SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2022 , Vol. 42 >Issue 9: 2760 - 2773

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202204023

综述与进展

盘状结构域受体1 (DDR1)激酶抑制剂的研究进展

  • 葛天鹏 ,
  • 杨彦辰 ,
  • 李淳朴 ,
  • 张剑 ,
  • 柳红
展开
  • a 潍坊医学院药学院 潍坊 261053
    b 中国科学院上海药物研究所 新药研究国家重点实验室 上海 201203
    c 中国药科大学药学院 南京 211198
† 共同第一作者

收稿日期: 2022-04-08

  修回日期: 2022-05-19

  网络出版日期: 2022-06-09

基金资助

国家自然科学基金(81620108027); 国家自然科学基金(21632008); 国家自然科学基金(21907102); 国家自然科学基金(82103969); 国家自然科学基金(81903434); 国家重点研发计划(2020YFC0841400)

收起

Research Progress of Discoid Domain Receptor 1 (DDR1) Inhibitors

  • Tianpeng Ge ,
  • Yanchen Yang ,
  • Chunpu Li ,
  • Jian Zhang ,
  • Hong Liu
Expand
  • a School of Pharmacy, Weifang Medical University, Weifang 261053
    b State Key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 201203
    c School of Pharmacy, China Pharmaceutical University, Nanjing 211198
† These authors contributed equally to this work
* Corresponding authors. E-mail: ;

Received date: 2022-04-08

  Revised date: 2022-05-19

  Online published: 2022-06-09

Supported by

National Natural Science Foundation of China(81620108027); National Natural Science Foundation of China(21632008); National Natural Science Foundation of China(21907102); National Natural Science Foundation of China(82103969); National Natural Science Foundation of China(81903434); National Key R & D Program of China(2020YFC0841400)

Fold

摘要

盘状结构域受体1 (discoidin domain receptor 1, DDR1)是一种胶原激活的受体酪氨酸激酶, 在调节细胞分化、增殖、粘附、迁移、侵袭和基质重塑等重要过程中发挥关键作用. DDR1的过度表达或激活与炎症发生、发展以及肿瘤侵袭、转移等过程密切相关, 因此DDR1是治疗炎症、纤维化和恶性肿瘤等疾病的潜在靶标. 自20世纪90年代初, 多种DDR1小分子抑制剂相继被报道, 重点介绍了DDR1的结构功能、作用机制和信号通路, 从药物化学的角度总结DDR1小分子抑制剂的设计方法、构效关系和药理活性.

关键词： 盘状结构域受体1 (DDR1); 抑制剂; 胶原

本文引用格式

葛天鹏 , 杨彦辰 , 李淳朴 , 张剑 , 柳红 . 盘状结构域受体1 (DDR1)激酶抑制剂的研究进展[J]. 有机化学, 2022 , 42(9) : 2760 -2773 . DOI: 10.6023/cjoc202204023

Abstract

Discoid domain receptor 1 (DDR1) is a collagen-activated receptor tyrosine kinase that plays a key role in regulating important processes, such as cell differentiation, proliferation, adhesion, migration, invasion and matrix remodeling. Overexpression or activation of DDR1 is closely related to the occurrence and development of inflammation, as well as tumor invasion and metastasis. Therefore, DDR1 is a potential target for the treatment of diseases, such as inflammation, fibrosis and malignancy. Since the early 1990s, a variety of DDR1 small molecule inhibitors have been reported successively. This article focuses on the structure, function, mechanism and signaling pathways of DDR1, and the design, structure-activity relationship and pharmacological activity of DDR1 small molecule inhibitors from the perspective of medicinal chemistry are reviewed.

