SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2022 , Vol. 42 >Issue 7: 2201 - 2213

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202202012

研究论文

通过邻羟基苯基膦和醛的缩合反应合成苯并氧杂磷杂环戊烯

  • 朱雪莉 ,
  • 杨绍丽 ,
  • 郏彩霞 ,
  • 李静 ,
  • 段征
展开
  • a郑州大学化学学院 绿色催化研究中心国际磷化学实验室 河南省有机磷功能分子国际联合实验室 郑州 45000
    b西安交通大学化学学院 西安 710049

收稿日期: 2022-02-10

  修回日期: 2022-03-16

  网络出版日期: 2022-03-30

基金资助

国家自然科学基金(22171245); 国家自然科学基金(21672193)

收起

Synthesis of Dihydrobenzooxaphospholes via Cyclocondensation of 2-Phosphinylphenol and Aldehydes

  • Xueli Zhu ,
  • Shaoli Yang ,
  • Caixia Jia ,
  • Jing Li ,
  • Zheng Duan
Expand
  • aCollege of Chemistry, Green Catalysis Center, International Phosphorus Laboratory, International Joint Research Laboratory for Functional Organophosphorus Materials of Henan Province, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001
    bSchool of Chemistry, Xi'an Jiaotong University, Xi'an 710049
* E-mail: ;

Received date: 2022-02-10

  Revised date: 2022-03-16

  Online published: 2022-03-30

Supported by

National Natural Science Foundation of China(22171245); National Natural Science Foundation of China(21672193)

Fold

摘要

报道了一种利用简单易得的底物, 通过酸促进的缩合环化反应来合成2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯类化合物的新路线. 该反应操作简便, 通过普通硅胶色谱即可实现反应中产生的非对映异构体的分离, 可应用于克级规模合成. 当改用联萘酚磷酸酯[(±)-BINOL-phosphoric acids]为缩合反应促进剂时, 可以实现高非对映立体选择性的构筑苯并氧杂磷杂环戊烯类化合物.

关键词： 有机磷; 苯并氧杂磷杂环戊烯; 缩合反应; 非对映选择性

本文引用格式

朱雪莉 , 杨绍丽 , 郏彩霞 , 李静 , 段征 . 通过邻羟基苯基膦和醛的缩合反应合成苯并氧杂磷杂环戊烯[J]. 有机化学, 2022 , 42(7) : 2201 -2213 . DOI: 10.6023/cjoc202202012

Abstract

A facile method to synthesize dihydrobenzooxaphospholes was developed from a p-toluenesulfonic acid (p-TSA)- promoted intermolecular cyclocondensation of the readily available 2-phosphinylphenol and aromatic aldehydes. The desired products were obtained as a mixture of stereoisomers. Interestingly, the diastereoisomers could be separated easily by flash column chromatography. The gram-scale and diastereoselective syntheses were also successfully performed.

Key words： organophosphorus; dihydrobenzooxaphosphole; cyclocondensation; diastereoselectivity

