氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料的合成研究进展

doi:10.6023/cjoc202111001

摘要/Abstract

氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料因为具有优异的光物理性能、良好的生物相容性以及易于合成和修饰等优点, 在生命科学、化学分析和光电材料等领域得到了广泛应用. 丰富的合成及衍生策略为其广泛应用提供了基础, 引起了研究者的极大关注. 总结了BODIPY荧光染料不同反应位点的修饰策略, 并单独介绍了基于BODIPY的Pd催化交叉偶联反应和氧化偶联反应, 最后对该领域的发展进行了展望.

关键词: 氟硼二吡咯(BODIPY), 荧光染料, 合成, 功能化修饰

Boron dipyrromethene (BODIPY) dyes are widely used in the fields of life sciences, chemical analysis and optoelectronic materials due to its excellent photophysical properties, favorable biocompatibility, facile synthesis and modification etc. The synthesis and derivative strategies of BODIPY provide the basis for its wide application and have attracted great attention from researchers. In this review, the modification strategies for different reaction positions of BODIPY have been discussed, and Pd-catalyzed cross-coupling reactions and oxidative coupling reactions about BODIPY are discussed individually. Finallly, the development of this field is prospected.

Key words: boron dipyrromethene (BODIPY), fluorescent dyes, synthesis, functional modification

引用此文

刘斌凯, 滕坤旭, 牛丽亚, 杨清正. 氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1265-1285.

Bin-Kai Liu, Kun-Xu Teng, Li-Ya Niu, Qing-Zheng Yang. Progress in the Synthesis of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Fluorescent Dyes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(5): 1265-1285.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 27

图1. 以BODIPY为主题的文献年度发表数量

Figure 1. Number of published literatures on the topic of BODIPY annually (1990~2021, from the database of Web of Science core collection)

图式1. 第一例报道的BODIPY

Scheme 1. First case of reported BODIPY

图式2. BODIPY的命名法则

Scheme 2. Naming rules of BODIPY

图式3. 对称BODIPY的合成

Scheme 3. Synthesis of symmetry BODIPY

图式4. 不对称BODIPY的合成

Scheme 4. Synthesis of asymmetry BODIPY

图式5. BODIPY α位的氯代反应

Scheme 5. Chlorination of BODIPY’s α positions

图式6. BODIPY α位的亲核取代反应

Scheme 6. Nucleophilic substitution reactions of BODIPY’s α positions

图式7. 基于BODIPY α位芳香亲核取代反应的GSH探针

Scheme 7. GSH probe based on the nucleophilic substitution reaction of BODIPY’s α position

