有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (10): 3117-3135.DOI: 10.6023/cjoc202404039 上一篇 下一篇
综述与进展
侯静a,*(), 黄燕b,*(), 李浩a, 万远翠a, 邵雨a, 詹乐武a, 王定海a, 李斌栋a
收稿日期:
2024-04-24
修回日期:
2024-07-16
发布日期:
2024-08-16
通讯作者:
侯静, 黄燕
基金资助:
Jing Houa(), Yan Huangb(), Hao Lia, Yuancui Wana, Yu Shaoa, Lewu Zhana, Dinghai Wanga, Bindong Lia
Received:
2024-04-24
Revised:
2024-07-16
Published:
2024-08-16
Contact:
Jing Hou, Yan Huang
Supported by:
文章分享
二氧化碳自由基阴离子($\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$)是一种具有强还原性的活泼化学中间体, 其作为羧基来源和单电子还原剂在有机合成反应及污水还原降解中具有广泛的应用. CO2和甲酸及甲酸盐是常见的$\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$来源, 能够通过单电子还原或氢原子转移过程转化为$\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$. 本综述总结了$\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$产生的机理及表征的方法, 介绍了$\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$在各应用领域的最新研究进展, 并对$\mathrm{CO}_{2}^{-\cdot}$的应用前景提出了展望.
侯静, 黄燕, 李浩, 万远翠, 邵雨, 詹乐武, 王定海, 李斌栋. 二氧化碳自由基阴离子的应用研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(10): 3117-3135.
Jing Hou, Yan Huang, Hao Li, Yuancui Wan, Yu Shao, Lewu Zhan, Dinghai Wang, Bindong Li. Recent Advances in the Application of Carbon Dioxide Radical Anion[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(10): 3117-3135.
[1] |
Koppenol, W. H.; Rush, J. D. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4429.
|
[2] |
Majhi, J.; Molander, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 63, e202311853.
|
[3] |
Xiao, W.; Zhang, J.; Wu, J. ACS Catal. 2023, 13, 15991.
|
[4] |
Gui, Y. Y.; Yan, S. S.; Yu, D. G. Sci. Bull. 2023, 68, 3124.
|
[5] |
Rooso, J. A.; Bertolotti, S. G.; Braun, A. M. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 300.
|
[6] |
Arias-Rotondo, D. M.; Mccusker, J. K. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 5803.
|
[7] |
Ghosh, S.; Majumder, S.; Ghosh, D.; Hajra, A. Chem. Commun. 2023, 59, 7004.
|
[8] |
Chalotra, N.; Kumar, J.; Naqvi, T.; Shah, B. A. Chem. Commun. 2021, 57, 11285.
|
[9] |
Bao, X.; Yu, W.; Wang, G. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 2299.
|
[10] |
Sivanandan, S. T.; Jesline, M. J.; Nair, D. K.; Kumar, T. Asian J. Org. Chem. 2023, 12, e202200555.
|
[11] |
Matsumoto, A. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2022, 80, 868.
|
[12] |
Morgenstern, D. A.; Wittrig, R. E.; Fanwick, P. E.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6470.
|
[13] |
Seo, H.; Katcher, M. H.; Jamison, T. F. Nat. Chem. 2017, 9, 453.
|
[14] |
Seo, H.; Liu, A.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13969.
|
[15] |
Ye, J. H.; Miao, M.; Huang, H.; Yan, S. S.; Yin, Z. B.; Zhou, W. J.; Yu, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 15416.
|
[16] |
Huang, H.; Ye, J. H.; Zhu, L.; Ran, C. K.; Miao, M.; Wang, W.; Chen, H. J.; Zhou, W. J.; Lan, Y.; Yu, B.; Yu, D. G. CCS Chem. 2020, 2, 1746.
|
[17] |
Miao, M.; Zhu, L.; Zhao, H.; Song, L.; Yan, S. S.; Liao, L. L.; Ye, J. H.; Lan, Y.; Yu, D. G. Sci. China Chem. 2023, 66, 1457.
|
[18] |
Zhang, W.; Chen, Z.; Jiang, Y. X.; Liao, L. L.; Wang, W.; Ye, J. H.; Yu, D. G. Nat. Commun. 2023, 14, 3529.
|
[19] |
Liao, L. L.; Wang, Z. H.; Cao, K. G.; Sun, G. Q.; Zhang, W.; Ran, C. K.; Li, Y. W.; Chen, L.; Cao, G. M.; Yu, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 2062.
|
[20] |
Zhang, W.; Liao, L. L.; Li, L.; Liu, Y.; Dai, L. F.; Sun, G. Q.; Ran, C. K.; Ye, J. H.; Lan, Y.; Yu, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202301892.
