基于共价键形成与切断的反应型小分子荧光探针的研究进展
收稿日期: 2024-07-22
修回日期: 2024-09-09
网络出版日期: 2024-10-18
基金资助
广东省基础与应用基础研究基金(2021A1515012342)
Research Progress on Reactive Small Molecule Fluorescent Probes Based on the Formation and Cleavage of Covalent Bond
Received date: 2024-07-22
Revised date: 2024-09-09
Online published: 2024-10-18
Supported by
Guangdong Basic and Applied Basic Research Foundation(2021A1515012342)
基于共价键形成与切断的荧光探针主要是通过探针与分析物发生特定的化学识别反应, 遇到分析物后, 原探针的活性化学键与之发生选择性的切断或取代反应, 新的生成物使体系中的荧光信号(荧光强度、发射波长等)发生变化, 从而实现对特定分析物的检测. 近年来, 这类荧光探针因其高的特异选择性和灵敏度受到越来越多的关注. 根据其活性化学键与分析物的反应方式不同, 将这类探针进一步细分为分解型反应和化合型反应两大类, 基于此分类, 综述了基于共价键形成与切断的小分子荧光探针的分子设计与合成, 与分析物的作用机理, 以及对金属离子、无机阴离子、无机小分子、有机小分子及生物活性分子等各种检测应用, 特别是重点概括了近5年来的进展. 对基于共价键形成与切断的荧光探针的构建, 展望未来, 进一步扩大其应用领域, 特别是加大符合绿色化学原则、涉及化合型反应机理的新探针的设计与应用, 仍有必要.
沈晴 , 曾玉 , 黎忠昊 , 曹西颖 , 郭玉婷 , 叶蕴仪 , 汪朝阳 . 基于共价键形成与切断的反应型小分子荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2025 , 45(4) : 1194 -1205 . DOI: 10.6023/cjoc202407035
Fluorescent probes based on covalent bond formation and cleavage mainly undergo specific chemical recognition reactions between the probe and the analyte. After meeting with the analyte, the active chemical bonds in the original probe molecule undergo selective cleavage or substitution reaction, and new product changes the fluorescence signal (fluorescence intensity, emission wavelength, etc.) in the system, thereby achieving the detection of specific analytes. In recent years, these reactive fluorescent probes have received increasing attention due to their high specific selectivity, and sensitivity. Therefore, based on the different reaction modes between their active chemical bonds and analytes, these reactive small molecule fluorescent probes involving the formation and cleavage of covalent bond are further divided into two categories as decomposition type reaction and combination type reaction probes. According to this classification, the molecular design and synthesis of small molecule fluorescent probes based on covalent bond formation and cleavage, the mechanism of interaction with analytes, and various detection applications in detecting metal ions, inorganic anions, inorganic small molecules, organic small molecules, biologically active molecules, etc., are systematically reviewed, with a particular focus on summarizing their progresses in the past five years. Due to the fact that probes by the combination type reaction mechanism have both adsorption and removal functions, they are highly compatible with the current advocacy of green chemistry. Therefore, in the future, it is necessary to further expand the application fields of fluorescent probes based on covalent bond formation and cleavage, especially to strengthen the design and application of novel probes involving in the mechanism of the combination type reaction due to its being highly in line with the principles of green chemistry when the analyte is harmful.
