SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2025 , Vol. 45 >Issue 1: 349 - 357

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202404031

研究论文

无催化条件下吲哚选择性硒化制备3-硒代吲哚

  • 夏登鹏 ,
  • 吴奇 ,
  • 蔡志华 ,
  • 杜广芬
展开
  • 石河子大学化学化工学院 新疆石河子 832000

收稿日期: 2024-05-25

  修回日期: 2024-07-02

  网络出版日期: 2024-07-18

基金资助

国家自然科学基金(21662029); 石河子大学国际合作(GJHZ202204)

收起

Selective Synthesis of 3-Selenoindoles via Selenation of Indoles under Catalyst-Free Condition

  • Dengpeng Xia ,
  • Qi Wu ,
  • Zhihua Cai ,
  • Guangfen Du
Expand
  • School of Chemistry and Chemical Engineering, Shihezi University, Shihezi, Xinjiang 832000
*E-mail:

Received date: 2024-05-25

  Revised date: 2024-07-02

  Online published: 2024-07-18

Supported by

National Natural Science Foundation of China(21662029); International Cooperation Project of Shihezi University(GJHZ202204)

Fold

摘要

在无催化剂的条件下, 发展了一种合成3-硒代吲哚的有效方法. 使用硒代磺酸酯为硒化试剂, 通过S—Se键异裂生成阳离子中间体, 在温和条件下与吲哚发生亲电取代反应, 以28%~99%的产率合成了3-硒代吲哚产物.

关键词： 3-硒代吲哚; 硒化; 亲电取代; 无催化反应

本文引用格式

夏登鹏 , 吴奇 , 蔡志华 , 杜广芬 . 无催化条件下吲哚选择性硒化制备3-硒代吲哚[J]. 有机化学, 2025 , 45(1) : 349 -357 . DOI: 10.6023/cjoc202404031

Abstract

An efficient method for synthesizing 3-selenoindoles without catalyst was developed. Selenosulfonates were employed as selenating reagents, generating cationic intermediates via S—Se bond heterolysis. Under mild conditions, it underwent electrophilic substitution reactions with indoles to synthesize 3-selenoindole products in 28%~99% yields.

Key words： 3-selenylindoles; selenation; electrophilic substitution; catalyst free