|
[21] |
Yan, S. S.; Liu, S. H.; Chen, L.; Bo, Z. Y.; Jing, K.; Gao, T. Y.; Yu, B.; Lan, Y.; Luo, S. P.; Yu, D. G. Chem 2021, 7, 3099.
|
[22] |
Sun, G. Q.; Yu, P.; Zhang, W.; Wang, Y.; Liao, L. L.; Zhang, Z.; Lu, Z. P.; Lin, S.; Yu, D. G. Nature 2023, 615, 67.
|
[23] |
Wang, H.; Gao, Y. Z.; Zhou, C. L.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 8122.
|
[24] |
Wang, H.; Jui, N. T. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 163.
|
[25] |
Vogt, D. B.; Seath, C. P.; Wang, H. B.; Jui, N. T. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 13203.
|
[26] |
Hendy, C. M.; Smith, G. C.; Xu, Z. H.; Lian, T. Q.; Jui, N. T. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 8987.
|
[27] |
Hendy, C. M.; Pratt, C. J.; Jui, N. T.; Blakey, S. B. Org. Lett. 2023, 25, 1397.
|
[28] |
Alektiar, S. N.; Wickens, Z. K. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 13022.
|
[29] |
Alektiar, S. N.; Han, J.; Dang, Y.; Rubel, C. Z.; Wickens, Z. K. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 10991.
|
[30] |
Mikhael, M.; Alektiar, S. N.; Wickens, Z. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202303264.
|
[31] |
Huang, Y.; Hou, J.; Zhan, L. W.; Zhang, Q.; Tang, W. Y.; Li, B. D. ACS Catal. 2021, 11, 15004.
|
[32] |
Huang, Y.; Zhang, Q.; Zhan, L. W.; Hou, J.; Li, B. D. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 2568. (in Chinese)
|
(黄燕, 张谦, 詹乐武, 侯静, 李斌栋, 有机化学, 2022, 42, 2568.)
|
|
[33] |
Huang, Y.; Zhang, Q.; Hua, L. L.; Zhan, L. W.; Hou, J.; Li, B. D. Cell Rep. Phys. Sci. 2022, 3, 100994.
|
[34] |
Hou, J.; Hua, L. L.; Huang, Y.; Zhan, L. W.; Li, B. D. Chem. Asian J. 2022, e202201092.
|
[35] |
Zhang, L. H.; Zhu, D.; Nathanson, G. M.; Hamers, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9746.
|
[36] |
Khoshro, H.; Zare, H. R.; Vafazadeh, R. J. CO2 Util. 2015, 12, 77.
|
[37] |
Ma, F.; Miao, T.; Zhou, Z. J.; Xu, H. L. RSC Adv. 2016, 6, 851.
|
[38] |
Xu, J. Y.; Kan, Y. H.; Huang, R.; Zhang, B. S.; Wang, B.; Wu, K. H.; Lin, Y. M.; Sun, X. Y.; Li, Q. F.; Centi, G.; Su, D. S. ChemSus- Chem 2016, 9, 1085.
|
[39] |
Lei, F. C.; Liu, W.; Sun, Y. F.; Xu, J. Q.; Liu, K.; Liang, L.; Yao, T.; Pan, B.; Wei, S.; Xie, Y. Nat. Commun. 2016, 7, 12697.
|
[40] |
Mora, V. C.; Rosso, J. A.; Mártire, D. O.; Gonzalez, M. C.; Roux, G. C. L. Chemosphere 2009, 75, 1405.
|
[41] |
Gu, X.; Lu, S.; Fu, X.; Qiu, Z. F.; Sui, Q.; Guo, X. H. Sep. Purif. 2017, 172, 211.
|
[42] |
Gao, L.; Gu, X. G.; Lu, Z. H. China Environ. Sci. 2016, 36, 2645.
|
[43] |
Tachikawa, T.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Langmuir 2004, 20, 9441.
|
[44] |
Villamena, F. A.; Locigno, E. J.; Rockenbauer, A.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13253.
|
[45] |
Berkovic, A. M.; Gonzalez, M. C.; Russo, N.; Michelini, M. C.; Diez, R. P.; Mártire, D. O. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12845.
|
[46] |
Subelzu, N.; Schöneich, C. Mol. Pharm. 2020, 17, 4163.
|
[47] |
Zhang, Y. L.; Richards, D. S.; Grotemeyer, E. N.; Jackson, T. A.; Schöneich, C. Mol. Pharm. 2022, 19, 4026.
