原肌球蛋白受体激酶(TRK)抑制剂的研究进展
收稿日期: 2021-12-16
修回日期: 2022-03-02
网络出版日期: 2022-03-22
基金资助
国家自然科学基金(81620108027); 国家自然科学基金(21632008); 国家自然科学基金(21907102); 国家重点研发计划(2020YFC0841400)
Research Progress of Tropomyosin Receptor Kinase (TRK) Inhibitors
Received date: 2021-12-16
Revised date: 2022-03-02
Online published: 2022-03-22
Supported by
National Natural Science Foundation of China(81620108027); National Natural Science Foundation of China(21632008); National Natural Science Foundation of China(21907102); National Key Research and Development (R&D) Program of China(2020YFC0841400)
原肌球蛋白受体激酶(TRK)是一类由神经生长因子激活的酪氨酸激酶家族, 包括TRKA, TRKB和TRKC三个亚型, 分别由NTRK1 (neurotrophic receptor tyrosine kinase 1), NTRK2和NTRK3基因编码. TRK激酶被磷酸化后, 能够激活下游信号分子, 进而调节细胞增殖、分化、代谢和凋亡等作用. NTRK基因可以与其他基因发生融合, 导致激酶的高表达或者激酶活性的持续升高, 诱发癌症. 靶向NTRK融合基因的主要策略是开发作用于胞内激酶区的TRK小分子抑制剂, 近年来TRK小分子抑制剂的开发也受到了研究人员的关注. 对TRK激酶的结构、生理功能、TRK抑制剂以及克服耐药的治疗策略等内容进行综述.
杨竣喆 , 许子超 , 李淳朴 , 程远征 , 柳红 . 原肌球蛋白受体激酶(TRK)抑制剂的研究进展[J]. 有机化学, 2022 , 42(7) : 2055 -2069 . DOI: 10.6023/cjoc202112020
Tropomyosin receptor kinase (TRK) is a tyrosine kinase family activated by nerve growth factor, including TRKA, TRKB and TRKC, which are encoded by NTRK1 (neurorosine receptor tyrosine kinase 1), NTRK2 and NTRK3 genes, respectively. After phosphorylation, TRK kinase can activate downstream signaling molecules, and then regulate cell proliferation, differentiation, metabolism and apoptosis. The NTRK gene can fuse with other genes, resulting in high kinase expression or continuous increase of kinase activity, leading to cancer. The main strategy for targeting NTRK fusion genes is to develop small molecule inhibitors of TRK that act on the intracellular kinase region. In recent years, the development of TRK small molecule inhibitors has also attracted the attention of researchers. The structure, physiological function, TRK inhibitors and therapeutic strategies to overcome drug resistance of TRK kinase are reviewed.
Key words： tropomyosin receptor kinase; anticancer; inhibitor
| [1] | Huang, E. J.; Reichardt, L. F. Annu. Rev. Neurosci. 2001, 24, 677. |
| [2] | Kozaki, R.; Yoshizawa, T.; Tsukamoto, K.; Kato, H.; Kawabata, K. Cancer Res. 2016, 76, 2954A. |
| [3] | Huse, M.; Kuriyan, J. Cell 2002, 109, 275. |
| [4] | Bannen, L. C.; Chan, D. S.-M.; Forsyth, T. P.; Khoury, R. G.; Leahy, J. W.; Mac, M. B.; Mann, L. W.; Nuss, J. M.; Parks, J. J.; Wang, Y.. Xu, W. US 7579473, 2009. |
| [5] | Kaplan, D. R.; Martin-Zanca, D.; Parada, L. F. Nature 1991, 350, 158. |
| [6] | Klein, R.; Nanduri, V.; Jing, S.; Lamballe, F.; Tapley, P.; Bryant, S.; Cordon-Cardo, C.; Jones, K. R.; Reichardt, L. F.; Barbacid, M. Cell 1991, 66, 395. |
| [7] | Frade, J. M.; Barde, Y. A. Bioessays 1998, 20, 137. |