参考文献

[1]
(a) Mugesh, G.; Mont, W. W. D.; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101, 2125.
[1]
(b) Bhabak, K. P.; Mugesh, G. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1408.
[1]
(c) Kumar, S.; Yan, J.; Poon, J.-F.; Singh, V. P.; Lu, X.; Ott, M. K.; Engman, L.; Kumar, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3729.
[1]
(d) Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004, 104, 6255.
[1]
(e) Amporndanai, K.; Meng, X.-L.; Shang, W.-J.; Jin, Z.-M.; Rogers, M.; Zhao, Y.; Rao, Z.-H.; Liu, Z.-J.; Yang, H.-T.; Zhang, L.-K.; O’Neill, P. M.; Hasnain, S. S. Nat. Commun. 2021, 12, 3061.
[1]
(f) Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10074.
[1]
(g) Liao, L.-H.; Guo, R.-Z.; Zhao, X.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 3201.
[1]
(h) Freudendahl, D. M.; Santoro, S.; Shahzad, S. A.; Santi, C.; Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8409.
[1]
(i) Fan, B.; Lin, F.; Wu, X.; Zhu, Z.-L.; Jen, A. K. Y. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 3906.
[2]
(a) Behroozi, F.; Abdkhodaie, M. J.; Abandansari, H. S.; Satarian, L.; Molazem, M.; Al-Jamal, K. T.; Baharvand, H. Acta Biomater. 2018, 76, 239.
[2]
(b) Razaghi, A.; Poorebrahim, M.; Sarhan, D.; Björnstedt, M. Eur. J. Cancer 2021, 155, 256.
[2]
(c) Laskowska, A.; Pacuła-Miszewska, A. J.; Obieziurska-Fabisiak, M.; Jastrzębska, A.; Gach-Janczak, K.; Janecka, A.; Ścianowski, J. RSC Adv. 2023, 13, 14698.
[2]
(d) Liu, K.; Du, R.; Chen, F. LWT--Food Sci. Technol. 2019, 111, 555.
[2]
(e) Pacuła-Miszewska, A. J.; Obieziurska-Fabisiak, M.; Jastrzębska, A.; Długosz-Pokorska, A.; Gach-Janczak, K.; Ścianowski, J. Pharmaceuticals 2023, 16, 1560.
[2]
(f) Saluk, J.; Bijak, M.; Nowak, P.; Wachowicz, B. Bioorg. Chem. 2013, 50, 26.
[2]
(g) Shin, S.; Saravanakumar, K.; Mariadoss, A. V. A.; Hu, X.; Sathiyaseelan, A.; Wang, M.-H. J. Nanostruct. Chem. 2022, 12, 23.
[2]
(h) Ren, Y.; Qi, C.; Ruan, S.; Cao, G.; Ma, Z.; Zhang, X. Pharmaceutics 2023, 15, 821.
[2]
(i) Wang, X.; Huan, Y.; Liu, S.; Li, C.; Cao, H.; Lei, L.; Liu, Q.; Ji, W.; Sun, S.; Huang, K.; Zhou, J.; Shen, Z. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 11215.
[2]
(j) Zhang, C.; Wang, H.; Liang, W.; Yang, Y.; Cong, C.; Wang, Y.; Wang, S.; Wang, X.; Wang, D.; Huo, D.; Feng, H. Pharmacol. Res. 2021, 165, 105457.
[3]
Huang, Y.-M.; Cheng, Y.; Wei, M.-Z.; Peng, Z.-N.; Tian, W.-H.; Liu, Z.-P.; Li, J.-Y.; Cui, J.-G. Bioorg. Chem. 2024, 144, 107149.
[4]
Kaur, R.; Desai, D.; Amin, S.; Raza, K.; Bhalla, A.; Yadav, P.; Kaushal, N. Mol. Cell. Biochem. 2023, 478, 621.
[5]
(a) Kaushik, N. K.; Kaushik, N.; Attri, P.; Kumar, N.; Kim, C. H.; Verma, A. K.; Choi, E. H. Molecules 2013, 18, 6620.
[5]
(b) Sravanthi, T. V.; Manju, S. L. Eur. J. Pharm. Sci. 2016, 91, 1.
[5]
(c) Ruberte, A. C.; Sanmartin, C.; Aydillo, C.; Sharma, A. K.; Plano, D. J. Med. Chem. 2020, 63, 1473.
[6]
(a) Birmann, P. T.; Sousa, F. S. S.; Domingues, M.; Brüning, C. A.; Vieira, B. M.; Lenardão, E. J.; Savegnago, L. J. Trace Elem. Med. Biol. 2019, 54, 12.
[6]
(b) Casaril, A. M.; Domingues, M., de Andrade Lourenço, D., Birmann, P. T., Padilha, N., Vieira, B., Begnini, K., Seixas, F. K., Collares, T., Lenardão, E. J., Savegnago, L. J. Psychiatr. Res. 2019, 115, 1.
[6]
(c) Martins, G. M.; do Carmo, G.; Morel, A. F.; Kaufman, T. S.; Silveira, C. C. Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 369.
