基于共价键形成与切断的反应型小分子荧光探针的研究进展

doi:10.6023/cjoc202407035

摘要/Abstract

基于共价键形成与切断的荧光探针主要是通过探针与分析物发生特定的化学识别反应, 遇到分析物后, 原探针的活性化学键与之发生选择性的切断或取代反应, 新的生成物使体系中的荧光信号(荧光强度、发射波长等)发生变化, 从而实现对特定分析物的检测. 近年来, 这类荧光探针因其高的特异选择性和灵敏度受到越来越多的关注. 根据其活性化学键与分析物的反应方式不同, 将这类探针进一步细分为分解型反应和化合型反应两大类, 基于此分类, 综述了基于共价键形成与切断的小分子荧光探针的分子设计与合成, 与分析物的作用机理, 以及对金属离子、无机阴离子、无机小分子、有机小分子及生物活性分子等各种检测应用, 特别是重点概括了近5年来的进展. 对基于共价键形成与切断的荧光探针的构建, 展望未来, 进一步扩大其应用领域, 特别是加大符合绿色化学原则、涉及化合型反应机理的新探针的设计与应用, 仍有必要.

关键词: 荧光探针, 共价键的形成与切断, 分解型反应, 化合型反应, 分子设计, 传感机理, 检测应用

Fluorescent probes based on covalent bond formation and cleavage mainly undergo specific chemical recognition reactions between the probe and the analyte. After meeting with the analyte, the active chemical bonds in the original probe molecule undergo selective cleavage or substitution reaction, and new product changes the fluorescence signal (fluorescence intensity, emission wavelength, etc.) in the system, thereby achieving the detection of specific analytes. In recent years, these reactive fluorescent probes have received increasing attention due to their high specific selectivity, and sensitivity. Therefore, based on the different reaction modes between their active chemical bonds and analytes, these reactive small molecule fluorescent probes involving the formation and cleavage of covalent bond are further divided into two categories as decomposition type reaction and combination type reaction probes. According to this classification, the molecular design and synthesis of small molecule fluorescent probes based on covalent bond formation and cleavage, the mechanism of interaction with analytes, and various detection applications in detecting metal ions, inorganic anions, inorganic small molecules, organic small molecules, biologically active molecules, etc., are systematically reviewed, with a particular focus on summarizing their progresses in the past five years. Due to the fact that probes by the combination type reaction mechanism have both adsorption and removal functions, they are highly compatible with the current advocacy of green chemistry. Therefore, in the future, it is necessary to further expand the application fields of fluorescent probes based on covalent bond formation and cleavage, especially to strengthen the design and application of novel probes involving in the mechanism of the combination type reaction due to its being highly in line with the principles of green chemistry when the analyte is harmful.

Key words: fluorescent probe, formation and cleavage of covalent bond, decomposition type reaction, combination type reaction, molecular design, sensing mechanism, detection application

引用此文

沈晴, 曾玉, 黎忠昊, 曹西颖, 郭玉婷, 叶蕴仪, 汪朝阳. 基于共价键形成与切断的反应型小分子荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2025, 45(4): 1194-1205.

Qing Shen, Yu Zeng, Zhonghao Li, Xiying Cao, Yuting Guo, Yunyi Ye, Zhaoyang Wang. Research Progress on Reactive Small Molecule Fluorescent Probes Based on the Formation and Cleavage of Covalent Bond[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025, 45(4): 1194-1205.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 11

