综述与进展

五味子三萜天然产物的合成进展

  • 郭璐 ,
  • 汤平平
展开
  • 南开大学化学学院 元素有机化学国家重点实验室 天津 300071

收稿日期: 2021-05-28

  修回日期: 2021-07-15

  网络出版日期: 2021-08-19

基金资助

国家重点研发计划(2016YFA0602900); 国家自然科学基金(21672110); 国家自然科学基金(21925105); 天津市自然科学基金(18JCJQJC47000)

Recent Advance in the Synthesis of Natural Products of Schisandra Triterpenoid

  • Lu Guo ,
  • Pingping Tang
Expand
  • State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071
* Corresponding author. E-mail:

Received date: 2021-05-28

  Revised date: 2021-07-15

  Online published: 2021-08-19

Supported by

National Key Research and Development Program of China(2016YFA0602900); National Natural Science Foundation of China(21672110); National Natural Science Foundation of China(21925105); Natural Science Foundation of Tianjin City(18JCJQJC47000)

摘要

五味子类植物在我国分布广泛, 作为传统中药具有抗肝炎等生物活性. 同时该类天然产物具有独特的多种骨架结构, 因此引起广大合成化学家的关注. 对近期相关五味子三萜类天然产物的全合成进行了综述.

本文引用格式

郭璐 , 汤平平 . 五味子三萜天然产物的合成进展[J]. 有机化学, 2021 , 41(10) : 3816 -3825 . DOI: 10.6023/cjoc202105049

Abstract

Schisandraceae is widely spread within our country. As a kind of traditional Chinese herb, it is known for its anti-hepatitis bioactivity. The diversified and unique structures in this family have drawn the attention of many synthetic chemists. The recent efforts towards the total synthesis of schisandra triterpenoid are summarized.

