五味子三萜天然产物的合成进展

doi:10.6023/cjoc202105049

摘要/Abstract

五味子类植物在我国分布广泛, 作为传统中药具有抗肝炎等生物活性. 同时该类天然产物具有独特的多种骨架结构, 因此引起广大合成化学家的关注. 对近期相关五味子三萜类天然产物的全合成进行了综述.

Schisandraceae is widely spread within our country. As a kind of traditional Chinese herb, it is known for its anti-hepatitis bioactivity. The diversified and unique structures in this family have drawn the attention of many synthetic chemists. The recent efforts towards the total synthesis of schisandra triterpenoid are summarized.

Key words: schisandraceae, schisandra triterpenoid, total synthesis

引用此文

郭璐, 汤平平. 五味子三萜天然产物的合成进展[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 3816-3825.

Lu Guo, Pingping Tang. Recent Advance in the Synthesis of Natural Products of Schisandra Triterpenoid[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(10): 3816-3825.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 7

图式1. 五味子三萜类化合物基本骨架

Scheme 1. Basic structure of Schisandra triterpenoid natural products

图式2. 五味子三萜类化合物的片段合成

Scheme 2. Segments of synthesis about schisandra triterpenoid natural products

图式3. 五味子三萜类化合物的全合成

Scheme 3. Total synthesis of Schisandra triterpenoid natural products

图式4. 丁寒锋小组对atrop-schiglautone A的全合成

Scheme 4. Ding's total synthesis of atrop-schiglautone A

图式5. Anderson小组对(–)-rubriflordilactone B的全合成

Scheme 5. Anderson's total synthsis of (–)-rubriflordilactone B

图式6. 杨震小组对pre-schisanartanin C的全合成

Scheme 6. Yang's total synthesis of pre-schisanartanin C

图式7. 桂敬汉小组对propindilactone G的全合成

Scheme 7. Gui's total synthesis of propindilactone G

参考文献 56

[1]	Xiao, W. L.; Li, R. T.; Huang, S. X.; Pu, J. X.; Sun, H. D. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 871. doi: 10.1039/b719905h
[2]	Shi, Y. M.; Xiao, W. L.; Pu, J. X.; Sun, H. D. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 367. doi: 10.1039/C4NP00117F
[3]	Tang, Y.; Zhang, Y.; Dai, M.; Luo, T.; Deng, L.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2005, 7, 885. doi: 10.1021/ol047394+
[4]	Hui, Y. Z. Comprehensive Natural Products in Tradational Chinese Medicine, Shanghai Scientific and Technical Publishers, Shanghai, 2011. (in Chinese)
	(惠永正, 中药天然产物大全, 上海科学技术出版社, 上海, 2011.)
[5]	Li, R. T.; Zhao, Q. S.; Li, S. H.; Han, Q. Bin; Sun, H. D.; Lu, Y.; Zhang, L. L.; Zheng, Q. T. Org. Lett. 2003, 5, 1023. doi: 10.1021/ol027524j
[6]	Zhang, Y. D.; Tang, Y. F.; Luo, T. P.; Shen, J.; Chen, J. H.; Yang, Z. Org. Lett. 2006, 8, 107. pmid: 16381579
[7]	Zhang, Y. D.; Ren, W. W.; Lan, Y.; Xiao, Q.; Wang, K.; Xu, J.; Chen, J. H.; Yang, Z. Org. Lett. 2008, 10, 665. doi: 10.1021/ol703126q pmid: 18215052
[8]	Krishnan, K. S.; Smitha, M.; Suresh, E.; Radhakrishnan, K. V. Tetrahedron 2006, 62, 12345. doi: 10.1016/j.tet.2006.09.102
[9]	Fischer, D.; Theodorakis, E. A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 25, 4193.
[10]	Wang, Q.; Chen, C. Org. Lett. 2008, 10, 1223. doi: 10.1021/ol800111j
[11]	Paquette, L. A.; Kwong, W. L. Org. Lett. 2008, 10, 2111. doi: 10.1021/ol800418m pmid: 18454534
[12]	Kwong, W. L.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2008, 10, 2115. doi: 10.1021/ol800419v pmid: 18454538