图式1. 荧光探针2的合成及其作用机理

Scheme 1. Synthesis of fluorescent probe 2 and its mechanism

图式2. 荧光探针4的合成及其作用机理

Scheme 2. Synthesis of fluorescent probe 4 and its mechanism

图式3. 荧光探针6的合成及其作用机理

Scheme 3. Synthesis of fluorescent probe 6 and its mechanism

图式4. 荧光探针10的合成及其作用机理

Scheme 4. Synthesis of fluorescent probe 10 and its mechanism

图式5. 荧光探针12的合成及其作用机理

Scheme 5. Synthesis of fluorescent probe 12 and its mechanism

图式6. 荧光探针14的作用机理

Scheme 6. Mechanism of fluorescent probe 14

图式7. 荧光探针16的作用机理

Scheme 7. Mechanism of fluorescent probe 16

图式8. 荧光探针23的合成及其作用机理

Scheme 8. Synthesis of fluorescent probe 23 and its mechanism

图式9. 荧光探针25的合成及其作用机理

Scheme 9. Synthesis of fluorescent probe 25 and its mechanism

图式10. 探针27与吡咯烷的作用机理

Scheme 10. Mechanism of interaction between probe 27 and pyrrolidine

图式11. 荧光探针29的作用机理

Scheme 11. Mechanism of fluorescent probe 29

参考文献 142

[1]	Tan, J. K.; Li, Z.; Lu, Z. H.; Chang, R.; Sun, Z. W.; You, J. M. Dyes Pigm. 2021, 193, 109540.
[2]	Jin, C.; Wu, P. F.; Yang, Y. S.; He, Z. X.; Zhu, H. L.; Li, Z. Redox Biol. 2021, 46, 102068.
[3]	Yu, X. K.; Li, C. M.; Wang, B. Z.; Ding, X. P.; Wang, N.; Xing, B. A.; Zhang, Z. J. Trends Anal. Chem. 2024, 170, 117462.
[4]	Wang, B.-W.; Jiang, K.; Li, J.-X.; Luo, S.-H.; Wang, Z.-Y.; Jiang, H.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 2338.
[5]	Chen, S.-H.; Jiang, K.; Liang, Y.-H.; He, J.-P.; Xu, B.-J.; Chen, Z.-H.; Wang, Z.-Y. Food Chem. 2023, 428, 136800.
[6]	Liu, Q.; Sun, C. Y.; Dai, R. L.; Yan, C. X.; Zhang, Y. T.; Zhu, W.-H.; Guo, Z. Q. Coord. Chem. Rev. 2024, 503, 215652.
[7]	Zhou, Y. Q.; Yang, X. F.; Zhang, J.; Xu, S.; Li, J.; Wang, W. S.; Yan, M. Coord. Chem. Rev. 2023, 493, 215258.
[8]	Ma, H.-M. Optical Probe and Sensing Analysis, Beijing, Chemical Industry Press Co., Ltd., 2020, pp. 99-102.
	(马会民. 光学探针与传感分析, 化学工业出版社, 北京, 2020, pp. 99-102.)
[9]	Li, H.-Q.; Chen, Z.-H.; Chen, Z.-J.; Qiu, Q.-W.; Zhang, Y.-C.; Chen, S.-H.; Wang, Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 3067 (in Chinese).
	(李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳, 有机化学, 2023, 43, 3067.) doi: 10.6023/cjoc202303041
[10]	Zhang, N.; Lu, Y. F.; Huang, Y.; Zhang, Q.; Tan, J. L.; Zhang, J. X.; Yao, M. Y.; Luo, G. X. Redox Biol. 2022, 54, 102372.
[11]	Wang, K.; Guo, R.; Chen, X. Y.; Li, X. L.; Hu, Z. G.; Wang, X.; Wang, C. Y.; Qin, Y. J.; Yao, K.; Yang, Y. S. J. Hazard. Mater. 2024, 465, 133426.
