SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2023 , Vol. 43 >Issue 4: 1325 - 1340

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202209037

综述与进展

原小檗碱骨架的合成及其抗炎活性研究进展

  • 刘兴周 ,
  • 于明加 ,
  • 梁建华
展开
  • a 北京理工大学化学与化工学院 医药分子科学与制剂工程工信部重点实验室 北京 102488
    b 北京理工大学长三角研究院(嘉兴) 浙江嘉兴 314019

收稿日期: 2022-09-29

  修回日期: 2022-10-27

  网络出版日期: 2022-11-22

基金资助

国家自然科学基金(21878022)

收起

Research Progress on the Synthesis of Protoberberine Skeleton and Its Anti-inflammatory Activity

  • Xingzhou Liu ,
  • Mingjia Yu ,
  • Jianhua Liang
Expand
  • a Key Laboratory of Medical Molecule Science and Pharmaceutics Engineering, Ministry of Industry and Information Technology, School of Chemistry and Chemical Engineering, Beijing Institute of Technology, Beijing 102488
    b Yangtze Delta Region Academy of Beijing Institute of Technology, Jiaxing, Zhejiang 314019
* Corresponding author. ;

Received date: 2022-09-29

  Revised date: 2022-10-27

  Online published: 2022-11-22

Supported by

National Natural Science Foundation of China(21878022)

Fold

摘要

以小檗碱为典型代表的原小檗碱类生物碱具有丰富的生物活性, 在癫痫、心脑血管等多种炎症性疾病中均表现出了优良的抗炎效果. 鉴于其存在从自然界分离提纯难以及生物利用度较低等问题, 众多研究人员将研究重心放在了原小檗碱的全合成及结构改造上. 对原小檗碱骨架的全合成、抗炎通路与抗炎构效关系进行了综述, 以期为全新原小檗碱骨架类抗炎新药的研发和临床应用提供参考.

关键词： 原小檗碱类生物碱; 小檗碱; 全合成; 抗炎通路; 构效关系

本文引用格式

刘兴周 , 于明加 , 梁建华 . 原小檗碱骨架的合成及其抗炎活性研究进展[J]. 有机化学, 2023 , 43(4) : 1325 -1340 . DOI: 10.6023/cjoc202209037

Abstract

The protoberberine alkaloids, exampled by berberine, have abundant biological activities, which show excellent anti-inflammatory effects in a variety of inflammatory diseases such as epilepsy and cardiovascular and cerebrovascular diseases. Due to the challenge in separation and purification of protoberberines from natural resource and intrinsic low bioavailability, many researchers have devoted to the discovery of new total synthesis methods or structural modification. The total synthesis, anti-inflammatory pathway and anti-inflammatory structure-activity relationships of protoberberine skeleton are summarized for the discovery of de novo protoberberine chemotypes with anti-inflammatory activity.

Key words： protoberberine alkaloids; berberine; total synthesis; anti-inflammatory pathway; structure-activity relationships