| [8] | Patel, T. D.; Jackman, A.; Rice, F. L.; Kucera, J.; Snider, W. D. Neuron 2000, 25, 345. |
| [9] | Teng, H. K.; Teng, K. K.; Lee, R.; Wright, S.; Tevar, S.; Almeida, R. D.; Kermani, P.; Torkin, R.; Chen, Z.-Y.; Lee, F. S.; Kraemer, R. T.; Nykjaer, A.; Hempstead, B. L. J. Neurosci. 2005, 25, 5455. |
| [10] | Vaishnavi, A.; Le, A. T.; Doebele, R. C. Cancer Discovery 2015, 5, 25. |
| [11] | Créancier, L.; Vandenberghe, I.; Gomes, B.; Dejean, C.; Blanchet, J.-C.; Meilleroux, J.; Guimbaud, R.; Selves, J.; Kruczynski, A. Cancer Lett. 2015, 365, 107. |
| [12] | Drilon, A.; Li, G.; Dogan, S.; Gounder, M.; Shen, R.; Arcila, M.; Wang, L.; Hyman, D. M.; Hechtman, J.; Wei, G.; Cam, N. R.; Christiansen, J.; Luo, D.; Maneval, E. C.; Bauer, T.; Patel, M.; Liu, S. V.; Ou, S. H. I.; Farago, A.; Shaw, A.; Shoemaker, R. F.; Lim, J.; Hornby, Z.; Multani, P.; Ladanyi, M.; Berger, M.; Katabi, N.; Ghossein, R.; Ho, A. L. Ann. Oncol. 2016, 27, 920. |
| [13] | Skálová, A.; Vanecek, T.; Simpson, R. H. W.; Laco, J.; Majewska, H.; Baneckova, M.; Steiner, P.; Michal, M. Am. J. Surg. Pathol. 2016, 40, 3. |
| [14] | Cocco, E.; Scaltriti, M.; Drilon, A. Nat. Rev. Clin. Oncol. 2018, 15, 731. |
| [15] | Chen, S.; Schneider, B.; Nagel, S.; Geffers, R.; Kaufmann, M.; Quentmeier, H.; Drexler, H. G.; MacLeod, R. A. F. Blood 2009, 114, 5042. |
| [16] | Strohmaier, C.; Carter, B. D.; Urfer, R.; Barde, Y. A.; Dechant, G. EMBO J. 1996, 15, 3332. |
| [17] | Eggert, A.; Grotzer, M. A.; Ikegaki, N.; Liu, X.-g.; Evans, A. E.; Brodeur, G. M. Cancer Res. 2002, 62, 1802. |
| [18] | Lagadec, C.; Meignan, S.; Adriaenssens, E.; Foveau, B.; Vanhecke, E.; Romon, R.; Toillon, R. A.; Oxombre, B.; Hondermarck, H.; Le Bourhis, X. Oncogene 2009, 28, 1960. |
| [19] | Lange, A. M.; Lo, H.-W. Cancers 2018, 10, 105. |
| [20] | Scott, L. J. Drugs 2019, 79, 201. |
| [21] | Al-Salama, Z. T.; Keam, S. J. Drugs 2019, 79, 1477. |
| [22] | Rajan, N.; Elliott, R.; Clewes, O.; Mackay, A.; Reis-Filho, J. S.; Burn, J.; Langtry, J.; Sieber-Blum, M.; Lord, C. J.; Ashworth, A. Oncogene 2011, 30, 4243. |
| [23] | Plummer, R.; Dua, D.; Cresti, N.; Suder, A.; Drew, Y.; Prathapan, V.; Stephens, P.; Thornton, J. K.; de las Heras, B.; Ink, B.; Lee, L.; Matijevic, M.; McGrath, S.; Sarker, D. J. Clin. Oncol. 2014, 32, e19531. |
| [24] | Patwardhan, P. P.; Ivy, K. S.; Musi, E.; de Stanchina, E.; Schwartz, G. K. Oncotarget 2015, 7, 4093. |
| [25] | Fujiwara, Y.; Takeda, M.; Yamamoto, N.; Nakagawa, K.; Nosaki, K.; Toyozawa, R.; Abe, C.; Shiga, R.; Nakamaru, K.; Seto, T. Oncotarget 2018, 9, 23729. |