[12]	Chen, S. J.; Tang, Y. Y.; Li, Y. Y.; Huang, M. Z.; Ma, X. D.; Wang, L.; Wu, Y. Y.; Wang, Y. P.; Fan, W. K.; Hou, S. C. Biosens. Bioelectron. 2023, 236, 115401.
[13]	Lai, Y. B.; Zhang, T. T.; Huang, L.; Li, W. X.; Lin, W. Y. J. Hazard. Mater. 2023, 443, 130207.
[14]	Wang, R. X.; Lai, X. J.; Qiu, G. Y. S.; Liu, J. B. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 952 (in Chinese).
	(王瑞祥, 赖晓静, 邱观音生, 刘晋彪, 有机化学, 2019, 39, 952.) doi: 10.6023/cjoc201811006
[15]	Guo, Y. T.; Pan, Y. X.; Tang, L. J. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 1640 (in Chinese).
	(郭钺甜, 潘永鑫, 汤立军, 有机化学, 2022, 42, 1640.) doi: 10.6023/cjoc202112009
[16]	Wu, L. L.; Sedgwick, A. C.; Sun, X. L.; Bull, S. D.; He, X.-P.; James, T. D. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 2582.
[17]	Gan, G. H.; Ma, T. F.; Zhang, G. Y.; He, K. W.; Hu, J. M. Trends Anal. Chem. 2023, 168, 117340.
[18]	Wang, C. F.; Zhang, X. J. Trends Anal. Chem. 2023, 168, 117298.
[19]	Liu, Y. N.; Yu, Y. A.; Zhao, Q. Y.; Tang, C. H.; Zhang, H. Y.; Qin, Y. C.; Feng, X. H.; Zhang, J. M. Coord. Chem. Rev. 2021, 427, 213601.
[20]	Li, X. Y.; Wang, J. P.; Huo, F. J.; Yin, C. X. Coord. Chem. Rev. 2024, 506, 215713.
[21]	Chen, S.; Liu, X. B.; Li, Q.; Fu, S.; Zhang, H. G.; Li, S.; Wang, L.; He, C.; Chen, W. Q.; Hou, P. J. Hazard. Mater. 2024, 465, 133253.
[22]	Chen, C. Y.; Zhou, L. F.; Liu, F. L.; Li, Z. G.; Liu, W.; Liu, W. S. J. Hazard. Mater. 2020, 386, 121943.
[23]	de la Torre, C.; Toscani, A.; Marín-Hernández, C.; Robson, J. A.; Terencio, M. C.; White, A. J. P.; Alcaraz, M. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18484.
[24]	Peng, Z. X.; Li, Z.; Zhou, T. S.; Wu, D.; Wang, E. R.; Ma, C.; Lu, C. F.; Nie, J. Q.; Fan, G. R.; Yang, G. C.; Wang, F. Y.; Ren, J. Dyes Pigm. 2023, 214, 111230.
[25]	Wang, X.; Cheng, S. Y.; Liu, C. Y.; Zhang, Y.; Su, M. J.; Rong, X. D.; Zhu, H. C.; Yu, M. H.; Sheng, W. L.; Zhu, B. C. Sci. Total Environ. 2022, 840, 156445.
[26]	Wang, L.; Ma, Y. Y.; Lin, W. Y. J. Hazard. Mater. 2024, 461, 132604.
[27]	Chen, C. Y.; Dou, Y. M.; Liu, W.; Li, Z. J.; Chen, L. T.; Wang, H. L.; Wang, X. D.; Liu, W. S. J. Hazard. Mater. 2024, 463, 132859.
[28]	Ding, J.; Li, H. Y.; Wang, C.; Yang, J.; Xie, Y. J.; Peng, Q.; Li, Q. Q.; Li, Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 11369.
[29]	Gatin-Fraudet, B.; Ottenwelter, R.; Le Saux, T.; Norsikian, S.; Pucher, M.; Lombès, T.; Baron, A.; Durand, P.; Doisneau, G.; Bourdreux, Y.; Iorga, B. I.; Erard, M.; Jullien, L.; Guianvarc'h, D.; Urban, D.; Vauzeilles, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2021, 118, e2107503118.