参考文献

[1]
(a) Gaba, S.; Saini, A.; Singh, G.; Monga, V. Biorg. Med. Chem. 2021, 38, 116.
[1]
(b) Grycova, L.; Dostal, J.; Marek, R. Phytochemistry 2007, 68, 150.
[2]
Zhou, S.-Q.; Tong, R.-B. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 7084.
[3]
Soehnlein, O.; Libby, P. Nat. Rev. Drug Discovery 2021, 20, 589.
[4]
Xanthos, D. N.; Sandkuhler, J. Nat. Rev. Neurosci. 2014, 15, 43.
[5]
Leite, C. D. S.; Bonafe, G. A.; Santos, J. C.; Real Martinez, C. A.; Ortega, M. M.; Ribeiro, M. L. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 4121.
[6]
Rohm, T. V.; Meier, D. T.; Olefsky, J. M.; Donath, M. Y. Immunity 2022, 55, 31.
[7]
Lu, Q.-K.; Fu, Y.-F.; Li, H. Pharmacol. Rep. 2022, 74, 297.
[8]
Haftcheshmeh, S. M.; Abedi, M.; Mashayekhi, K.; Mousavi, M. J.; Navashenaq, J. G.; Mohammadi, A.; Momtazi-Borojeni, A. A. Phytother. Res. 2022, 36, 1216.
[9]
(a) Lin, Z.; Hu, Z.-W.; Qu, X.-D.; Lin, S.-J. Synth. Biol. J. 2021, 2, 716. (in Chinese)
[9]
(林芝, 胡致伟, 瞿旭东, 林双君, 合成生物学, 2021, 2, 716.)
[9]
(b) Singh, S.; Pathak, N.; Fatima, E.; Negi, A. S. Eur. J. Med. Chem. 2021, 226, 113839.
[10]
Galanie, S.; Smolke, C. D. Microb. Cell Fact. 2015, 14, 144.
[11]
Lai, Z.-C.; Wu, R.-K.; Li, J.-M.; Chen, X.; Zeng, L.-W.; Wang, X.; Guo, J.-J.; Zhao, Z.-J.; Sajiki, H.; Cui, S.-L. Nat. Commun. 2022, 13, 435.
[12]
Duarah, G.; Kaishap, P. P.; Begum, T.; Gogoi, S. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 654.
[13]
Chrzanowska, M.; Grajewska, A.; Rozwadowska, M. D. Chem. Rev. 2016, 116, 12369.
[14]
(a) Pictet, M.; Gams, A. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1911, 153, 386.
[14]
(b) Buck, J. S.; Davis, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 660.
[15]
Kametani, T.; Noguchi, I.; Saito, K.; Kaneda, S. J. Chem. Soc. C 1969, 2036.
[16]
Ma, L.-L.; Seidel, D. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 12908.
[17]
Heravi, M. M.; Zadsirjan, V.; Malmir, M. Molecules 2018, 23, 943.
[18]
Mori-Quiroz, L. M.; Hedrick, S. L.; De Los Santos, A. R.; Clift, M. D. Org. Lett. 2018, 20, 4281.
[19]
Li, W.-J.; Jiang, M.-F.; Chen, W.-C.; Chen, Y.; Yang, Z.; Tang, P.; Chen, F.-E. J. Org. Chem. 2021, 86, 8143.
[20]
Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624.
[21]
Jayakumar, J.; Cheng, C.-H. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 1800.
[22]
Lerchen, A.; Knecht, T.; Koy, M.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 12149.
[23]
Nie, R.-F.; Lai, R.-Z.; Lv, S.-Y.; Xu, Y.-Y..; Guo, L.; Wang, Q.-T.; Wu, Y. Chem. Commun. 2019, 55, 11418.
[24]
Zhang, Y.; Yang, Z.-Z.; Guo, L.-M.; Li, W.-J.; Cheng, X.; Wang, X.-L.; Wang, Q.-T.; Hai, L.; Wu, Y. Org. Chem. Front. 2018, 5, 1604.
[25]
Lv, S.; Nie, R.-F.; Guo, L.-M.; Zheng, Y.; Liu, Y.-Z.; Guo, L.; Wu, Y. Pharmaceutical Fronts 2020, 2, 94.
[26]
