无催化条件下吲哚选择性硒化制备3-硒代吲哚

doi:10.6023/cjoc202404031

摘要/Abstract

在无催化剂的条件下, 发展了一种合成3-硒代吲哚的有效方法. 使用硒代磺酸酯为硒化试剂, 通过S—Se键异裂生成阳离子中间体, 在温和条件下与吲哚发生亲电取代反应, 以28%~99%的产率合成了3-硒代吲哚产物.

An efficient method for synthesizing 3-selenoindoles without catalyst was developed. Selenosulfonates were employed as selenating reagents, generating cationic intermediates via S—Se bond heterolysis. Under mild conditions, it underwent electrophilic substitution reactions with indoles to synthesize 3-selenoindole products in 28%~99% yields.

Key words: 3-selenylindoles, selenation, electrophilic substitution, catalyst free

引用此文

夏登鹏, 吴奇, 蔡志华, 杜广芬. 无催化条件下吲哚选择性硒化制备3-硒代吲哚[J]. 有机化学, 2025, 45(1): 349-357.

Dengpeng Xia, Qi Wu, Zhihua Cai, Guangfen Du. Selective Synthesis of 3-Selenoindoles via Selenation of Indoles under Catalyst-Free Condition[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025, 45(1): 349-357.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 7

参考文献 34

[1]	(a) Mugesh, G.; Mont, W. W. D.; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101, 2125.
	(b) Bhabak, K. P.; Mugesh, G. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1408.
	(c) Kumar, S.; Yan, J.; Poon, J.-F.; Singh, V. P.; Lu, X.; Ott, M. K.; Engman, L.; Kumar, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3729.
	(d) Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004, 104, 6255.
	(e) Amporndanai, K.; Meng, X.-L.; Shang, W.-J.; Jin, Z.-M.; Rogers, M.; Zhao, Y.; Rao, Z.-H.; Liu, Z.-J.; Yang, H.-T.; Zhang, L.-K.; O’Neill, P. M.; Hasnain, S. S. Nat. Commun. 2021, 12, 3061.
	(f) Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10074.
	(g) Liao, L.-H.; Guo, R.-Z.; Zhao, X.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 3201.
	(h) Freudendahl, D. M.; Santoro, S.; Shahzad, S. A.; Santi, C.; Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8409.
	(i) Fan, B.; Lin, F.; Wu, X.; Zhu, Z.-L.; Jen, A. K. Y. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 3906.
[2]	(a) Behroozi, F.; Abdkhodaie, M. J.; Abandansari, H. S.; Satarian, L.; Molazem, M.; Al-Jamal, K. T.; Baharvand, H. Acta Biomater. 2018, 76, 239.
	(b) Razaghi, A.; Poorebrahim, M.; Sarhan, D.; Björnstedt, M. Eur. J. Cancer 2021, 155, 256.
	(c) Laskowska, A.; Pacuła-Miszewska, A. J.; Obieziurska-Fabisiak, M.; Jastrzębska, A.; Gach-Janczak, K.; Janecka, A.; Ścianowski, J. RSC Adv. 2023, 13, 14698.
	(d) Liu, K.; Du, R.; Chen, F. LWT--Food Sci. Technol. 2019, 111, 555.
	(e) Pacuła-Miszewska, A. J.; Obieziurska-Fabisiak, M.; Jastrzębska, A.; Długosz-Pokorska, A.; Gach-Janczak, K.; Ścianowski, J. Pharmaceuticals 2023, 16, 1560.
	(f) Saluk, J.; Bijak, M.; Nowak, P.; Wachowicz, B. Bioorg. Chem. 2013, 50, 26.
