二氧化碳自由基阴离子的应用研究进展
收稿日期: 2024-04-24
修回日期: 2024-07-16
网络出版日期: 2024-08-19
基金资助
国家自然科学基金(22271156); 中央高校基础科研业务费专项资金(30921011206)
Recent Advances in the Application of Carbon Dioxide Radical Anion
Received date: 2024-04-24
Revised date: 2024-07-16
Online published: 2024-08-19
Supported by
National Natural Science Foundation of China(22271156); Fundamental Research Funds for the Central Universities(30921011206)
二氧化碳自由基阴离子($\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$)是一种具有强还原性的活泼化学中间体, 其作为羧基来源和单电子还原剂在有机合成反应及污水还原降解中具有广泛的应用. CO2和甲酸及甲酸盐是常见的$\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$来源, 能够通过单电子还原或氢原子转移过程转化为$\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$. 本综述总结了$\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$产生的机理及表征的方法, 介绍了$\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$在各应用领域的最新研究进展, 并对$\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$的应用前景提出了展望.
关键词： 二氧化碳自由基阴离子; Giese自由基加成; 脱氟烷基化; 还原降解
侯静 , 黄燕 , 李浩 , 万远翠 , 邵雨 , 詹乐武 , 王定海 , 李斌栋 . 二氧化碳自由基阴离子的应用研究进展[J]. 有机化学, 2024 , 44(10) : 3117 -3135 . DOI: 10.6023/cjoc202404039
Carbon dioxide radical anion ($\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$) is an active chemical intermediate with strong reduction ability, which is used widely as C1-building block and single electron reducing reagent in organic synthesis. CO2 and formic acid or formate salts are common source of $\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$. $\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$ can be generated by either direct reduction of CO2 or hydrogen atom transfer (HAT) of formate salts. The production, characterization methods and application of $\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$ are summarized, and the insights are provided into the prospects in this field.
| [1] | Koppenol, W. H.; Rush, J. D. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4429. |
| [2] | Majhi, J.; Molander, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 63, e202311853. |
| [3] | Xiao, W.; Zhang, J.; Wu, J. ACS Catal. 2023, 13, 15991. |
| [4] | Gui, Y. Y.; Yan, S. S.; Yu, D. G. Sci. Bull. 2023, 68, 3124. |
| [5] | Rooso, J. A.; Bertolotti, S. G.; Braun, A. M. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 300. |
| [6] | Arias-Rotondo, D. M.; Mccusker, J. K. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 5803. |
| [7] | Ghosh, S.; Majumder, S.; Ghosh, D.; Hajra, A. Chem. Commun. 2023, 59, 7004. |
| [8] | Chalotra, N.; Kumar, J.; Naqvi, T.; Shah, B. A. Chem. Commun. 2021, 57, 11285. |
| [9] | Bao, X.; Yu, W.; Wang, G. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 2299. |
| [10] | Sivanandan, S. T.; Jesline, M. J.; Nair, D. K.; Kumar, T. Asian J. Org. Chem. 2023, 12, e202200555. |
| [11] | Matsumoto, A. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2022, 80, 868. |
| [12] | Morgenstern, D. A.; Wittrig, R. E.; Fanwick, P. E.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6470. |
| [13] | Seo, H.; Katcher, M. H.; Jamison, T. F. Nat. Chem. 2017, 9, 453. |
| [14] | Seo, H.; Liu, A.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13969. |
| [15] | Ye, J. H.; Miao, M.; Huang, H.; Yan, S. S.; Yin, Z. B.; Zhou, W. J.; Yu, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 15416. |