参考文献

[1]
Xiao, W. L.; Li, R. T.; Huang, S. X.; Pu, J. X.; Sun, H. D. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 871.
[2]
Shi, Y. M.; Xiao, W. L.; Pu, J. X.; Sun, H. D. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 367.
[3]
Tang, Y.; Zhang, Y.; Dai, M.; Luo, T.; Deng, L.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2005, 7, 885.
[4]
Hui, Y. Z. Comprehensive Natural Products in Tradational Chinese Medicine, Shanghai Scientific and Technical Publishers, Shanghai, 2011. (in Chinese)
[4]
(惠永正, 中药天然产物大全, 上海科学技术出版社, 上海, 2011.)
[5]
Li, R. T.; Zhao, Q. S.; Li, S. H.; Han, Q. Bin; Sun, H. D.; Lu, Y.; Zhang, L. L.; Zheng, Q. T. Org. Lett. 2003, 5, 1023.
[6]
Zhang, Y. D.; Tang, Y. F.; Luo, T. P.; Shen, J.; Chen, J. H.; Yang, Z. Org. Lett. 2006, 8, 107.
[7]
Zhang, Y. D.; Ren, W. W.; Lan, Y.; Xiao, Q.; Wang, K.; Xu, J.; Chen, J. H.; Yang, Z. Org. Lett. 2008, 10, 665.
[8]
Krishnan, K. S.; Smitha, M.; Suresh, E.; Radhakrishnan, K. V. Tetrahedron 2006, 62, 12345.
[9]
Fischer, D.; Theodorakis, E. A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 25, 4193.
[10]
Wang, Q.; Chen, C. Org. Lett. 2008, 10, 1223.
[11]
Paquette, L. A.; Kwong, W. L. Org. Lett. 2008, 10, 2111.
[12]
Kwong, W. L.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2008, 10, 2115.
[13]
Paquette, L. A.; Lai, K. W. Org. Lett. 2008, 10, 3781.
[14]
Cordonnier, M. C. A.; Jennifer Kan, S. B.; Anderson, E. A. Chem. Commun. 2008, 44, 5818.
[15]
Goh, S. S.; Baars, H.; Gockel, B.; Anderson, E. A. Org. Lett. 2012, 14, 6278.
[16]
Gockel, B.; Goh, S. S.; Puttock, E. J.; Baars, H.; Chaubet, G.; Anderson, E. A. Org. Lett. 2014, 16, 4480.
[17]
Mehta, G.; Bhat, A. B.; Kumara, T. H. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6597.
[18]
Mehta, G.; Bhat, B. A.; Suresha Kumara, T. H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4069.
[19]
Mehta, G.; Bhat, B. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2474.
[20]
Mehta, G.; Yaragorla, S. A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 549.
[21]
Matcha, K.; Maity, S.; Malik, C. K.; Ghosh, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2754.
[22]
Maity, S.; Matcha, K.; Ghosh, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4192.
[23]
Hossain, M. F.; Matcha, K.; Ghosh, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6473.
[24]
Bartoli, A.; Chouraqui, G.; Parrain, J. L. Org. Lett. 2012, 14, 122.
[25]
Peng, Y.; Duan, S. M.; Wang, Y. W. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4509.
[26]
Wang, Y.; Li, Z.; Lv, L.; Xie, Z. Org. Lett. 2016, 18, 792.
[27]
Wang, Y.; Zhang, Y.; Li, Z.; Yang, Z.; Xie, Z. Org. Chem. Front. 2017, 4, 47.
[28]
Werner, B.; Kalesse, M. Org. Lett. 2017, 19, 1524.
[29]
Sun, T. W.; Ren, W. W.; Xiao, Q.; Tang, Y. F.; Zhang, Y. D.; Li, Y.; Meng, F. K.; Liu, Y. F.; Zhao, M. Z.; Xu, L. M.; Chen, J. H.; Yang, Z. Chem. Asian J. 2012, 7, 2321.
[30]
Li, Y.; Chen, Z. X.; Xiao, Q.; Ye, Q. D.; Sun, T. W.; Meng, F. K.; Ren, W. W.; You, L.; Xu, L. M.; Wang, Y. F.; Chen, J. H.; Yang, Z. Chem. Asian J. 2012, 7, 2334.
[31]
Ren, W. W.; Chen, Z. X.; Xiao, Q.; Li, Y.; Sun, T. W.; Zhang, Z. Y.; Ye, Q. D.; Meng, F. K.; You, L.; Zhao, M. Z.; Xu, L. M.; Tang, Y. F.; Chen, J. H.; Yang, Z. Chem. Asian J. 2012, 7, 2341.
[32]
Xiao, Q.; Ren, W. W.; Chen, Z. X.; Sun, T. W.; Li, Y.; Ye, Q. D.; Gong, J. X.; Meng, F. K.; You, L.; Liu, Y. F.; Zhao, M. Z.; Xu, L. M.; Shan, Z. H.; Shi, Y.; Tang, Y. F.; Chen, J. H.; Yang, Z. Angew. Chem., nt. Ed. 2011, 50, 7373.
[33]
You, L.; Liang, X. T.; Xu, L. M.; Wang, Y. F.; Zhang, J. J.; Su, Q.; Li, Y. H.; Zhang, B.; Yang, S. L.; Chen, J. H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10120.
[34]
Han, Y. X.; Jiang, Y. L.; Li, Y.; Yu, H. X.; Tong, B. Q.; Niu, Z.; Zhou, S. J.; Liu, S.; Lan, Y.; Chen, J. H.; Yang, Z. Nat. Commun. 2017, 8, 1.
[35]
Liu, D. D.; Sun, T. W.; Wang, K. Y.; Lu, Y.; Zhang, S. L.; Li, Y. H.; Jiang, Y. L.; Chen, J. H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5732.
[36]
Jiang, Y. L.; Yu, H. X.; Li, Y.; Qu, P.; Han, Y. X.; Chen, J. H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 573.
[37]
Wang, Y.; Chen, B.; He, X.; Gui, J. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5007.
[38]
Wang, Y.; Chen, B.; He, X.; Gui, J. Chin. J. Chem. 2020, 38, 1339.
[39]
Li, J.; Yang, P.; Yao, M.; Deng, J.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 20, 8.
[40]
Yang, P.; Yao, M.; Li, J.; Li, Y.; Li, A. Angew. Chem., nt. Ed. 2016, 55, 6964.
[41]
Goh, S. S.; Chaubet, G.; Gockel, B.; Cordonnier, M.-C. A.; Baars, H.; Phillips, A. W.; Anderson, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12618.
[42]
Mohammad, M.; Chintalapudi, V.; Carney, J. M.; Mansfield, S. J.; Sanderson, P.; Christensen, K. E.; Anderson, E. A. Angew. Chem., nt. Ed. 2019, 58, 18177.
[43]
Ma, B.; Zhao, Y.; He, C.; Ding, H. Angew. Chem., nt. Ed. 2018, 57, 15567.
[44]
Wang, H.; Zhang, X.; Tang, P. Chem. Sci. 2017, 8, 7246.
[45]
Wang, H.; Wang, L.; Li, Y.; Zhang, X.; Tang, P. Chin. J. Chem. 2019, 37, 255.
[46]
Wang, L.; Wang, H.; Li, Y.; Tang, P. Angew. Chem., nt. Ed. 2015, 54, 5732.
[47]
Li, X.; Cheong, P. H. Y.; Carter, R. G. Angew. Chem., nt. Ed. 2017, 56, 1704.
[48]
Yan, B.; Hu, K.; Sun, H.; Puno, P. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2259. (in Chinese)
[48]
(颜秉超, 胡坤, 孙汉董, 普诺•白玛丹增, 有机化学, 2018, 38, 2259.)
[49]
Yang, Z. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 480.
[50]
Bhat, B. A.; Rashid, S.; Sengupta, S.; Mehta, G. Asian J. Org. Chem. 2020, 9, 449.
[51]
Fu, S.; Liu, B. Org. Chem. Front. 2020, 7, 1903.
[52]
Meng, F. Y.; Sun, J. X.; Li, X.; Yu, H. Y.; Li, S. M.; Ruan, H. L. Org. Lett. 2011, 13, 1502.
[53]
Xiao, W. L.; Yang, L. M.; Gong, N. B.; Wu, L.; Wang, R. R.; Pu, J. X.; Li, X. L.; Huang, S. X.; Zheng, Y. T.; Li, R. T.; Lu, Y.; Zheng, Q. T.; Sun, H. D. Org. Lett. 2006, 8, 991.
[54]
Yang, P.; Li, J.; Sun, L.; Yao, M.; Zhang, X.; Xiao, W. L.; Wang, J. H.; Tian, P.; Sun, H. D.; Puno, P. T.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 13701.
[55]
Lei, C.; Xiao, W. L.; Huang, S. X.; Chen, J. J.; Pu, J. X.; Sun, H. D. Tetrahedron 2010, 66, 2306.
[56]
Lei, C.; Huang, S. X.; Chen, J. J.; Yang, L. Bin; Xiao, W. L.; Chang, Y.; Lu, Y.; Huang, H.; Pu, J. X.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1228.
文章导航

/