Jiang, X.-J.; Zeng, Z.-X.; Hua, Y.-H.; Xu, B.-B.; Shen, Y.; Xiong, J.; Qiu, H.-J.; Wu, Y.-F.; Hu, T.-H.; Zhang, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15585.
[27]
Gatland, A. E.; Pilgrim, B. S.; Procopiou, P. A.; Donohoe, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14555.
[28]
Reddy, V.; Jadhav, A. S.; Anand, R. V. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 3732.
[29]
Lv, J.; Li, Z.-H.; Deng, A.-J.; Qin, H.-L. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 658.
[30]
Shi, J.; Zhang, X.-Y.; Ma, Z.-J.; Zhang, M.; Sun, F. Molecules 2010, 15, 3556.
[31]
Yu, J.-X.; Zhang, Z.-H.; Zhou, S.-Q.; Zhang, W.; Tong, R.-B. Org. Chem. Front. 2018, 5, 242.
[32]
Tan, L.-H.; Wang, Y.-F.; Ai, G.-X.; Luo, C.-D.; Chen, H.-B.; Li, C.-L.; Zeng, H.-F.; Xie, J.-H.; Chen, J.-N.; Su, Z.-R. Int. Immunopharmacol. 2019, 75, 105802.
[33]
Sen, R.; Baltimore, D. Cell 1986, 47, 921.
[34]
Songkiatisak, P.; Rahman, S. M. T.; Aqdas, M.; Sung, M.-H. Immun. Ageing 2022, 19, 20.
[35]
(a) Sharma, A.; Sharma, R.; Kumar, D.; Padwad, Y. Inflammopharmacology 2020, 28, 1053.
[35]
(b) Li, C.-L.; Tan, L.-H.; Wang, Y.-F.; Luo, C.-D.; Chen, H.-B.; Lu, Q.; Li, Y.-C.; Yang, X.-B.; Chen, J.-N.; Liu, Y.-H.; Xie, J.-H.; Su, Z.-R. Phytomedicine 2019, 52, 272.
[35]
(c) Yu, X.; Yu, S.-L.; Chen, L.; Liu, H.; Zhang, J.; Ge, H.-X.; Zhang, Y.-Y.; Yu, B.-Y.; Kou, J.-P. Biomed. Pharmacother. 2016, 82, 489.
[36]
Gu, L.-P.; Ke, Y.-Y.; Gan, J.-C.; Li, X.-J. Arch. Oral Biol. 2021, 122, 104992.
[37]
Toldo, S.; Mezzaroma, E.; Buckley, L. F.; Potere, N.; Di Nisio, M.; Biondi-Zoccai, G.; Van Tassell, B. W.; Abbate, A. Pharmacol. Ther. 2022, 236, 108053.
[38]
(a) He, Y.; Zeng, M. Y.; Yang, D.-H.; Metro, B.; Nunez, G. Nature 2016, 530, 354.
[38]
(b) Dai, L.-F.; Zhu, L.; Ma, S.-Y.; Liu, J.-Y.; Zhang, M.-Y.; Li, J.-Y.; Luo, Y.; Zhou, X.; Chen, Q.-X.; Wang, L.; Huang, Y.; Chen, Y. Phytomedicine 2022, 101, 154131.
[39]
Sarbadhikary, P.; George, B. P.; Abrahamse, H. Molecules 2021, 26, 6238.
[40]
He, Y.; Zeng, M. Y.; Yang, D.-H.; Metro, B.; Nunez, G. Nature 2016, 530, 354.
[41]
Zeng, Q.-X.; Deng, H.-B.; Li, Y.-H.; Fan, T.-Y.; Liu, Y.; Tang, S.; Wei, W.; Liu, X.-J.; Guo, X.-X.; Jiang, J.-D.; Wang, Y.-X.; Song. D-Q. J. Med. Chem. 2021, 64, 768.
[42]
Mishra, A.; Behura, A.; Kumar, A.; Naik, L.; Swain, A.; Das, M.; Sarangi, S. S.; Dokania, P.; Dirisala, V. R.; Bhutia, S. K.; Mishra, A.; Singh, R.; Dhiman, R. Eur. J. Pharmacol. 2021, 906, 174235.
[43]
Vivoli, E.; Cappon, A.; Milani, S.; Piombanti, B.; Provenzano, A.; Novo, E.; Masi, A.; Navari, N.; Narducci, R.; Mannaioni, G.; Moneti, G.; Oliveira, C. P.; Parola, M.; Marra, F. Clin. Sci. 2016, 130, 1793.
[44]
Chen, J.-Y.; Huang, Y.-L.; Bian, X.-H.; He, Y. Front. Nutr. 2022, 9, 851255.
[45]
Leonard, W. J.; O'shea, J. J. Annu. Rev. Immunol. 1998, 16, 293.
[46]
Zhu, L.; Gu, P.-Q.; Shen, H. Int. Immunopharmacol. 2019, 68, 242.
[47]
