SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2023 , Vol. 43 >Issue 12: 4188 - 4212

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202304009

综述与进展

具有avarane骨架结构的Dysidea属海绵来源的倍半萜醌/氢醌类天然产物的合成研究进展

  • 荀稳 ,
  • 蒋丽清 ,
  • 陈晓蕾 ,
  • 吴静纯 ,
  • 梁飞燕 ,
  • 邓懿楠 ,
  • 许波
展开
  • a 肇庆学院食品与制药工程学院 广东肇庆 526061
    b 北京大学深圳研究生院化学生物与生物技术学院 广东深圳 518055

收稿日期: 2023-04-06

  修回日期: 2023-06-12

  网络出版日期: 2023-07-27

基金资助

国家自然科学基金(22101011); 国家自然科学基金(22201245); 肇庆学院大学生创新创业训练计划(S202110580075)

收起

Research Progress on the Synthesis of Sesquiterpene Quinones and Hydroquinones Natural Products with Avarane Skeleton from Dysidea sp.

  • Wen Xun ,
  • Liqing Jiang ,
  • Xiaolei Chen ,
  • Jingchun Wu ,
  • Feiyan Liang ,
  • Yinan Deng ,
  • Bo Xu
Expand
  • a School of Food and Pharmaceutical Engineering, Zhaoqing University, Zhaoqing, Guangdong 526061
    b School of Chemical Biology and Biotechnology, Shenzhen Graduate School of Peking University, Shenzhen, Guangdong 518055
*E-mail: ;

Received date: 2023-04-06

  Revised date: 2023-06-12

  Online published: 2023-07-27

Supported by

National Natural Science Foundation of China(22101011); National Natural Science Foundation of China(22201245); Training Program of the College Students Sci-Tech Innovation of Zhaoqing University(S202110580075)

Fold

摘要

将具有avarane骨架结构的Dysidea属海绵来源的倍半萜醌/氢醌类天然产物按照连接醌/氢醌部分和倍半萜部分的键的差异分为三类, 并以关键的合成策略为线索, 分别对目前已报道的这三类倍半萜醌/氢醌类天然产物的合成方法进行了较为详细的阐述, 期望能对其他天然产物的合成研究提供帮助.

关键词： 倍半萜醌/氢醌; Dysidea属海绵; avarane骨架; 合成策略

本文引用格式

荀稳 , 蒋丽清 , 陈晓蕾 , 吴静纯 , 梁飞燕 , 邓懿楠 , 许波 . 具有avarane骨架结构的Dysidea属海绵来源的倍半萜醌/氢醌类天然产物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023 , 43(12) : 4188 -4212 . DOI: 10.6023/cjoc202304009

Abstract

Sesquiterpene quinones and hydroquinones obtained from the marine sponge Dysidea sp. with avarane skeleton are classified into three categories based on the differences of the bond connecting the quinone/hydroquinone unit and the sesquiterpene unit. The reported synthetic methods for these three types of natural products are reviewed in detail based on their key synthetic strategies with the aim of assisting in the synthesis of other natural products.

Key words： sesquiterpene quinone/hydroquinone; marine sponge Dysidea sp.; avarane skeleton; synthetic strategy