[6]
(d) Pedroso, G. J.; Costa, D. M. S.; Felipe Kokuszi, L. T.; da Silva, E. B. V.; Cavalcante, M. F. O.; Junca, E.; Moraes, C. A. O.; Pich, C. T.; de Lima, V. R.; Saba, S.; Rafique, J.; Frizon, T. E. A. New J. Chem. 2023, 47, 2719.
[6]
(e) Ruberte, A. C.; Aydillo, C.; Sharma, A. K.; Sanmartín, C.; Plano, D. RSC Adv. 2020, 10, 38404.
[6]
(f) Santana Filho, P. C.; Brasil da Silva, M.; Malaquias da Silva, B. N.; Fazolo, T.; Dorneles, G. P.; Braun de Azeredo, J.; Alf da Rosa, M. Tetrahdron 2023, 135, 133329.
[6]
(g) Yang, Z.; Luo, D.; Shao, C.; Hu, H.; Yang, X.; Cai, Y.; Mou, X.; Wu, Q.; Xu, H.; Sun, X.; Wang, H.; Hou, W. Eur. J. Med. Chem. 2024, 268, 116207.
[6]
(h) Zhang, S.; An, B.; Li, J.; Hu, J.; Huang, L.; Li, X.; Chan, A. S. C. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 7404.
[7]
Carbone, P. P.; Bono, V.; Frei, E.; Brindley, C. O. Blood, 1963, 21, 640.
[8]
Boriskin, Y. S.; Leneva, I. A.; Pecheur, E.-I.; Polyak, S. J. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 997.
[9]
(a) Zhao, Z.; Zhang, Y.; Shao, Y.; Xiong, W.; Li, R.; Chen, J. J. Org. Chem. 2020, 85, 15015.
[9]
(b) Alberto, E. E.; Nascimento, V.; Braga, A. L. J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 2032.
[9]
(c) Nogueira, C. W.; Rocha, J. B. T. J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 2055.
[9]
(d) Casaril, A. M.; Domingues, M.; Fronza, M.; Vieira, B.; Begnini, K.; Lenardão, E. J.; Seixas, F. K.; Collares, T.; Nogueira, C. W.; Savegnago, L. J. Psychopharmacol. 2017, 31, 1263.
[9]
(e) Casaril, A. M.; Ignasiak, M. T.; Chuang, C. Y.; Vieira, B.; Padilha, N. B.; Carroll, L.; Lenardão, E. J.; Savegnago, L.; Davies, M. J. Free Radical Biol. Med. 2017, 113, 395.
[10]
(a) Wen, Z.; Xu, J.; Wang, Z.; Qi, H.; Xu, Q.; Bai, Z.; Zhang, Q.; Bao, K.; Wu, Y.; Zhang, W. Eur. J. Med. Chem. 2015, 90, 184.
[10]
(b) Guan, Q.; Han, C.; Zuo, D.; Zhai, M.; Li, Z.; Zhang, Q.; Zhai, Y.; Jiang, X.; Bao, K.; Wu, Y.; Zhang, W. Eur. J. Med. Chem. 2014, 87, 306.
[11]
(a) Back, T. G. Organoselenium Chemistry: A Practical Approach, Oxford University Press, Oxford, 1999.
[11]
(b) Chen, Y.; Cho, C. H.; Larock, R. C. Org. Lett. 2009, 11, 173.
[11]
(c) Guo, Y.-J.; Tang, R.-Y.; Li, J.-H.; Zhong, P.; Zhang, X.-G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2615.
[11]
(d) Sanz, R.; Guilarte, V.; Castroviejo, M. P. Synlett 2008, 3006.
[11]
(e) Barraja, P.; Diana, P.; Carbone, A.; Cirrincione, G. Tetrahedron 2008, 64, 11625.
[11]
(f) Yadav, J. S.; Reddy, B. S.; Reddy, Y. J.; Praneeth, K. Synthesis 2009, 1520.
[12]
Saba, S.; Rafique, J.; Franco, M. S.; Schneider, A. R.; Espíndola, L.; Silvaa, D. O.; Braga, A. L. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 880.
[13]
Lemir, I. D.; Castro-Godoy, W. D.; Heredia, A. A.; Schmidt, L. C.; Argüello, J. E. RSC Adv. 2019, 9, 22685.
[14]
Luo, D.-P.; Wu, G.; Yang, H.; Liu, M.-C.; Gao, W.-X.; Huang, X.-B.; Chen, J.-X.; Wu, H.-Y. J. Org. Chem. 2016, 81, 4485
[15]
Wu, G.; Zhou, X.-Y.; Wang, C.-H. Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 4531.
[16]
He, X.; Song, W.-L.; Liu, X.-M.; Huang, J.-M.; Feng, R.-L.; Zhou, S.-D.; Hong, J.-Q.; Ge, X. Green Chem. 2023, 25, 1311.
[17]
Bhunia, S. K.; Dasa, P.; Jana, R. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 9243.
[18]