Key words： discoid domain receptor 1 (DDR1); inhibitor; collagen

参考文献

[1]
Elkamhawy, A.; Lu, Q.; Nada, H.; Woo, J.; Quan, G.; Lee, K. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 1.
[2]
Borza, C. M.; Pozzi, A. Matrix Biol. 2014, 34, 185.
[3]
Shrivastava, A.; Radziejewski, C.; Campbell, E.; Kovac, L.; Mc- Glynn, M.; Ryan, T. E.; Davis, S.; Goldfarb, M. P.; Glass, D. J.; Lemke, G.; Yancopoulos, G. D. Mol. Cell. 1997, 1, 25.
[4]
Agarwal, G.; Kovac, L.; Radziejewski, C.; Samuelsson, S. J. Biochemistry. 2002, 41, 11091.
[5]
Matada, G. S. P.; Das, A.; Dhiwar, P. S.; Ghara, A. Med. Chem. Res. 2021, 30, 535.
[6]
Carafoli, F.; Mayer, M. C.; Shiraishi, K.; Pecheva, M. A.; Chan, L. Y.; Nan, R.; Leitinger, B.; Hohenester, E. Structure. 2012, 20, 688.
[7]
Noordeen, N. A.; Carafoli, F.; Hohenester, E.; Horton, M. A.; Leitinger, B. J. Biol. Chem. 2006, 281, 22744.
[8]
Leitinger, B. Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2011, 27, 265.
[9]
Carafoli, F.; Hohenester, E. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2013, 1834, 2187.
[10]
Alves, F.; Saupe, S.; Ledwon, M.; Schaub, F.; Hiddemann, W.; Vogel, W. FASEB J. 2001, 15, 1321.
[11]
Playford, M. P.; Butler, R. J.; Wang, X. C.; Katso, R. M.; Cooke, I. E.; Ganesan, T. S. Genome Res. 1996, 6, 620.
[12]
Leitinger, B. J. Biol. Chem. 2003, 278, 16761.
[13]
Leitinger, B.; Kwan, A. P. L. Matrix Biol. 2006, 25, 355.
[14]
Hou, G.; Vogel, W.; Bendeck, M. P. J. Clin. Invest. 2001, 107, 727.
[15]
Ongusaha, P. P.; Kim, J. il; Fang, L.; Wong, T. W.; Yancopoulos, G. D.; Aaronson, S. A.; Lee, S. W. EMBO J. 2003, 22, 1289.
[16]
Das, S.; Ongusaha, P. P.; Yang, Y. S.; Park, J. M.; Aaronson, S. A.; Lee, S. W. Cancer Res. 2006, 66, 8123.
[17]
Kim, H. G.; Hwang, S. Y.; Aaronson, S. A.; Mandinova, A.; Lee, S. W. J. Biol. Chem. 2011, 286, 17672.
[18]
Huang, Y.; Arora, P.; McCulloch, C. A.; Vogel, W. F. J. Cell Sci. 2009, 122, 1637.
[19]
Hidalgo-Carcedo, C.; Hooper, S.; Chaudhry, S. I.; Williamson, P.; Harrington, K.; Leitinger, B.; Sahai, E. Nat. Cell Biol. 2011, 13, 49.
[20]
Jönsson, M.; Andersson, T. J. Cell Sci. 2001, 114, 2043.
[21]
Hansen, C.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Andersson, T.; Vogel, W. F. Exp. Cell Res. 2006, 312, 4011.
[22]
Shintani, Y.; Fukumoto, Y.; Chaika, N.; Svoboda, R.; Wheelock, M. J.; Johnson, K. R. J. Cell Biol. 2008, 180, 1277.
[23]
Payne, L. S.; Huang, P. H. J. Thorac. Oncol. 2014, 9, 900.
[24]
Iwai, L. K.; Chang, F.; Huang, P. H. Cell Adhes. Migr. 2013, 7, 161.
[25]
Iwai, L. K.; Payne, L. S.; Luczynski, M. T.; Chang, F.; Xu, H.; Clinton, R. W.; Paul, A.; Esposito, E. A.; Gridley, S.; Leitinger, B.; Naegle, K. M.; Huang, P. H. Biochem. J. 2013, 454, 501.
[26]