[30]	Chen, Q. X.; Cheng, K.; Wang, W. H.; Yang, L.; Xie, Y. S.; Feng, L.; Zhang, J.; Zhang, H. T.; Sun, H. Y. J. Pharm. Anal. 2020, 10, 490.
[31]	Gao, J. Z.; Wang, R. C.; Yin, K.; Zhu, T. L.; Sun, J.; Dong, C. J.; Dong, X. M.; Zhao, M. T.; Gu, X. F.; Zhao, C. C. Chem. Eng. J. 2023, 466, 143102.
[32]	Xie, H.; Cheng, Y. C.; Cai, Y. H.; Zhang, B.; Chen, N.; Wang, J. J. Hazard. Mater. 2024, 465, 133426.
[33]	Li, Z. H.; Xiao, L. Y.; Sun, X. Q.; Luo, C. Y.; Li, R. C.; Zhang, W. B.; Wang, Z. C.; Xiao, H. B.; Shu, W. Sci. Total Environ. 2023, 867, 161609.
[34]	Wang, K.; Liu, Y. L.; Liu, C. Y.; Zhu, H. C.; Li, X. W.; Yu, M. H.; Liu, L. Y.; Sang, G. Q.; Sheng, W. L.; Zhu, B. C. Sci. Total Environ. 2022, 839, 156164.
[35]	Wei, P.; Liu, L. Y.; Yuan, W.; Yang, J. J.; Li, R. H.; Yi, T. Sci. China: Chem. 2020, 63, 1153.
[36]	Wang, S.-M.; Lou, X. F.; Xu, S.; Song, Z.-L.; Ren, T.-B.; Huan, S.-Y.; Yuan, L.; Zhang, X.-B. Anal. Bioanal. Chem. 2023, 415, 4185.
[37]	He, X. J.; Chen, H.; Xu, C. C.; Fan, J. Y.; Xu, W.; Li, Y. H.; Deng, H.; Shen, J. L. J. Hazard. Mater. 2020, 388, 122029.
[38]	Zhang, H. T.; Liu, R. C.; Tan, Y.; Xie, W. H.; Lei, H. P.; Cheung, H. Y.; Sun, H. Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 5438.
[39]	Wang, J. G.; Zhu, W. P.; Li, C. B.; Zhang, P. F.; Jiang, G. Y.; Niu, G. L.; Tang, B. Z. Sci. China Chem. 2020, 63, 282.
[40]	Dong, J. M.; Yang, Y. S.; Fan, X. J.; Zhu, H. L.; Li, Z. Mater. Today Biol. 2023, 21, 100689.
[41]	Liu, G. Z.; Xie, X. L.; Li, Y.; Zhang, J.; Jiao, X. Y.; Dou, X. Y.; Wang, X.; Tang, B. Trac-Trends Anal. Chem. 2023, 169, 117371.
[42]	Wu, L. L.; Liu, J. H.; Tian, X.; Groleau, R. R.; Feng, B. D.; Yang, Y. G.; Sedgwick, A. C.; Han, H. H.; Wang, Y.; Wang, H.-M.; Huang, F.; Bull, S. D.; Zhang, H.; Huang, C. S.; Zang, Y.; Li, J.; He, X.-P.; Li, P.; Tang, B.; James, T. D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 174.
[43]	Li, Y.; Xie, X. L.; Yang, X. E.; Li, M. M.; Jiao, X. Y.; Sun, Y. H.; Wang, X.; Tang, B. Chem. Sci. 2017, 8, 4006.
[44]	Wang, K.; Guo, R.; Chen, X.-Y.; Yang, Y. S.; Qiao, L.-Q.; Wang, M.-L. Chem. Eng. J. 2023, 455, 140491.
[45]	Liu, C. Y.; Zhang, Y.; Sun, W. M.; Zhu, H. C.; Su, M. J.; Wang, X.; Rong, X. D.; Wang, K.; Yu, M. H.; Sheng, W. L.; Zhu, B. C. Bioorg. Chem. 2023, 135, 106498.
[46]	Yue, L. Z.; Huang, H. W.; Song, W. H.; Lin, W. Y. Chem. Eng. J. 2022, 431, 133468.
[47]	Chen, W.; Pacheco, A.; Takano, Y.; Day, J. J.; Hanaoka, K.; Xian, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9993.