| [16] | Huang, H.; Ye, J. H.; Zhu, L.; Ran, C. K.; Miao, M.; Wang, W.; Chen, H. J.; Zhou, W. J.; Lan, Y.; Yu, B.; Yu, D. G. CCS Chem. 2020, 2, 1746. |
| [17] | Miao, M.; Zhu, L.; Zhao, H.; Song, L.; Yan, S. S.; Liao, L. L.; Ye, J. H.; Lan, Y.; Yu, D. G. Sci. China Chem. 2023, 66, 1457. |
| [18] | Zhang, W.; Chen, Z.; Jiang, Y. X.; Liao, L. L.; Wang, W.; Ye, J. H.; Yu, D. G. Nat. Commun. 2023, 14, 3529. |
| [19] | Liao, L. L.; Wang, Z. H.; Cao, K. G.; Sun, G. Q.; Zhang, W.; Ran, C. K.; Li, Y. W.; Chen, L.; Cao, G. M.; Yu, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 2062. |
| [20] | Zhang, W.; Liao, L. L.; Li, L.; Liu, Y.; Dai, L. F.; Sun, G. Q.; Ran, C. K.; Ye, J. H.; Lan, Y.; Yu, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202301892. |
| [21] | Yan, S. S.; Liu, S. H.; Chen, L.; Bo, Z. Y.; Jing, K.; Gao, T. Y.; Yu, B.; Lan, Y.; Luo, S. P.; Yu, D. G. Chem 2021, 7, 3099. |
| [22] | Sun, G. Q.; Yu, P.; Zhang, W.; Wang, Y.; Liao, L. L.; Zhang, Z.; Lu, Z. P.; Lin, S.; Yu, D. G. Nature 2023, 615, 67. |
| [23] | Wang, H.; Gao, Y. Z.; Zhou, C. L.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 8122. |
| [24] | Wang, H.; Jui, N. T. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 163. |
| [25] | Vogt, D. B.; Seath, C. P.; Wang, H. B.; Jui, N. T. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 13203. |
| [26] | Hendy, C. M.; Smith, G. C.; Xu, Z. H.; Lian, T. Q.; Jui, N. T. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 8987. |
| [27] | Maust, C. M.; Hendy, C. M.; Jui, N. T.; Blakey, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3776. |
| [28] | Alektiar, S. N.; Wickens, Z. K. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 13022. |
| [29] | Alektiar, S. N.; Han, J.; Dang, Y.; Rubel, C. Z.; Wickens, Z. K. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 10991. |
| [30] | Mikhael, M.; Alektiar, S. N.; Wickens, Z. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202303264. |
| [31] | Huang, Y.; Hou, J.; Zhan, L. W.; Zhang, Q.; Tang, W. Y.; Li, B. D. ACS Catal. 2021, 11, 15004. |
| [32] | Huang, Y.; Zhang, Q.; Zhan, L. W.; Hou, J.; Li, B. D. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 2568. (in Chinese) |
| [32] | (黄燕, 张谦, 詹乐武, 侯静, 李斌栋, 有机化学, 2022, 42, 2568.) |
| [33] | Huang, Y.; Zhang, Q.; Hua, L. L.; Zhan, L. W.; Hou, J.; Li, B. D. Cell Rep. Phys. Sci. 2022, 3, 100994. |
| [34] | Hou, J.; Hua, L. L.; Huang, Y.; Zhan, L. W.; Li, B. D. Chem. Asian J. 2022, e202201092. |
| [35] | Zhang, L. H.; Zhu, D.; Nathanson, G. M.; Hamers, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9746. |
| [36] | Khoshro, H.; Zare, H. R.; Vafazadeh, R. J. CO2 Util. 2015, 12, 77. |
| [37] | Ma, F.; Miao, T.; Zhou, Z. J.; Xu, H. L. RSC Adv. 2016, 6, 851. |
| [38] | Xu, J. Y.; Kan, Y. H.; Huang, R.; Zhang, B. S.; Wang, B.; Wu, K. H.; Lin, Y. M.; Sun, X. Y.; Li, Q. F.; Centi, G.; Su, D. S. ChemSus- Chem 2016, 9, 1085. |
| [39] | Lei, F. C.; Liu, W.; Sun, Y. F.; Xu, J. Q.; Liu, K.; Liang, L.; Yao, T.; Pan, B.; Wei, S.; Xie, Y. Nat. Commun. 2016, 7, 12697. |
| [40] | Mora, V. C.; Rosso, J. A.; Mártire, D. O.; Gonzalez, M. C.; Roux, G. C. L. Chemosphere 2009, 75, 1405. |
| [41] | Gu, X.; Lu, S.; Fu, X.; Qiu, Z. F.; Sui, Q.; Guo, X. H. Sep. Purif. 2017, 172, 211. |
| [42] | Gao, L.; Gu, X. G.; Lu, Z. H. China Environ. Sci. 2016, 36, 2645. |