[13]	Paquette, L. A.; Lai, K. W. Org. Lett. 2008, 10, 3781. doi: 10.1021/ol8014607 pmid: 18683932
[14]	Cordonnier, M. C. A.; Jennifer Kan, S. B.; Anderson, E. A. Chem. Commun. 2008, 44, 5818.
[15]	Goh, S. S.; Baars, H.; Gockel, B.; Anderson, E. A. Org. Lett. 2012, 14, 6278. doi: 10.1021/ol303041j
[16]	Gockel, B.; Goh, S. S.; Puttock, E. J.; Baars, H.; Chaubet, G.; Anderson, E. A. Org. Lett. 2014, 16, 4480. doi: 10.1021/ol502027m
[17]	Mehta, G.; Bhat, A. B.; Kumara, T. H. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6597. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.09.059
[18]	Mehta, G.; Bhat, B. A.; Suresha Kumara, T. H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4069. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.05.130
[19]	Mehta, G.; Bhat, B. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2474. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.03.040
[20]	Mehta, G.; Yaragorla, S. A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 549. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.11.080
[21]	Matcha, K.; Maity, S.; Malik, C. K.; Ghosh, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2754. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.03.074
[22]	Maity, S.; Matcha, K.; Ghosh, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4192. doi: 10.1021/jo1006448
[23]	Hossain, M. F.; Matcha, K.; Ghosh, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6473. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.09.104
[24]	Bartoli, A.; Chouraqui, G.; Parrain, J. L. Org. Lett. 2012, 14, 122. doi: 10.1021/ol2029146
[25]	Peng, Y.; Duan, S. M.; Wang, Y. W. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4509. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.05.117
[26]	Wang, Y.; Li, Z.; Lv, L.; Xie, Z. Org. Lett. 2016, 18, 792. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00057
[27]	Wang, Y.; Zhang, Y.; Li, Z.; Yang, Z.; Xie, Z. Org. Chem. Front. 2017, 4, 47. doi: 10.1039/C6QO00241B
[28]	Werner, B.; Kalesse, M. Org. Lett. 2017, 19, 1524. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00288
[29]	Sun, T. W.; Ren, W. W.; Xiao, Q.; Tang, Y. F.; Zhang, Y. D.; Li, Y.; Meng, F. K.; Liu, Y. F.; Zhao, M. Z.; Xu, L. M.; Chen, J. H.; Yang, Z. Chem. Asian J. 2012, 7, 2321. doi: 10.1002/asia.201200363
[30]	Li, Y.; Chen, Z. X.; Xiao, Q.; Ye, Q. D.; Sun, T. W.; Meng, F. K.; Ren, W. W.; You, L.; Xu, L. M.; Wang, Y. F.; Chen, J. H.; Yang, Z. Chem. Asian J. 2012, 7, 2334. doi: 10.1002/asia.201200364
[31]	Ren, W. W.; Chen, Z. X.; Xiao, Q.; Li, Y.; Sun, T. W.; Zhang, Z. Y.; Ye, Q. D.; Meng, F. K.; You, L.; Zhao, M. Z.; Xu, L. M.; Tang, Y. F.; Chen, J. H.; Yang, Z. Chem. Asian J. 2012, 7, 2341. doi: 10.1002/asia.201200365
[32]	Xiao, Q.; Ren, W. W.; Chen, Z. X.; Sun, T. W.; Li, Y.; Ye, Q. D.; Gong, J. X.; Meng, F. K.; You, L.; Liu, Y. F.; Zhao, M. Z.; Xu, L. M.; Shan, Z. H.; Shi, Y.; Tang, Y. F.; Chen, J. H.; Yang, Z. Angew. Chem., nt. Ed. 2011, 50, 7373.
[33]	You, L.; Liang, X. T.; Xu, L. M.; Wang, Y. F.; Zhang, J. J.; Su, Q.; Li, Y. H.; Zhang, B.; Yang, S. L.; Chen, J. H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10120. doi: 10.1021/jacs.5b06480
