, 白银娟. 多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2081-2095. |
[2] | 吴宇恒, 颜岩, 寮渭巍. 双功能二氧化硫替代物在合成磺酰类化合物中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3713-3727. |
[3] | 周思仪, 丁旭, 赵永梅, 李景华, 罗稳. 基于黄酮的长波长荧光探针用于检测体外和体内生物硫醇[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 178-185. |
[4] | 吴绵园, 喻艳超, 刘洋, 由君, 武文菊, 刘波. 一种连续识别Cu2+和草甘膦荧光探针的合成及应用研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 803-811. |
[5] | 朱海梦, 王超, 宗利利. 亚砜化合物的生物活性研究和不对称合成进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3431-3447. |
[6] | 孟宪娇, 赵晋忠, 张永坡, 李志春, 袁长春, 马文兵. 一种基于香豆素骨架的荧光化学传感器于水溶液中实现对Al3+和焦磷酸根(PPi)的连续识别[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1161-1167. |
[7] | 雷萌萌, 周起航, 杨莉, 许志红, 杨风岭. 一种基于罗丹明B酰腙的具有高灵敏度和选择性的“Off-On”型Cu2+荧光探针[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2798-2803. |
[8] | 李英俊, 赵月, 靳焜, 刘季红, 周晓霞, 杨凯栋. 一种新型苯并咪唑-酰腙衍生物用于比色和荧光识别F-和AcO-[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1013-1022. |
[9] | 闫沛沛, 王婷, 张丹, 马晓雪. 巯基类荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 916-928. |
[10] | 朱阳明, 王忠龙, 杨剑, 徐徐, 王石发, 蔡正春, 徐海军. N,N-二(2-吡啶甲基)胺基三聚茚衍生物的合成及对铜离子、镍离子的选择性识别[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 427-433. |
[11] | 周婷婷, 杨瑜涛, 周柯岩, 胥稳智, 李玮. 一种“关-开”型生物硫醇荧光探针和生物成像应用[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3498-3504. |
[12] | 程晓红, 徐可, 屈少华, 阮志军. 基于香豆素的比率荧光传感器对同型半胱氨酸/半胱氨酸的检测及生物成像[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2835-2842. |
[13] | 魏小康, 谷静池, 刘兴丽, 黄超, 朱必学. 含间苯二甲酰胺基的大环合成及其对阴离子的识别研究[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3386-3393. |
[14] | 钟克利, 郭宝峰, 孙笑寒, 周雪, 张强, 汤立军, 张行荣. 一种基于1,8-双取代芘的荧光探针对Cu2+和焦磷酸根的接力识别[J]. 有机化学, 2017, 37(8): 2002-2007. |
[15] | 李翔, 林奇, 曲文娟, 李乔, 程晓斌, 李文婷, 张有明, 姚虹, 魏太保. 一种咪唑并吩嗪内酰胺反应型识别氰离子的荧光探针[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 889-895. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||