洛森重排反应研究进展
Recent Advances in Lossen Rearrangement
Received date: 2022-02-25
Revised date: 2022-03-24
Online published: 2022-04-11
崔银 , 张国富 , 丁成荣 . 洛森重排反应研究进展[J]. 有机化学, 2022 , 42(7) : 2015 -2027 . DOI: 10.6023/cjoc202202030
Isocyanate is an important intermediate in organic synthesis, which could be prepared via the reaction of Hoffman rearrangement, Curtis rearrangement or Lossen rearrangement. Considering avoiding the hazardous and potentially explosive reagents, chemists have focused on Lossen rearrangement and made the progress and applications of this reaction. The development and applications of the typical reactions of Lossen rearrangement based on its mechanism are systematically summarized. The direction of future research is also prospected.
Key words： Lossen rearrangement; hydroxamic acid; isocyanate; synthesis
| [1] | Guan, A.; Liu, C.; Yang, X.; Dekeyser, M. Chem. Rev. 2014, 114, 7079. |
| [2] | Lambert, W. T.; Buysse, A. M.; Wessels, F. J. Pest Manage. Sci. 2020, 76, 497. |
| [3] | Kozikowski, A. P.; Zhang, J.; Nan, F.; Petukhov, P. A.; Grajkowska, E.; Wroblewski, J. T.; Yamamoto, T.; Bzdega, T.; Wroblewska, B.; Neale, J. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 1729. |
| [4] | Frezza, M.; Castang, S.; Estephane, J.; SoulHre, L.; Deshayes, C.; Chantegrel, B.; Nasser, W.; Queneau, Y.; Reverchon, S.; Doutheau, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4781. |
| [5] | McGeary, R. P.; Bennett, A. J.; Tran, Q. B.; Cosgrove, K. L.; Ross, B. P. Mini-Rev. Med. Chem. 2008, 8, 1384. |
| [6] | Patrick, D. A.; Gillespie, J. R.; McQueen, J.; Hulverson, M. A.; Ranade, R. M.; Creason, S. A.; Herbst, Z. M.; Gelb, M. H.; Buckner, F. S.; Tidwell, R. R. J. Med. Chem. 2017, 60, 957. |
| [7] | López, J. L.; Pérez, E. M.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ortí, E.; Martín, N. Org. Lett. 2009, 11, 4524. |
| [8] | Dawn, S.; Dewal, M. B.; Sobransingh, D.; Paderes, M. C.; Wibowo, A. C.; Smith, M. D.; Krause, J. A.; Pellechia, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7025. |
| [9] | Tsopmo, A.; Ngnokam, D.; Ngamga, D.; Ayafor, J. F.; Sterner, O. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1435. |
| [10] | Kimmel, K. L.; Robak, M. T.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8754. |
| [11] | Zhu, B.; Lee, R.; Li, J.; Ye, X.; Hong, S.-N.; Qiu, S.; Coote, M. L.; Jiang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1299. |
| [12] | Sun, L.; Wu, X.; Xiong, D.; Ye, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 8041. |
| [13] | Bar, G. L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7308. |
| [14] | Clayden, J.; Dufour, J.; Grainger, D. M.; Helliwell, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7488. |
| [15] | Twitchett, H. J. Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 209. |
| [16] | Paul, F. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 269. |
| [17] | Uriz, P.; Serra, M.; Salagre, P.; Castillon, S.; Claver, C.; Fernandez, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1673. |
| [18] | Curtius, T. J. Prakt. Chem. 1894, 50, 275. |
| [19] | Scriven, E. F. V.; Turnbull, K. Chem. Rev. 1988, 88, 297. |
| [20] | Wolff, M. E. Chem. Rev. 1963, 63, 55. |
| [21] | Yale, H. L. Chem. Rev. 1943, 33, 209. |
| [22] | Lossen, W. Z. Chem. 1865, 8, 551. |
| [23] | Lossen, H. Liebigs Ann. Chem. 1869, 150, 314. |
| [24] | Lossen, W. Liebigs Ann. Chem. 1872, 150, 314. |
| [25] | Lossen, W. Liebigs Ann. Chem. 1877, 186, 1. |
| [26] | Lossen, W. Liebigs Ann. Chem. 1889, 252, 170. |
| [27] | Lossen, W. Liebigs Ann. Chem. 1894, 281, 169. |
| [28] | Bright, R. D.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 618. |
| [29] | Swenson, J. S.; Davis, A. M.; Deyo, R. A.; Graham, B. W.; Jahn, E. P.; Mattice, J. D. J. Org. Chem. 1973, 38, 3956. |
| [30] | Tiemann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. Beil. 1891, 24, 4162. |
| [31] | Exner, O. Collect. Czech. Chem. Commun. 1962, 27, 2284. |
| [32] | Bauer, L.; Miarka, S. V. J. Org. Chem. 1959, 24, 1293. |