| [1] | Tan, J. K.; Li, Z.; Lu, Z. H.; Chang, R.; Sun, Z. W.; You, J. M. Dyes Pigm. 2021, 193, 109540. |
| [2] | Jin, C.; Wu, P. F.; Yang, Y. S.; He, Z. X.; Zhu, H. L.; Li, Z. Redox Biol. 2021, 46, 102068. |
| [3] | Yu, X. K.; Li, C. M.; Wang, B. Z.; Ding, X. P.; Wang, N.; Xing, B. A.; Zhang, Z. J. Trends Anal. Chem. 2024, 170, 117462. |
| [4] | Wang, B.-W.; Jiang, K.; Li, J.-X.; Luo, S.-H.; Wang, Z.-Y.; Jiang, H.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 2338. |
| [5] | Chen, S.-H.; Jiang, K.; Liang, Y.-H.; He, J.-P.; Xu, B.-J.; Chen, Z.-H.; Wang, Z.-Y. Food Chem. 2023, 428, 136800. |
| [6] | Liu, Q.; Sun, C. Y.; Dai, R. L.; Yan, C. X.; Zhang, Y. T.; Zhu, W.-H.; Guo, Z. Q. Coord. Chem. Rev. 2024, 503, 215652. |
| [7] | Zhou, Y. Q.; Yang, X. F.; Zhang, J.; Xu, S.; Li, J.; Wang, W. S.; Yan, M. Coord. Chem. Rev. 2023, 493, 215258. |
| [8] | Ma, H.-M. Optical Probe and Sensing Analysis, Beijing, Chemical Industry Press Co., Ltd., 2020, pp. 99-102. |
| [8] | (马会民. 光学探针与传感分析, 化学工业出版社, 北京, 2020, pp. 99-102.) |
| [9] | Li, H.-Q.; Chen, Z.-H.; Chen, Z.-J.; Qiu, Q.-W.; Zhang, Y.-C.; Chen, S.-H.; Wang, Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 3067 (in Chinese). |
| [9] | (李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳, 有机化学, 2023, 43, 3067.) |
| [10] | Zhang, N.; Lu, Y. F.; Huang, Y.; Zhang, Q.; Tan, J. L.; Zhang, J. X.; Yao, M. Y.; Luo, G. X. Redox Biol. 2022, 54, 102372. |
| [11] | Wang, K.; Guo, R.; Chen, X. Y.; Li, X. L.; Hu, Z. G.; Wang, X.; Wang, C. Y.; Qin, Y. J.; Yao, K.; Yang, Y. S. J. Hazard. Mater. 2024, 465, 133426. |
| [12] | Chen, S. J.; Tang, Y. Y.; Li, Y. Y.; Huang, M. Z.; Ma, X. D.; Wang, L.; Wu, Y. Y.; Wang, Y. P.; Fan, W. K.; Hou, S. C. Biosens. Bioelectron. 2023, 236, 115401. |
| [13] | Lai, Y. B.; Zhang, T. T.; Huang, L.; Li, W. X.; Lin, W. Y. J. Hazard. Mater. 2023, 443, 130207. |
| [14] | Wang, R. X.; Lai, X. J.; Qiu, G. Y. S.; Liu, J. B. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 952 (in Chinese). |
| [14] | (王瑞祥, 赖晓静, 邱观音生, 刘晋彪, 有机化学, 2019, 39, 952.) |
| [15] | Guo, Y. T.; Pan, Y. X.; Tang, L. J. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 1640 (in Chinese). |
| [15] | (郭钺甜, 潘永鑫, 汤立军, 有机化学, 2022, 42, 1640.) |
| [16] | Wu, L. L.; Sedgwick, A. C.; Sun, X. L.; Bull, S. D.; He, X.-P.; James, T. D. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 2582. |
| [17] | Gan, G. H.; Ma, T. F.; Zhang, G. Y.; He, K. W.; Hu, J. M. Trends Anal. Chem. 2023, 168, 117340. |
| [18] | Wang, C. F.; Zhang, X. J. Trends Anal. Chem. 2023, 168, 117298. |
| [19] | Liu, Y. N.; Yu, Y. A.; Zhao, Q. Y.; Tang, C. H.; Zhang, H. Y.; Qin, Y. C.; Feng, X. H.; Zhang, J. M. Coord. Chem. Rev. 2021, 427, 213601. |