| [26] | Lin, C.-C.; Arkenau, H.-T.; Lu, S.; Sachdev, J.; de Castro Carpeño, J.; Mita, M.; Dziadziuszko, R.; Su, W.-C.; Bobilev, D.; Hughes, L.; Chan, J.; Zhang, Z.-Y.; Weiss, G. J. Br. J. Cancer 2019, 121, 131. |
| [27] | Smith, B. D.; Kaufman, M. D.; Leary, C. B.; Turner, B. A.; Wise, S. C.; Ahn, Y. M.; Booth, R. J.; Caldwell, T. M.; Ensinger, C. L.; Hood, M. M.; Lu, W.-P.; Patt, T. W.; Patt, W. C.; Rutkoski, T. J.; Samarakoon, T.; Telikepalli, H.; Vogeti, L.; Vogeti, S.; Yates, K. M.; Chun, L.; Stewart, L. J.; Clare, M.; Flynn, D. L. Mol. Cancer Ther. 2015, 14, 2023. |
| [28] | Russo, M.; Misale, S.; Wei, G.; Siravegna, G.; Crisafulli, G.; Lazzari, L.; Corti, G.; Rospo, G.; Novara, L.; Mussolin, B.; Bartolini, A.; Cam, N.; Patel, R.; Yan, S.; Shoemaker, R.; Wild, R.; Di Nicolantonio, F.; Bianchi, A. S.; Li, G.; Siena, S.; Bardelli, A. Cancer Discovery 2016, 6, 36. |
| [29] | Drilon, A.; Nagasubramanian, R.; Blake, J. F.; Ku, N.; Tuch, B. B.; Ebata, K.; Smith, S.; Lauriault, V.; Kolakowski, G. R.; Brandhuber, B. J.; Larsen, P. D.; Bouhana, K. S.; Winski, S. L.; Hamor, R.; Wu, W.-I.; Parker, A.; Morales, T. H.; Sullivan, F. X.; DeWolf, W. E.; Wollenberg, L. A.; Gordon, P. R.; Douglas-Lindsay, D. N.; Scaltriti, M.; Benayed, R.; Raj, S.; Hanusch, B.; Schram, A. M.; Jonsson, P.; Berger, M. F.; Hechtman, J. F.; Taylor, B. S.; Andrews, S.; Rothenberg, S. M.; Hyman, D. M. Cancer Discovery 2017, 7, 963. |
| [30] | Cui, J. J.; Zhai, D.; Deng, W.; Rogers, E.; Huang, Z.; Whitten, J.; Li, Y. Eur. J. Cancer 2016, 69, S32. |
| [31] | Nishiyama, A.; Yamada, T.; Kita, K.; Wang, R.; Arai, S.; Fukuda, K.; Tanimoto, A.; Takeuchi, S.; Tange, S.; Tajima, A.; Furuya, N.; Kinoshita, T.; Yano, S. Clin. Cancer. Res. 2018, 24, 2357. |
| [32] | Xiang, H.; Zhang, J.; Lin, C.; Zhang, L.; Liu, B.; Ouyang, L. Acta Pharm. Sin. B 2020, 10, 569. |
| [33] | Klein, R.; Jing, S.; Nanduri, V.; O'Rourke, E.; Barbacid, M. Cell 1991, 65, 189. |
| [34] | Lamballe, F.; Klein, R.; Barbacid, M. Cell 1991, 66, 967. |
| [35] | He, P.; Niu, S.; Wang, S.; Shi, X.; Feng, S.; Du, L.; Zhang, X.; Ma, Z.; Yu, B.; Liu, H. Acta Pharm. Sin. B 2019, 9, 1193. |
| [36] | Deinhardt, K.; Chao, M. V. Trk, Receptors. In Neurotrophic Factors, Eds.: Lewin, G. R.; Carter, B. D., Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg, 2014, pp. 103-119. |
| [37] | Nakagawara, A. Cancer Lett. 2001, 169, 107. |
| [38] | Julius, D.; Basbaum, A. I. Nature 2001, 413, 203. |
| [39] | Li, M.; Dai, F.-R.; Du, X.-P.; Yang, Q.-D.; Zhang, X.; Chen, Y. Behav. Brain Res. 2012, 231, 146. |
| [40] | Miranda, C.; Mazzoni, M.; Sensi, M.; Pierotti, M. A.; Greco, A. Genes, Chromosomes Cancer 2014, 53, 875. |
| [41] | Geiger, T. R.; Song, J.-Y.; Rosado, A.; Peeper, D. S. PLoS One 2011, 6, e16871. |