| [43] | Tachikawa, T.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Langmuir 2004, 20, 9441. |
| [44] | Villamena, F. A.; Locigno, E. J.; Rockenbauer, A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13253. |
| [45] | Berkovic, A. M.; Gonzalez, M. C.; Russo, N.; Michelini, M. C.; Diez, R. P.; Mártire, D. O. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12845. |
| [46] | Subelzu, N.; Sch?neich, C. Mol. Pharm. 2020, 17, 4163. |
| [47] | Zhang, Y. L.; Richards, D. S.; Grotemeyer, E. N.; Jackson, T. A.; Sch?neich, C. Mol. Pharm. 2022, 19, 4026. |
| [48] | Amatore, C.; Savéant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5021. |
| [49] | Matsuoka, S.; Kohzuki, T.; Yanagida, S.; Pac, C.; Ishida, A.; Takamuku, S.; Kusaba, M.; Nakashima, N.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. B 1992, 96, 4437. |
| [50] | Meerholz, K.; Heinze, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2326. |
| [51] | Isse, A. A.; Gennaro, A. Chem. Commun. 2002, 2798. |
| [52] | Kai, T.; Zhou, M.; Duan, Z. Y.; Henkelman, G. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18552. |
| [53] | Lamy, E.; Nadjo, L.; Saveant, J. M. J. Electroanal. Chem. 1977, 78, 403. |
| [54] | Hammouche, M.; Lexa, D.; Momenteau, M.; Savéant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8455. |
| [55] | Ito, T.; Hata, H.; Nishimoto, S. Int. J. Radiat. 2000, 76, 683. |
| [56] | Eugenio, S. M.; Clifford, P. K. Organometallics 2005, 24, 96. |
| [57] | Li, J.; Inagi, S.; Fuchigami, T.; Hosono, H.; Ito, S. Electrochem. Commun. 2014, 44, 45. |
| [58] | Liu, X. W.; Zhong, J.; Fang, L.; Wang, L. L.; Ye, M.; Shao, Y.; Li, J.; Zhang, T. Chem. Eng. J. 2016, 303, 56. |
| [59] | Qin, B. Y.; Tang, H.; Xu, J. P. China Environ. Sci. 2018, 38, 2505. |
| [60] | Li, B. Z. Shanghai Environ. Sci. 2019, 38, 47. |
| [61] | Grills, D. C.; Lymar, S. V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 10011. |
| [62] | Ju, T.; Zhou, Y. Q.; Cao, K. G.; Fu, Q.; Ye, J. H.; Sun, G. S.; Liu, X. F., Chen, L.; Liao, L. L.; Yu, D. G. Nat. Catal. 2021, 4, 304. |
| [63] | Song, L.; Wang, W.; Yue, J. P.; Jiang, Y. X.; Wei, M. K.; Zhang, H. P.; Yan, S. S.; Liao, L. L.; Yu, D. G. Nat. Catal. 2022, 5, 832. |
| [64] | Zhou, C. L.; Wang, X. C.; Yang, L.; Fu, L.; Li, G. Green Chem. 2022, 24, 6100. |
| [65] | Fu, M. C.; Wang, J. X.; Ge, W.; Du, F. M.; Fu, Y. Org. Chem. Front. 2023, 10, 35. |
| [66] | Xu, P.; Wang, S.; Liu, Y. Q.; Li, R. B.; Liu, W. W.; Wang, X. P.; Zou, M. L.; Zhou, Y.; Guo, D.; Zhu, X. ACS Catal. 2023, 13, 2149. |
| [67] | Zhang, F. L.; Wu, X. Y.; Gao, P. P.; Zhang, H.; Li, Z.; Ai, S.; Li, G. Chem. Sci. 2024, 15, 6178. |
| [68] | Mangaonkar, S. R.; Hayashi, H.; Takano, H.; Kanna, W.; Maeda, S.; Mita, T. ACS Catal. 2023, 13, 2482. |
| [69] | Wu, Z. G.; Wu, M. Y.; Zhu, K.; Wu, J.; Lu, Y. X. Chem 2023, 9, 978. |
| [70] | Alyah, F. C.; Oliver, P. W.; Chernowsky, C. P.; Yeung, C. S.; Wickens, Z. K. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 10882. |
| [71] | Campbell, M. W.; Polites, V. C.; Patel, S.; Lipson, J. E.; Majhi, J.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 19648. |
| [72] | Ye, J. H.; Bellotti, P.; Heusel, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202115456. |
| [73] | Liu, C.; Shen, N.; Shang, R. Nat. Commun. 2022, 13, 354. |