| [20] | Li, X. Y.; Wang, J. P.; Huo, F. J.; Yin, C. X. Coord. Chem. Rev. 2024, 506, 215713. |
| [21] | Chen, S.; Liu, X. B.; Li, Q.; Fu, S.; Zhang, H. G.; Li, S.; Wang, L.; He, C.; Chen, W. Q.; Hou, P. J. Hazard. Mater. 2024, 465, 133253. |
| [22] | Chen, C. Y.; Zhou, L. F.; Liu, F. L.; Li, Z. G.; Liu, W.; Liu, W. S. J. Hazard. Mater. 2020, 386, 121943. |
| [23] | de la Torre, C.; Toscani, A.; Marín-Hernández, C.; Robson, J. A.; Terencio, M. C.; White, A. J. P.; Alcaraz, M. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T.; Martínez-Má?ez, R.; Sancenón, F. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18484. |
| [24] | Peng, Z. X.; Li, Z.; Zhou, T. S.; Wu, D.; Wang, E. R.; Ma, C.; Lu, C. F.; Nie, J. Q.; Fan, G. R.; Yang, G. C.; Wang, F. Y.; Ren, J. Dyes Pigm. 2023, 214, 111230. |
| [25] | Wang, X.; Cheng, S. Y.; Liu, C. Y.; Zhang, Y.; Su, M. J.; Rong, X. D.; Zhu, H. C.; Yu, M. H.; Sheng, W. L.; Zhu, B. C. Sci. Total Environ. 2022, 840, 156445. |
| [26] | Wang, L.; Ma, Y. Y.; Lin, W. Y. J. Hazard. Mater. 2024, 461, 132604. |
| [27] | Chen, C. Y.; Dou, Y. M.; Liu, W.; Li, Z. J.; Chen, L. T.; Wang, H. L.; Wang, X. D.; Liu, W. S. J. Hazard. Mater. 2024, 463, 132859. |
| [28] | Ding, J.; Li, H. Y.; Wang, C.; Yang, J.; Xie, Y. J.; Peng, Q.; Li, Q. Q.; Li, Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 11369. |
| [29] | Gatin-Fraudet, B.; Ottenwelter, R.; Le Saux, T.; Norsikian, S.; Pucher, M.; Lombès, T.; Baron, A.; Durand, P.; Doisneau, G.; Bourdreux, Y.; Iorga, B. I.; Erard, M.; Jullien, L.; Guianvarc'h, D.; Urban, D.; Vauzeilles, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2021, 118, e2107503118. |
| [30] | Chen, Q. X.; Cheng, K.; Wang, W. H.; Yang, L.; Xie, Y. S.; Feng, L.; Zhang, J.; Zhang, H. T.; Sun, H. Y. J. Pharm. Anal. 2020, 10, 490. |
| [31] | Gao, J. Z.; Wang, R. C.; Yin, K.; Zhu, T. L.; Sun, J.; Dong, C. J.; Dong, X. M.; Zhao, M. T.; Gu, X. F.; Zhao, C. C. Chem. Eng. J. 2023, 466, 143102. |
| [32] | Xie, H.; Cheng, Y. C.; Cai, Y. H.; Zhang, B.; Chen, N.; Wang, J. J. Hazard. Mater. 2024, 465, 133426. |
| [33] | Li, Z. H.; Xiao, L. Y.; Sun, X. Q.; Luo, C. Y.; Li, R. C.; Zhang, W. B.; Wang, Z. C.; Xiao, H. B.; Shu, W. Sci. Total Environ. 2023, 867, 161609. |
| [34] | Wang, K.; Liu, Y. L.; Liu, C. Y.; Zhu, H. C.; Li, X. W.; Yu, M. H.; Liu, L. Y.; Sang, G. Q.; Sheng, W. L.; Zhu, B. C. Sci. Total Environ. 2022, 839, 156164. |
| [35] | Wei, P.; Liu, L. Y.; Yuan, W.; Yang, J. J.; Li, R. H.; Yi, T. Sci. China: Chem. 2020, 63, 1153. |
| [36] | Wang, S.-M.; Lou, X. F.; Xu, S.; Song, Z.-L.; Ren, T.-B.; Huan, S.-Y.; Yuan, L.; Zhang, X.-B. Anal. Bioanal. Chem. 2023, 415, 4185. |