参考文献

[1]
Tang, W.; Qu, B.; Capacci, A. G.; Rodriguez, S.; Wei, X.; Haddad, N.; Narayanan, B.; Ma, S.; Grinberg, N.; Yee, N. K.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2010, 12, 176.
[2]
(a) Qu, B.; Samankumara, L. P.; Ma, S.; Fandrick, K. R.; Desrosiers, J.-N.; Rodriguez, S.; Li, Z.; Haddad, N.; Han, Z. S.; McKellop, K.; Pennino, S.; Grinberg, N.; Gonnella, N. C.; Song, J. J.; Senanayake, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14428.
[2]
(b) Rodriguez, S.; Qu, B.; Fandrick, K. R.; Buono, F.; Haddad, N.; Xu, Y.; Herbage, M. A.; Zeng, X.; Ma, S.; Grinberg, N.; Lee, H.; Han, Z. S.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 301.
[2]
(c) Qu, B.; Mangunuru, H. P. R.; Wei, X.; Fandrick, K. R.; Desrosiers, J.-N.; Sieber, J. D.; Kurouski, D.; Haddad, N.; Samankumara, L. P.; Lee, H.; Savoie, J.; Ma, S.; Grinberg, N.; Sarvestani, M.; Yee, N. K.; Song, J. J.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2016, 18, 4920.
[2]
(d) Handa, S.; Andersson, M. P.; Gallou, F.; Reilly, J.; Lipshutz, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4914.
[2]
(e) Qu, B.; Haddad, N.; Rodriguez, S.; Sieber, J. D.; Desrosiers, J.-N.; Patel, N. D.; Zhang, Y.; Grinberg, N.; Lee, H.; Ma, S.; Ries, U. J.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2016, 81, 745.
[2]
(f) Wei, X.; Qu, B.; Zeng, X.; Savoie, J.; Fandrick, K. R.; Desrosiers, J.-N.; Tcyrulnikov, S.; Marsini, M. A.; Buono, F.; Li, Z.; Yang, B.-S.; Tang, W.; Haddad, N.; Gutierrez, O.; Wang, J.; Lee, H.; Ma, S.; Campbell, S.; Lorenz, J. C.; Eckhardt, M.; Himmelsbach, F.; Peters, S.; Patel, N. D.; Tan, Z.; Yee, N. K.; Song, J. J.; Roschangar, F.; Kozlowski, M. C.; Senanayake, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15473.
[2]
(g) Haddad, N.; Mangunuru, H. P. R.; Fandrick, K. R.; Qu, B.; Sieber, J. D.; Rodriguez, S.; Desrosiers, J.-N.; Patel, N. D.; Lee, H.; Kurouski, D.; Grinberg, N.; Yee, N. K.; Song, J. J.; Senanayake, C. H. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3522.
[2]
(h) Li, G.; Wang, X.-J.; Zhang, Y.; Tan, Z.; Decroos, P.; Lorenz, J. C.; Wei, X.; Grinberg, N.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2017, 82, 5456.
[2]
(i) Patel, N. D.; Sieber, J. D.; Tcyrulnikov, S.; Simmons, B. J.; Rivalti, D.; Duvvuri, K.; Zhang, Y.; Gao, D. A.; Fandrick, K. R.; Haddad, N.; Lao, K. S.; Mangunuru, H. P. R.; Biswas, S.; Qu, B.; Grinberg, N.; Pennino, S.; Lee, H.; Song, J. J.; Gupton, B. F.; Garg, N. K.; Kozlowski, M. C.; Senanayake, C. H. ACS Catal. 2018, 8, 10190.
[2]
(j) Zatolochnaya, O. V.; Rodriguez, S.; Zhang, Y.; Lao, K. S.; Tcyrulnikov, S.; Li, G.; Wang, X.-J.; Qu, B.; Biswas, S.; Mangunuru, H. P. R.; Rivalti, D.; Sieber, J. D.; Desrosiers, J.-N.; Leung, J. C.; Grinberg, N.; Lee, H.; Haddad, N.; Yee, N. K.; Song, J. J.; Kozlowski, M. C.; Senanayake, C. H. Chem. Sci. 2018, 9, 4505.
[2]
(k) Lu, Z.; Jasinski, J. B.; Handa, S.; Hammond, G. B. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 2748.
[2]
(l) Li, G.; Zatolochnaya, O. V.; Wang, X.-J.; Rodriguez, S.; Qu, B.; Desrosiers, J.-N.; Mangunuru, H. P. R.; Biswas, S.; Rivalti, D.; Karyakarte, S. D.; Sieber, J. D.; Grinberg, N.; Wu, L.; Lee, H.; Haddad, N.; Fandrick, D. R.; Yee, N. K.; Song, J. J.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2018, 20, 1725.
[2]
(m) Xu, G.; Senanayake, C. H.; Tang, W. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 1101.
[3]
Zhu, J.; Huang, L.; Dong, W.; Li, N.; Yu, X.; Deng, W.-P.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 16119.
[4]
Li, C.; Wan, F.; Chen, Y.; Peng, H.; Tang, W.; Yu, S.; McWilliams, J. C.; Mustakis, J.; Samp, L.; Maguire, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 13573.
[5]
Dong, W.; Xu, X.; Ma, H.; Lei, Y.; Lin, Z.; Zhao, W. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 10902.
[6]