| [74] | Liu, C.; Li, K.; Shang, R. ACS Catal. 2022, 12, 4103. |
| [75] | Xu, P.; Wang, X. Y.; Wang, Z. J.; Zhao, J. J.; Cao, X. D.; Xiong, X. C.; Yuan, Y. C.; Zhu, S.; Guo, D.; Zhu, X. Org. Lett. 2022, 24, 4075. |
| [76] | Hendy, C. M.; Pratt, C. J.; Jui, N. T.; Blakey, S. B. Org. Lett. 2023, 25, 1397. |
| [77] | Saini, V.; Stokes, B. J.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11206. |
| [78] | Juliá, F.; Yan, J.; Paulus, F.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 12992. |
| [79] | Yu, J. J.; Zhang, X.; Wu, X.; Zhang, Z. Q.; Wu, J.; Zhu, C. Chem 2023, 9, 472. |
| [80] | Huang, Y.; Wan, Y. C.; Shao, Y.; Zhan, L. W.; Hou, J.; Li, B. D. Green Chem. 2023, 25, 8280. |
| [81] | Herburger, A.; Oncak, M.; Barwa, E.; Linde, C.V.; Beyer, M. K. Int. J. Mass Spectrom. 2019, 435, 101. |
| [82] | Cencer, M. M.; Li, C. Y.; Agarwal, G.; Neto, R. J.; Amanchukwu, C.V.; Assary, R. S. ACS Omega 2022, 7, 18131. |
| [83] | Alkayal, A.; Tabas, V.; Montanaro, S.; Wright, L. A.; Malkov, A. V.; Buckley, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1780. |
| [84] | You, Y.; Kanna, W.; Mita, T. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3685. |
| [85] | Zhao, L.; Xie, W. J.; Li, H. R.; He, L. N. Org. Lett. 2024, 26, 3241. |
| [86] | Zhang, K.; Ren, B. H.; Liu, X. F.; Wang, L. L.; Zhang, M.; Ren, W. M.; Lu, X. B.; Zhang, W. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202207660. |
| [87] | Wang, Y. W.; Tang, S. Y.; Qiu, Y. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202207746. |
| [88] | Ran, C.-K.; Qu, Q.; Tao, Y.-Y.; Chen, Y.-F.; Liao, L.-L.; Ye, J.-H.; Yu, D.-G. Sci. China Chem. 2024, 67, 3366. |
| [89] | Rosso, J. A.; Bertolotti, S. G.; Braun, A. M.; Mártire, D. O.; Gonzalez, M. C. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 300. |
| [90] | Tachikawa, T.; Tojo, F. M.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Langmuir 2004, 20, 9441. |
| [91] | Schutz, O.; Meyerstein, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1093. |
| [92] | Mora, V. C.; Ross, J. A.; Carrillo, L. R.; Mártire, D. O.; Gonzalez, M. C. Chemosphere 2009, 75, 1405. |
| [93] | Liu, X. W.; Fang, L.; Wang, L. L.; Ye, M. M.; Shao, Y.; Li, J.; Zhang, T. Q. Chem. Eng. J. 2016, 303, 56. |
| [94] | Wu, W. M.; Liu, G. D.; Liang, S. J.; Chen, Y.; Shen, L. J.; Zhen, H. R.; Yuan, R. S.; Hou, Y. D.; Wu, L. J. Catal. 2012, 290, 13. |
| [95] | Liu, Y. X.; Wang, L.; Wu, F.; Deng, N. S. Desalin. Water Treat. 2013, 51, 7194. |
| [96] | Liu, X. W.; Zhong, J. E.; Fang, L.; Wang, L. L.; Ye, M. M.; Shao, Y.; Li, J.; Zhang, T. Q. Chem. Eng. J. 2016, 303, 56. |
| [97] | Ren, H. J.; Hou, Z. M.; Hou, Z. M.; Ren, H. J.; Hou, Z. M.; Han, X.; Zhou, R. Chem. Eng. J. 2017, 309, 638. |
| [98] | Amina; Si, X. Y.; Wu, K.; Si, Y. B.; Yousaf, B. Chem. Eng. J. 2020, 384, 123360. |
| [99] | AlSalka, Y.; Al-Madanat, O.; Curti, M.; Hakki, A.; Bahnemann, D. W. ACS Appl. Energy Mater. 2020, 3, 6678. |
| [100] | Prajapati, I.; Subelzu, N.; Zhang, Y. L.; Wu, Y. Q.; Sch?neich, C. J. Pharm. Sci. 2022, 111, 991. |
| [101] | Shi, Z. Y.; Wang, F. L.; Xiao, Q.; Yu, S. L.; Ji, X. L. Catalysts 2022, 12, 348. |
| [102] | Qu, J. H.; Tian, X.; Zhang, X. B.; Yao, J. Y.; Xue, J. Q.; Li, K. G.; Zhang, B.; Zhang, Y. Appl. Catal., B 2022, 310, 121359. |
/
| 〈 |
|
〉 |