	(g) Shin, S.; Saravanakumar, K.; Mariadoss, A. V. A.; Hu, X.; Sathiyaseelan, A.; Wang, M.-H. J. Nanostruct. Chem. 2022, 12, 23.
	(h) Ren, Y.; Qi, C.; Ruan, S.; Cao, G.; Ma, Z.; Zhang, X. Pharmaceutics 2023, 15, 821.
	(i) Wang, X.; Huan, Y.; Liu, S.; Li, C.; Cao, H.; Lei, L.; Liu, Q.; Ji, W.; Sun, S.; Huang, K.; Zhou, J.; Shen, Z. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 11215.
	(j) Zhang, C.; Wang, H.; Liang, W.; Yang, Y.; Cong, C.; Wang, Y.; Wang, S.; Wang, X.; Wang, D.; Huo, D.; Feng, H. Pharmacol. Res. 2021, 165, 105457.
[3]	Huang, Y.-M.; Cheng, Y.; Wei, M.-Z.; Peng, Z.-N.; Tian, W.-H.; Liu, Z.-P.; Li, J.-Y.; Cui, J.-G. Bioorg. Chem. 2024, 144, 107149.
[4]	Kaur, R.; Desai, D.; Amin, S.; Raza, K.; Bhalla, A.; Yadav, P.; Kaushal, N. Mol. Cell. Biochem. 2023, 478, 621.
[5]	(a) Kaushik, N. K.; Kaushik, N.; Attri, P.; Kumar, N.; Kim, C. H.; Verma, A. K.; Choi, E. H. Molecules 2013, 18, 6620.
	(b) Sravanthi, T. V.; Manju, S. L. Eur. J. Pharm. Sci. 2016, 91, 1.
	(c) Ruberte, A. C.; Sanmartin, C.; Aydillo, C.; Sharma, A. K.; Plano, D. J. Med. Chem. 2020, 63, 1473.
[6]	(a) Birmann, P. T.; Sousa, F. S. S.; Domingues, M.; Brüning, C. A.; Vieira, B. M.; Lenardão, E. J.; Savegnago, L. J. Trace Elem. Med. Biol. 2019, 54, 12.
	(b) Casaril, A. M.; Domingues, M., de Andrade Lourenço, D., Birmann, P. T., Padilha, N., Vieira, B., Begnini, K., Seixas, F. K., Collares, T., Lenardão, E. J., Savegnago, L. J. Psychiatr. Res. 2019, 115, 1.
	(c) Martins, G. M.; do Carmo, G.; Morel, A. F.; Kaufman, T. S.; Silveira, C. C. Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 369.
	(d) Pedroso, G. J.; Costa, D. M. S.; Felipe Kokuszi, L. T.; da Silva, E. B. V.; Cavalcante, M. F. O.; Junca, E.; Moraes, C. A. O.; Pich, C. T.; de Lima, V. R.; Saba, S.; Rafique, J.; Frizon, T. E. A. New J. Chem. 2023, 47, 2719.
	(e) Ruberte, A. C.; Aydillo, C.; Sharma, A. K.; Sanmartín, C.; Plano, D. RSC Adv. 2020, 10, 38404.
	(f) Santana Filho, P. C.; Brasil da Silva, M.; Malaquias da Silva, B. N.; Fazolo, T.; Dorneles, G. P.; Braun de Azeredo, J.; Alf da Rosa, M. Tetrahdron 2023, 135, 133329.
	(g) Yang, Z.; Luo, D.; Shao, C.; Hu, H.; Yang, X.; Cai, Y.; Mou, X.; Wu, Q.; Xu, H.; Sun, X.; Wang, H.; Hou, W. Eur. J. Med. Chem. 2024, 268, 116207.
	(h) Zhang, S.; An, B.; Li, J.; Hu, J.; Huang, L.; Li, X.; Chan, A. S. C. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 7404.
[7]	Carbone, P. P.; Bono, V.; Frei, E.; Brindley, C. O. Blood, 1963, 21, 640.
[8]	Boriskin, Y. S.; Leneva, I. A.; Pecheur, E.-I.; Polyak, S. J. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 997.
[9]	(a) Zhao, Z.; Zhang, Y.; Shao, Y.; Xiong, W.; Li, R.; Chen, J. J. Org. Chem. 2020, 85, 15015.