参考文献

[1]
Minale L.; Riccio R.; Sodano G. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3401.
[2]
(a) Chong C.; Zhang Q.; Ke J.; Zhang H.; Yang X.; Wang B.; Ding W.; Lu Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 13807.
[2]
(b) Chong C.; Chang L.; Grimm I.; Zhang Q.; Kuang Y.; Wang B.; Kang J.; Liu W.; Baars J.; Guo Y.; Schmalz H.-G.; Lu Z. Chem. Sci. 2023, 14, 3302.
[2]
(c) Zhang Q.; Kuang Y.; Chang L.; Kang J.; Wang B.; Chong C.; Lu Z. Chin. Chem. Lett. 2023, 108338.
[3]
(a) Jiao W.-H.; Shi G.-H.; Xu T.-T.; Chen G.-D.; Gu B.-B.; Wang Z.; Peng S.; Wang S.-P.; Li J.; Han B.-N.; Zhang W.; Lin H.-W. J. Nat. Prod. 2016, 79, 406.
[3]
(b) Liu H.-Y.; Zhou M.; Shang R.-Y.; Hong L.-L.; Wang G.-H.; Tian W.-J.; Jiao W.-H.; Chen H.-F.; Lin H.-W. Chin. J. Nat. Med. 2022, 20, 148.
[4]
Chong C.; Lu Z. Synlett 2021, 32, 1777.
[5]
Baars J.; Grimm I.; Blunk D.; Neud?rfl J.-M.; Schmalz H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 14915.
[6]
Hu S.; Tang Y. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 19521.
[7]
(a) Hagiwara H.; Hamano K.; Nozawa M.; Hoshi T.; Suzuki T.; Kido F. J. Org. Chem. 2005, 70, 2250.
[7]
(b) Ling T.; Xu J.; Smith R.; Ali A.; Cantrell C. L.; Theodorakis E. A. Tetrahedron 2011, 67, 3023.
[7]
(c) Wan K. K.; Iwasaki K.; Umotoy J. C.; Wolan D. W.; Shenvi R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2410.
[7]
(d) Kim D. E.; Zweig J. E.; Newhouse T. R. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 1479.
[8]
For reviews of MHAT reactions: a Teruaki, M.; Tohru, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 17.
[8]
(b) Crossley S. W. M.; Obradors C.; Martinez R. M.; Shenvi R. A. Chem. Rev. 2016, 116, 8912.
[8]
(c) Green S. A.; Crossley S. W. M.; Matos J. L. M.; Vásquez-Céspedes S.; Shevick S. L.; Shenvi R. A. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2628.
[9]
(a) Vuagnoux-d'Augustin M.; Alexakis A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9647.
[9]
(b) Alexakis A.; Albrow V.; Biswas K.; d'Augustin M.; Prieto O.; Woodward S. Chem. Commun. 2005, 2843.
[9]
(c) Ngoc D. T.; Albicker M.; Schneider L.; Cramer N. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1781.
[10]
Nechaev A. A.; Jagtap P. R.; Ba?íková E.; Neumannová J.; Císa?ová I.; Matou?ová E. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 3434.
[11]
(a) Nicolaou K. C.; Vassilikogiannakis G.; M?gerlein W.; Kranich R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2482.
[11]
(b) Nicolaou K. C.; Vassilikogiannakis G.; M?gerlein W.; Kranich R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5359.
[11]
(c) Nielsen L. B.; Wege D. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 868.
[11]
(d) Pepper H. P.; Kuan K. K. W.; George J. H. Org. Lett. 2012, 14, 1524.
[11]
(e) Kravina A. G.; Carreira E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 13159.
[12]
(a) Hoffmann R.; Woodward R. B. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 17.
[12]
(b) Woodward R. B.; Hoffmann R. Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 781.
[13]
Burke S. D.; Silks L. A.; Strickland S. M. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2761.
[14]
Yin X.; Mato M.; Echavarren A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 14591.
[15]
Liu R.; Xia M.; Ling C.; Fu S.; Liu B. Org. Lett. 2022, 24, 1642.
[16]
For selected examples, see: (a) Saimoto,H.; Houge, C.; Hesbain- Frisque, A.-M.; Mockel, A.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2251.
[16]
(b) Marko I.; Ronsmans B.; Hesbain-Frisque A. M.; Dumas S.; Ghosez L.; Ernst B.; Greuter H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2192.
[16]
(c) Osamu I.; Kozo S. Chem. Lett. 1995, 24, 53.
[16]
(d) Shim P.-J.; Kim H.-D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9517.
[16]
(e) Kaiser D.; Bauer A.; Lemmerer M.; Maulide N. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7899.
[16]
(f) Schmid M.; Grossmann A. S.; Wurst K.; Magauer T. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 8444.
[17]
Schweinitz A.; Chtchemelinine A.; Orellana A. Org. Lett. 2011, 13, 232.
[18]
Chand H. R. Synlett 2009, 2009, 2545.
[19]
Jiao W.-H.; Huang X.-J.; Yang J.-S.; Yang F.; Piao S.-J.; Gao H.; Li J.; Ye W.-C.; Yao X.-S.; Chen W.-S.; Lin H.-W. Org. Lett. 2012, 14, 202.
[20]
Schmalzbauer B.; Herrmann J.; Müller R.; Menche D. Org. Lett. 2013, 15, 964.
[21]
Jiao W.-H.; Xu T.-T.; Yu H.-B.; Chen G.-D.; Huang X.-J.; Yang F.; Li Y.-S.; Han B.-N.; Liu X.-Y.; Lin H.-W. J. Nat. Prod. 2014, 77, 346.
[22]
Jiao W.-H.; Xu T.-T.; Zhao F.; Gao H.; Shi G.-H.; Wang J.; Hong L.-L.; Yu H.-B.; Li Y.-S.; Yang F.; Lin H.-W. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 960.
[23]
Hagiwara H.; Uda H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2308.
[24]
Yu C.; Zhang X.; Zhang J.; Shen Z. Tetrahedron 2016, 72, 4337.
[25]
Li Y.-M.; Sun Y.-T.; Li B.-Y.; Qin H.-B. Org. Lett. 2021, 23, 7254.