Kerroch, M.; Guerrot, D.; Vandermeersch, S.; Placier, S.; Mesnard, L.; Jouanneau, C.; Rondeau, E.; Ronco, P.; Boffa, J. J.; Chatziantoniou, C.; Dussaule, J. C. FASEB J. 2012, 26, 4079.
[27]
Foehr, E. D.; Tatavos, A.; Tanabe, E.; Raffioni, S.; Goetz, S.; Dimarco, E.; De LUCA, M.; Bradshaw, R. A. FASEB J. 2000, 14, 973.
[28]
Gremmels, H.; Bevers, L. M.; Fledderus, J. O.; Braam, B.; Jan Van Zonneveld, A.; Verhaar, M. C.; Joles, J. A. Eur. J. Pharmacol. 2015, 751, 67.
[29]
Kamohara, H.; Yamashiro, S.; Galligan, C.; Yoshimura, T. FASEB J. 2001, 15, 2724.
[30]
Ferri, N.; Carragher, N. O.; Raines, E. W. Am. J. Pathol. 2004, 164, 1575.
[31]
Lu, X.; Yu, L.; Zhang, Z.; Ren, X.; Smaill, J. B.; Ding, K. Med. Res. Rev. 2018, 38, 1550.
[32]
Ford, C. E.; Lau, S. K.; Zhu, C. Q.; Andersson, T.; Tsao, M. S.; Vogel, W. F. Br. J. Cancer 2007, 96, 808.
[33]
Castro-Sanchez, L.; Soto-Guzman, A.; Navarro-Tito, N.; Martinez- Orozco, R.; Salazar, E. P. Eur. J. Cell Biol. 2010, 89, 843.
[34]
Castro-Sanchez, L.; Soto-Guzman, A.; Guaderrama-Diaz, M.; Cortes-Reynosa, P.; Salazar, E. P. Clin. Exp. Metastasis 2011, 28, 463.
[35]
Sun, X.; Wu, B.; Chiang, H. C.; Deng, H.; Zhang, X.; Xiong, W.; Liu, J.; Rozeboom, A. M.; Harris, B. T.; Blommaert, E.; Gomez, A.; Garcia, R. E.; Zhou, Y.; Mitra, P.; Prevost, M.; Zhang, D.; Banik, D.; Isaacs, C.; Berry, D.; Lai, C.; Chaldekas, K.; Latham, P. S.; Brantner, C. A.; Popratiloff, A.; Jin, V. X.; Zhang, N.; Hu, Y.; Pujana, M. A.; Curiel, T. J.; An, Z.; Li, R. Nature 2021, 599, 673.
[36]
Jin, H.; Ham, I. H.; Oh, H. J.; Bae, C. A.; Lee, D.; Kim, Y. B.; Son, S. Y.; Chwae, Y. J.; Han, S. U.; Brekken, R. A.; Hur, H. Mol. Cancer Res. 2018, 16, 1590.
[37]
Van Cutsem, E.; Sagaert, X.; Topal, B.; Haustermans, K.; Prenen, H. Lancet 2016, 388, 2654.
[38]
Lee, J. H.; Poudel, B.; Ki, H. H.; Nepali, S.; Lee, Y. M.; Shin, J. S.; Kim, D. K. Sci. Rep. 2018, 8, 1.
[39]
Park, H. S.; Kim, K. R.; Lee, H. J.; Choi, H. N.; Kim, D. K.; Kim, B. T.; Moon, W. S. Oncol. Rep. 2007, 18, 1435.
[40]
Shimada, K.; Nakamura, M.; Ishida, E.; Higuchi, T.; Yamamoto, H.; Tsujikawa, K.; Konishi, N. Cancer Sci. 2008, 99, 39.
[41]
Deng, Y.; Zhao, F.; Hui, L.; Li, X.; Zhang, D.; Lin, W.; Chen, Z.; Ning, Y. J. Ovarian Res. 2017, 10, 1.
[42]
Jeitany, M.; Leroy, C.; Tosti, P.; Lafitte, M.; Le Guet, J.; Simon, V.; Bonenfant, D.; Robert, B.; Grillet, F.; Mollevi, C.; El Messaoudi, S.; Otandault, A.; Canterel‐Thouennon, L.; Busson, M.; Thierry, A. R.; Martineau, P.; Pannequin, J.; Roche, S.; Sirvent, A. EMBO Mol. Med. 2018, 10, 1.
[43]
Kumari, N.; Saxena, S.; Agrawal, U. J. Egypt. Natl. Cancer Inst. 2015, 27, 51.
[44]