图式8. BODIPY α位的Knoevenagel缩合反应

Scheme 8. Knoevenagel condensation reactions of BODIPY’s α positions

图式9. BODIPY α位的酰化反应

Scheme 9. Acylation reactions of BODIPY’s α positions

图式10. BODIPY α位醛基的功能化

Scheme 10. Functionalization of formyl group at BODIPY’s α positions

图式11. BODIPY α位自由基介导的反应

Scheme 11. Radical-mediated reactions of BODIPY’s α positions

图式12. BODIPY β位的卤代反应

Scheme 12. Halogenation of BODIPY’s β positions

图式13. BODIPY β位的酰化反应

Scheme 13. Acylation of BODIPY’s β positions

图式14. BODIPY β位醛基的功能化

Scheme 14. Functionalization of formyl groups at BODIPY’s β positions

图式15. BODIPY β位的其他反应

Scheme 15. Other reactions of BODIPY’s β positions

图式16. BODIPY γ位点的反应

Scheme 16. Reactions of BODIPY’s γ positions

图式17. BODIPY meso位的反应

Scheme 17. Reactions of BODIPY’s meso positions

图式18. Biellmann BODIPY meso位的反应

Scheme 18. Reactions of Biellmann BODIPY’s meso positions

图式19. 碳硼配位类BODIPY衍生物的合成

Scheme 19. Synthesis of carbon-boron coordinated BODIPY derivatives

图式20. 氧硼配位类BODIPY衍生物的合成

Scheme 20. Synthesis of oxygen-boron coordinated BODIPY derivatives

图式21. 氯硼配位类BODIPY衍生物的合成

Scheme 21. Synthesis of chlorine-boron coordinated BODIPY derivatives

图式22. BODIPY的Suzuki-Miyaura反应

Scheme 22. Suzuki-Miyaura reactions of BODIPY

图式23. BODIPY的Sonogashira反应

Scheme 23. Sonogashira reactions of BODIPY

图式24. BODIPY的Stille反应

Scheme 24. Stille reactions of BODIPY

图式25. BODIPY的其他偶联反应

Scheme 25. Other coupling reactions of BODIPY

图式26. BODIPY的氧化偶联反应

Scheme 26. Oxidative coupling reactions of BODIPY

参考文献 131

[1]	Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891. doi: 10.1021/cr078381n
[2]	Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184. doi: 10.1002/anie.200702070
[3]	Zheng, H.; Zhan, X. Q.; Bian, Q. N.; Zhang, X. J. Chem. Commun. 2013, 49, 429. doi: 10.1039/C2CC35997A
[4]	Yan, F.; Fan, K.; Bai, Z.; Zhang, R.; Zu, F.; Xu, J.; Li, X. TrAC, Trends Anal. Chem. 2017, 97, 15. doi: 10.1016/j.trac.2017.08.013
[5]	Cao, D.; Liu, Z.; Verwilst, P.; Koo, S.; Jangjili, P.; Kim, J. S.; Lin, W. Chem. Rev. 2019, 119, 10403. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00145
[6]	Beija, M.; Afonso, C. A. M.; Martinho, J. M. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2410. doi: 10.1039/b901612k
[7]	Shindy, H. A. Dyes Pigm. 2017, 145, 505. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.06.029
[8]	Guo, X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2014, 114, 8943. doi: 10.1021/cr500225d
[9]	Li, C.; Wonneberger, H. Adv. Mater. 2012, 24, 613. doi: 10.1002/adma.201104447
[10]	Chen, S.; Slattum, P.; Wang, C. Y.; Zang, L. Chem. Rev. 2015, 115, 11967. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00312
[11]	Jiang, C.; Huang, H.; Kang, X.; Yang, L.; Xi, Z.; Sun, H.; Pluth, M. D.; Yi, L. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 7436. doi: 10.1039/D0CS01096K
[12]	Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130. doi: 10.1039/c1cs15132k pmid: 21796324
[13]	Ni, Y.; Wu, J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3774. doi: 10.1039/c3ob42554a