| [33] | Podlaha, J.; Císařová, I.; Soukupová, L.; Schraml, J.; Exner, O. J. Chem. Res., Synop. 1998, 520. |
| [34] | Ducháčková, L.; Roithová, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13399. |
| [35] | Jašíková, L.; Hanikýřová, E.; Škríba, A.; Jašík, J.; Roithová, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 2829. |
| [36] | Hoshino, Y.; Okuno, M.; Kawamura, E.; Honda, K.; Inoue, S. Chem. Commun. 2009, 2281. |
| [37] | Ohtsuka, N.; Okuno, M.; Hoshino, Y.; Honda, K. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 9046. |
| [38] | Hoshino, Y.; Shimbo, Y.; Ohtsuka, N.; Honda, K. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 710. |
| [39] | Strotman, N. A.; Ortiz, A.; Savage, S. A.; Wilbert, C. R.; Ayers, S.; Kiau, S. J. Org. Chem. 2017, 82, 4044. |
| [40] | Ortiz, A.; Soumeillant, M.; Savage, S. A.; Strotman, N. A.; Haley, M.; Benkovics, T.; Nye, J.; Xu, Z.; Tan, Y.; Ayers, S.; Gao, Q.; Kiau, S. J. Org. Chem. 2017, 82, 4958. |
| [41] | Dubé, P.; Nathel, N. F. F.; Vetelino, M.; Couturier, M.; Aboussafy, C. L.; Pichette, S.; Jorgensen, M. L.; Hardink, M. Org. Lett. 2009, 11, 5622. |
| [42] | Hamon, F.; Prié, G.; Lecornué, F.; Papot, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6800. |
| [43] | Yadav, D. K.; Yadav, A. K.; Srivastava, V. P.; Watal, G.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2890. |
| [44] | Fiorani, G.; Perosa, A.; Selva, M. Green Chem. 2018, 20, 288. |
| [45] | Mutlu, H.; Ruiz, J.; Solleder, S. C.; Meier, M. A. Green Chem. 2012, 14, 1728. |
| [46] | Kreye, O.; Wald, S.; Meier, M. A. R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 81. |
| [47] | Yoganathan, S.; Miller, S. J. Org. Lett. 2013, 15, 602. |
| [48] | Thalluri, K.; Manne, S. R.; Dev, D.; Mandal, B. J. Org. Chem. 2014, 79, 3765. |
| [49] | Manne, S. R.; Thalluri, K.; Giri, S. R.; Chandra, J.; Mandal, B. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 168. |
| [50] | Dong, J.; Krasnova, L.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem.,Int. Ed. 2014, 53, 9430. |
| [51] | Chen, W.; Dong, J.; Plate, L.; Mortenson, D. E.; Brighty, G. J.; Li, S.; Liu, Y.; Galmozzi, A.; Lee, P. S.; Hulce, J. J.; Cravatt, B. F.; Saez, E.; Powers, E. T.; Wilson, I. A.; Sharpless, K. B.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 7353. |
| [52] | Gao, B.; Zhang, L.; Zheng, Q.; Zhou, F.; Klivansky, L. M.; Lu, J.; Liu, Y.; Dong, J.; Wu, P.; Sharpless, K. B. Nat. Chem. 2017, 9, 1083. |
| [53] | Zhao, Q.; Ouyang, X.; Wan, X.; Gajiwala, K. S.; Kath, J. C.; Jones, L. H. A.; Burlingame, L.; Taunton, J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 680. |
| [54] | Liu, Z.; Li, J.; Li, S.; Li, G.; Sharpless, K. B.; Wu, P. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2919. |
| [55] | Mortenson, D. E.; Brighty, G. J.; Plate, L.; Bare, G.; Chen, W.; Li, S.; Wang, H.; Cravatt, B. F.; Forli, S.; Powers, E. T.; Sharpless, K. B.; Wilson, I. A.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 200. |
| [56] | Wang, N.; Yang, B.; Fu, C.; Zhu, H.; Zheng, F.; Kobayashi, T.; Liu, J.; Li, S.; Ma, C.; Wang, P. G.; Wang, Q.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4995. |
| [57] | Hanley, P. S.; Clark, T. P.; Krasovskiy, A. L.; Ober, M. S.; O'Brien, J. P.; Staton, T. S. ACS Catal. 2016, 6, 3515. |
| [58] | Schimler, S. D.; Cismesia, M. A.; Hanley, P. S.; Froese, R. D. J.; Jansma, M. J.; Bland, D. C.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1452. |
| [59] | Epifanov, M.; Foth, P. J.; Gu, F.; Barrillon, C.; Kanani, S. S.; Higman, C. S.; Hein, J. E.; Sammis, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16464. |
| [60] | Zha, G. F.; Fang, W. Y.; Li, Y. G.; Leng, J.; Chen, X.; Qin, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17666. |
| [61] | Zhao, C.; Fang, W. Y.; Rakesh, K. P.; Qin, H. L. Org. Chem. Front. 2018, 5, 1 835. |
| [62] | Fang, W. Y.; Zha, G. F.; Qin, H. L. Org. Lett. 2019, 21, 8657. |
| [63] | Jiang, Y.; Sun, B.; Fang, W. Y.; Qin, H. L. Eur. J. Org. Chem. 2019, 3190. |
