SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

2025 , Vol. 45 >Issue 4: 1206 - 1222

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202407012

综述与进展

自由基磺酰氟化反应研究进展

  • 赵佳 ,
  • 甘秋云 ,
  • 袁耀锋
展开
  • a 福州理工学院计算与信息科学学院 福州 350506
    b 福州大学化学学院 福州 350108

收稿日期: 2024-07-04

  修回日期: 2024-09-01

  网络出版日期: 2024-10-11

基金资助

福州理工学院校级科研基金(FTKY2024035); 国家自然科学基金(22071025)

收起

Research Progress in Free Radical Fluorosulfonylation

  • Jia Zhao ,
  • Qiuyun Gan ,
  • Yaofeng Yuan
Expand
  • a School of Computing Information and Science, Fuzhou Institute of Technology, Fuzhou 350506
    b College of Chemistry, Fuzhou University, Fuzhou 350108
* E-mail: ;

Received date: 2024-07-04

  Revised date: 2024-09-01

  Online published: 2024-10-11

Supported by

Scientific Research Foundation of Fuzhou Institute of Technology(FTKY2024035); National Natural Science Foundation of China(22071025)

Fold

摘要

磺酰氟作为有机合成中具有独特反应活性的官能团, 已经在药物合成、化学生物学和材料科学等多个领域展现出巨大的应用潜力. 然而, 随着现代合成化学对于环境友好性和可持续性要求的不断提高, 传统的磺酰氟合成方法面临着越来越大的挑战. 与传统方法相比, 自由基磺酰氟化反应因其反应高效、能耗低和环境友好的特点, 逐渐成为引入磺酰氟基团的重要手段, 在有机合成中发挥出越来越重要的作用. 此综述将重点介绍自由基磺酰氟化反应方面的最新进展.

关键词： 磺酰氟; 自由基; 可见光催化; 电催化; 点击化学

本文引用格式

赵佳 , 甘秋云 , 袁耀锋 . 自由基磺酰氟化反应研究进展[J]. 有机化学, 2025 , 45(4) : 1206 -1222 . DOI: 10.6023/cjoc202407012

Abstract

As a distinctive functional group with remarkable reactivity in organic synthesis, sulfonyl fluoride has demon- strated vast application potential in numerous fields, including drug synthesis, chemical biology and materials science. Nonetheless, owing to the growing demand for environmental sustainability in modern chemical synthesis, traditional methods of sulfonyl fluoride synthesis are under reconsideration. Conversely, free radical fluorosulfonylation has emerged as a vital method of introducing the sulfonyl fluoride group, attributed to its superior efficiency, minimal energy consumption, and eco-friendliness. This article will concentrate on the recent advancements in the reaction of free radical fluorosulfonylation.

Key words： sulfonyl fluorination; free radical; visible light catalysis; electrocatalysis; click chemistry