| [37] | He, X. J.; Chen, H.; Xu, C. C.; Fan, J. Y.; Xu, W.; Li, Y. H.; Deng, H.; Shen, J. L. J. Hazard. Mater. 2020, 388, 122029. |
| [38] | Zhang, H. T.; Liu, R. C.; Tan, Y.; Xie, W. H.; Lei, H. P.; Cheung, H. Y.; Sun, H. Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 5438. |
| [39] | Wang, J. G.; Zhu, W. P.; Li, C. B.; Zhang, P. F.; Jiang, G. Y.; Niu, G. L.; Tang, B. Z. Sci. China Chem. 2020, 63, 282. |
| [40] | Dong, J. M.; Yang, Y. S.; Fan, X. J.; Zhu, H. L.; Li, Z. Mater. Today Biol. 2023, 21, 100689. |
| [41] | Liu, G. Z.; Xie, X. L.; Li, Y.; Zhang, J.; Jiao, X. Y.; Dou, X. Y.; Wang, X.; Tang, B. Trac-Trends Anal. Chem. 2023, 169, 117371. |
| [42] | Wu, L. L.; Liu, J. H.; Tian, X.; Groleau, R. R.; Feng, B. D.; Yang, Y. G.; Sedgwick, A. C.; Han, H. H.; Wang, Y.; Wang, H.-M.; Huang, F.; Bull, S. D.; Zhang, H.; Huang, C. S.; Zang, Y.; Li, J.; He, X.-P.; Li, P.; Tang, B.; James, T. D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 174. |
| [43] | Li, Y.; Xie, X. L.; Yang, X. E.; Li, M. M.; Jiao, X. Y.; Sun, Y. H.; Wang, X.; Tang, B. Chem. Sci. 2017, 8, 4006. |
| [44] | Wang, K.; Guo, R.; Chen, X.-Y.; Yang, Y. S.; Qiao, L.-Q.; Wang, M.-L. Chem. Eng. J. 2023, 455, 140491. |
| [45] | Liu, C. Y.; Zhang, Y.; Sun, W. M.; Zhu, H. C.; Su, M. J.; Wang, X.; Rong, X. D.; Wang, K.; Yu, M. H.; Sheng, W. L.; Zhu, B. C. Bioorg. Chem. 2023, 135, 106498. |
| [46] | Yue, L. Z.; Huang, H. W.; Song, W. H.; Lin, W. Y. Chem. Eng. J. 2022, 431, 133468. |
| [47] | Chen, W.; Pacheco, A.; Takano, Y.; Day, J. J.; Hanaoka, K.; Xian, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9993. |
| [48] | Xu, Z.; Zheng, Y.; Qiao, R. R.; Cao, S. R.; Fang, Y.; Bo, X. M.; Zhu, H. L.; Ying, C. J.; Sun, Y.; Zheng, J. N. Chem. Eng. J. 2023, 456, 141000. |
| [49] | Zhang, X.; Zhang, L. W.; Gao, M.; Wang, Y. Q.; Chen, L. X. J. Hazard. Mater. 2020, 396, 122673. |
| [50] | Wu, L. Y.; Zeng, W. H.; Feng, L. D.; Hu, Y. X.; Sun, Y. D.; Yan, Y. X.; Chen, H.-Y.; Ye, D. J. Sci. China: Chem. 2020, 63, 741. |
| [51] | Wang, K.; Guo, R.; Chen, X. Y.; Li, X. L.; Hu, Z. G.; Wang, X.; Wang, C. Y.; Qin, Y. J.; Yao, K.; Yang, Y. S. Chem. Eng. J. 2023, 468, 143611. |
| [52] | Zhang, Y. K.; Xu, C.; Sun, H.; Ai, J. D.; Ren, M. G. Talanta 2023, 265, 124902. |
| [53] | Liu, P.; Wu, W. N.; Wang, Y.; Fan, Y. C.; Xu, Z. H. J. Hazard. Mater. 2022, 440, 129713. |
| [54] | Zhang, T. T.; Lai, Y. B.; Lin, W. Y. Sci. Total Environ. 2022, 837, 155462. |
| [55] | Zhu, M. Q.; Zhao, Z. Y.; Huang, Y.; Fan, F. G.; Wang, F.; Li, W. L.; Wu, X. W.; Hua, R. M.; Wang, Y. Sci. Total Environ. 2021, 759, 143102. |
| [56] | Wang, Z. L.; Zhang, Y.; Meng, Z. Y.; Li, M. X.; Zhang, C. L.; Yang, L. J.; Yang, Y. Q.; Xu, X.; Wang, S. F. J. Hazard. Mater. 2022, 422, 126891. |