	(b) Alberto, E. E.; Nascimento, V.; Braga, A. L. J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 2032.
	(c) Nogueira, C. W.; Rocha, J. B. T. J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 2055.
	(d) Casaril, A. M.; Domingues, M.; Fronza, M.; Vieira, B.; Begnini, K.; Lenardão, E. J.; Seixas, F. K.; Collares, T.; Nogueira, C. W.; Savegnago, L. J. Psychopharmacol. 2017, 31, 1263.
	(e) Casaril, A. M.; Ignasiak, M. T.; Chuang, C. Y.; Vieira, B.; Padilha, N. B.; Carroll, L.; Lenardão, E. J.; Savegnago, L.; Davies, M. J. Free Radical Biol. Med. 2017, 113, 395.
[10]	(a) Wen, Z.; Xu, J.; Wang, Z.; Qi, H.; Xu, Q.; Bai, Z.; Zhang, Q.; Bao, K.; Wu, Y.; Zhang, W. Eur. J. Med. Chem. 2015, 90, 184.
	(b) Guan, Q.; Han, C.; Zuo, D.; Zhai, M.; Li, Z.; Zhang, Q.; Zhai, Y.; Jiang, X.; Bao, K.; Wu, Y.; Zhang, W. Eur. J. Med. Chem. 2014, 87, 306.
[11]	(a) Back, T. G. Organoselenium Chemistry: A Practical Approach, Oxford University Press, Oxford, 1999.
	(b) Chen, Y.; Cho, C. H.; Larock, R. C. Org. Lett. 2009, 11, 173.
	(c) Guo, Y.-J.; Tang, R.-Y.; Li, J.-H.; Zhong, P.; Zhang, X.-G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2615.
	(d) Sanz, R.; Guilarte, V.; Castroviejo, M. P. Synlett 2008, 3006.
	(e) Barraja, P.; Diana, P.; Carbone, A.; Cirrincione, G. Tetrahedron 2008, 64, 11625.
	(f) Yadav, J. S.; Reddy, B. S.; Reddy, Y. J.; Praneeth, K. Synthesis 2009, 1520.
[12]	Saba, S.; Rafique, J.; Franco, M. S.; Schneider, A. R.; Espíndola, L.; Silvaa, D. O.; Braga, A. L. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 880.
[13]	Lemir, I. D.; Castro-Godoy, W. D.; Heredia, A. A.; Schmidt, L. C.; Argüello, J. E. RSC Adv. 2019, 9, 22685.
[14]	Luo, D.-P.; Wu, G.; Yang, H.; Liu, M.-C.; Gao, W.-X.; Huang, X.-B.; Chen, J.-X.; Wu, H.-Y. J. Org. Chem. 2016, 81, 4485
[15]	Wu, G.; Zhou, X.-Y.; Wang, C.-H. Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 4531.
[16]	He, X.; Song, W.-L.; Liu, X.-M.; Huang, J.-M.; Feng, R.-L.; Zhou, S.-D.; Hong, J.-Q.; Ge, X. Green Chem. 2023, 25, 1311.
[17]	Bhunia, S. K.; Dasa, P.; Jana, R. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 9243.
[18]	Guo, T.; Dong, Z.; Zhang, P.-K.; Xing, W.-Q.; Li, L.-P. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2554.
[19]	Rios, E. A. M.; Gomes, C. M. B.; Silvério, G. L.; Luz, E. Q.; Ali, S.; D'Oca, C. da, R. M. B. A.; Camposd, R. B.; Rampon, D. S. RSC Adv. 2023, 13, 914.
[20]	Zimmermann, E. G.; Thurow, S.; Freitas, C. S.; Mendes, S. R.; Perin, G.; Alves, D.; Jacob, R. G.; Lenardão, E. J. Molecules 2013, 18, 4081.
[21]	Li, H.-J.; Wang, J.-X.; Wang, J.-L.; Yan, J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2018, 193, 394.
[22]	Xu, S.-T.; Yi, R.-N.; Zeng, C.-L.; Cui, Y.; Wang, X.-Q.; Xu, X.-H.; Li, N.-B. Synlett 2023, 34, 124.