参考文献

[1]
Dong, J.-J.; Krasnova, L.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9430.
[2]
Akamanchi, K.; Bellale, E.; Chaudhari, M. Synthesis 2009, 2009, 3211.
[3]
Wray, K. L.; Feldman, E. V. J. Chem. Phys. 1971, 54, 3445.
[4]
Kiang, T.; Zare, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 24, 1228.
[5]
Leusen, V.; Wildeman, A. M.; Oldenziel, J. O. H. J. Org. Chem. 1977, 42, 1153.
[6]
Frye, L. L.; Sullivan, E. L.; Cusack, K. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 697.
[7]
Truce, W. E.; Madding, G. D. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 3681.
[8]
Bashir, R.; Awadi, F.; N. A.; Dusouqui, O. M. E. Can. J. Chem. 2005, 83, 1543.
[9]
Horner, L.; G?wecke, S. Chem. Ber. 1961, 94, 1267.
[10]
Hyatt, J. A.; White, A. W. Synthesis 1984, 1984, 214.
[11]
Giel, M. C.; Smedley, C. J.; Mackie, E. R. R.; Guo, T.-J.; Dong, J.-J.; Soares da Costa, T. P.; Moses, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 1181.
[12]
Liang, D.-D.; Streefkerk, D. E.; Jordaan, D.; Wagemakers, J.; Baggerman, J.; Zuilhof, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 7494.
[13]
Jones, L. H. ACS Med. Chem. Lett. 2018, 9, 584.
[14]
Baggio, C.; Udompholkul, P.; Gambini, P.; Salem, F.; Jossart, J.; Perry, J. J. P.; Pellecchia, M. J. Med. Chem. 2019, 62, 9188.
[15]
Galvin, C. J.; Genzer, J. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 871.
[16]
Xiao, X.; Zhou, F.; Jiang, J.; Chen, H.-F.; Wang, L.-H.; Chen, D.-Y.; Xu, Q.-F.; Lu, J.-M. Polym. Chem. 2018, 9, 1040.
[17]
Durie, K.; Yatvin, J.; Kovaliov, M.; Crane, G. H.; Horn, J.; Averick, S.; Locklin, J. Macromolecules 2018, 51, 297.
[18]
Chao, Y.; Krishna, A.; Subramaniam, M.; Liang, D.-D.; Pujari, S. P.; Sue, A. C.-H.; Li, G.; Miloserdov, F. M.; Zuilhof, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202207456.
[19]
Wang, M.; Jin, H.-S.; Chen, X.-M.; Lin, B.-P.; Yang, H. Polym. Chem. 2019, 10, 3657.
[20]
Wan, H.-B.; Zhou, S.-Y.; Gu, P.-Y.; Zhou, F.; Lyu, D.; Xu, Q.-H.; Wang, A.-N.; Shi, H.-B.; Xu, Q.-F.; Lu, J.-M. Polym. Chem. 2020, 11, 1033.
[21]
Baker, B. R.; Hurlbut, J. A. J. Med. Chem. 1969, 12, 221.
[22]
Teng, M.-X.; Ficarro, S. B.; Yoon, H. J.; Che, J.-W.; Zhou, J.; Fischer, E. S.; Marto, J. A.; Zhang, T.-H.; Gray, N. S. ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 1269.
[23]
Bashashati, M.; Storr, M.; Nikas, S.; Wood, J.; Godlewski, G.; Liu, J.; Ho, W.; Keenan, C.; Zhang, H.; Alapafuja, S.; Cravatt, B.; Lutz, B.; Mackie, K.; Kunos, G.; Patel, K.; Makriyannis, A.; Davison, J.; Sharkey, K. Br. J. Pharmacol. 2012, 165, 1556.
[24]
Kitamura, S.; Zheng, Q.-H.; Woehl, J. L.; Solania, A.; Chen, E.; Dillon, N.; Hull, M. V.; Kotaniguchi, M.; Cappiello, J. R.; Kitamura, S.; Nizet, V.; Sharpless, K. B.; Wolan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 10899.
[25]
Bianchi, T. A.; Cate, L. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 2031.
[26]
Wang, L.; Cornella, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 23510.
[27]
Wright, S. W.; Hallstrom, K. N. J. Org. Chem. 2006, 71, 1080.
[28]
Zhang, L.; Cheng, X.; Zhou, Q.-L. Chin. J. Chem. 2022, 40, 1687.
[29]
Laudadio, G.; Bartolomeu, A. Verwijlen, L. M. H. M.; Cao, Y.-R.; de Oliveira, K. T.; No?l, T. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 11832.
[30]
Shavnya, A.; Coffey, S. B.; Hesp, K. D.; Ross, S. C.; Tsai, A. S. Org. Lett. 2016, 18, 5848.
[31]
Shavnya, A.; Hesp, K. D.; Tsai, A. S. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1768.
[32]
Liu, Y.-A.; Yu, D.-H.; Guo, Y.; Xiao, J.-C.; Chen, Q.-Y.; Liu, C. Org. Lett. 2020, 22, 2281.
[33]
Zhong, T.; Yi, J.; Chen, Z.; Zhuang, Q.-L.; Lu, Y.; Weng, G. J. Chem. Sci. 2021, 7, 9359.
[34]
Sarver, P. J.; Bissonnette, N. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 9737.
[35]
Ma, Z.; Liu, Y.; Ma, X.; Hu, X.; Guo, Y.; Chen, Q.; Liu, Y.-C. Org. Chem. Front. 2022, 9, 1115.
[36]
Nguyen, V. T.; Haug, G. C.; Nguyen, V. D.; Vuong, N. T. H.; Karki, G. B.; Arman, H. D.; Larionov, O. V. Chem. Sci. 2022, 13, 4170.