| [57] | Qian, Y.; Lin, J.; Han, L. J.; Lin, L.; Zhu, H. L. Biosens. Bioelectron. 2014, 58, 282. |
| [58] | Wang, B. B.; Yang, R. J.; Zhao, W. J. Hazard. Mater. 2021, 406, 124589. |
| [59] | Hu, G. X.; Meng, X. T.; Zang, C.; Wang, Z.; Yang, W. E.; Hu, Y. H. Spectrochim. Acta, Part A 2023, 300, 122943. |
| [60] | Xu, H.; Xu, H.; Ma, S. N.; Chen, X. N.; Huang, L. X.; Chen, J. W.; Gao, F.; Wang, R.; Lou, K. Y.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16408. |
| [61] | Yang, Y. Y.; Bian, H. X.; Jia, Z. L.; Tu, P. ACS Omega 2023, 8, 15350. |
| [62] | Wu, M.; Yin, C. H.; Fu, L. X.; Liu, T.; Jiang, M. W.; Sun, Q. J.; Chen, L. G.; Niu, N. Chem. Eng. J. 2022, 435, 135045. |
| [63] | Wu, Z. J.; Zhang, D.; Ma, H. L.; Wang, E. R.; Wang, F. Y.; Ren, J. Chem. Eng. J. 2023, 475, 146397. |
| [64] | Fu, Z.-H.; Han, X.; Shao, Y. L.; Fang, J. G.; Zhang, Z.-H.; Wang, Y.-W.; Peng, Y. Anal. Chem, 2017, 89, 1937. |
| [65] | Xue, S. H.; Ding, S. S.; Zhai, Q. S.; Zhang, H. Y.; Feng, G. Q. Biosens. Bioelectron. 2015, 68, 316. |
| [66] | Li, L. K.; Liu, Q. P.; Cai, R. Y.; Ma, Q. J.; Mao, G. J.; Zhu, N. N.; Liu, S. Z. Microchem. J. 2023, 187, 108449. |
| [67] | Wang, K.; Yao, K.; Chen, X.-Y.; Wen, D.-K.; Qin, Y.-J.; Hu, Z.-G.; Yang, Y.-S. Redox Biol. 2023, 62, 102660. |
| [68] | Pan, Y. X.; Ban, L. F.; Li, J. J.; Liu, M.; Tang, L. J.; Yan, X. M. Dyes Pigm. 2022, 203, 110305. |
| [69] | Mao, L. W.; Han, Y. J.; Zhang, Q.-W.; Tian, Y. Nat. Commun. 2023, 14, 1419. |
| [70] | Gao, T.; Yi, L. Y.; Wang, Y. H.; Wang, W. Y.; Zhao, Q. Q.; Song, Y.; Ding, M. D.; Deng, C.; Chen, Y. H.; Xie, Y. J.; Wu, W. Q.; Jin, Q. F.; Zhang, L.; Xie, M. X. Biosens. Bioelectron. 2023, 232, 115303. |
| [71] | Wang, W.; Wong, N. K.; Bok, S.-L.; Xu, Y.; Guo, Y.; Xu, L.; Zuo, M. L.; St Croix, C. M.; Mao, G. W.; Kapralov, A.; Bayir, H.; Kagan, V. E.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 11311. |
| [72] | Wu, Z. H.; Hao, Z. X.; Chai, Y. F.; Li, A. P.; Wang, C.; Zhang, X. C.; Chen, H. P.; Lu, C. Y. Biosens. Bioelectron. 2023, 233, 115341. |
| [73] | Tian, Z. H.; Yan, F.; Tian, X. G.; Feng, L.; Cui, J. N.; Deng, S.; Zhang, B. J.; Xie, T.; Huang, S. S.; Ma, X. C. Acta Pharm. Sin. B 2022, 12, 316. |
| [74] | Wen, Y.; Jing, N.; Zhang, M.; Huo, F. J.; Li, Z. Y.; Yin, C. X. Adv. Sci. 2023, 10, 2206681. |
| [75] | Qu, Y.; Xu, Z. S.; Wang, J. M.; Liu, W.; Iqbal, A.; Iqbal, K.; Su, Y. L.; Cao, Y. P.; Yang, J. L.; Qin, W. W.; Liu, Y. Sens. Actuators, B 2023, 382, 133552. |
| [76] | Qian, J.; Zhang, L.; Wang, J. M.; Teng, Z. D.; Cao, T.; Zheng, L.; Cao, Y. P.; Qin, W. W.; Liu, Y.; Guo, H. C. J. Hazard. Mater. 2021, 401, 123863. |
| [77] | Liu, Y.; He, Z. X.; Yang, Y. T.; Li, X. H.; Li, Z. F.; Ma, H. M. Biosens. Bioelectron. 2022, 211, 114392. |
