氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料的合成研究进展
收稿日期: 2021-11-01
修回日期: 2022-01-14
网络出版日期: 2022-02-18
基金资助
国家自然科学基金(21971023); 国家自然科学基金(22177014)
Progress in the Synthesis of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Fluorescent Dyes
Received date: 2021-11-01
Revised date: 2022-01-14
Online published: 2022-02-18
Supported by
National Natural Science Foundation of China(21971023); National Natural Science Foundation of China(22177014)
氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料因为具有优异的光物理性能、良好的生物相容性以及易于合成和修饰等优点, 在生命科学、化学分析和光电材料等领域得到了广泛应用. 丰富的合成及衍生策略为其广泛应用提供了基础, 引起了研究者的极大关注. 总结了BODIPY荧光染料不同反应位点的修饰策略, 并单独介绍了基于BODIPY的Pd催化交叉偶联反应和氧化偶联反应, 最后对该领域的发展进行了展望.
关键词： 氟硼二吡咯(BODIPY); 荧光染料; 合成; 功能化修饰
刘斌凯 , 滕坤旭 , 牛丽亚 , 杨清正 . 氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022 , 42(5) : 1265 -1285 . DOI: 10.6023/cjoc202111001
Boron dipyrromethene (BODIPY) dyes are widely used in the fields of life sciences, chemical analysis and optoelectronic materials due to its excellent photophysical properties, favorable biocompatibility, facile synthesis and modification etc. The synthesis and derivative strategies of BODIPY provide the basis for its wide application and have attracted great attention from researchers. In this review, the modification strategies for different reaction positions of BODIPY have been discussed, and Pd-catalyzed cross-coupling reactions and oxidative coupling reactions about BODIPY are discussed individually. Finallly, the development of this field is prospected.
| [1] | Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891. |
| [2] | Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184. |
| [3] | Zheng, H.; Zhan, X. Q.; Bian, Q. N.; Zhang, X. J. Chem. Commun. 2013, 49, 429. |
| [4] | Yan, F.; Fan, K.; Bai, Z.; Zhang, R.; Zu, F.; Xu, J.; Li, X. TrAC, Trends Anal. Chem. 2017, 97, 15. |
| [5] | Cao, D.; Liu, Z.; Verwilst, P.; Koo, S.; Jangjili, P.; Kim, J. S.; Lin, W. Chem. Rev. 2019, 119, 10403. |
| [6] | Beija, M.; Afonso, C. A. M.; Martinho, J. M. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2410. |
| [7] | Shindy, H. A. Dyes Pigm. 2017, 145, 505. |
| [8] | Guo, X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2014, 114, 8943. |
| [9] | Li, C.; Wonneberger, H. Adv. Mater. 2012, 24, 613. |
| [10] | Chen, S.; Slattum, P.; Wang, C. Y.; Zang, L. Chem. Rev. 2015, 115, 11967. |
| [11] | Jiang, C.; Huang, H.; Kang, X.; Yang, L.; Xi, Z.; Sun, H.; Pluth, M. D.; Yi, L. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 7436. |
| [12] | Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130. |
| [13] | Ni, Y.; Wu, J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3774. |
| [14] | Kowada, T.; Maeda, H.; Kikuchi, K. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 4953. |
| [15] | Shah, M.; Thangaraj, K.; Soong, M.-L.; Wolford, L. T.; Boyer, J. H.; Politzer, I. R.; Pavlopoulos, T. G. Heteroat. Chem. 1990, 1, 389. |
| [16] | Awuah, S. G.; You, Y. RSC Adv. 2012, 2, 11169. |