| [42] | Harada, T.; Yatabe, Y.; Takeshita, M.; Koga, T.; Yano, T.; Wang, Y.; Giaccone, G. Clin. Cancer Res. 2011, 17, 2638. |
| [43] | Marchetti, A.; Felicioni, L.; Pelosi, G.; Del Grammastro, M.; Fumagalli, C.; Sciarrotta, M.; Malatesta, S.; Chella, A.; Barassi, F.; Mucilli, F.; Camplese, P.; D'Antuono, T.; Sacco, R.; Buttitta, F. Hum. Mutat. 2008, 29, 609. |
| [44] | Tomasson, M. H.; Xiang, Z.; Walgren, R.; Zhao, Y.; Kasai, Y.; Miner, T.; Ries, R. E.; Lubman, O.; Fremont, D. H.; McLellan, M. D.; Payton, J. E.; Westervelt, P.; DiPersio, J. F.; Link, D. C.; Walter, M. J.; Graubert, T. A.; Watson, M.; Baty, J.; Heath, S.; Shannon, W. D.; Nagarajan, R.; Bloomfield, C. D.; Mardis, E. R.; Wilson, R. K.; Ley, T. J. Blood 2008, 111, 4797. |
| [45] | Reuther Gary, W.; Lambert Que, T.; Caligiuri Michael, A.; Der Channing, J. Mol. Cell. Biol. 2000, 20, 8655. |
| [46] | Tacconelli, A.; Farina, A. R.; Cappabianca, L.; Gulino, A.; Mackay, A. R. Future Oncol. 2005, 1, 689. |
| [47] | Tacconelli, A.; Farina, A. R.; Cappabianca, L.; DeSantis, G.; Tessitore, A.; Vetuschi, A.; Sferra, R.; Rucci, N.; Argenti, B.; Screpanti, I.; Gulino, A.; Mackay, A. R. Cancer Cell 2004, 6, 347. |
| [48] | Vaishnavi, A.; Capelletti, M.; Le, A. T.; Kako, S.; Butaney, M.; Ercan, D.; Mahale, S.; Davies, K. D.; Aisner, D. L.; Pilling, A. B.; Berge, E. M.; Kim, J.; Sasaki, H.; Park, S.-i.; Kryukov, G.; Garraway, L. A.; Hammerman, P. S.; Haas, J.; Andrews, S. W.; Lipson, D.; Stephens, P. J.; Miller, V. A.; Varella-Garcia, M.; Jänne, P. A.; Doebele, R. C. Nat. Med. 2013, 19, 1469. |
| [49] | Ranzi, V.; Meakin, S. O.; Miranda, C.; Mondellini, P.; Pierotti, M. A.; Greco, A. Endocrinology 2003, 144, 922. |
| [50] | Miranda, C.; Greco, A.; Miele, C.; Pierotti, M. A.; Van Obberghen, E. J. Cell. Physiol. 2001, 186, 35. |
| [51] | Roccato, E.; Miranda, C.; Ranzi, V.; Gishizki, M.; Pierotti, M. A.; Greco, A. Br. J. Cancer 2016, 114, e19. |
| [52] | Drilon, A.; Laetsch, T. W.; Kummar, S.; DuBois, S. G.; Lassen, U. N.; Demetri, G. D.; Nathenson, M.; Doebele, R. C.; Farago, A. F.; Pappo, A. S.; Turpin, B.; Dowlati, A.; Brose, M. S.; Mascarenhas, L.; Federman, N.; Berlin, J.; El-Deiry, W. S.; Baik, C.; Deeken, J.; Boni, V.; Nagasubramanian, R.; Taylor, M.; Rudzinski, E. R.; Meric-Bernstam, F.; Sohal, D. P. S.; Ma, P. C.; Raez, L. E.; Hechtman, J. F.; Benayed, R.; Ladanyi, M.; Tuch, B. B.; Ebata, K.; Cruickshank, S.; Ku, N. C.; Cox, M. C.; Hawkins, D. S.; Hong, D. S.; Hyman, D. M. N. Engl. J. Med. 2018, 378, 731. |
| [53] | Amatu, A.; Sartore-Bianchi, A.; Siena, S. ESMO Open 2016, 1, e000023. |
| [54] | Halalsheh, H.; McCarville, M. B.; Neel, M.; Reynolds, M.; Cox, M. C.; Pappo, A. S. Pediatr. Blood Cancer 2018, 65, e27271. |