[14]	Kowada, T.; Maeda, H.; Kikuchi, K. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 4953. doi: 10.1039/C5CS00030K
[15]	Shah, M.; Thangaraj, K.; Soong, M.-L.; Wolford, L. T.; Boyer, J. H.; Politzer, I. R.; Pavlopoulos, T. G. Heteroat. Chem. 1990, 1, 389. doi: 10.1002/hc.520010507
[16]	Awuah, S. G.; You, Y. RSC Adv. 2012, 2, 11169. doi: 10.1039/c2ra21404k
[17]	Kamkaew, A.; Lim, S. H.; Lee, H. B.; Kiew, L. V.; Chung, L. Y.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77. doi: 10.1039/C2CS35216H
[18]	Zhao, J.; Xu, K.; Yang, W.; Wang, Z.; Zhong, F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 8904. doi: 10.1039/C5CS00364D
[19]	Singh, S. P.; Gayathri, T. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 4689. doi: 10.1002/ejoc.201400093
[20]	Yuan, B.; Wang, H.; Xu, J.-F.; Zhang, X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 26982. doi: 10.1021/acsami.0c07471
[21]	Yuan, B.; Wu, H.; Wang, H.; Tang, B.; Xu, J.-F.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 706. doi: 10.1002/anie.202012477
[22]	Treibs, A.; Kreuzer, F.-H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208. doi: 10.1002/jlac.19687180119
[23]	Wories, H. J.; Koek, J. H.; Lodder, G.; Lugtenburg, J.; Fokkens, R.; Driessen, O.; Mohn, G. R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1985, 104, 288. doi: 10.1002/recl.19851041104
[24]	Bañuelos-Prieto, J.; Agarrabeitia, A. R.; Garcia-Moreno, I.; Lopez-Arbeloa, I.; Costela, A.; Infantes, L.; Perez-Ojeda, M. E.; Palacios-Cuesta, M.; Ortiz, M. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14094. doi: 10.1002/chem.201002095 pmid: 20960443
[25]	Zhang, M.; Hao, E.; Zhou, J.; Yu, C.; Bai, G.; Wang, F.; Jiao, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2139. doi: 10.1039/c2ob06689k pmid: 22302220
[26]	Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827. doi: 10.1021/jo00381a022
[27]	Baruah, M.; Qin, W. W.; Basaric, N.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 4152. doi: 10.1021/jo0503714
[28]	Duran-Sampedro, G.; Agarrabeitia, A. R.; Garcia-Moreno, I.; Costela, A.; Bañuelos, J.; Arbeloa, T.; López Arbeloa, I.; Chiara, J. L.; Ortiz, M. J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 6335. doi: 10.1002/ejoc.201200946
[29]	Zhou, X.; Yu, C.; Feng, Z.; Yu, Y.; Wang, J.; Hao, E.; Wei, Y.; Mu, X.; Jiao, L. Org. Lett. 2015, 17, 4632. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02383 pmid: 26340068
[30]	Frank, F.; Alice, L. M.; Mauker, P.; Alsimaree, A. A.; Waddell, P. G.; Probert, M. R.; Penfold, T. J.; Knight, J. G.; Hall, M. J. Tetrahedron 2020, 76, 131113. doi: 10.1016/j.tet.2020.131113
[31]	Satoh, T.; Fujii, K.; Kimura, Y.; Matano, Y. J. Org. Chem. 2018, 83, 5274. doi: 10.1021/acs.joc.8b00087
[32]	Cao, T.; Gong, D.; Zheng, L.; Wang, J.; Qian, J.; Liu, W.; Cao, Y.; Iqbal, K.; Qin, W.; Iqbal, A. Anal. Chim. Acta 2019, 1078, 168. doi: 10.1016/j.aca.2019.06.033
[33]	Rohand, T.; Baruah, M.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2006, 266.
[34]	Niu, L.-Y.; Guan, Y.-S.; Chen, Y.-Z.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Yang, Q.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18928. doi: 10.1021/ja309079f