Krazinski, B. E.; Kiewisz, J.; Sliwinska-Jewsiewicka, A.; Kowalczyk, A. E.; Grzegrzolka, J.; Godlewski, J.; Kwiatkowski, P.; Dziegiel, P.; Kmiec, Z. Cancer Genomics Proteomics 2019, 16, 179.
[45]
Reger de Moura, C.; Battistella, M.; Sohail, A.; Caudron, A.; Feugeas, J. P.; Podgorniak, M. P.; Pages, C.; Mazouz Dorval, S.; Marco, O.; Menashi, S.; Fridman, R.; Lebbé, C.; Mourah, S.; Jouenne, F. Pigm. Cell Melanoma Res. 2019, 32, 697.
[46]
Ram, R.; Lorente, G.; Nikolich, K.; Urfer, R.; Foehr, E.; Nagavarapu, U. J. Neurooncol. 2006, 76, 239.
[47]
Prakoura, N.; Chatziantoniou, C. Front. Med. 2017, 4, 1.
[48]
Guerrot, D.; Kerroch, M.; Placier, S.; Vandermeersch, S.; Trivin, C.; Mael-Ainin, M.; Chatziantoniou, C.; Dussaule, J. C. Am. J. Pathol. 2011, 179, 83.
[49]
Kothiwale, S.; Borza, C. M.; Lowe, E. W.; Pozzi, A.; Meiler, J. Drug Discovery Today 2015, 20, 255.
[50]
Day, E.; Waters, B.; Spiegel, K.; Alnadaf, T.; Manley, P. W.; Buchdunger, E.; Walker, C.; Jarai, G. Eur. J. Pharmacol. 2008, 599, 44.
[51]
Rix, U.; Remsing Rix, L. L.; Terker, A. S.; Fernbach, N. V.; Hantschel, O.; Planyavsky, M.; Breitwieser, F. P.; Herrmann, H.; Colinge, J.; Bennett, K. L.; Augustin, M.; Till, J. H.; Heinrich, M. C.; Valent, P.; Superti-Furga, G. Leukemia 2010, 24, 44.
[52]
Fowler, A. J.; Hebron, M.; Missner, A. A.; Wang, R.; Gao, X.; Kurd-Misto, B. T.; Liu, X.; Moussa, C. E. H. Drugs R&D 2019, 19, 149.
[53]
Ren, X.; Pan, X.; Zhang, Z.; Wang, D.; Lu, X.; Li, Y.; Wen, D.; Long, H.; Luo, J.; Feng, Y.; Zhuang, X.; Zhang, F.; Liu, J.; Leng, F.; Lang, X.; Bai, Y.; She, M.; Tu, Z.; Pan, J.; Ding, K. J. Med. Chem. 2013, 56, 879.
[54]
Canning, P.; Tan, L.; Chu, K.; Lee, S. W.; Gray, N. S.; Bullock, A. N. J. Mol. Biol. 2014, 426, 2457.
[55]
El-Damasy, A. K.; Cho, N. C.; Nam, G.; Pae, A. N.; Keum, G. ChemMedChem 2016, 11, 1587.
[56]
Li, Y.; Lu, X.; Ren, X.; Ding, K. J. Med. Chem. 2015, 58, 3287.
[57]
Davis, M. I.; Hunt, J. P.; Herrgard, S.; Ciceri, P.; Wodicka, L. M.; Pallares, G.; Hocker, M.; Treiber, D. K.; Zarrinkar, P. P. Nat. Biotechnol. 2011, 29, 1046.
[58]
Sun, X.; Phan, T. N.; Jung, S. H.; Kim, S. Y.; Cho, J. U.; Lee, H.; Woo, S. H.; Park, T. K.; Yang, B. S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2012, 340, 510.
[59]
Dou, X.; Huang, H.; Jiang, L.; Zhu, G.; Jin, H.; Jiao, N.; Zhang, L.; Liu, Z.; Zhang, L. Eur. J. Med. Chem. 2020, 201, 112445.
[60]
Kim, H. G.; Tan, L.; Weisberg, E. L.; Liu, F.; Canning, P.; Choi, H. G.; Ezell, S. A.; Wu, H.; Zhao, Z.; Wang, J.; Mandinova, A.; Griffin, J. D.; Bullock, A. N.; Liu, Q.; Lee, S. W.; Gray, N. S. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 2145.
[61]
Kim, H. G.; Tan, L.; Weisberg, E. L.; Liu, F.; Canning, P.; Choi, H. G.; Ezell, S.; Zhao, Z.; Wu, H.; Wang, J.; Mandinova, A.; Bullock, A. N.; Liu, Q.; Lee, S. W.; Gray, N. S. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 840.