| [17] | Kamkaew, A.; Lim, S. H.; Lee, H. B.; Kiew, L. V.; Chung, L. Y.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77. |
| [18] | Zhao, J.; Xu, K.; Yang, W.; Wang, Z.; Zhong, F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 8904. |
| [19] | Singh, S. P.; Gayathri, T. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 4689. |
| [20] | Yuan, B.; Wang, H.; Xu, J.-F.; Zhang, X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 26982. |
| [21] | Yuan, B.; Wu, H.; Wang, H.; Tang, B.; Xu, J.-F.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 706. |
| [22] | Treibs, A.; Kreuzer, F.-H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208. |
| [23] | Wories, H. J.; Koek, J. H.; Lodder, G.; Lugtenburg, J.; Fokkens, R.; Driessen, O.; Mohn, G. R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1985, 104, 288. |
| [24] | Bañuelos-Prieto, J.; Agarrabeitia, A. R.; Garcia-Moreno, I.; Lopez-Arbeloa, I.; Costela, A.; Infantes, L.; Perez-Ojeda, M. E.; Palacios-Cuesta, M.; Ortiz, M. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14094. |
| [25] | Zhang, M.; Hao, E.; Zhou, J.; Yu, C.; Bai, G.; Wang, F.; Jiao, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2139. |
| [26] | Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827. |
| [27] | Baruah, M.; Qin, W. W.; Basaric, N.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 4152. |
| [28] | Duran-Sampedro, G.; Agarrabeitia, A. R.; Garcia-Moreno, I.; Costela, A.; Bañuelos, J.; Arbeloa, T.; López Arbeloa, I.; Chiara, J. L.; Ortiz, M. J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 6335. |
| [29] | Zhou, X.; Yu, C.; Feng, Z.; Yu, Y.; Wang, J.; Hao, E.; Wei, Y.; Mu, X.; Jiao, L. Org. Lett. 2015, 17, 4632. |
| [30] | Frank, F.; Alice, L. M.; Mauker, P.; Alsimaree, A. A.; Waddell, P. G.; Probert, M. R.; Penfold, T. J.; Knight, J. G.; Hall, M. J. Tetrahedron 2020, 76, 131113. |
| [31] | Satoh, T.; Fujii, K.; Kimura, Y.; Matano, Y. J. Org. Chem. 2018, 83, 5274. |
| [32] | Cao, T.; Gong, D.; Zheng, L.; Wang, J.; Qian, J.; Liu, W.; Cao, Y.; Iqbal, K.; Qin, W.; Iqbal, A. Anal. Chim. Acta 2019, 1078, 168. |
| [33] | Rohand, T.; Baruah, M.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2006, 266. |
| [34] | Niu, L.-Y.; Guan, Y.-S.; Chen, Y.-Z.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Yang, Q.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18928. |
| [35] | Zou, J.; Wang, P.; Wang, Y.; Liu, G.; Zhang, Y.; Zhang, Q.; Shao, J.; Si, W.; Huang, W.; Dong, X. Chem. Sci. 2019, 10, 268. |
| [36] | Ye, S.; Rao, J.; Qiu, S.; Zhao, J.; He, H.; Yan, Z.; Yang, T.; Deng, Y.; Ke, H.; Yang, H.; Zhao, Y.; Guo, Z.; Chen, H. Adv. Mater. 2018, 30, 1801216. |
| [37] | Zhang, X.; Zhang, Y.; Chen, L.; Xiao, Y. RSC Adv. 2015, 5, 32283. |
| [38] | Zhu, S.; Zhang, J.; Vegesna, G.; Tiwari, A.; Luo, F.-T.; Zeller, M.; Luck, R.; Li, H.; Green, S.; Liu, H. RSC Adv. 2012, 2, 404. |
| [39] | Mula, S.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6383. |
| [40] | Kölmel, D. K.; Barandun, L. J.; Kool, E. T. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6407. |