|
[48] |
Amatore, C.; Savéant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5021.
|
[49] |
Matsuoka, S.; Kohzuki, T.; Yanagida, S.; Pac, C.; Ishida, A.; Takamuku, S.; Kusaba, M.; Nakashima, N.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. B 1992, 96, 4437.
|
[50] |
Meerholz, K.; Heinze, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2326.
|
[51] |
Isse, A. A.; Gennaro, A. Chem. Commun. 2002, 2798.
|
[52] |
Kai, T.; Zhou, M.; Duan, Z. Y.; Henkelman, G. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18552.
|
[53] |
Lamy, E.; Nadjo, L.; Saveant, J. M. J. Electroanal. Chem. 1977, 78, 403.
|
[54] |
Hammouche, M.; Lexa, D.; Momenteau, M.; Savéant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8455.
|
[55] |
Ito, T.; Hata, H.; Nishimoto, S. Int. J. Radiat. 2000, 76, 683.
|
[56] |
Eugenio, S. M.; Clifford, P. K. Organometallics 2005, 24, 96.
|
[57] |
Li, J.; Inagi, S.; Fuchigami, T.; Hosono, H.; Ito, S. Electrochem. Commun. 2014, 44, 45.
|
[58] |
Liu, X. W.; Zhong, J.; Fang, L.; Wang, L. L.; Ye, M.; Shao, Y.; Li, J.; Zhang, T. Chem. Eng. J. 2016, 303, 56.
|
[59] |
Qin, B. Y.; Tang, H.; Xu, J. P. China Environ. Sci. 2018, 38, 2505.
|
[60] |
Li, B. Z. Shanghai Environ. Sci. 2019, 38, 47.
|
[61] |
Grills, D. C.; Lymar, S. V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 10011.
|
[62] |
Ju, T.; Zhou, Y. Q.; Cao, K. G.; Fu, Q.; Ye, J. H.; Sun, G. S.; Liu, X. F., Chen, L.; Liao, L. L.; Yu, D. G. Nat. Catal. 2021, 4, 304.
|
[63] |
Song, L.; Wang, W.; Yue, J. P.; Jiang, Y. X.; Wei, M. K.; Zhang, H. P.; Yan, S. S.; Liao, L. L.; Yu, D. G. Nat. Catal. 2022, 5, 832.
|
[64] |
Zhou, C. L.; Wang, X. C.; Yang, L.; Fu, L.; Li, G. Green Chem. 2022, 24, 6100.
|
[65] |
Fu, M. C.; Wang, J. X.; Ge, W.; Du, F. M.; Fu, Y. Org. Chem. Front. 2023, 10, 35.
|
[66] |
Xu, P.; Wang, S.; Liu, Y. Q.; Li, R. B.; Liu, W. W.; Wang, X. P.; Zou, M. L.; Zhou, Y.; Guo, D.; Zhu, X. ACS Catal. 2023, 13, 2149.
|
[67] |
Zhang, F. L.; Wu, X. Y.; Gao, P. P.; Zhang, H.; Li, Z.; Ai, S.; Li, G. Chem. Sci. 2024, 15, 6178.
|
[68] |
Mangaonkar, S. R.; Hayashi, H.; Takano, H.; Kanna, W.; Maeda, S.; Mita, T. ACS Catal. 2023, 13, 2482.
|
[69] |
Wu, Z. G.; Wu, M. Y.; Zhu, K.; Wu, J.; Lu, Y. X. Chem 2023, 9, 978.
|
[70] |
Alyah, F. C.; Oliver, P. W.; Chernowsky, C. P.; Yeung, C. S.; Wickens, Z. K. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 10882.
|
[71] |
Campbell, M. W.; Polites, V. C.; Patel, S.; Lipson, J. E.; Majhi, J.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 19648.
|
[72] |
Ye, J. H.; Bellotti, P.; Heusel, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202115456.
|
[73] |
Liu, C.; Shen, N.; Shang, R. Nat. Commun. 2022, 13, 354.
|
[74] |
Liu, C.; Li, K.; Shang, R. ACS Catal. 2022, 12, 4103.
|
[75] |
Xu, P.; Wang, X. Y.; Wang, Z. J.; Zhao, J. J.; Cao, X. D.; Xiong, X. C.; Yuan, Y. C.; Zhu, S.; Guo, D.; Zhu, X. Org. Lett. 2022, 24, 4075.
|
[76] |
Hendy, C. M.; Pratt, C. J.; Jui, N. T.; Blakey, S. B. Org. Lett. 2023, 25, 1397.
|
[77] |
Saini, V.; Stokes, B. J.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11206.