| [78] | Wang, H.; Zhang, X. T.; Li, P.; Huang, F.; Xiu, T. C.; Wang, H. T.; Zhang, W.; Zhang, W.; Tang, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, 63, e202315861. |
| [79] | Xia, H. C.; Li, H.; Zhang, W. L.; Kong, Y. Y. Sens. Actuators, B 2023, 378, 133146. |
| [80] | Promchat, A.; Rashatasakhon, P.; Sukwattanasinitt, M. J. Hazard. Mater. 2017, 329, 255. |
| [81] | Ye, X.; Wang, Z. M.; Hu, X. Y.; Xie, P.; Liu, Y. Chemosphere 2024, 352, 141308. |
| [82] | Gan, Y. B.; Yin, G. X.; Xu, Z. M.; Zhou, H. Y.; Yu, T.; Li, H. T.; Yin, P. Chem. Eng. J. 2023, 451, 138437. |
| [83] | Xia, H.-C.; Wang, H.-H.; Han, D.; Yang, H.-K.; Lv, J.-L.; Kong, Y.-Y. Talanta 2024, 269, 125448. |
| [84] | Huang, J. J.; Zhou, Y. H.; Wang, W. X.; Zhu, J. M.; Li, X. C.; Fang, M.; Wu, Z. Y.; Zhu, W. J.; Li, C. Spectrochim. Acta, Part A 2023, 286, 122011. |
| [85] | Zeng, C. H.; Xu, Z. Y.; Song, C.; Qin, T. Y.; Jia, T. H.; Zhao, C.; Wang, L.; Liu, B.; Peng, X. J. J. Hazard. Mater. 2023, 445, 130415. |
| [86] | Han, Y. Y.; Tang, L. Y.; Xu, G. Z.; Yang, G. Y.; Zhang, Y.; Xin, H. T.; Cao, Y.; Cao, D. X.; Liu, Z. Q. Inorg. Chem. Commun. 2023, 154, 110915. |
| [87] | Xing, M. M.; Han, Y. Y.; Zhu, Y. L.; Sun, Y. T.; Shan, Y. Y.; Wang, K.-N.; Liu, Q. X.; Dong, B. L.; Cao, D. X.; Lin, W. Y. Anal. Chem. 2022, 94, 12836. |
| [88] | Chen, L.; Wu, D.; Kim, J.-M.; Yoon, J. Anal. Chem. 2017, 89, 12596. |
| [89] | Mao, P. D.; Song, Y. F.; Zhao, X. L.; Wu, .; Huang, Y. J. Fluoresc. 2024, DOI: 10.1007/s10895-024-03847-x. |
| [90] | Yang, L.; Wang, F.; Sun, Z. W.; Kong, X. J.; Kong, Y. L. Anal. Methods 2020, 12, 3123. |
| [91] | Feng, W.; Liu, X.-J.; Xue, M.-J.; Song, Q.-H. Anal. Chem. 2023, 95, 1755. |
| [92] | Ni, J.-Y.; Qian, D.-L.; Sun, R.; Qin, C.-X.; Ge, J.-F. Talanta 2022, 236, 122826. |
| [93] | Shao, S. F.; Bao, C.; Zhou, B. C.; Han, Y. F. Talanta 2023, 265, 124912. |
| [94] | Wang, Z. K.; Wang, S.; Wang, B. Y.; Shen, J. L.; Zhao, L. L.; Yu, F. B.; Hou, J.-T. Chem. Eng. J. 2023, 464, 142687. |
| [95] | Zeng, H. Y.; Yuan, X. S.; Yang, X. J.; Liu, L.; Lin, Y. F.; Xie, L. K.; Chai, X. J.; Xu, K. M.; Du, G. B.; Zhang, L. P. Int. J. Biol. Macromol. 2024, 260, 129660. |
| [96] | Zhu, H.; Zhang, Z.; Long, S. R.; Du, J. J.; Fan, J. L.; Peng, X. J. Nat. Protoc. 2018, 13, 2348. |
| [97] | Zhu, B. C.; Wu, L.; Zhang, M.; Wang, Y. W.; Liu, C. Y.; Wang, Z. K.; Duan, Q. X.; Jia, P. Biosens. Bioelectron. 2018, 107, 218. |
| [98] | An, K.; Fan, J. X.; Lin, B.; Han, Y. F. Spectrochim. Acta, Part A 2024, 316, 124316. |
| [99] | Yang, D.; Wu, X.-T.; Ning, J.-Y.; Wei, B.-Y.; Miao, J.-Y.; Zhao, B.-X.; Lin, Z.-M. Spectrochim. Acta, Part A 2024, 321, 124754. |