[48]	Xu, Z.; Zheng, Y.; Qiao, R. R.; Cao, S. R.; Fang, Y.; Bo, X. M.; Zhu, H. L.; Ying, C. J.; Sun, Y.; Zheng, J. N. Chem. Eng. J. 2023, 456, 141000.
[49]	Zhang, X.; Zhang, L. W.; Gao, M.; Wang, Y. Q.; Chen, L. X. J. Hazard. Mater. 2020, 396, 122673.
[50]	Wu, L. Y.; Zeng, W. H.; Feng, L. D.; Hu, Y. X.; Sun, Y. D.; Yan, Y. X.; Chen, H.-Y.; Ye, D. J. Sci. China: Chem. 2020, 63, 741.
[51]	Wang, K.; Guo, R.; Chen, X. Y.; Li, X. L.; Hu, Z. G.; Wang, X.; Wang, C. Y.; Qin, Y. J.; Yao, K.; Yang, Y. S. Chem. Eng. J. 2023, 468, 143611.
[52]	Zhang, Y. K.; Xu, C.; Sun, H.; Ai, J. D.; Ren, M. G. Talanta 2023, 265, 124902.
[53]	Liu, P.; Wu, W. N.; Wang, Y.; Fan, Y. C.; Xu, Z. H. J. Hazard. Mater. 2022, 440, 129713.
[54]	Zhang, T. T.; Lai, Y. B.; Lin, W. Y. Sci. Total Environ. 2022, 837, 155462.
[55]	Zhu, M. Q.; Zhao, Z. Y.; Huang, Y.; Fan, F. G.; Wang, F.; Li, W. L.; Wu, X. W.; Hua, R. M.; Wang, Y. Sci. Total Environ. 2021, 759, 143102.
[56]	Wang, Z. L.; Zhang, Y.; Meng, Z. Y.; Li, M. X.; Zhang, C. L.; Yang, L. J.; Yang, Y. Q.; Xu, X.; Wang, S. F. J. Hazard. Mater. 2022, 422, 126891.
[57]	Qian, Y.; Lin, J.; Han, L. J.; Lin, L.; Zhu, H. L. Biosens. Bioelectron. 2014, 58, 282.
[58]	Wang, B. B.; Yang, R. J.; Zhao, W. J. Hazard. Mater. 2021, 406, 124589.
[59]	Hu, G. X.; Meng, X. T.; Zang, C.; Wang, Z.; Yang, W. E.; Hu, Y. H. Spectrochim. Acta, Part A 2023, 300, 122943.
[60]	Xu, H.; Xu, H.; Ma, S. N.; Chen, X. N.; Huang, L. X.; Chen, J. W.; Gao, F.; Wang, R.; Lou, K. Y.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16408.
[61]	Yang, Y. Y.; Bian, H. X.; Jia, Z. L.; Tu, P. ACS Omega 2023, 8, 15350.
[62]	Wu, M.; Yin, C. H.; Fu, L. X.; Liu, T.; Jiang, M. W.; Sun, Q. J.; Chen, L. G.; Niu, N. Chem. Eng. J. 2022, 435, 135045.
[63]	Wu, Z. J.; Zhang, D.; Ma, H. L.; Wang, E. R.; Wang, F. Y.; Ren, J. Chem. Eng. J. 2023, 475, 146397.
[64]	Fu, Z.-H.; Han, X.; Shao, Y. L.; Fang, J. G.; Zhang, Z.-H.; Wang, Y.-W.; Peng, Y. Anal. Chem, 2017, 89, 1937.
[65]	Xue, S. H.; Ding, S. S.; Zhai, Q. S.; Zhang, H. Y.; Feng, G. Q. Biosens. Bioelectron. 2015, 68, 316.
[66]	Li, L. K.; Liu, Q. P.; Cai, R. Y.; Ma, Q. J.; Mao, G. J.; Zhu, N. N.; Liu, S. Z. Microchem. J. 2023, 187, 108449.
[67]	Wang, K.; Yao, K.; Chen, X.-Y.; Wen, D.-K.; Qin, Y.-J.; Hu, Z.-G.; Yang, Y.-S. Redox Biol. 2023, 62, 102660.
[68]	Pan, Y. X.; Ban, L. F.; Li, J. J.; Liu, M.; Tang, L. J.; Yan, X. M. Dyes Pigm. 2022, 203, 110305.
[69]	Mao, L. W.; Han, Y. J.; Zhang, Q.-W.; Tian, Y. Nat. Commun. 2023, 14, 1419.