| [55] | Davis, J. L.; Lockwood, C. M.; Albert, C. M.; Tsuchiya, K.; Hawkins, D. S.; Rudzinski, E. R. Pediatr. Dev. Pathol. 2017, 21, 68. |
| [56] | Laetsch, T. W.; DuBois, S. G.; Mascarenhas, L.; Turpin, B.; Federman, N.; Albert, C. M.; Nagasubramanian, R.; Davis, J. L.; Rudzinski, E.; Feraco, A. M.; Tuch, B. B.; Ebata, K. T.; Reynolds, M.; Smith, S.; Cruickshank, S.; Cox, M. C.; Pappo, A. S.; Hawkins, D. S. Lancet Oncol. 2018, 19, 705. |
| [57] | Tognon, C.; Huntsman, D.; Sorensen, P. H. B. 26-Expression of the ETV6-NTRK 3 Gene Fusion in Human Secretory Breast Carcinoma. In Handbook of Immunohistochemistry and in Situ Hybridization of Human Carcinomas, Ed.: Hayat, M. A., Academic Press, 2002, p. 493. |
| [58] | Thress, K.; MacIntyre, T.; Wang, H.; Whitston, D.; Liu, Z.-Y.; Hoffmann, E.; Wang, T.; Brown, J. L.; Webster, K.; Omer, C.; Zage, P. E.; Zeng, L.; Zweidler-McKay, P. A. Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 1818. |
| [59] | Lippa, B.; Morris, J.; Corbett, M.; Kwan, T. A.; Noe, M. C.; Snow, S. L.; Gant, T. G.; Mangiaracina, M.; Coffey, H. A.; Foster, B.; Knauth, E. A.; Wessel, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3444. |
| [60] | Han, S.-Y.; Lee, C. O.; Ahn, S.-H.; Lee, M.-O.; Kang, S.-Y.; Cha, H.-J.; Cho, S. Y.; Ha, J. D.; Ryu, J. W.; Jung, H.; Kim, H. R.; Koh, J. S.; Lee, J. Invest. New Drugs 2012, 30, 518. |
| [61] | Choi, H.-S.; Rucker, P. V.; Wang, Z.; Fan, Y.; Albaugh, P.; Chopiuk, G.; Gessier, F.; Sun, F.; Adrian, F.; Liu, G.; Hood, T.; Li, N.; Jia, Y.; Che, J.; McCormack, S.; Li, A.; Li, J.; Steffy, A.; Culazzo, A.; Tompkins, C.; Phung, V.; Kreusch, A.; Lu, M.; Hu, B.; Chaudhary, A.; Prashad, M.; Tuntland, T.; Liu, B.; Harris, J.; Seidel, H. M.; Loren, J.; Molteni, V. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 562. |
| [62] | Ettinger, D. S.; Akerley, W.; Borghaei, H.; Chang, A. C.; Cheney, R. T.; Chirieac, L. R.; D’Amico, T. A.; Demmy, T. L.; Ganti, A. K. P.; Govindan, R.; Grannis, F. W.; Horn, L.; Jahan, T. M.; Jahanzeb, M.; Kessinger, A.; Komaki, R.; Kong, F.-M.; Kris, M. G.; Krug, L. M.; Lennes, I. T.; Loo, B. W.; Martins, R.; O'Malley, J.; Osarogiagbon, R. U.; Otterson, G. A.; Patel, J. D.; Pinder-Schenck, M. C.; Pisters, K. M.; Reckamp, K.; Riely, G. J.; Rohren, E.; Swanson, S. J.; Wood, D. E.; Yang, S. C.; Hughes, M.; Gregory, K. M. J. Natl. Compr. Cancer Network 2012, 10, 1236. |
| [63] | Engstrom, P. F.; Benson, A. B.; Chen, Y. J.; Choti, M. A.; Yeatman, T. J. J. Natl. Compr. Cancer Network 2005, 3, 468. |
| [64] | Chen, L.; Chen, Y.; Zhang, C.; Jiao, B.; Liang, S.; Tan, Q.; Chai, H.; Yu, W.; Qian, Y.; Yang, H.; Yao, W.; Yu, J.; Luo, Y.; Plewe, M.; Wang, J.; Han, X.-R.; Liu, J. J. Med. Chem. 2020, 63, 14562. |