[35]	Zou, J.; Wang, P.; Wang, Y.; Liu, G.; Zhang, Y.; Zhang, Q.; Shao, J.; Si, W.; Huang, W.; Dong, X. Chem. Sci. 2019, 10, 268. doi: 10.1039/C8SC02443J
[36]	Ye, S.; Rao, J.; Qiu, S.; Zhao, J.; He, H.; Yan, Z.; Yang, T.; Deng, Y.; Ke, H.; Yang, H.; Zhao, Y.; Guo, Z.; Chen, H. Adv. Mater. 2018, 30, 1801216. doi: 10.1002/adma.201801216
[37]	Zhang, X.; Zhang, Y.; Chen, L.; Xiao, Y. RSC Adv. 2015, 5, 32283. doi: 10.1039/C5RA02414E
[38]	Zhu, S.; Zhang, J.; Vegesna, G.; Tiwari, A.; Luo, F.-T.; Zeller, M.; Luck, R.; Li, H.; Green, S.; Liu, H. RSC Adv. 2012, 2, 404. doi: 10.1039/C1RA00678A
[39]	Mula, S.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6383. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.08.091
[40]	Kölmel, D. K.; Barandun, L. J.; Kool, E. T. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6407. doi: 10.1039/C6OB01199C
[41]	Obondi, C. O.; Lim, G. N.; Karr, P. A.; Nesterov, V. N.; D'Souza, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2016, 18, 18187. doi: 10.1039/C6CP03479A
[42]	Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A.; Alamiry, M. A. H.; Stewart, B.; Retailleau, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1359. doi: 10.1002/chem.200801911
[43]	Ansteatt, S.; Meares, A.; Ptaszek, M. J. Org. Chem. 2021, 86, 8755. doi: 10.1021/acs.joc.1c00586
[44]	Zhang, D.; Xu, N.; Xian, L.; Ge, H.; Fan, J.; Du, J.; Peng, X. Chin. J. Chem. 2018, 36, 119. doi: 10.1002/cjoc.201700598
[45]	Gomez-Duran, C. F. A.; Hu, R.; Feng, G.; Li, T.; Bu, F.; Arseneault, M.; Liu, B.; Peña-Cabrera, E.; Tang, B. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 15168. doi: 10.1021/acsami.5b05033
[46]	Yin, J.-F.; Hu, Y.; Wang, H.; Jin, Z.; Zhang, Y.; Kuang, G.-C. Chem. - Asian J. 2017, 12, 3088. doi: 10.1002/asia.201701323
[47]	Wang, R.; Gu, X.; Li, Q.; Gao, J.; Shi, B.; Xu, G.; Zhu, T.; Tian, H.; Zhao, C. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15084. doi: 10.1021/jacs.0c06533
[48]	Wang, L. F.; Qian, Y. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 1246. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201911022
	(王凌锋, 钱鹰, 有机化学, 2020, 40, 1246.) doi: 10.6023/cjoc201911022
[49]	Pereira, N.; Serra, A. C.; Pineiro, M.; Rocha -Gonsalves, A. M. d. A.; Abrantes, M.; Laranjo, M.; Botelho, F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 438. doi: 10.1142/S1088424610002227
[50]	Ramos-Torres, A.; Avellanal-Zaballa, E.; Prieto-Castaneda, A.; Garcia-Garrido, F.; Banuelos, J.; Agarrabeitia, A. R.; Ortiz, M. J. Org. Lett. 2019, 21, 4563. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01465 pmid: 31179708
[51]	Lv, F.; Yu, Y.; Hao, E.; Yu, C.; Wang, H.; Boens, N.; Jiao, L. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 5121. doi: 10.1039/C9OB00927B
[52]	Ali, H.; Guerin, B.; van Lier, J. E. Dyes Pigm. 2020, 179, 108399. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108399
[53]	Lee, J.-J.; Lee, S.-C.; Zhai, D.; Ahn, Y.-H.; Yeo, H. Y.; Tan, Y. L.; Chang, Y.-T. Chem. Commun. 2011, 47, 4508. doi: 10.1039/c1cc10362h