[23]	Zhang, X.; Wang, C.-G.; Jiang, H.; Sun, L.-H. Chem. Commun. 2018, 54, 8781.
[24]	Liu, H.; Fang, Y.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2018, 20, 930.
[25]	(a) Back, T. G.; Collins, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 3249.
	(b) Ghiazza, C.; Khrouz, L.; Monnereau, C.; Billard, T.; Tlili, A. Chem. Commun. 2018, 54, 9909.
	(c) Chen, Z.; Hu, F.; Huang, S.; Zhao, Z.; Mao, H.; Qin, W. J. Org. Chem. 2019, 84, 8100.
	(d) Huang, S.; Li, H.; Xie, T.; Wei, F.; Tung, C.-H.; Xu, Z. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1663.
	(e) Li, W.; Zhou, L. Green Chem. 2021, 23, 6652.
[26]	(a) Back, T. G.; Collins, S.; Kerr, R. G. J. Org. Chem. 1983, 48, 3077.
	(b) Back, T. G.; Krishna, M. V.; Muralidharan, K. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 4146.
	(c) Ghiazza, C.; Debrauwer, V.; Billard, T.; Tlili, A. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 97.
	(d) Huang, S.; Chen, Z.; Mao, H.; Hu, F.; Li, D.; Tan, Y.; Yang, F.; Qin, W. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1121.
[27]	Mutra, M. R.; Kudale, V. S.; Li, J.; Tsai, W.-H.; Wang, J.-J. Green Chem. 2020, 22, 2288.
[28]	(a) Fang, Y.; Liu, C.; Rao, W.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. Org. Lett. 2019, 21, 7687.
	(b) Fang, Y.; Liu, C.; Wang, F.; Ding, R.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Chem. Front. 2019, 6, 660.
	(c) Dong, Y.; Ji, P.; Zhang, Y.; Wang, C.; Meng, X.; Wang, W. Org. Lett. 2020, 22, 9562.
	(d) Li, J.; Yang, X. E.; Wang, S. L.; Zhang, L. L.; Zhou, X. Z.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. Org. Lett. 2020, 22, 4908.
[29]	Zhang, Z.; Tan, P.-P.; Wang, S.-L.; Wang, H.-C.; Xie, L.; Chen, Y.; Han, L.-L.; Yang, S.-B.; Sun, K. Org. Lett. 2023, 25, 4208.
[30]	Yang, B.; Zhang, X.-Y.; Yue, H.-Q.; Li, W.-Z.; Li, M.; Lu L.; Wu, Z.-Q.; Li, J.; Sun, K.; Yang, S.-D. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 1.
[31]	(a) Luo, J.-Y.; Lin, M.-Z.; Wu, L.-F.; Cai, Z.-H.; He, L.; Du, G.-F. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 9237.
	(b) Luo, J.-Y.; Lin, M.-Z.; Xia, D.-P.; Du, G.-F.; Cai, Z.-H.; Dai, B.; He, L. Org. Chem. Front. 2023, 10, 1224.
	(c) Xia, D.-P.; Luo, J.-Y.; He, L.; Cai, Z.-H.; Du, G.-F. Chin. J. Org. Chem. 2024, 44, 622 (in Chinese).
	(夏登鹏, 罗锦昀, 何林, 蔡志华, 杜广芬, 有机化学, 2024, 44, 622.)
[32]	Luo, D.; Wu, G.; Yang, H.; Liu, M.; Gao, W.; Huang, X.; Chen, J.; Wu, H. J. Org. Chem. 2016, 81, 4485.
[33]	Yu, Y.-Z.; Zhou, Y.; Song, Z.-Q.; Liang, G. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 4958.
[34]	Zhang, W.; Li, S.-J.; Tang, X.-Z.; Tang, J.; Pan, C.-T.; Yu, G.-P. Appl. Catal., B 2020, 272, 118982.