| [65] | Menichincheri, M.; Ardini, E.; Magnaghi, P.; Avanzi, N.; Banfi, P.; Bossi, R.; Buffa, L.; Canevari, G.; Ceriani, L.; Colombo, M.; Corti, L.; Donati, D.; Fasolini, M.; Felder, E.; Fiorelli, C.; Fiorentini, F.; Galvani, A.; Isacchi, A.; Borgia, A. L.; Marchionni, C.; Nesi, M.; Orrenius, C.; Panzeri, A.; Pesenti, E.; Rusconi, L.; Saccardo, M. B.; Vanotti, E.; Perrone, E.; Orsini, P. J. Med. Chem. 2016, 59, 3392. |
| [66] | Ardini, E.; Menichincheri, M.; Banfi, P.; Bosotti, R.; De Ponti, C.; Pulci, R.; Ballinari, D.; Ciomei, M.; Texido, G.; Degrassi, A.; Avanzi, N.; Amboldi, N.; Saccardo, M. B.; Casero, D.; Orsini, P.; Bandiera, T.; Mologni, L.; Anderson, D.; Wei, G.; Harris, J.; Vernier, J.-M.; Li, G.; Felder, E.; Donati, D.; Isacchi, A.; Pesenti, E.; Magnaghi, P.; Galvani, A. Mol. Cancer. Ther. 2016, 15, 628. |
| [67] | Roche, Japan becomes first country to approve Roche’s alectinib for people with a specific form of advanced lung cancer. https://www.europeanpharmaceuticalreview.com/news/ 2014/07/04). |
| [68] | Lewis, R. T.; Bode, C. M.; Choquette, D. M.; Potashman, M.; Romero, K.; Stellwagen, J. C.; Teffera, Y.; Moore, E.; Whittington, D. A.; Chen, H.; Epstein, L. F.; Emkey, R.; Andrews, P. S.; Yu, V. L.; Saffran, D. C.; Xu, M.; Drew, A.; Merkel, P.; Szilvassy, S.; Brake, R. L. J. Med. Chem. 2012, 55, 6523. |
| [69] | Arkenau, H.-T.; Sachdev, J. C.; Mita, M. M.; Dziadziuszko, R.; Lin, C.-C.; Yang, J. C. H.; Infante, J. R.; Anthony, S. P.; Voskoboynik, M.; Su, W.-C.; De Castro, J.; Natale, R. B.; Zhang, Z.-Y.; Hughes, L.; Bobilev, D.; Weiss, G. J. J. Clin. Oncol. 2015, 33, 8063. |
| [70] | Albanese, C.; Alzani, R.; Amboldi, N.; Degrassi, A.; Festuccia, C.; Fiorentini, F.; Gravina, G. L.; Mercurio, C.; Pastori, W.; Brasca, M. G.; Pesenti, E.; Galvani, A.; Ciomei, M. Br. J. Pharmacol. 2013, 169, 156. |
| [71] | Albanese, C.; Alzani, R.; Amboldi, N.; Avanzi, N.; Ballinari, D.; Brasca, M. G.; Festuccia, C.; Fiorentini, F.; Locatelli, G.; Pastori, W.; Patton, V.; Roletto, F.; Colotta, F.; Galvani, A.; Isacchi, A.; Moll, J.; Pesenti, E.; Mercurio, C.; Ciomei, M. Mol. Cancer Ther. 2010, 9, 2243. |
| [72] | Brasca, M. G.; Amboldi, N.; Ballinari, D.; Cameron, A.; Casale, E.; Cervi, G.; Colombo, M.; Colotta, F.; Croci, V.; D’Alessio, R.; Fiorentini, F.; Isacchi, A.; Mercurio, C.; Moretti, W.; Panzeri, A.; Pastori, W.; Pevarello, P.; Quartieri, F.; Roletto, F.; Traquandi, G.; Vianello, P.; Vulpetti, A.; Ciomei, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 5152. |