| [100] | Lv, J. Y.; Jiao, X. R.; He, D. D.; Hussain, E.; Yang, N.; Wang, Y. X.; Zhang, H.; Chen, L. P.; Jin, X.; Liu, N.; Yu, C. Anal. Bioanal. Chem. 2023, 415, 4875. |
| [101] | Li, Y.; Liu, W. M.; Zhang, P. P.; Zhang, H. Y.; Wu, J. S.; Ge, J. C.; Wang, P. F. Biosens. Bioelectron. 2017, 90, 117. |
| [102] | Chen, C. Y.; Liu, W.; Xu, C.; Liu, W. S. Biosens. Bioelectron. 2016, 85, 46. |
| [103] | Smith, M. R.; Zhang, L.; Jin, Y. Z.; Yang, M.; Bade, A.; Gillis, K. D.; Jana, S.; Bypaneni, R. N.; Glass, T. E.; Lin, H. N. ACS Cent. Sci. 2023, 9, 980. |
| [104] | Wang, L.-L.; Zhang, Y.-R.; Zheng, M.-H.; Wang, X.; Wu, X.; Jin, J.-Y. Chem. Eng. J. 2023, 466, 143104. |
| [105] | Mishra, S.; Kumar Singh, A. Spectrochim. Acta, Part A 2023, 299, 122799. |
| [106] | Qin, L. L.; Cao, J.; Lin, D.; Xu, S. H.; Li, Y. C.; Jiang, C. L. Chem. Eng. J. 2023, 464, 142550. |
| [107] | Chen, Q.; Liu, J. X.; Liu, S. J.; Zhang, J.; He, L. F.; Liu, R. Y.; Jiang, H.; Han, X. Y.; Zhang, K. Anal. Chem. 2023, 95, 4390. |
| [108] | Wu, H.; Gong, X.-L.; Tian, Y.; Zheng, J. F.; Tan, R.; Peng, Y.; Wang, Y.-W. Sens. Actuators, B 2024, 405, 135362. |
| [109] | Han, S. H.; Yang, L.; Liu, M. M.; Li, H. P.; Song, X. Z. Chem. Eng. J. 2023, 463, 142383. |
| [110] | Chen, L.; Wu, D.; Yoon, J. Sens. Actuators, B 2018, 259, 347. |
| [111] | Jiang, Z. Y.; Liang, Z. L.; Cui, Y. J.; Zhang, C. L.; Wang, J.; Wang, H.; Wang, T. Z.; Chen, Y. C.; He, W. J.; Liu, Z. P.; Guo, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 7952. |
| [112] | Wang, X.-Y.; Lin, Y.-M.; Sun, X.-Y.; Wu, Y.-Q.; Miao, H.; Chu, J.; Bai, T.-W.; Fu, Y.-L. Sens. Actuators, B 2023, 383, 133592. |
| [113] | Wang, W. X.; Yang, T.; Zhang, Q. Y.; Lu, K.; Zheng, Z. H.; Tian, C. Q.; Ping, J.; Qi, B. W.; Wu, S. Anal. Chem. 2023, 95, 6279. |
| [114] | Wang, M.; Zhang, X.; Wang, L.; Zhang, J. Y.; Liu, N.; Zhang, D. Microchem. J. 2023, 191, 108761. |
| [115] | Li, J. F.; Ding, D. H.; Wang, J. Y.; Xu, L. Z.; Tan, D.; Lin, W. Y. Chem. Eng. J. 2022, 448, 137634. |
| [116] | Zheng, Y.-L.; Li, X.-C.; Tang, W.; Xie, L.; Dai, F.; Zhou, B. Sens. Actuators, B 2022, 368, 132169. |
| [117] | Feng, H.; Liu, J. P.; Qaitoon, A.; Meng, Q. T.; Sultanbawa, Y.; Zhang, Z. Q.; Xu, Z. P.; Zhang, R. Trends Anal. Chem. 2021, 136, 116199. |
| [118] | Jiang, L. R.; Chen, T. H.; Song, E. W.; Fan, Y.; Min, D. Y.; Zeng, L. T.; Bao, G.-M. Chem. Eng. J. 2022, 427, 131563. |
| [119] | Wu, W.-N.; Song, Y.-F.; Zhao, X.-L.; Wang, Y.; Fan, Y.-C.; Xu, Z.-H.; James, T. D. Chem. Eng. J. 2023, 464, 142553. |
| [120] | Yuan, X. M.; Liu, T.; Luo, K.; Xie, C.; Zhou, L. Y. J. Hazard. Mater. 2024, 466, 133653. |
| [121] | Venkatachalam, K.; Asaithambi, G.; Rajasekaran, D.; Periasamy, V. Spectrochim. Acta, Part A 2020, 288, 117788. |