Qian, C.; Tang, W. Org. Lett. 2020, 22, 4483.
[7]
Xiong, W.; Xu, G.; Yu, X.; Tang, W. Organometallics 2019, 38, 4003.
[8]
(a) Takale, B. S.; Thakore, R. R.; Handa, S.; Gallou, F.; Reilly, J.; Lipshutz, B. H. Chem. Sci. 2019, 10, 8825.
[8]
(b) Sieber, J. D.; Buono, F.; Brusoe, A.; Desrosiers, J. N.; Haddad, N.; Lorenz, J. C.; Xu, Y.; Wu, H.; Zhang, L.; Han, Z. S. Roschangar, F.; Song, J. J.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2019, 84, 4926.
[9]
Yang, H.; Sun, J.; Gu, W.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 8036.
[10]
Li, B.; Li, T.; Aliyu, M.; Li, Z. H.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 11355.
[11]
Wu, T.; Kang, X.; Bai, H.; Xiong, W.; Xu, G.; Tang, W. Org. Lett. 2020, 22, 4602.
[12]
Heinicke, J.; Tzschach, A. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1985, 25, 345.
[13]
(a) Li, S.; Han, Z. S.; Viereck, P.; Lee, H.; Kurouski, D.; Senanayake, C. H.; Tsantrizos, Y. S. Org. Lett. 2017, 19, 894.
[13]
(b) Han, Z.S.; Wu, H.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Qu, B.; Li, Z.; Caldwell, D. R.; Fandrick, K. R.; Zhang, L.; Roschangar, F.; Song, J.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2017, 19, 1796.
[14]
(a) Heinicke, J.; Tzschach, A. Z. Chem 1980, 20, 342.
[14]
(b) Washington, M. P.; Gudimetla, V. B.; Laughlin, F. L.; Deligonul, N.; He, S.; Payton, J. L.; Simpson, M. C.; Protasiewicz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4566.
[14]
(c) Washington, M. P.; Payton, J. L.; Simpson, M. C.; Protasiewicz, J. D. Organometallics 2011, 30, 1975.
[14]
(d) Laughlin, F. Li; Deligonul, N.; Rheingold, A. L.; Golen, J. A.; Laughlin, B. J.; Smith, R. C.; Protasiewicz, J. D. Organometallics 2013, 32, 7116.
[14]
(e) Wu, S. S.; Rheingold, A. L.; Protasiewicz, J. D. Chem. Commun. 2014, 50, 11036.
[14]
(f) Laughlin, F. L.; Rheingold, A. L.; Deligonul, N.; Laughlin, B. J.; Smith, R. C.; Higham, L. J.; Protasiewicz, J. D. Dalton Trans. 2012, 41, 12016.
[14]
(g) Wu, S. S.; Deligonal, N.; Protasiewicz, J. D. Dalton Trans. 2013, 42, 14866.
[15]
Oehme, H.; Leissring, E. Tetrahedron 1981, 37, 753.
[16]
Huang, H.; Denne, J.; Yang, C.-H.; Wang, H.; Kang, J. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 6624.
[17]
(a) Melvin, L. S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3375.
[17]
(b) Heinicke, J.; Böhle, I.; Tzschach, A. J. Organomet. Chem. 1986, 317, 11.
[17]
(c) Dhawan, B.; Redmore, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 833.
[17]
(d) Li, S. S.; Wang, G. Q. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1991, 61, 119.
[17]
(e) Paladino, J.; Guyard, C.; Thurieau, C.; Fauchère, J. - L. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2465.
[17]
(f) Taylor, C. M.; Watson, A. J. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 623.
[17]
(g) Whisler, M. C.; MacNeil, S.; Snieckus, V.; Beak, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2206.
[17]
(h) Jayasundera, K. P.; Watson, A. J.; Taylor, C. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4311.
[17]
(i) Yilmaz, E.; Bier, D.; Guillory, X.; Briels, J.; Ruiz-Blanco, Y. B.; Sanchez-Garcia, E.; Ottmann, C.; Kaiser, M. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 13807.
[17]
(j) Korb, M.; Lang, H. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 2829.
[17]
(k) Patel, J. J.; Blackburn, T.; Alessi, M.; Sawinski, H.; Snieckus, V. Org. Lett. 2020, 22, 3860.
[18]
(a) Kenny, N. P.; Rajendran, K. V.; Gilheany, D. G. Chem. Commun. 2015, 51, 16561.
[18]
(b) Huang, H.; Denne, J.; Yang, C. H.; Wang, H.; Kang, J. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 6624.
[18]
(c) Melvin, L. S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3375.
[18]
(d) Yang, S. X.; Li, Y. G.; Wang, J. Chin. J. Org. Chem. 1984, 4, 271. (in Chinese)
[18]
( 杨石先, 李玉桂, 王坚, 有机化学, 1984, 4, 271.)
Options
文章导航

/

〈 〉