[54]	Sritharan, S. R.; Hussein, B. A.; Machin, D. D.; El-Aooiti, M. A.; Adjei, J. A.; Singh, J. K.; Pau, J. T. H.; Dhindsa, J. S.; Lough, A. J.; Koivisto, B. D. RSC Adv. 2017, 7, 8922. doi: 10.1039/C6RA28114A
[55]	Zhang, Y.; Zhang, J.; Su, M.; Li, C. Biosens. Bioelectron. 2021, 175, 112866. doi: 10.1016/j.bios.2020.112866
[56]	Verbelen, B.; Cunha Dias Rezende, L.; Boodts, S.; Jacobs, J.; Van Meervelt, L.; Hofkens, J.; Dehaen, W. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 12667. doi: 10.1002/chem.201500938 pmid: 26215785
[57]	Verbelen, B.; Boodts, S.; Hofkens, J.; Boens, N.; Dehaen, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4612. doi: 10.1002/anie.201410853
[58]	Wang, D.; Cheng, C.; Wu, Q.; Wang, J.; Kang, Z.; Guo, X.; Wu, H.; Hao, E.; Jiao, L. Org. Lett. 2019, 21, 5121. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01722
[59]	Lv, F.; Yu, Y.; Hao, E.; Yu, C.; Wang, H.; Jiao, L.; Boens, N. Chem. Commun. 2018, 54, 9059. doi: 10.1039/C8CC04679D
[60]	Wang, D.; Wu, Q.; Zhang, X.; Wang, W.; Hao, E.; Jiao, L. Org. Lett. 2020, 22, 7694. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02895
[61]	Su, G.; Zhang, K.; Sha, F.; Tong, Z.; Ni, J.; Li, C.; Li, Q.; Du, Y.; Cao, X.; Wu, X.-Y.; Xie, Y. Dyes Pigm. 2020, 180, 108504. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108504
[62]	Wang, D.; Guo, X.; Wu, H.; Wu, Q.; Wang, H.; Zhang, X.; Hao, E.; Jiao, L. J. Org. Chem. 2020, 85, 8360. doi: 10.1021/acs.joc.0c00620
[63]	Zhang, H.; Chen, X.; Lan, J.; Liu, Y.; Zhou, F.; Wu, D.; You, J. Chem. Commun. 2018, 54, 3219. doi: 10.1039/C8CC00238J
[64]	Lv, F.; Tang, B.; Hao, E.; Liu, Q.; Wang, H.; Jiao, L. Chem. Commun. 2019, 55, 1639. doi: 10.1039/C8CC09821B
[65]	Ma, F.; Zhou, L.; Liu, Q.; Li, C.; Xie, Y. Org. Lett. 2019, 21, 733. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03954
[66]	Li, H.; Lv, F.; Guo, X.; Wu, Q.; Wu, H.; Tang, B.; Yu, C.; Wang, H.; Jiao, L.; Hao, E. Chem. Commun. 2021, 57, 1647. doi: 10.1039/D0CC07961H
[67]	Hayashi, Y.; Yamaguchi, S.; Cha, W. Y.; Kim, D.; Shinokubo, H. Org. Lett. 2011, 13, 2992. doi: 10.1021/ol200799u pmid: 21591621
[68]	Jiao, L.; Pang, W.; Zhou, J.; Wei, Y.; Mu, X.; Bai, G.; Hao, E. J. Org. Chem. 2011, 76, 9988. doi: 10.1021/jo201754m
[69]	Ortiz, M. J.; Agarrabeitia, A. R.; Duran-Sampedro, G.; Bañuelos Prieto, J.; Lopez, T. A.; Massad, W. A.; Montejano, H. A.; García, N. A.; Lopez Arbeloa, I. Tetrahedron 2012, 68, 1153. doi: 10.1016/j.tet.2011.11.070
[70]	Yogo, T.; Urano, Y.; Ishitsuka, Y.; Maniwa, F.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162. doi: 10.1021/ja0528533
[71]	Chen, Y.; Zhao, J.; Xie, L.; Guo, H.; Li, Q. RSC Adv. 2012, 2, 3942. doi: 10.1039/c2ra01064j
[72]	Jiao, L.; Yu, C.; Li, J.; Wang, Z.; Wu, M.; Hao, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 7525. doi: 10.1021/jo901407h
[73]	Mirri, G.; Schoenmakers, D. C.; Kouwer, P. H. J.; Veranič, P.; Muševič, I.; Štefane, B. ChemistryOpen 2016, 5, 450. doi: 10.1002/open.201600067
[74]	Zhu, S.; Bi, J.; Vegesna, G.; Zhang, J.; Luo, F.-T.; Valenzano, L.; Liu, H. RSC Adv. 2013, 3, 4793. doi: 10.1039/c3ra22610g