[26]
Kuang Y.; Chang L.; Wang B.; Kang J.; Chong C.; Lu Z. Synlett 2023, DOI: 10.1055/a-2066-0860.
[27]
Fukui Y.; Narita K.; Katoh T. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2436.
[28]
(a) Sastry Mudiganti N. V.; Claessens S.; De Kimpe N. Tetrahedron 2009, 65, 1716.
[28]
(b) Kang W.-B.; Nan’ya S.; Toru T.; Ueno Y. Chem. Lett. 1988, 1415.
[28]
(c) Mukaiyama T.; Iwasawa N.; Yura T.; Clark R. S. J. Tetrahedron 1987, 43, 5003.
[29]
Zhu W.; Yin Q.; Lou Z.; Yang M. Nat. Commun. 2022, 13, 6633.
[30]
Baeckvall J. E.; Sellen M.; Grant B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6615.
[31]
(a) Nugent W. A.; RajanBabu T. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 2194.
[31]
(b) Gans?uer A.; Behlendorf M.; von Laufenberg D.; Fleckhaus A.; Kube C.; Sadasivam D. V.; Flowers II R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4739.
[31]
(c) Gans?uer A.; von Laufenberg D.; Kube C.; Dahmen T.; Michelmann A.; Behlendorf M.; Sure R.; Seddiqzai M.; Grimme S.; Sadasivam D. V.; Fianu G. D.; Flowers?II R. A. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 280.
[32]
(a) Everson D. A.; Shrestha R.; Weix D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 920.
[32]
(b) Everson D. A.; Jones B. A.; Weix D. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6146.
[32]
(c) Biswas S.; Weix D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16192.
[32]
(d) Ariyarathna J. P.; Wu F.; Colombo S. K.; Hillary C. M.; Li W. Org. Lett. 2018, 20, 6462.
[33]
Snider B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339.
[34]
Dai X.; Wan Z.; Kerr R. G.; Davies H. M. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 1895.
[35]
(a) Kazuhiko T.; Yuji H.; Koichiro O.; Hitosi N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1698.
[35]
(b) Kawano H.; Itoh M.; Katoh T.; Terashima S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7769.
[35]
(c) Chou Y.-Y.; Liao C.-C. Org. Lett. 2013, 15, 1584.
[35]
(d) Sun Y.; Chen P.; Zhang D.; Baunach M.; Hertweck C.; Li A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9012.
[36]
Haque M. A.; Jana C. K. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 13300.
[37]
(a) DeRosa S.; Minale L.; Riccio R.; Sodano G. J. Chem. Soc., 1976, 1408.
[37]
(b) Giordano F.; Puliti R. Acta Crystallogr. 1987, C43, 985.
[38]
(a) Müller W.; Sladi? D.; Zahn R. K.; B?ssler K.; Dogovi? N.; Gerner H.; Gasic M. J.; Schr?der H. C. Cancer Res. 1988, 47, 6565.
[38]
(b) Loya S.; Hizi A. FEBS Lett. 1990, 269, 131.
[38]
(c) Schr?der H. C.; Bégin M. E.; Kl?cking R.; Matthes E.; Sarma A. S.; Ga?i? M.; Müller W. E. G. Virus Res. 1991, 21, 213.
[38]
(d) De Clercq E. Med. Res. Rev. 2000, 20, 323.
[39]
Müller W. E.; Maidhof A.; Zahn R. K.; Schr?der H. C.; Gasi? M. J.; Heidemann D.; Bernd A.; Kurelec B.; Eich E.; Seibert G. Cancer Res. 1985, 45, 4822.
[40]
Schmitz F. J.; Lakshmi V.; Powell D. R.; Van der Helm D. J. Org. Chem. 1984, 49, 241.
[41]
Sarma A. S.; Chattopadhyay P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727.
[42]
An J.; Wiemer D. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 8775.
[43]
Locke E. P.; Hecht S. M. Chem. Commun. 1996, 2717.
[44]
Watson A. T.; Park K.; Wiemer D. F.; Scott W. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5102.
[45]
(a) Pelletier S. W.; Chappell R. L.; Prabhakar S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2889.
[45]
(b) Peterse A. J. G. M.; de Groot A. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1977, 96, 219.
[46]
Kawano H.; Itoh M.; Katoh T.; Terashima S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7769.
[47]
Ziegler F. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1423.
[48]
Grieco P. A.; Gilman S.; Nishizawa M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1485.
[49]
Anderson J. C.; Pearson D. J. J. Chem. Soc., 1998, 2023.
[50]
Tokoroyama T.; Tsukamoto M.; Asada T.; Iio H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645.
[51]
Nakamura M.; Suzuki A.; Nakatani M.; Fuchikami T.; Inoue M.; Katoh T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6929.
[52]
(a) Nakatani M.; Nakamura M.; Suzuki A.; Fuchikami T.; Inoue M.; Katoh T. ARKIVOC 2003, 2003, 45.
[52]
(b) Suzuki A.; Nakatani M.; Nakamura M.; Kawaguchi K.; Inoue M.; Katoh T. Synlett 2003, 2003, 0329.
[52]
(c) Sakurai J.; Oguchi T.; Watanabe K.; Abe H.; Kanno S.-i.; Ishikawa M.; Katoh T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 829.
[53]
Nakatani M.; Nakamura M.; Suzuki A.; Inoue M.; Katoh T. Org. Lett. 2002, 4, 4483.
[54]
Ling T.; Xiang A.; Theodorakis E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3089.
[55]
Barton D. H. R.; Bridon D.; Zardb S. Z. Tetrahedron 1987, 43, 5307.
[56]
Ling T.; Poupon E.; Rueden E. J.; Kim S. H.; Theodorakis E. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12261.
Options
文章导航

/

〈 〉