[70]	Gao, T.; Yi, L. Y.; Wang, Y. H.; Wang, W. Y.; Zhao, Q. Q.; Song, Y.; Ding, M. D.; Deng, C.; Chen, Y. H.; Xie, Y. J.; Wu, W. Q.; Jin, Q. F.; Zhang, L.; Xie, M. X. Biosens. Bioelectron. 2023, 232, 115303.
[71]	Wang, W.; Wong, N. K.; Bok, S.-L.; Xu, Y.; Guo, Y.; Xu, L.; Zuo, M. L.; St Croix, C. M.; Mao, G. W.; Kapralov, A.; Bayir, H.; Kagan, V. E.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 11311. doi: 10.1021/jacs.3c00243 pmid: 37103240
[72]	Wu, Z. H.; Hao, Z. X.; Chai, Y. F.; Li, A. P.; Wang, C.; Zhang, X. C.; Chen, H. P.; Lu, C. Y. Biosens. Bioelectron. 2023, 233, 115341.
[73]	Tian, Z. H.; Yan, F.; Tian, X. G.; Feng, L.; Cui, J. N.; Deng, S.; Zhang, B. J.; Xie, T.; Huang, S. S.; Ma, X. C. Acta Pharm. Sin. B 2022, 12, 316.
[74]	Wen, Y.; Jing, N.; Zhang, M.; Huo, F. J.; Li, Z. Y.; Yin, C. X. Adv. Sci. 2023, 10, 2206681.
[75]	Qu, Y.; Xu, Z. S.; Wang, J. M.; Liu, W.; Iqbal, A.; Iqbal, K.; Su, Y. L.; Cao, Y. P.; Yang, J. L.; Qin, W. W.; Liu, Y. Sens. Actuators, B 2023, 382, 133552.
[76]	Qian, J.; Zhang, L.; Wang, J. M.; Teng, Z. D.; Cao, T.; Zheng, L.; Cao, Y. P.; Qin, W. W.; Liu, Y.; Guo, H. C. J. Hazard. Mater. 2021, 401, 123863.
[77]	Liu, Y.; He, Z. X.; Yang, Y. T.; Li, X. H.; Li, Z. F.; Ma, H. M. Biosens. Bioelectron. 2022, 211, 114392.
[78]	Wang, H.; Zhang, X. T.; Li, P.; Huang, F.; Xiu, T. C.; Wang, H. T.; Zhang, W.; Zhang, W.; Tang, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, 63, e202315861.
[79]	Xia, H. C.; Li, H.; Zhang, W. L.; Kong, Y. Y. Sens. Actuators, B 2023, 378, 133146.
[80]	Promchat, A.; Rashatasakhon, P.; Sukwattanasinitt, M. J. Hazard. Mater. 2017, 329, 255. doi: S0304-3894(17)30036-5 pmid: 28183014
[81]	Ye, X.; Wang, Z. M.; Hu, X. Y.; Xie, P.; Liu, Y. Chemosphere 2024, 352, 141308.
[82]	Gan, Y. B.; Yin, G. X.; Xu, Z. M.; Zhou, H. Y.; Yu, T.; Li, H. T.; Yin, P. Chem. Eng. J. 2023, 451, 138437.
[83]	Xia, H.-C.; Wang, H.-H.; Han, D.; Yang, H.-K.; Lv, J.-L.; Kong, Y.-Y. Talanta 2024, 269, 125448.
[84]	Huang, J. J.; Zhou, Y. H.; Wang, W. X.; Zhu, J. M.; Li, X. C.; Fang, M.; Wu, Z. Y.; Zhu, W. J.; Li, C. Spectrochim. Acta, Part A 2023, 286, 122011.
[85]	Zeng, C. H.; Xu, Z. Y.; Song, C.; Qin, T. Y.; Jia, T. H.; Zhao, C.; Wang, L.; Liu, B.; Peng, X. J. J. Hazard. Mater. 2023, 445, 130415.
[86]	Han, Y. Y.; Tang, L. Y.; Xu, G. Z.; Yang, G. Y.; Zhang, Y.; Xin, H. T.; Cao, Y.; Cao, D. X.; Liu, Z. Q. Inorg. Chem. Commun. 2023, 154, 110915.