[75]	Cheng, H.-r.; Qian, Y. RSC Adv. 2015, 5, 82887. doi: 10.1039/C5RA15546K
[76]	Cakmak, Y.; Kolemen, S.; Duman, S.; Dede, Y.; Dolen, Y.; Kilic, B.; Kostereli, Z.; Yildirim, L. T.; Dogan, A. L.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11937. doi: 10.1002/anie.201105736
[77]	Li, L.; Han, J.; Nguyen, B.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 1963. doi: 10.1021/jo702463f
[78]	Gupta, M.; Mula, S.; Tyagi, M.; Ghanty, T. K.; Murudkar, S.; Ray, A. K.; Chattopadhyay, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17766. doi: 10.1002/chem.201302359
[79]	Ou, Q.; Peng, Q.; Shuai, Z. J. Phys. Chem. Lett. 2020, 11, 7790. doi: 10.1021/acs.jpclett.0c02054
[80]	de Rezende, L. C. D.; de Melo, S. M. G.; Boodts, S.; Verbelen, B.; Dehaen, W.; da Silva Emery, F. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 6031. doi: 10.1039/c5ob00499c pmid: 25946645
[81]	Luo, L.; Wu, D.; Li, W.; Zhang, S.; Ma, Y.; Yan, S.; You, J. Org. Lett. 2014, 16, 6080. doi: 10.1021/ol502883x
[82]	Leen, V.; Miscoria, D.; Yin, S.; Filarowski, A.; Molisho Ngongo, J.; Van der Auweraer, M.; Boens, N.; Dehaen, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 8168. doi: 10.1021/jo201082z
[83]	Leen, V.; Yuan, P.; Wang, L.; Boens, N.; Dehaen, W. Org. Lett. 2012, 14, 6150. doi: 10.1021/ol3028225
[84]	Liu, Y.; Lv, X.; Hou, M.; Shi, Y.; Guo, W. Anal. Chem. 2015, 87, 11475. doi: 10.1021/acs.analchem.5b03286
[85]	Goud, T. V.; Tutar, A.; Biellmann, J.-F. Tetrahedron 2006, 62, 5084. doi: 10.1016/j.tet.2006.03.036
[86]	Esnal, I.; Urías-Benavides, A.; Gómez-Durán, C. F. A.; Osorio-Martínez, C. A.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Bañuelos, J.; Epelde, N.; López Arbeloa, I.; Hu, R.; Zhong Tang, B.; Peña-Cabrera, E. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2691. doi: 10.1002/asia.201300760
[87]	Roacho, R. I.; Metta-Magaña, A.; Peña-Cabrera, E.; Pannell, K. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 995. doi: 10.1039/C4OB01892C
[88]	Flores-Rizo, J. O.; Esnal, I.; Osorio-Martı́nez, C. A.; Gómez-Durán, C. F. A.; Bañuelos, J.; López Arbeloa, I.; Pannell, K. H.; Metta-Magaña, A. J.; Peña-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2013, 78, 5867. doi: 10.1021/jo400417h pmid: 23721096
[89]	Gutiérrez-Ramos, B. D.; Bañuelos, J.; Arbeloa, T.; Arbeloa, I. L.; González-Navarro, P. E.; Wrobel, K.; Cerdán, L.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Peña-Cabrera, E. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 1755. doi: 10.1002/chem.201405233 pmid: 25470456
[90]	Esnal, I.; Valois-Escamilla, I.; Gómez-Durán, C. F. A.; Urías-Benavides, A.; Betancourt-Mendiola, M. L.; López-Arbeloa, I.; Bañuelos, J.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Peña-Cabrera, E. ChemPhysChem 2013, 14, 4134. doi: 10.1002/cphc.201300818
[91]	Gao, J.; Tao, Y.; Zhang, J.; Wang, N.; Ji, X.; He, J.; Si, Y.; Zhao, W. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 11246.
[92]	Ji, X.; Lv, M.; Pan, F.; Zhang, J.; Wang, J.; Wang, J.; Zhao, W. Spectrochim. Acta, Part A 2019, 206, 1.