[37]
McDowell, C. A.; Herring, F. G.; Tait, J. C. J. Chem. Phys. 1975, 63, 3278.
[38]
Boyd, R. J.; Gupta, A.; Langler, R. F. Can. J. Chem. 1980, 58, 331.
[39]
Li, Z.-J. Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 128.
[40]
Zeng, X.-Q.; Beckers, H.; Willner, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2096.
[41]
Zhong, T.; Chen, Z.-D.; Yi, J.-T.; L, G.; Weng, J. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 2736.
[42]
Lee, C.; Cook, A. J.; Elisabeth, E. J.; Friede, N. C.; Sammis, G. M.; Ball, N. D. ACS Catal. 2021, 11, 6578.
[43]
Chelagha, A.; Louvel, D.; Taponard, A.; Berthelon, R.; Tlili, A. Catalysts 2021, 11, 830.
[44]
Lou, T. S. B.; Willis, M. C. Nat. Rev. Chem. 2022, 6, 146.
[45]
He, F.-S.; Li, Y.-Q.; Wu, J. Org. Chem. Front. 2022, 9, 5299.
[46]
Barata-Vallejo, S.; Yerien, D. E.; Postigo, A. Catal. Sci. Technol. 2023, 13, 2597.
[47]
Zheng, Y.; Lu, W.-G.; Ma, T.-T.; Huang, S.-L. Org. Chem. Front. 2024, 11, 217.
[48]
Lin, L.; Pei, G.-H.; Cao, Z.-Y.; Liao, S.-H. Eur. J. Org. Chem. 2024, e202400279.
[49]
Van Dyke Tiers, G. US 2846472, 1956.
[50]
Nie, X.-L.; Xu, T.-X.; Song, J.-S.; Devaraj, A.; Zhang, B.-L.; Chen, Y.; Liao, S.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 3956.
[51]
Nie, X.-L.; Xu, T.-X.; Hong, Y.-H.; Zhang, H.-H.; Mao, C.-X.; Liao, S.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 22035.
[52]
Zhao, X.-Y.; Chen, D.-F.; Zhu, S.-Z.; Luo, J.-Y.; Liao, S.-H.; Zheng, B.-N.; Huang, S.-L. Org. Lett. 2023, 25, 3109.
[53]
Shi, S.; Zhao, X.-Y.; Chen, D.-F.; Luo, J.-Y.; Liao, S.-H.; Huang, S.-L. Org. Chem. Front. 2023, 10, 3805.
[54]
He, T.-Y.; Liang, C.-Q.; Jiang, P.; Liang, H.; Liao, S.-H.; Huang, S.-L. Org. Lett. 2024, 26, 5577.
[55]
Zhang, Y.-Y.; Feng, Q.-Y.; Zheng, Y.; Lu, Y.-J.; Liao, S.-H.; Huang, S.-L. Org. Lett. 2024, 26, 1410.
[56]
Cheng, H.-Y.; He, T.-Y.; Chen, D.-F.; Zheng, Y.; Lu, Y.; Liang, H.; Liao, S.-H.; Huang, S.-L. Org. Lett. 2024, 26, 3581.
[57]
Chen, D.-F.; Nie, X.-L.; Feng, Q.-Y.; Zhang, Y.-Y.; Wang, Y.-H.; Wang, Q.-Y.; Huang, L.; Huang, S.-L.; Liao, S.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 27271.
[58]
Feng, Q.-Y.; Fu, Y.-Y.; Zheng, Y.; Liao, S.-H.; Huang, S.-L. Org. Lett. 2022, 24, 3702.
[59]
Feng, Q.-Y.; He, T.-Y.; Qian, S.-C.; Xu, P.; Liao, S.-H.; Huang, S.-L. Nat. Commun. 2023, 14, 8278.
[60]
Guo, T.-J.; Meng, G.-Y.; Zhan, X.-J.; Yang, Q.; Ma, T.-C.; Xu, L.; Sharpless, K. B.; Dong, J.-J. Angew. Chem., nt. Ed. 2018, 57, 2605.
[61]
Wang, P.; Zhang, H.-H.; Nie, X.-L.; Xu, T.-X.; Liao, S.-H. Nat. Commun. 2022, 13, 3370.
[62]
Zhang, W.-G.; Li, H.-Y.; Li, X.-J.; Zou, Z.-L.; Huang, M.-J.; Liu, J.-Y.; Wang, X.-C.; Ni, S.-Y.; Pan, Y.; Wang, Y. Nat. Commun. 2022, 13, 3515.
[63]
Wang, P.; Zhang, H.-H.; Zhao, M.-Q.; Ji, S.-S.; Lin, L.; Yang, N.; Nie, X.-L.; Song, J.-S.; Liao, S.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202207684.
[64]
Zhang, H.-H.; Yang, N.; Li, J.; Wang, P.; Li, S.-J.; Xie, L.-L.; Liao, S.-H. Org. Lett. 2022, 24, 8170.
[65]
Lin, L.; Wang, P.; Dong, T.; Tsui, G. C.; Liao, S.-H. Org. Lett. 2023, 25, 1088.
[66]
Yang, N.; Mao, C.-X.; Zhang, H.-H.; Wang, P.; Li, S.-J.; Xie, L.-L.; Liao, S.-H. Org. Lett. 2023, 25, 4478.
[67]
Li, H.-Y.; Huang, M.-J.; Zou, Z.-L.; Wang, Z.; Li, Y.-F.; Sun, C.; Chen, W.-Z.; Pan, Y.; Zhang, W.-G.; Wang, Y. Chem. Sci. 2023, 14, 13893.
[68]
Fang, X.; Geng, X.-B.; Wang, P.; Zhang, H.-H.; Liao, S.-H. Synthesis 2024, 56, 1727.
[69]
Dong, X.-R.; Jiang, W.-H.; Hua, D.-X.; Wang, X.-H.; Xu, L.; Wu, X.-X. Chem. Sci. 2021, 12, 11762.
[70]
Frye, N. L.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202115593.
[71]
Erchinger, J. E.; Hoogesteger, R.; Laskar, R.; Dutta, S.; Hümpel, C.; Rana, D.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 2364.
[72]
Cui, J.-C.; Ke, S.; Zhao, J.; Wu, S.-S.; Luo, W.-C.; Xu, S.-N.; Su, X.-L.; Li, Y. Org. Chem. Front. 2022, 9, 3540.
[73]
Xiong, T.; Chen, Q.-L.; Chen, Z.-D.; Lu, G.; Chan, A. S. C.; Weng, J. Chem. Catal. 2023, 3, 100821.
Options
文章导航

/

〈 〉