[87]	Xing, M. M.; Han, Y. Y.; Zhu, Y. L.; Sun, Y. T.; Shan, Y. Y.; Wang, K.-N.; Liu, Q. X.; Dong, B. L.; Cao, D. X.; Lin, W. Y. Anal. Chem. 2022, 94, 12836.
[88]	Chen, L.; Wu, D.; Kim, J.-M.; Yoon, J. Anal. Chem. 2017, 89, 12596.
[89]	Mao, P. D.; Song, Y. F.; Zhao, X. L.; Wu, .; Huang, Y. J. Fluoresc. 2024, DOI: 10.1007/s10895-024-03847-x.
[90]	Yang, L.; Wang, F.; Sun, Z. W.; Kong, X. J.; Kong, Y. L. Anal. Methods 2020, 12, 3123.
[91]	Feng, W.; Liu, X.-J.; Xue, M.-J.; Song, Q.-H. Anal. Chem. 2023, 95, 1755. doi: 10.1021/acs.analchem.2c05178 pmid: 36596643
[92]	Ni, J.-Y.; Qian, D.-L.; Sun, R.; Qin, C.-X.; Ge, J.-F. Talanta 2022, 236, 122826.
[93]	Shao, S. F.; Bao, C.; Zhou, B. C.; Han, Y. F. Talanta 2023, 265, 124912.
[94]	Wang, Z. K.; Wang, S.; Wang, B. Y.; Shen, J. L.; Zhao, L. L.; Yu, F. B.; Hou, J.-T. Chem. Eng. J. 2023, 464, 142687.
[95]	Zeng, H. Y.; Yuan, X. S.; Yang, X. J.; Liu, L.; Lin, Y. F.; Xie, L. K.; Chai, X. J.; Xu, K. M.; Du, G. B.; Zhang, L. P. Int. J. Biol. Macromol. 2024, 260, 129660.
[96]	Zhu, H.; Zhang, Z.; Long, S. R.; Du, J. J.; Fan, J. L.; Peng, X. J. Nat. Protoc. 2018, 13, 2348.
[97]	Zhu, B. C.; Wu, L.; Zhang, M.; Wang, Y. W.; Liu, C. Y.; Wang, Z. K.; Duan, Q. X.; Jia, P. Biosens. Bioelectron. 2018, 107, 218.
[98]	An, K.; Fan, J. X.; Lin, B.; Han, Y. F. Spectrochim. Acta, Part A 2024, 316, 124316.
[99]	Yang, D.; Wu, X.-T.; Ning, J.-Y.; Wei, B.-Y.; Miao, J.-Y.; Zhao, B.-X.; Lin, Z.-M. Spectrochim. Acta, Part A 2024, 321, 124754.
[100]	Lv, J. Y.; Jiao, X. R.; He, D. D.; Hussain, E.; Yang, N.; Wang, Y. X.; Zhang, H.; Chen, L. P.; Jin, X.; Liu, N.; Yu, C. Anal. Bioanal. Chem. 2023, 415, 4875.
[101]	Li, Y.; Liu, W. M.; Zhang, P. P.; Zhang, H. Y.; Wu, J. S.; Ge, J. C.; Wang, P. F. Biosens. Bioelectron. 2017, 90, 117.
[102]	Chen, C. Y.; Liu, W.; Xu, C.; Liu, W. S. Biosens. Bioelectron. 2016, 85, 46.
[103]	Smith, M. R.; Zhang, L.; Jin, Y. Z.; Yang, M.; Bade, A.; Gillis, K. D.; Jana, S.; Bypaneni, R. N.; Glass, T. E.; Lin, H. N. ACS Cent. Sci. 2023, 9, 980.
[104]	Wang, L.-L.; Zhang, Y.-R.; Zheng, M.-H.; Wang, X.; Wu, X.; Jin, J.-Y. Chem. Eng. J. 2023, 466, 143104.
[105]	Mishra, S.; Kumar Singh, A. Spectrochim. Acta, Part A 2023, 299, 122799.
[106]	Qin, L. L.; Cao, J.; Lin, D.; Xu, S. H.; Li, Y. C.; Jiang, C. L. Chem. Eng. J. 2023, 464, 142550.
[107]	Chen, Q.; Liu, J. X.; Liu, S. J.; Zhang, J.; He, L. F.; Liu, R. Y.; Jiang, H.; Han, X. Y.; Zhang, K. Anal. Chem. 2023, 95, 4390.
[108]	Wu, H.; Gong, X.-L.; Tian, Y.; Zheng, J. F.; Tan, R.; Peng, Y.; Wang, Y.-W. Sens. Actuators, B 2024, 405, 135362.