[93]	Ji, X.; Wang, N.; Zhang, J.; Xu, S.; Si, Y.; Zhao, W. Dyes Pigm. 2021, 187, 109089. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.109089
[94]	Peña-Cabrera, E.; Aguilar-Aguilar, A.; González-Domínguez, M.; Lager, E.; Zamudio-Vázquez, R.; Godoy-Vargas, J.; Villanueva-García, F. Org. Lett. 2007, 9, 3985. pmid: 17764191
[95]	Betancourt-Mendiola, L.; Valois-Escamilla, I.; Arbeloa, T.; Bañuelos, J.; López Arbeloa, I.; Flores-Rizo, J. O.; Hu, R.; Lager, E.; Gómez-Durán, C. F. A.; Belmonte-Vázquez, J. L.; Martínez- González, M. R.; Arroyo, I. J.; Osorio-Martínez, C. A.; Alvarado- Martínez, E.; Urías-Benavides, A.; Gutiérrez-Ramos, B. D.; Tang, B. Z.; Peña-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2015, 80, 5771. doi: 10.1021/acs.joc.5b00731 pmid: 25965325
[96]	Ulrich, G.; Goze, C.; Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3694. doi: 10.1002/anie.200500808
[97]	Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2006, 8, 4445. doi: 10.1021/ol061601j
[98]	Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 313. doi: 10.1021/jo060984w
[99]	Ulrich, G.; Goze, C.; Goeb, S.; Retailleau, P.; Ziessel, R. New J. Chem. 2006, 30, 982. doi: 10.1039/b604830g
[100]	Goze, C.; Ulrich, G.; Mallon, L. J.; Allen, B. D.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231. doi: 10.1021/ja062405a
[101]	More, A. B.; Mula, S.; Thakare, S.; Sekar, N.; Ray, A. K.; Chattopadhyay, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 10981. doi: 10.1021/jo502028g
[102]	Tahtaoui, C.; Thomas, C.; Rohmer, F.; Klotz, P.; Duportail, G.; Mély, Y.; Bonnet, D.; Hibert, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 269. pmid: 17194109
[103]	Liu, Y.; Niu, L.-Y.; Liu, X.-L.; Chen, P.-Z.; Yao, Y.-S.; Chen, Y.-Z.; Yang, Q.-Z. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 13549. doi: 10.1002/chem.201802157 pmid: 29952087
[104]	Alnoman, R. B.; Rihn, S.; O'Connor, D. C.; Black, F. A.; Costello, B.; Waddell, P. G.; Clegg, W.; Peacock, R. D.; Herrebout, W.; Knight, J. G.; Hall, M. J. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 93. doi: 10.1002/chem.201504484 pmid: 26555772
[105]	Lundrigan, T.; Crawford, S. M.; Cameron, T. S.; Thompson, A. Chem. Commun. 2012, 48, 1003. doi: 10.1039/C1CC16351E
[106]	Lundrigan, T.; Thompson, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 757. doi: 10.1021/jo302277d pmid: 23237433
[107]	Teng, K.-X.; Chen, W.-K.; Niu, L.-Y.; Fang, W.-H.; Cui, G.; Yang, Q.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 19912. doi: 10.1002/anie.202106748
[108]	Zhou, Z.; Zhou, J.; Gai, L.; Yuan, A.; Shen, Z. Chem. Commun. 2017, 53, 6621. doi: 10.1039/C7CC02918G
[109]	Wang, Z.; Huang, L.; Yan, Y.; El-Zohry, A. M.; Toffoletti, A.; Zhao, J.; Barbon, A.; Dick, B.; Mohammed, O. F.; Han, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 16114. doi: 10.1002/anie.202005269
[110]	Zhang, W.; Sheng, W.; Yu, C.; Wei, Y.; Wang, H.; Hao, E.; Jiao, L. Chem. Commun. 2017, 53, 5318. doi: 10.1039/C7CC02393F
[111]	Xu, Y.; Chang, D.; Feng, S.; Zhang, C.; Jiang, J.-X. New J. Chem. 2016, 40, 9415. doi: 10.1039/C6NJ01812B