| [64] | Lekkala, R.; Lekkala, R.; Moku, B.; Rakesh, K. P.; Qin, H. L. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3490. |
| [65] | Fang, W. Y.; Zha, G. F.; Zhao, C.; Qin, H. L. Chem. Commun. 2019, 55, 6273. |
| [66] | Leng, J.; Qin, H. L. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 5001. |
| [67] | Zha, G. F.; Fang, W. Y.; Leng, J.; Qin, H. L. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 2262. |
| [68] | Zhang, X.; Rakesh, K. P.; Qin, H. L. Chem. Commun. 2019, 55, 2845. |
| [69] | Lekkala, R.; Mokua, B.; Qin, H. L. Org. Chem. Front. 2019, 6, 796. |
| [70] | Zhao, Y.; Zhang, G.; Ding, C. Synlett 2019, 30, 1484. |
| [71] | Zhang, G.; Zhao, Y.; Xuan, L.; Ding, C. Eur. J. Org. Chem. 2019, 4911. |
| [72] | Zhao, Y.; Zhang, G.; Ding, C. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 7684. |
| [73] | Zhang, G.; Cui, Y.; Zhao, Y.; Cui, Y.; Bao, S.; Ding, C. ChemistrySelect 2020, 5, 7817 |
| [74] | Harger, M. J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 159. |
| [75] | Martin, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1619. |
| [76] | Pantaine, L.; Richard, F.; Marrot, J.; Moreau, X.; Coeffard, V.; Greck, C. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2012. |
| [77] | Han, S.; Xue, Z.; Wang, Z.; Wen, T. B. Chem. Commun. 2010, 46, 8413. |
| [78] | Lei, Z.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6594. |
| [79] | Huo, B.; Du, M.; Shen, A.; Li, M.; Lai, Y.; Gong, A.; Bai, X. Anal. Chem. 2019, 91, 10979. |
| [80] | Codd, R. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1387. |
| [81] | Monneret, C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 40, 1. |
| [82] | Thomas, M.; Rivault, F.; Tranoy-Opalinski, I.; Roche, J.; Gesson, J. P.. Papot2, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 983. |
| [83] | Shen, S.; Kozikowski, A. P. ChemMedChem 2016, 11, 15. |
| [84] | Richon, V. M.; Emiliani, S.; Verdin, E.; Webb, Y.; Breslow, R.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998. 95, 3003. |
| [85] | Ganeshpurkar, A.; Kumar, D.; Singh, S K. Curr. Org. Synth. 2018, 15, 154. |
| [86] | Thomas, M.; Alsarraf, J.; Araji, N.; Tranoy-Opalinski, I.; Renoux, B.; Papot, S. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 5420. |
| [87] | Shan, G. Q.; Yu, A.; Zhao, C. F.; Huang, C. H.; Zhu, L. Y.; Zhu, B. Z. J. Org. Chem. 2015, 80, 180. |
| [88] | Zhu, B. Z.; Zhu, J. G.; Mao, L.; Kalyanaraman, B.; Shan, G. Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20686. |
| [89] | Li, F.; Huang, C. H.; Xie, L. N.; Qu, N.; Shao, J.; Shao, B.; Zhu, B. Z. Sci. Rep. 2016, 6, 1. |
| [90] | Fier, P. S.; Maloney, K. M. Org. Lett. 2016, 18, 2244. |
| [91] | Jia, M.; Zhang, H.; Lin, Y.; Chen, D.; Chen, Y.; Xia, Y. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 3615. |
| [92] | Polat, D. E.; Brzezinski, D. D.; Beauchemin, A. M. Org. Lett. 2019, 21, 4849. |
| [93] | AbdelHafez, E. S. M.; Aly, O. M.; Abuo-Rahma, G. E. D. A.; King, S. B. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3456. |
| [94] | Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908. |
| [95] | Wang, D. H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190. |
| [96] | Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350. |
| [97] | Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449. |
| [98] | Yamada, T.; Shibata, Y.; Kawauchi, S.; Yoshizaki, S.; Tanaka, K. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 5723. |
| [99] | Yamada, T.; Shibata, Y.; Tanaka, K. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 16022. |
| [100] | Ma, B.; Wu, P.; Wang, X.; Wang, Z.; Lin, H. X.; Dai, H. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 13335. |
| [101] | Bian, M.; Mawjuda, H.; Gao., H.; Xu, H.; Zhou, Z.; Yi, W. Org. Lett. 2020, 22, 9677. |
| [102] | Petropavlovskikh, D. A.; Vorobyeva, D. V.; Godovikov, I. A.; Nefedov, S. E.; Filippov, O. A.; Osipov, S. N. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 9421. |
/
| 〈 |
|
〉 |