| [122] | Cao, T.; Xu, Z. S.; Dong, W. H.; Ma, H.; Fan, Z. F.; Liu, Y. Talanta 2024, 276, 126213. |
| [123] | Wang, L.; Ma, Y. Y.; Li, Z. H.; Li, S. F.; Lin, W. Y. Chem. Eng. J. 2023, 451, 139023. |
| [124] | Chen, L.; Wu, D.; Lim, C. S.; Kim, D.; Nam, S.-J.; Lee, W.; Kim, G.; Kim, H. M.; Yoon, J. Chem. Commun. 2017, 53, 4791. |
| [125] | Sathyadevi, P.; Chen, Y.-J.; Wu, S.-C.; Chen, Y.-H.; Wang, Y.-M. Biosens. Bioelectron. 2015, 68, 681. |
| [126] | Ren, W. X.; Han, J.; Pradhan, T.; Lim, J.-Y.; Lee, J. H.; Lee, J.; Kim, J.-H.; Kim, J. S. Biomaterials 2014, 35, 4157. |
| [127] | Zhang, Y.; Wang, Y. S.; Ni, H.; Huang, W. Y.; Xu, P. N.; Ji, M. Tetrahedron 2023, 139, 133433. |
| [128] | Chao, J. B.; Li, Z. Q.; Zhang, Y. B.; Huo, F. J.; Yin, C. X.; Tong, H. B.; Liu, Y. H. Sens. Actuators, B 2016, 228, 192. |
| [129] | Mu, S.; Gao, H.; Li, C.; Li, S. S.; Wang, Y. Y.; Zhang, Y.; Ma, C. M.; Zhang, H. X.; Liu, X. Y. Talanta 2021, 221, 121606. |
| [130] | Battal, A.; Kassa, S. B.; Gultekin, N. A.; Tavasli, M.; Onganer, Y. Spectrochim. Acta, Part A 2024, 304, 123350. |
| [131] | Singh, L.; Ranjan, N. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 2745. |
| [132] | Liu, Z. X.; Wang, M. Y.; Wu, M.; Yu, X. L.; Sun, Q. J.; Su, C. L.; Sun, Y. N.; Cao, S.; Niu, N.; Chen, L. G. Biosens. Bioelectron. 2024, 248, 115998. |
| [133] | Cao, X.-Y.; Huang, Y.; Chen, S.-H.; Yu, S.-W.; Chen, Z.-J.; Li, Z.-H.; Zeng, Y.; Chen, N.; Cao, L.; Wang, Z.-Y. iScience 2024, 27, 110024. |
| [134] | Yue, L. Z.; Huang, H. W.; Lin, W. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, e202407308. |
| [135] | Xu, H.; Zhang, C.; Huai, R.-P.; Suo, S.-N.; Wang, Y.-W.; Peng, Y. Sens. Actuators, B 2022, 371, 132547. |
| [136] | Li, D.-P.; Guo, X. K.; Wang, K. Z.; Wang, X. Y.; Zhao, C. P.; Zhang, T.; Xiao, H. B. Dyes Pigm. 2024, 228, 112210. |
| [137] | Zheng, Y. T.; Meana, Y.; Mazza, M. M. A.; Baker, J. D.; Minnett, P. J.; Raymo, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 4759. |
| [138] | Neng, Y. F.; Ma, S. Y.; Long, S. Y.; Guo, S. Y.; Zhang, N.; Chen, G. Dyes Pigm. 2024, 224, 112055. |
| [139] | Ye, Y.-X.; Pan, J.-C.; Wang, H.-C.; Zhang, X.-T.; Zhu, H.-L.; Liu, X.-H. Chem. Soc. Rev. 2024, 53, 9133. |
| [140] | Cao, Y.; He, P. H.; Wu, L.; Shi, Y. Q.; Peng, Y.; Zhang, S. R.; Yang, X.-F. Sens. Actuators, B 2024, 407, 135384. |
| [141] | Fosnacht, K. G.; Pluth, M. D. Chem. Rev. 2024, 124, 4124. |
| [142] | Uchinomiya, S.; Nagaura, T.; Weber, M.; Matsuo, Y.; Zenmyo, N.; Yoshida, Y.; Tsuruta, A.; Koyanagi, S.; Ohdo, S.; Matsunaga, N.; Ojida, A. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 8248. |
/
| 〈 |
|
〉 |