[62]
Jeffries, D. E.; Borza, C. M.; Blobaum, A. L.; Pozzi, A.; Lindsley, C. W. ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 29.
[63]
Wang, Q.; Tang, B.; Sun, D.; Dong, Y.; Ji, Y.; Shi, H.; Zhou, L.; Yang, Y.; Luo, M.; Tan, Q.; Chen, L.; Dong, Y.; Li, C.; Xie, R.; Zang, Y.; Shen, J.; Xiong, B.; Li, J.; Chen, D. Acta Pharm. Sin. B 2022, 12, 1943.
[64]
Gao, M.; Duan, L.; Luo, J.; Zhang, L.; Lu, X.; Zhang, Y.; Zhang, Z.; Tu, Z.; Xu, Y.; Ren, X.; Ding, K. J. Med. Chem. 2013, 56, 3281.
[65]
Mo, C.; Zhang, Z.; Li, Y.; Huang, M.; Zou, J.; Luo, J.; Tu, Z. C.; Xu, Y.; Ren, X.; Ding, K.; Lu, X. ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 379.
[66]
Wang, Z.; Bian, H.; Bartual, S. G.; Du, W.; Luo, J.; Zhao, H.; Zhang, S.; Mo, C.; Zhou, Y.; Xu, Y.; Tu, Z.; Ren, X.; Lu, X.; Brekken, R. A.; Yao, L.; Bullock, A. N.; Su, J.; Ding, K. J. Med. Chem. 2016, 59, 5911.
[67]
Wang, Z.; Zhang, Y.; Bartual, S. G.; Luo, J.; Xu, T.; Du, W.; Xun, Q.; Tu, Z.; Brekken, R. A.; Ren, X.; Bullock, A. N.; Liang, G.; Lu, X.; Ding, K. ACS Med. Chem. Lett. 2017, 8, 327.
[68]
Zhu, D.; Huang, H.; Pinkas, D. M.; Luo, J.; Ganguly, D.; Fox, A. E.; Arner, E.; Xiang, Q.; Tu, Z. C.; Bullock, A. N.; Brekken, R. A.; Ding, K.; Lu, X. J. Med. Chem. 2019, 62, 7431.
[69]
Wang, Z.; Zhang, Y.; Pinkas, D. M.; Fox, A. E.; Luo, J.; Huang, H.; Cui, S.; Xiang, Q.; Xu, T.; Xun, Q.; Zhu, D.; Tu, Z.; Ren, X.; Brekken, R. A.; Alex, N. Bullock, A. N.; Liang, G.; Ding, K.; Lu, X. J. Med. Chem. 2018, 61, 7977.
[70]
Richter, H.; Satz, A. L.; Bedoucha, M.; Buettelmann, B.; Petersen, A. C.; Harmeier, A.; Hermosilla, R.; Hochstrasser, R.; Burger, D.; Gsell, B.; Gasser, R.; Huber, S.; Hug, M. N.; Kocer, B.; Kuhn, B.; Ritter, M.; Rudolph, M. G.; Weibel, F.; Molina-David, J.; Kim, J. J.; Santos, J. V.; Stihle, M.; Georges, G. J.; Bonfil, R. D.; Fridman, R.; Uhles, S.; Moll, S.; Faul, C.; Fornoni, A.; Prunotto, M. ACS Chem. Biol. 2019, 14, 37.
[71]
Dong, R.; Zhou, X.; Wang, M.; Li, W.; Zhang, J. Y.; Zheng, X.; Tang, K. X.; Sun, L. P. Bioorg. Med. Chem. 2021, 29, 115876.
[72]
Zhavoronkov, A.; Ivanenkov, Y. A.; Aliper, A.; Veselov, M. S.; Aladinskiy, V. A.; Aladinskaya, A. V.; Terentiev, V. A.; Polykovskiy, D. A.; Kuznetsov, M. D.; Asadulaev, A.; Volkov, Y.; Zholus, A.; Shayakhmetov, R.; Zhebrak, A.; Minaeva, L. I.; Zagribelnyy, B. A.; Lee, L. H.; Soll, R.; Madge, D.; Xing, L.; Guo, T.; Aspuru-Guzik, A. Nat. Biotechnol. 2019, 37, 1038.
[73]
Tan, X.; Li, C.; Yang, R.; Zhao, S.; Li, F.; Li, X.; Chen, L.; Wan, X.; Liu, X.; Yang, T.; Tong, X.; Xu, T.; Cui, R.; Jiang, H.; Zhang, S.; Liu, H.; Zheng, M. J. Med. Chem. 2022, 65, 103.
Options
文章导航

/

〈 〉