| [73] | Fancelli, D.; Moll, J.; Varasi, M.; Bravo, R.; Artico, R.; Berta, D.; Bindi, S.; Cameron, A.; Candiani, I.; Cappella, P.; Carpinelli, P.; Croci, W.; Forte, B.; Giorgini, M. L.; Klapwijk, J.; Marsiglio, A.; Pesenti, E.; Rocchetti, M.; Roletto, F.; Severino, D.; Soncini, C.; Storici, P.; Tonani, R.; Zugnoni, P.; Vianello, P. J. Med. Chem. 2006, 49, 7247. |
| [74] | Choe, H.; Son, Y. H.; Byun, B. J.; Choi, S. U.; Lee, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2016, 37, 1378. |
| [75] | Stachel, S. J.; Sanders, J. M.; Henze, D. A.; Rudd, M. T.; Su, H.-P.; Li, Y.; Nanda, K. K.; Egbertson, M. S.; Manley, P. J.; Jones, K. L. G.; Brnardic, E. J.; Green, A.; Grobler, J. A.; Hanney, B.; Leitl, M.; Lai, M.-T.; Munshi, V.; Murphy, D.; Rickert, K.; Riley, D.; Krasowska-Zoladek, A.; Daley, C.; Zuck, P.; Kane, S. A.; Bilodeau, M. T. J. Med. Chem. 2014, 57, 5800. |
| [76] | Carboni, J. M.; Wittman, M.; Yang, Z.; Lee, F.; Greer, A.; Hurlburt, W.; Hillerman, S.; Cao, C.; Cantor, G. H.; Dell-John, J.; Chen, C.; Discenza, L.; Menard, K.; Li, A.; Trainor, G.; Vyas, D.; Kramer, R.; Attar, R. M.; Gottardis, M. M. Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 3341. |
| [77] | Liu, Z.; Yu, P.; Dong, L.; Wang, W.; Duan, S.; Wang, B.; Gong, X.; Ye, L.; Wang, H.; Tian, J. J. Med. Chem. 2021, 64, 10286. |
| [78] | Duan, Y.; Wang, J.; Zhu, S.; Tu, Z.-C.; Zhang, Z.; Chan, S.; Ding, K. Eur. J. Med. Chem. 2020, 203, 112552. |
| [79] | Sun, M.; Cai, S.; Li, P.; Zhang, F.; Zhang, H.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 2020, 28, 115811. |
| [80] | Zhu, L.; Hu, Y.; Wu, W.; Dai, L.; Duan, X.; Yang, Y.; Sun, Y.; Han, Y.; Peng, Y.; Kong, F.; Luo, H.; Yang, L.; Xu, H.; Guo, M.; Zhong, Z.. Wang, S. US 10829492, 2017. |
| [81] | Liu, H.; Tan, H.; He, C.; Wang, X.; Liu, Q.; Li, Z.; Zhou, Z.; Gao, Y.; Jiang, L.; Li, L.; Lin, S.; Zhao, X.. Wang, W. WO 2019174598, 2019. |
| [82] | Cocco, E.; Lee, J. E.; Kannan, S.; Schram, A. M.; Won, H. H.; Shifman, S.; Kulick, A.; Baldino, L.; Toska, E.; Arruabarrena- Aristorena, A.; Kittane, S.; Wu, F.; Cai, Y.; Arena, S.; Mussolin, B.; Kannan, R.; Vasan, N.; Gorelick, A. N.; Berger, M. F.; Novoplansky, O.; Jagadeeshan, S.; Liao, Y.; Rix, U.; Misale, S.; Taylor, B. S.; Bardelli, A.; Hechtman, J. F.; Hyman, D. M.; Elkabets, M.; de Stanchina, E.; Verma, C. S.; Ventura, A.; Drilon, A.; Scaltriti, M. Cancer Discovery 2021, 11, 126. |
| [83] | Cui, S.; Wang, Y.; Wang, Y.; Tang, X.; Ren, X.; Zhang, L.; Xu, Y.; Zhang, Z.; Zhang, Z.-M.; Lu, X.; Ding, K. Eur. J. Med. Chem. 2019, 179, 470. |
| [84] | Tanaka, H.; Sase, H.; Tsukaguchi, T.; Hasegawa, M.; Tanimura, H.; Yoshida, M.; Sakata, K.; Fujii, T.; Tachibana, Y.; Takanashi, K.; Higashida, A.; Hasegawa, K.; Ono, Y.; Oikawa, N.; Mio, T. Mol. Cancer Ther. 2018, 17, 2519. |