| [41] | Obondi, C. O.; Lim, G. N.; Karr, P. A.; Nesterov, V. N.; D'Souza, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2016, 18, 18187. |
| [42] | Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A.; Alamiry, M. A. H.; Stewart, B.; Retailleau, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1359. |
| [43] | Ansteatt, S.; Meares, A.; Ptaszek, M. J. Org. Chem. 2021, 86, 8755. |
| [44] | Zhang, D.; Xu, N.; Xian, L.; Ge, H.; Fan, J.; Du, J.; Peng, X. Chin. J. Chem. 2018, 36, 119. |
| [45] | Gomez-Duran, C. F. A.; Hu, R.; Feng, G.; Li, T.; Bu, F.; Arseneault, M.; Liu, B.; Peña-Cabrera, E.; Tang, B. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 15168. |
| [46] | Yin, J.-F.; Hu, Y.; Wang, H.; Jin, Z.; Zhang, Y.; Kuang, G.-C. Chem. - Asian J. 2017, 12, 3088. |
| [47] | Wang, R.; Gu, X.; Li, Q.; Gao, J.; Shi, B.; Xu, G.; Zhu, T.; Tian, H.; Zhao, C. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15084. |
| [48] | Wang, L. F.; Qian, Y. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 1246. (in Chinese) |
| [48] | (王凌锋, 钱鹰, 有机化学, 2020, 40, 1246.) |
| [49] | Pereira, N.; Serra, A. C.; Pineiro, M.; Rocha -Gonsalves, A. M. d. A.; Abrantes, M.; Laranjo, M.; Botelho, F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 438. |
| [50] | Ramos-Torres, A.; Avellanal-Zaballa, E.; Prieto-Castaneda, A.; Garcia-Garrido, F.; Banuelos, J.; Agarrabeitia, A. R.; Ortiz, M. J. Org. Lett. 2019, 21, 4563. |
| [51] | Lv, F.; Yu, Y.; Hao, E.; Yu, C.; Wang, H.; Boens, N.; Jiao, L. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 5121. |
| [52] | Ali, H.; Guerin, B.; van Lier, J. E. Dyes Pigm. 2020, 179, 108399. |
| [53] | Lee, J.-J.; Lee, S.-C.; Zhai, D.; Ahn, Y.-H.; Yeo, H. Y.; Tan, Y. L.; Chang, Y.-T. Chem. Commun. 2011, 47, 4508. |
| [54] | Sritharan, S. R.; Hussein, B. A.; Machin, D. D.; El-Aooiti, M. A.; Adjei, J. A.; Singh, J. K.; Pau, J. T. H.; Dhindsa, J. S.; Lough, A. J.; Koivisto, B. D. RSC Adv. 2017, 7, 8922. |
| [55] | Zhang, Y.; Zhang, J.; Su, M.; Li, C. Biosens. Bioelectron. 2021, 175, 112866. |
| [56] | Verbelen, B.; Cunha Dias Rezende, L.; Boodts, S.; Jacobs, J.; Van Meervelt, L.; Hofkens, J.; Dehaen, W. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 12667. |
| [57] | Verbelen, B.; Boodts, S.; Hofkens, J.; Boens, N.; Dehaen, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4612. |
| [58] | Wang, D.; Cheng, C.; Wu, Q.; Wang, J.; Kang, Z.; Guo, X.; Wu, H.; Hao, E.; Jiao, L. Org. Lett. 2019, 21, 5121. |
| [59] | Lv, F.; Yu, Y.; Hao, E.; Yu, C.; Wang, H.; Jiao, L.; Boens, N. Chem. Commun. 2018, 54, 9059. |
| [60] | Wang, D.; Wu, Q.; Zhang, X.; Wang, W.; Hao, E.; Jiao, L. Org. Lett. 2020, 22, 7694. |
| [61] | Su, G.; Zhang, K.; Sha, F.; Tong, Z.; Ni, J.; Li, C.; Li, Q.; Du, Y.; Cao, X.; Wu, X.-Y.; Xie, Y. Dyes Pigm. 2020, 180, 108504. |
| [62] | Wang, D.; Guo, X.; Wu, H.; Wu, Q.; Wang, H.; Zhang, X.; Hao, E.; Jiao, L. J. Org. Chem. 2020, 85, 8360. |
| [63] | Zhang, H.; Chen, X.; Lan, J.; Liu, Y.; Zhou, F.; Wu, D.; You, J. Chem. Commun. 2018, 54, 3219. |