[112]	Teng, K.-X.; Niu, L.-Y.; Li, J.; Jia, L.; Yang, Q.-Z. Chem. Commun. 2019, 55, 13761. doi: 10.1039/C9CC07730H
[113]	Wang, H.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 2014, 79, 10342. doi: 10.1021/jo501969z
[114]	Wu, Q.; Kang, Z.; Gong, Q.; Guo, X.; Wang, H.; Wang, D.; Jiao, L.; Hao, E. Org. Lett. 2020, 22, 7513. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02704
[115]	Duran-Sampedro, G.; Palao, E.; Agarrabeitia, A. R.; Moya, S. d. l.; Boens, N.; Ortiz, M. J. RSC Adv. 2014, 4, 19210. doi: 10.1039/C4RA00651H
[116]	Gai, L.; Mack, J.; Lu, H.; Yamada, H.; Kuzuhara, D.; Lai, G.; Li, Z.; Shen, Z. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1091. doi: 10.1002/chem.201303291
[117]	Lu, H.; Mack, J.; Yang, Y.; Shen, Z. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4778. doi: 10.1039/C4CS00030G
[118]	Li, K.; Duan, X.; Jiang, Z.; Ding, D.; Chen, Y.; Zhang, G.-Q.; Liu, Z. Nat. Commun. 2021, 12, 2376. doi: 10.1038/s41467-021-22686-z
[119]	Hayashi, Y.; Obata, N.; Tamaru, M.; Yamaguchi, S.; Matsuo, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Kureishi, Y.; Saito, S.; Yamaguchi, S.; Shinokubo, H. Org. Lett. 2012, 14, 866. doi: 10.1021/ol2033916 pmid: 22273338
[120]	Ito, H.; Sakai, H.; Suzuki, Y.; Kawamata, J.; Hasobe, T. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 316. doi: 10.1002/chem.201904282
[121]	Gobo, Y.; Matsuoka, R.; Chiba, Y.; Nakamura, T.; Nabeshima, T. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4149. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.10.003
[122]	Miao, W.; Feng, Y.; Wu, Q.; Sheng, W.; Li, M.; Liu, Q.; Hao, E.; Jiao, L. J. Org. Chem. 2019, 84, 9693. doi: 10.1021/acs.joc.9b01425 pmid: 31287311
[123]	Patra, A.; Patalag, L. J.; Jones, P. G.; Werz, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 747. doi: 10.1002/anie.202012335
[124]	Yokoi, H.; Wachi, N.; Hiroto, S.; Shinokubo, H. Chem. Commun. 2014, 50, 2715. doi: 10.1039/C3CC48738E
[125]	Yang, X.; Jiang, L.; Yang, M.; Zhang, H.; Lan, J.; Zhou, F.; Chen, X.; Wu, D.; You, J. J. Org. Chem. 2018, 83, 9538. doi: 10.1021/acs.joc.8b01239
[126]	Labella, J.; Durán-Sampedro, G.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T. Chem. Sci. 2020, 11, 10778. doi: 10.1039/d0sc01054e pmid: 34094331
[127]	Zhou, B.; Guo, M.; Pan, Q.; Zhou, M.; Xu, L.; Rao, Y.; Wang, K.; Yin, B.; Zhou, J.; Song, J. Org. Chem. Front. 2021, 8, 868. doi: 10.1039/D0QO01625J
[128]	Fan, G.; Yang, L.; Chen, Z. Front. Chem. Sci. Eng. 2014, 8, 405. doi: 10.1007/s11705-014-1445-7
[129]	Zhao, X. L.; Li, N.; Liu, F. Y.; Gao, C.; Feng, J. B.; Liu, L. P.; Guan, X. L.; Yan, N. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 4339. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202007022
	(赵小龙, 李娜, 刘发玉, 高超, 丰久彪, 刘乐平, 关晓琳, 燕娜, 有机化学, 2020, 40, 4339.) doi: 10.6023/cjoc202007022
[130]	Morgan, L. R.; Boyer, J. H. US 5446157, 1995[Chem. Abstr. 1994, 2156508]
[131]	Zhang, H.; Liu, J.; Sun, Y.-Q.; Liu, M.; Guo, W. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 17069. doi: 10.1021/jacs.0c06916