| [85] | Yakes, F. M.; Chen, J.; Tan, J.; Yamaguchi, K.; Shi, Y.; Yu, P.; Qian, F.; Chu, F.; Bentzien, F.; Cancilla, B.; Orf, J.; You, A.; Laird, A. D.; Engst, S.; Lee, L.; Lesch, J.; Chou, Y.-C.; Joly, A. H. Mol. Cancer Ther. 2011, 10, 2298. |
| [86] | Kataoka, Y.; Mukohara, T.; Tomioka, H.; Funakoshi, Y.; Kiyota, N.; Fujiwara, Y.; Yashiro, M.; Hirakawa, K.; Hirai, M.; Minami, H. Invest. New Drugs 2012, 30, 1352. |
| [87] | Skerratt, S. E.; Andrews, M.; Bagal, S. K.; Bilsland, J.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Cole, S.; Gibson, K. R.; Jones, R.; Morao, I.; Nedderman, A.; Omoto, K.; Robinson, C.; Ryckmans, T.; Skinner, K.; Stupple, P.; Waldron, G. J. Med. Chem. 2016, 59, 10084. |
| [88] | Bagal, S. K.; Andrews, M.; Bechle, B. M.; Bian, J.; Bilsland, J.; Blakemore, D. C.; Braganza, J. F.; Bungay, P. J.; Corbett, M. S.; Cronin, C. N.; Cui, J. J.; Dias, R.; Flanagan, N. J.; Greasley, S. E.; Grimley, R.; James, K.; Johnson, E.; Kitching, L.; Kraus, M. L.; McAlpine, I.; Nagata, A.; Ninkovic, S.; Omoto, K.; Scales, S.; Skerratt, S. E.; Sun, J.; Tran-Dubé, M.; Waldron, G. J.; Wang, F.; Warmus, J. S. J. Med. Chem. 2018, 61, 6779. |
| [89] | Shelley, A.; Andrews, S. W.; Blake, J. F.; Condroski, K. R.; Julia, H.; Lily, H.; Yutong, J.; Timothy, K.; Kolakowski, G. R.. Jeongbeob, S. WO 2012158413, 2012. |
| [90] | Su, H.-P.; Rickert, K.; Burlein, C.; Narayan, K.; Bukhtiyarova, M.; Hurzy, D. M.; Stump, C. A.; Zhang, X.; Reid, J.; Krasowska- Zoladek, A.; Tummala, S.; Shipman, J. M.; Kornienko, M.; Lemaire, P. A.; Krosky, D.; Heller, A.; Achab, A.; Chamberlin, C.; Saradjian, P.; Sauvagnat, B.; Yang, X.; Ziebell, M. R.; Nickbarg, E.; Sanders, J. M.; Bilodeau, M. T.; Carroll, S. S.; Lumb, K. J.; Soisson, S. M.; Henze, D. A.; Cooke, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2017, 114, E297. |
| [91] | Zage, P. E.; Graham, T. C.; Zeng, L.; Fang, W.; Pien, C.; Thress, K.; Omer, C.; Brown, J. L.; Zweidler-McKay, P. A. Cancer 2011, 117, 1321. |
| [92] | Croucher, J. L.; Iyer, R.; Li, N.; Molteni, V.; Loren, J.; Gordon, W. P.; Tuntland, T.; Liu, B.; Brodeur, G. M. Cancer Chemother. Pharmacol. 2015, 75, 131. |
| [93] | Bernard-Gauthier, V.; Mossine, A. V.; Mahringer, A.; Aliaga, A.; Bailey, J. J.; Shao, X.; Stauff, J.; Arteaga, J.; Sherman, P.; Grand' Maison, M.; Rochon, P.-L.; Wängler, B.; Wängler, C.; Bartenstein, P.; Kostikov, A.; Kaplan, D. R.; Fricker, G.; Rosa-Neto, P.; Scott, P. J. H.; Schirrmacher, R. J. Med. Chem. 2018, 61, 1737. |
| [94] | Bailey, J. J.; Kaiser, L.; Lindner, S.; Wüst, M.; Thiel, A.; Soucy, J.-P.; Rosa-Neto, P.; Scott, P. J. H.; Unterrainer, M.; Kaplan, D. R.; Wängler, C.; Wängler, B.; Bartenstein, P.; Bernard-Gauthier, V.; Schirrmacher, R. ACS Chem. Neurosci. 2019, 10, 2697. |
/
| 〈 |
|
〉 |