Liu, X.-F.; Zhang, X.-H.; Ye, L.; Yuan, H.-T. Biomed. Pharmacother. 2016, 79, 222.
[48]
Yang, Y.; Wang, Q.; Xie, M.-Y.; Liu, P.; Qi, X.; Liu, X.; Li, Z. Mol. Med. Rep. 2017, 15, 97.
[49]
Yue, M.-F.; Xia, Y.-F.; Shi, C.; Guan, C.-G.; Li, Y.-F.; Liu, R.; Wei, Z.-F.; Dai, Y. FEBS J. 2017, 284, 2786.
[50]
Fan, T.-Y.; Ge, M.-X.; Guo, Z.-H.; He, H.-W.; Zhang, N.; Li, Y.-H.; Song, D.-Q. Molecules 2020, 25, 773.
[51]
Kaser, A.; Lee, A. H.; Franke, A.; Glickman, J. N.; Zeissig, S.; Tilg, H.; Nieuwenhuis, E. E. S.; Higgins, D. E.; Schreiber, S.; Glimcher, L. H.; Blumberg, R. S. Cell 2008, 134, 743.
[52]
Zhang, Z.-H.; Wu, L.-Q.; Deng, A.-J.; Yu, J.-Q.; Li, Z.-H.; Zhang, H.-J.; Wang, W.-J.; Qin, H.-L. J. Asian Nat. Prod. Res. 2014, 16, 841.
[53]
Zhang, Z.-H.; Zhang, H.-J.; Deng, A.-J.; Wang, B.; Li, Z.-H.; Liu, Y.; Wu, L.-Q.; Wang, W.-J.; Qin, H.-L. J. Med. Chem. 2015, 58, 7557.
[54]
Zhang, Z.-H.; Deng, A.-J.; Wu, L.-Q.; Fang, L.-H.; Yu, J.-Q.; Li, Z.-H.; Yuan, T.-Y.; Wang, W.-J.; Du, G.-H.; Qin, H.-L. Eur. J. Med. Chem. 2014, 86, 542.
[55]
Zhang, Z.-H.; Li, J.; Zhang, H.-J.; Deng, A.-J.; Wu, L.-Q.; Li, Z.-H.; Song, H.-R.; Wang, W.-J.; Qin, H.-L. J. Asian Nat. Prod. Res. 2016, 18, 576.
[56]
Xie, M.; Zhang, H.-J.; Deng, A.-J.; Wu, L.-Q.; Zhang, Z.-H.; Li, Z.-H.; Wang, W.-J.; Qin, H.-L. J. Nat. Prod. 2016, 79, 775.
[57]
Song, L.; Zhang, H.-J.; Deng, A.-J.; Li, J.; Li, X.; Li, Z.-H.; Zhang, Z.-H.; Wu, L.-Q.; Wang, S.-Q.; Qin, H.-L. Biorg. Med. Chem. 2018, 26, 2586.
[58]
Li, J.; Zhang, H.-J.; Deng, A.-J.; Li, Z.-H.; Xing, Y.-L.; Wu, L.-Q.; Qin, H.-L. Chem. Biodiversity 2020, 17, e2000265.
[59]
Musa, S.; Thomson, S.; Cowan, M.; Rahman, T. Scand. J. Gastroenterol. 2010, 45, 261.
[60]
Schiesser, S.; Chepliaka, H.; Kollback, J.; Quennesson, T.; Czechtizky, W.; Cox, R. J. J. Med. Chem. 2020, 63, 13076.
[61]
Li, X.; Zhang, H.-J.; Li, Z.-H.; Wu, L.-Q.; Deng, A.-J.; Qin, H.-L. J. Asian Nat. Prod. Res. 2021, 24, 388.
[62]
Ju, Z. R.; Li, M. L.; Xu, J. D.; Howell, D. C.; Li, Z. Y.; Chen, F. E. Acta Pharm. Sin. B 2022, 12, 2790.
[63]
Pang, Y. N.; Hu, J.; Chai, Y. S.; Wu, H.; Wang, Y. G.; Lei, F.; Xing, D. M.; Du, L. J. J. Chin. Pharm. Sci. 2014, 23, 617.
[64]
Niu, X. F.; Zhang, H. L.; Li, W. F.; Mu, Q. L.; Yao, H.; Wang, Y. Inflammation 2015, 38, 923.
[65]
Lee, G. E.; Lee, H.-S.; Lee, S. D.; Kim, J.-H.; Kim, W.-K.; Kim, Y.-C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 954.
[66]
Lee, G. E.; Lee, W.-G.; Lee, S.-Y.; Lee, C.-R.; Park, C.-S.; Chang, S.; Park, S.-G.; Song, M.-R.; Kim, Y.-C. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2011, 252, 192.
[67]
Xia, G.-Y.; Fang, D.-J.; Wang, L.-Y.; Xia, H.; Wang, Y.-N.; Shang, H.-C.; Lin, S. Phytochemistry 2022, 194, 113023.
[68]
Huang, M.-Y.; Lin, J.; Huang, Z.-J.; Xu, H.-G.; Hong, J.; Sun, P.-H.; Guo, J.-L.; Chen, W.-M. MedChemComm 2016, 7, 658.
[69]