Guo, T.; Dong, Z.; Zhang, P.-K.; Xing, W.-Q.; Li, L.-P. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2554.
[19]
Rios, E. A. M.; Gomes, C. M. B.; Silvério, G. L.; Luz, E. Q.; Ali, S.; D'Oca, C. da, R. M. B. A.; Camposd, R. B.; Rampon, D. S. RSC Adv. 2023, 13, 914.
[20]
Zimmermann, E. G.; Thurow, S.; Freitas, C. S.; Mendes, S. R.; Perin, G.; Alves, D.; Jacob, R. G.; Lenardão, E. J. Molecules 2013, 18, 4081.
[21]
Li, H.-J.; Wang, J.-X.; Wang, J.-L.; Yan, J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2018, 193, 394.
[22]
Xu, S.-T.; Yi, R.-N.; Zeng, C.-L.; Cui, Y.; Wang, X.-Q.; Xu, X.-H.; Li, N.-B. Synlett 2023, 34, 124.
[23]
Zhang, X.; Wang, C.-G.; Jiang, H.; Sun, L.-H. Chem. Commun. 2018, 54, 8781.
[24]
Liu, H.; Fang, Y.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2018, 20, 930.
[25]
(a) Back, T. G.; Collins, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 3249.
[25]
(b) Ghiazza, C.; Khrouz, L.; Monnereau, C.; Billard, T.; Tlili, A. Chem. Commun. 2018, 54, 9909.
[25]
(c) Chen, Z.; Hu, F.; Huang, S.; Zhao, Z.; Mao, H.; Qin, W. J. Org. Chem. 2019, 84, 8100.
[25]
(d) Huang, S.; Li, H.; Xie, T.; Wei, F.; Tung, C.-H.; Xu, Z. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1663.
[25]
(e) Li, W.; Zhou, L. Green Chem. 2021, 23, 6652.
[26]
(a) Back, T. G.; Collins, S.; Kerr, R. G. J. Org. Chem. 1983, 48, 3077.
[26]
(b) Back, T. G.; Krishna, M. V.; Muralidharan, K. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 4146.
[26]
(c) Ghiazza, C.; Debrauwer, V.; Billard, T.; Tlili, A. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 97.
[26]
(d) Huang, S.; Chen, Z.; Mao, H.; Hu, F.; Li, D.; Tan, Y.; Yang, F.; Qin, W. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1121.
[27]
Mutra, M. R.; Kudale, V. S.; Li, J.; Tsai, W.-H.; Wang, J.-J. Green Chem. 2020, 22, 2288.
[28]
(a) Fang, Y.; Liu, C.; Rao, W.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. Org. Lett. 2019, 21, 7687.
[28]
(b) Fang, Y.; Liu, C.; Wang, F.; Ding, R.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Chem. Front. 2019, 6, 660.
[28]
(c) Dong, Y.; Ji, P.; Zhang, Y.; Wang, C.; Meng, X.; Wang, W. Org. Lett. 2020, 22, 9562.
[28]
(d) Li, J.; Yang, X. E.; Wang, S. L.; Zhang, L. L.; Zhou, X. Z.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. Org. Lett. 2020, 22, 4908.
[29]
Zhang, Z.; Tan, P.-P.; Wang, S.-L.; Wang, H.-C.; Xie, L.; Chen, Y.; Han, L.-L.; Yang, S.-B.; Sun, K. Org. Lett. 2023, 25, 4208.
[30]
Yang, B.; Zhang, X.-Y.; Yue, H.-Q.; Li, W.-Z.; Li, M.; Lu L.; Wu, Z.-Q.; Li, J.; Sun, K.; Yang, S.-D. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 1.
[31]
(a) Luo, J.-Y.; Lin, M.-Z.; Wu, L.-F.; Cai, Z.-H.; He, L.; Du, G.-F. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 9237.
[31]
(b) Luo, J.-Y.; Lin, M.-Z.; Xia, D.-P.; Du, G.-F.; Cai, Z.-H.; Dai, B.; He, L. Org. Chem. Front. 2023, 10, 1224.
[31]
(c) Xia, D.-P.; Luo, J.-Y.; He, L.; Cai, Z.-H.; Du, G.-F. Chin. J. Org. Chem. 2024, 44, 622 (in Chinese).
[31]
(夏登鹏, 罗锦昀, 何林, 蔡志华, 杜广芬, 有机化学, 2024, 44, 622.)
[32]
Luo, D.; Wu, G.; Yang, H.; Liu, M.; Gao, W.; Huang, X.; Chen, J.; Wu, H. J. Org. Chem. 2016, 81, 4485.
[33]
Yu, Y.-Z.; Zhou, Y.; Song, Z.-Q.; Liang, G. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 4958.
[34]
Zhang, W.; Li, S.-J.; Tang, X.-Z.; Tang, J.; Pan, C.-T.; Yu, G.-P. Appl. Catal., B 2020, 272, 118982.
Options
文章导航

/

〈 〉