[34]	Han, Y. X.; Jiang, Y. L.; Li, Y.; Yu, H. X.; Tong, B. Q.; Niu, Z.; Zhou, S. J.; Liu, S.; Lan, Y.; Chen, J. H.; Yang, Z. Nat. Commun. 2017, 8, 1. doi: 10.1038/ncomms15797
[35]	Liu, D. D.; Sun, T. W.; Wang, K. Y.; Lu, Y.; Zhang, S. L.; Li, Y. H.; Jiang, Y. L.; Chen, J. H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5732. doi: 10.1021/jacs.7b02561
[36]	Jiang, Y. L.; Yu, H. X.; Li, Y.; Qu, P.; Han, Y. X.; Chen, J. H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 573. doi: 10.1021/jacs.9b11872 pmid: 31789517
[37]	Wang, Y.; Chen, B.; He, X.; Gui, J. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5007. doi: 10.1021/jacs.0c00363 pmid: 32119544
[38]	Wang, Y.; Chen, B.; He, X.; Gui, J. Chin. J. Chem. 2020, 38, 1339. doi: 10.1002/cjoc.v38.11
[39]	Li, J.; Yang, P.; Yao, M.; Deng, J.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 20, 8.
[40]	Yang, P.; Yao, M.; Li, J.; Li, Y.; Li, A. Angew. Chem., nt. Ed. 2016, 55, 6964.
[41]	Goh, S. S.; Chaubet, G.; Gockel, B.; Cordonnier, M.-C. A.; Baars, H.; Phillips, A. W.; Anderson, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12618. doi: 10.1002/anie.201506366
[42]	Mohammad, M.; Chintalapudi, V.; Carney, J. M.; Mansfield, S. J.; Sanderson, P.; Christensen, K. E.; Anderson, E. A. Angew. Chem., nt. Ed. 2019, 58, 18177.
[43]	Ma, B.; Zhao, Y.; He, C.; Ding, H. Angew. Chem., nt. Ed. 2018, 57, 15567.
[44]	Wang, H.; Zhang, X.; Tang, P. Chem. Sci. 2017, 8, 7246. doi: 10.1039/C7SC03293E
[45]	Wang, H.; Wang, L.; Li, Y.; Zhang, X.; Tang, P. Chin. J. Chem. 2019, 37, 255.
[46]	Wang, L.; Wang, H.; Li, Y.; Tang, P. Angew. Chem., nt. Ed. 2015, 54, 5732.
[47]	Li, X.; Cheong, P. H. Y.; Carter, R. G. Angew. Chem., nt. Ed. 2017, 56, 1704.
[48]	Yan, B.; Hu, K.; Sun, H.; Puno, P. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2259. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201806002
	(颜秉超, 胡坤, 孙汉董, 普诺•白玛丹增, 有机化学, 2018, 38, 2259.)
[49]	Yang, Z. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 480. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00569
[50]	Bhat, B. A.; Rashid, S.; Sengupta, S.; Mehta, G. Asian J. Org. Chem. 2020, 9, 449. doi: 10.1002/ajoc.v9.4
[51]	Fu, S.; Liu, B. Org. Chem. Front. 2020, 7, 1903. doi: 10.1039/D0QO00203H
[52]	Meng, F. Y.; Sun, J. X.; Li, X.; Yu, H. Y.; Li, S. M.; Ruan, H. L. Org. Lett. 2011, 13, 1502. doi: 10.1021/ol200188n
[53]	Xiao, W. L.; Yang, L. M.; Gong, N. B.; Wu, L.; Wang, R. R.; Pu, J. X.; Li, X. L.; Huang, S. X.; Zheng, Y. T.; Li, R. T.; Lu, Y.; Zheng, Q. T.; Sun, H. D. Org. Lett. 2006, 8, 991. doi: 10.1021/ol060062f
[54]	Yang, P.; Li, J.; Sun, L.; Yao, M.; Zhang, X.; Xiao, W. L.; Wang, J. H.; Tian, P.; Sun, H. D.; Puno, P. T.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 13701. doi: 10.1021/jacs.9b09699
[55]	Lei, C.; Xiao, W. L.; Huang, S. X.; Chen, J. J.; Pu, J. X.; Sun, H. D. Tetrahedron 2010, 66, 2306. doi: 10.1016/j.tet.2010.02.002
[56]	Lei, C.; Huang, S. X.; Chen, J. J.; Yang, L. Bin; Xiao, W. L.; Chang, Y.; Lu, Y.; Huang, H.; Pu, J. X.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1228. doi: 10.1021/np8001699