Wang, Y.-X.; Liu, L.; Zeng, Q.-X.; Fan, T.-Y.; Jiang, J.-D.; Deng, H.-B.; Song, D.-Q. Molecules 2017, 22, 1257.
[70]
Rutherford, C.; Speirs, C.; Williams, J. J. L.; Ewart, M.-A.; Mancini, S. J.; Hawley, S. A.; Delles, C.; Viollet, B.; Costa-Pereira, A. P.; Baillie, G. S.; Salt, I. P.; Palmer, T. M. Sci. Signaling 2016, 9, 109.
[71]
Zeng, Q.-X.; Zhang, N.; Deng, H.-B.; Song, D.-Q.; Jiang, J.-D.; Wang, Y.-X. Acta Pharm. Sin. 2017, 52, 1895. (in Chinese)
[71]
(曾庆轩, 张娜, 邓洪斌, 宋丹青, 蒋建东, 汪燕翔, 药学学报, 2017, 52, 1895.)
[72]
Liu, Z.-B.; Wang, X.-H.; Zhang, H.; Zhang, S.-S.; Li, Y.-F.; Liu, Y.-F.; Peng, D.-M. Med. Chem. Res. 2017, 26, 672.
[73]
Jia, D.; Dou, Y.-H.; Li, Z.-W.; Zhou, X.-X.; Gao, Y.; Chen, K.-J.; Cong, W.-H.; Ma, M.; Wu, Z.-Z.; Li, W.-M. Bioorg. Med. Chem. 2020, 28, 115697.
[74]
Cao, H.; Liao, S.-L.; Zhong, W.-J.; Xiao, X.-R.; Zhu, J.-C.; Li, W.-M.; Wu, X.; Feng, Y.-F. Molecules 2017, 22, 1752.
[75]
Li, G.-Y.; Wang, T.; Zhang, X.-Y.; Zhao, S.-R.; Wang, Y.-N.; Wu, J.-H.; Peng, S.-Q.; Zhao, M. Drug Des., Dev. Ther. 2020, 14, 2187.
[76]
Xin, Q.; Bai, B.; Liu, W. Y. Neurochem. Int. 2017, 103, 57.
[77]
Yu, X.-T.; Xu, Y.-F.; Huang, Y.-F.; Qu, C.; Xu, L.-Q.; Su, Z.-R.; Zeng, H.-F.; Zheng, L.; Yi, T.-G.; Li, H.-L.; Chen, J.-P.; Zhang, X.-J. PLoS One 2018, 13, 0194069.
[78]
Lin, G.-S.; Yu, Q.-X.; Xu, L.-Q.; Huang, Z.-W.; Mai, L.-T.; Jiang, L.-Y.; Su, Z.-R.; Xie, J.-H.; Li, Y.-C.; Liu, Y.-H.; Lin, Z.-X.; Chen, J.-N. Eur. J. Pharmacol. 2021, 912, 174592.
[79]
Zhao, W.-W.; Ge, H.-X.; Liu, K.; Chen, X.-P.; Zhang, J.; Liu, B.-L. Planta Med. 2017, 83, 203.
[80]
Feng, R.; Shou, J.-W.; Zhao, Z.-X.; He, C.-Y.; Ma, C.; Huang, M.; Fu, J.; Tan, X.-S.; Li, X.-Y.; Wen, B.-Y.; Chen, X.; Yang, X.-Y.; Ren, G.; Lin, Y.; Chen, Y.; You, X.-F.; Wang, Y.; Jiang, J.-D. Sci. Rep. 2015, 5, 12155.
[81]
Li, C.-L.; Dong, N.; Wu, B.-W; Mo, Z.-M.; Xie, J.-H.; Lu, Q. Phytomedicine 2021, 90, 153631.
[82]
Ridker, P. M.; Rifai, N.; Stampfer, M. J.; Hennekens, C. H. Circulation 2000, 101, 1767.
[83]
Sheedy, F. J.; Moore, K. J. Nat. Immunol. 2013, 14, 1030.
[84]
Ridker, P. M.; Rifai, N.; Pfeffer, M.; Sacks, F.; Lepage, S.; Braunwald, E. Circulation 2000, 101, 2149.
[85]
Feng, M.; Zou, Z.-Y.; Zhou, X.; Hu, Y.-R.; Ma, H.; Xiao, Y.-B.; Li, X.-G.; Ye, X.-L. Int. Immunopharmacol. 2017, 43, 195.
[86]
Zhang, B.-Y.; Wang, L.-Z.; Ji, X.-N.; Zhang, S.-S.; Sik, A.; Liu, K.-C.; Jin, M. J. Neuroimmune Pharmacol. 2020, 15, 309.
[87]
Xu, L.; Zhang, Y.-J.; Xue, X.-M.; Liu, J.; Li, Z.-S.; Yang, G.-Y.; Song, Y.; Pan, Y.; Ma, Y.-Y.; Hu, S.-J.; Wen, A.-D.; Jia, Y.-Y.; Rodriguez, L. M.; Tull, M. B.; Benante, K.; Khan, S. A.; Cao, Y.; Jovanovic, B.; Richmond, E.; Umar, A.; Bergan, R.; Wu, K.-C. Cancer Prev. Res. 2020, 13, 117.
[88]
Di Bisceglie, A. M.; Watts, G. F.; Lavin, P.; Yu, M.; Bai, R.; Liu, L. P. Lipids Health Dis. 2020, 19, 239.
Options
文章导航

/

〈 〉