| [64] | Lv, F.; Tang, B.; Hao, E.; Liu, Q.; Wang, H.; Jiao, L. Chem. Commun. 2019, 55, 1639. |
| [65] | Ma, F.; Zhou, L.; Liu, Q.; Li, C.; Xie, Y. Org. Lett. 2019, 21, 733. |
| [66] | Li, H.; Lv, F.; Guo, X.; Wu, Q.; Wu, H.; Tang, B.; Yu, C.; Wang, H.; Jiao, L.; Hao, E. Chem. Commun. 2021, 57, 1647. |
| [67] | Hayashi, Y.; Yamaguchi, S.; Cha, W. Y.; Kim, D.; Shinokubo, H. Org. Lett. 2011, 13, 2992. |
| [68] | Jiao, L.; Pang, W.; Zhou, J.; Wei, Y.; Mu, X.; Bai, G.; Hao, E. J. Org. Chem. 2011, 76, 9988. |
| [69] | Ortiz, M. J.; Agarrabeitia, A. R.; Duran-Sampedro, G.; Bañuelos Prieto, J.; Lopez, T. A.; Massad, W. A.; Montejano, H. A.; García, N. A.; Lopez Arbeloa, I. Tetrahedron 2012, 68, 1153. |
| [70] | Yogo, T.; Urano, Y.; Ishitsuka, Y.; Maniwa, F.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162. |
| [71] | Chen, Y.; Zhao, J.; Xie, L.; Guo, H.; Li, Q. RSC Adv. 2012, 2, 3942. |
| [72] | Jiao, L.; Yu, C.; Li, J.; Wang, Z.; Wu, M.; Hao, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 7525. |
| [73] | Mirri, G.; Schoenmakers, D. C.; Kouwer, P. H. J.; Veranič, P.; Muševič, I.; Štefane, B. ChemistryOpen 2016, 5, 450. |
| [74] | Zhu, S.; Bi, J.; Vegesna, G.; Zhang, J.; Luo, F.-T.; Valenzano, L.; Liu, H. RSC Adv. 2013, 3, 4793. |
| [75] | Cheng, H.-r.; Qian, Y. RSC Adv. 2015, 5, 82887. |
| [76] | Cakmak, Y.; Kolemen, S.; Duman, S.; Dede, Y.; Dolen, Y.; Kilic, B.; Kostereli, Z.; Yildirim, L. T.; Dogan, A. L.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11937. |
| [77] | Li, L.; Han, J.; Nguyen, B.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 1963. |
| [78] | Gupta, M.; Mula, S.; Tyagi, M.; Ghanty, T. K.; Murudkar, S.; Ray, A. K.; Chattopadhyay, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17766. |
| [79] | Ou, Q.; Peng, Q.; Shuai, Z. J. Phys. Chem. Lett. 2020, 11, 7790. |
| [80] | de Rezende, L. C. D.; de Melo, S. M. G.; Boodts, S.; Verbelen, B.; Dehaen, W.; da Silva Emery, F. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 6031. |
| [81] | Luo, L.; Wu, D.; Li, W.; Zhang, S.; Ma, Y.; Yan, S.; You, J. Org. Lett. 2014, 16, 6080. |
| [82] | Leen, V.; Miscoria, D.; Yin, S.; Filarowski, A.; Molisho Ngongo, J.; Van der Auweraer, M.; Boens, N.; Dehaen, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 8168. |
| [83] | Leen, V.; Yuan, P.; Wang, L.; Boens, N.; Dehaen, W. Org. Lett. 2012, 14, 6150. |
| [84] | Liu, Y.; Lv, X.; Hou, M.; Shi, Y.; Guo, W. Anal. Chem. 2015, 87, 11475. |
| [85] | Goud, T. V.; Tutar, A.; Biellmann, J.-F. Tetrahedron 2006, 62, 5084. |
| [86] | Esnal, I.; Urías-Benavides, A.; Gómez-Durán, C. F. A.; Osorio-Martínez, C. A.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Bañuelos, J.; Epelde, N.; López Arbeloa, I.; Hu, R.; Zhong Tang, B.; Peña-Cabrera, E. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2691. |
| [87] | Roacho, R. I.; Metta-Magaña, A.; Peña-Cabrera, E.; Pannell, K. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 995. |