|
[78] |
Juliá, F.; Yan, J.; Paulus, F.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 12992.
|
[79] |
Yu, J. J.; Zhang, X.; Wu, X.; Zhang, Z. Q.; Wu, J.; Zhu, C. Chem 2023, 9, 472.
|
[80] |
Huang, Y.; Wan, Y. C.; Shao, Y.; Zhan, L. W.; Hou, J.; Li, B. D. Green Chem. 2023, 25, 8280.
|
[81] |
Herburger, A.; Oncak, M.; Barwa, E.; Linde, C.V.; Beyer, M. K. Int. J. Mass Spectrom. 2019, 435, 101.
|
[82] |
Cencer, M. M.; Li, C. Y.; Agarwal, G.; Neto, R. J.; Amanchukwu, C.V.; Assary, R. S. ACS Omega 2022, 7, 18131.
|
[83] |
Alkayal, A.; Tabas, V.; Montanaro, S.; Wright, L. A.; Malkov, A. V.; Buckley, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1780.
|
[84] |
You, Y.; Kanna, W.; Mita, T. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3685.
|
[85] |
Zhao, L.; Xie, W. J.; Li, H. R.; He, L. N. Org. Lett. 2024, 26, 3241.
|
[86] |
Zhang, K.; Ren, B. H.; Liu, X. F.; Wang, L. L.; Zhang, M.; Ren, W. M.; Lu, X. B.; Zhang, W. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202207660.
|
[87] |
Wang, Y. W.; Tang, S. Y.; Qiu, Y. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202207746.
|
[88] |
Ran, C.-K.; Qu, Q.; Tao, Y.-Y.; Chen, Y.-F.; Liao, L.-L.; Ye, J.-H.; Yu, D.-G. Sci. China Chem. 2024, 67, 3366.
|
[89] |
Rosso, J. A.; Bertolotti, S. G.; Braun, A. M.; Mártire, D. O.; Gonzalez, M. C. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 300.
|
[90] |
Tachikawa, T.; Tojo, F. M.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Langmuir 2004, 20, 9441.
|
[91] |
Schutz, O.; Meyerstein, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1093.
|
[92] |
Mora, V. C.; Ross, J. A.; Carrillo, L. R.; Mártire, D. O.; Gonzalez, M. C. Chemosphere 2009, 75, 1405.
|
[93] |
Liu, X. W.; Fang, L.; Wang, L. L.; Ye, M. M.; Shao, Y.; Li, J.; Zhang, T. Q. Chem. Eng. J. 2016, 303, 56.
|
[94] |
Wu, W. M.; Liu, G. D.; Liang, S. J.; Chen, Y.; Shen, L. J.; Zhen, H. R.; Yuan, R. S.; Hou, Y. D.; Wu, L. J. Catal. 2012, 290, 13.
|
[95] |
Liu, Y. X.; Wang, L.; Wu, F.; Deng, N. S. Desalin. Water Treat. 2013, 51, 7194.
|
[96] |
Liu, X. W.; Zhong, J. E.; Fang, L.; Wang, L. L.; Ye, M. M.; Shao, Y.; Li, J.; Zhang, T. Q. Chem. Eng. J. 2016, 303, 56.
|
[97] |
Ren, H. J.; Hou, Z. M.; Hou, Z. M.; Ren, H. J.; Hou, Z. M.; Han, X.; Zhou, R. Chem. Eng. J. 2017, 309, 638.
|
[98] |
Amina; Si, X. Y.; Wu, K.; Si, Y. B.; Yousaf, B. Chem. Eng. J. 2020, 384, 123360.
|
[99] |
AlSalka, Y.; Al-Madanat, O.; Curti, M.; Hakki, A.; Bahnemann, D. W. ACS Appl. Energy Mater. 2020, 3, 6678.
|
[100] |
Prajapati, I.; Subelzu, N.; Zhang, Y. L.; Wu, Y. Q.; Schöneich, C. J. Pharm. Sci. 2022, 111, 991.
|
[101] |
Shi, Z. Y.; Wang, F. L.; Xiao, Q.; Yu, S. L.; Ji, X. L. Catalysts 2022, 12, 348.
|
[102] |
Qu, J. H.; Tian, X.; Zhang, X. B.; Yao, J. Y.; Xue, J. Q.; Li, K. G.; Zhang, B.; Zhang, Y. Appl. Catal., B 2022, 310, 121359.
|
[1] | 陈亮, 胡良建, 杜宇, 苏伟平, 康强. 中心手性金属铑配合物催化的不对称光诱导Giese自由基加成反应[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3944-3952. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||