| [88] | Flores-Rizo, J. O.; Esnal, I.; Osorio-Martı?nez, C. A.; Gómez-Durán, C. F. A.; Bañuelos, J.; López Arbeloa, I.; Pannell, K. H.; Metta-Magaña, A. J.; Peña-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2013, 78, 5867. |
| [89] | Gutiérrez-Ramos, B. D.; Bañuelos, J.; Arbeloa, T.; Arbeloa, I. L.; González-Navarro, P. E.; Wrobel, K.; Cerdán, L.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Peña-Cabrera, E. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 1755. |
| [90] | Esnal, I.; Valois-Escamilla, I.; Gómez-Durán, C. F. A.; Urías-Benavides, A.; Betancourt-Mendiola, M. L.; López-Arbeloa, I.; Bañuelos, J.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Peña-Cabrera, E. ChemPhysChem 2013, 14, 4134. |
| [91] | Gao, J.; Tao, Y.; Zhang, J.; Wang, N.; Ji, X.; He, J.; Si, Y.; Zhao, W. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 11246. |
| [92] | Ji, X.; Lv, M.; Pan, F.; Zhang, J.; Wang, J.; Wang, J.; Zhao, W. Spectrochim. Acta, Part A 2019, 206, 1. |
| [93] | Ji, X.; Wang, N.; Zhang, J.; Xu, S.; Si, Y.; Zhao, W. Dyes Pigm. 2021, 187, 109089. |
| [94] | Peña-Cabrera, E.; Aguilar-Aguilar, A.; González-Domínguez, M.; Lager, E.; Zamudio-Vázquez, R.; Godoy-Vargas, J.; Villanueva-García, F. Org. Lett. 2007, 9, 3985. |
| [95] | Betancourt-Mendiola, L.; Valois-Escamilla, I.; Arbeloa, T.; Bañuelos, J.; López Arbeloa, I.; Flores-Rizo, J. O.; Hu, R.; Lager, E.; Gómez-Durán, C. F. A.; Belmonte-Vázquez, J. L.; Martínez- González, M. R.; Arroyo, I. J.; Osorio-Martínez, C. A.; Alvarado- Martínez, E.; Urías-Benavides, A.; Gutiérrez-Ramos, B. D.; Tang, B. Z.; Peña-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2015, 80, 5771. |
| [96] | Ulrich, G.; Goze, C.; Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3694. |
| [97] | Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2006, 8, 4445. |
| [98] | Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 313. |
| [99] | Ulrich, G.; Goze, C.; Goeb, S.; Retailleau, P.; Ziessel, R. New J. Chem. 2006, 30, 982. |
| [100] | Goze, C.; Ulrich, G.; Mallon, L. J.; Allen, B. D.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231. |
| [101] | More, A. B.; Mula, S.; Thakare, S.; Sekar, N.; Ray, A. K.; Chattopadhyay, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 10981. |
| [102] | Tahtaoui, C.; Thomas, C.; Rohmer, F.; Klotz, P.; Duportail, G.; Mély, Y.; Bonnet, D.; Hibert, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 269. |
| [103] | Liu, Y.; Niu, L.-Y.; Liu, X.-L.; Chen, P.-Z.; Yao, Y.-S.; Chen, Y.-Z.; Yang, Q.-Z. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 13549. |
| [104] | Alnoman, R. B.; Rihn, S.; O'Connor, D. C.; Black, F. A.; Costello, B.; Waddell, P. G.; Clegg, W.; Peacock, R. D.; Herrebout, W.; Knight, J. G.; Hall, M. J. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 93. |
| [105] | Lundrigan, T.; Crawford, S. M.; Cameron, T. S.; Thompson, A. Chem. Commun. 2012, 48, 1003. |
| [106] | Lundrigan, T.; Thompson, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 757. |
| [107] | Teng, K.-X.; Chen, W.-K.; Niu, L.-Y.; Fang, W.-H.; Cui, G.; Yang, Q.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 19912. |
| [108] | Zhou, Z.; Zhou, J.; Gai, L.; Yuan, A.; Shen, Z. Chem. Commun. 2017, 53, 6621. |
| [109] | Wang, Z.; Huang, L.; Yan, Y.; El-Zohry, A. M.; Toffoletti, A.; Zhao, J.; Barbon, A.; Dick, B.; Mohammed, O. F.; Han, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 16114. |
| [110] | Zhang, W.; Sheng, W.; Yu, C.; Wei, Y.; Wang, H.; Hao, E.; Jiao, L. Chem. Commun. 2017, 53, 5318. |
| [111] | Xu, Y.; Chang, D.; Feng, S.; Zhang, C.; Jiang, J.-X. New J. Chem. 2016, 40, 9415. |
| [112] | Teng, K.-X.; Niu, L.-Y.; Li, J.; Jia, L.; Yang, Q.-Z. Chem. Commun. 2019, 55, 13761. |
| [113] | Wang, H.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 2014, 79, 10342. |
| [114] | Wu, Q.; Kang, Z.; Gong, Q.; Guo, X.; Wang, H.; Wang, D.; Jiao, L.; Hao, E. Org. Lett. 2020, 22, 7513. |
| [115] | Duran-Sampedro, G.; Palao, E.; Agarrabeitia, A. R.; Moya, S. d. l.; Boens, N.; Ortiz, M. J. RSC Adv. 2014, 4, 19210. |
| [116] | Gai, L.; Mack, J.; Lu, H.; Yamada, H.; Kuzuhara, D.; Lai, G.; Li, Z.; Shen, Z. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1091. |
| [117] | Lu, H.; Mack, J.; Yang, Y.; Shen, Z. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4778. |
| [118] | Li, K.; Duan, X.; Jiang, Z.; Ding, D.; Chen, Y.; Zhang, G.-Q.; Liu, Z. Nat. Commun. 2021, 12, 2376. |
| [119] | Hayashi, Y.; Obata, N.; Tamaru, M.; Yamaguchi, S.; Matsuo, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Kureishi, Y.; Saito, S.; Yamaguchi, S.; Shinokubo, H. Org. Lett. 2012, 14, 866. |
| [120] | Ito, H.; Sakai, H.; Suzuki, Y.; Kawamata, J.; Hasobe, T. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 316. |
| [121] | Gobo, Y.; Matsuoka, R.; Chiba, Y.; Nakamura, T.; Nabeshima, T. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4149. |
| [122] | Miao, W.; Feng, Y.; Wu, Q.; Sheng, W.; Li, M.; Liu, Q.; Hao, E.; Jiao, L. J. Org. Chem. 2019, 84, 9693. |
| [123] | Patra, A.; Patalag, L. J.; Jones, P. G.; Werz, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 747. |
| [124] | Yokoi, H.; Wachi, N.; Hiroto, S.; Shinokubo, H. Chem. Commun. 2014, 50, 2715. |
| [125] | Yang, X.; Jiang, L.; Yang, M.; Zhang, H.; Lan, J.; Zhou, F.; Chen, X.; Wu, D.; You, J. J. Org. Chem. 2018, 83, 9538. |
| [126] | Labella, J.; Durán-Sampedro, G.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T. Chem. Sci. 2020, 11, 10778. |
| [127] | Zhou, B.; Guo, M.; Pan, Q.; Zhou, M.; Xu, L.; Rao, Y.; Wang, K.; Yin, B.; Zhou, J.; Song, J. Org. Chem. Front. 2021, 8, 868. |
| [128] | Fan, G.; Yang, L.; Chen, Z. Front. Chem. Sci. Eng. 2014, 8, 405. |
| [129] | Zhao, X. L.; Li, N.; Liu, F. Y.; Gao, C.; Feng, J. B.; Liu, L. P.; Guan, X. L.; Yan, N. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 4339. (in Chinese) |
| [129] | (赵小龙, 李娜, 刘发玉, 高超, 丰久彪, 刘乐平, 关晓琳, 燕娜, 有机化学, 2020, 40, 4339.) |
| [130] | Morgan, L. R.; Boyer, J. H. US 5446157, 1995[Chem. Abstr. 1994, 2156508] |
| [131] | Zhang, H.; Liu, J.; Sun, Y.-Q.; Liu, M.; Guo, W. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 17069. |
/
| 〈 |
|
〉 |