[109]	Han, S. H.; Yang, L.; Liu, M. M.; Li, H. P.; Song, X. Z. Chem. Eng. J. 2023, 463, 142383.
[110]	Chen, L.; Wu, D.; Yoon, J. Sens. Actuators, B 2018, 259, 347.
[111]	Jiang, Z. Y.; Liang, Z. L.; Cui, Y. J.; Zhang, C. L.; Wang, J.; Wang, H.; Wang, T. Z.; Chen, Y. C.; He, W. J.; Liu, Z. P.; Guo, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 7952.
[112]	Wang, X.-Y.; Lin, Y.-M.; Sun, X.-Y.; Wu, Y.-Q.; Miao, H.; Chu, J.; Bai, T.-W.; Fu, Y.-L. Sens. Actuators, B 2023, 383, 133592.
[113]	Wang, W. X.; Yang, T.; Zhang, Q. Y.; Lu, K.; Zheng, Z. H.; Tian, C. Q.; Ping, J.; Qi, B. W.; Wu, S. Anal. Chem. 2023, 95, 6279.
[114]	Wang, M.; Zhang, X.; Wang, L.; Zhang, J. Y.; Liu, N.; Zhang, D. Microchem. J. 2023, 191, 108761.
[115]	Li, J. F.; Ding, D. H.; Wang, J. Y.; Xu, L. Z.; Tan, D.; Lin, W. Y. Chem. Eng. J. 2022, 448, 137634.
[116]	Zheng, Y.-L.; Li, X.-C.; Tang, W.; Xie, L.; Dai, F.; Zhou, B. Sens. Actuators, B 2022, 368, 132169.
[117]	Feng, H.; Liu, J. P.; Qaitoon, A.; Meng, Q. T.; Sultanbawa, Y.; Zhang, Z. Q.; Xu, Z. P.; Zhang, R. Trends Anal. Chem. 2021, 136, 116199.
[118]	Jiang, L. R.; Chen, T. H.; Song, E. W.; Fan, Y.; Min, D. Y.; Zeng, L. T.; Bao, G.-M. Chem. Eng. J. 2022, 427, 131563.
[119]	Wu, W.-N.; Song, Y.-F.; Zhao, X.-L.; Wang, Y.; Fan, Y.-C.; Xu, Z.-H.; James, T. D. Chem. Eng. J. 2023, 464, 142553.
[120]	Yuan, X. M.; Liu, T.; Luo, K.; Xie, C.; Zhou, L. Y. J. Hazard. Mater. 2024, 466, 133653.
[121]	Venkatachalam, K.; Asaithambi, G.; Rajasekaran, D.; Periasamy, V. Spectrochim. Acta, Part A 2020, 288, 117788.
[122]	Cao, T.; Xu, Z. S.; Dong, W. H.; Ma, H.; Fan, Z. F.; Liu, Y. Talanta 2024, 276, 126213.
[123]	Wang, L.; Ma, Y. Y.; Li, Z. H.; Li, S. F.; Lin, W. Y. Chem. Eng. J. 2023, 451, 139023.
[124]	Chen, L.; Wu, D.; Lim, C. S.; Kim, D.; Nam, S.-J.; Lee, W.; Kim, G.; Kim, H. M.; Yoon, J. Chem. Commun. 2017, 53, 4791.
[125]	Sathyadevi, P.; Chen, Y.-J.; Wu, S.-C.; Chen, Y.-H.; Wang, Y.-M. Biosens. Bioelectron. 2015, 68, 681.
[126]	Ren, W. X.; Han, J.; Pradhan, T.; Lim, J.-Y.; Lee, J. H.; Lee, J.; Kim, J.-H.; Kim, J. S. Biomaterials 2014, 35, 4157.
[127]	Zhang, Y.; Wang, Y. S.; Ni, H.; Huang, W. Y.; Xu, P. N.; Ji, M. Tetrahedron 2023, 139, 133433.
[128]	Chao, J. B.; Li, Z. Q.; Zhang, Y. B.; Huo, F. J.; Yin, C. X.; Tong, H. B.; Liu, Y. H. Sens. Actuators, B 2016, 228, 192.
[129]	Mu, S.; Gao, H.; Li, C.; Li, S. S.; Wang, Y. Y.; Zhang, Y.; Ma, C. M.; Zhang, H. X.; Liu, X. Y. Talanta 2021, 221, 121606.
[130]	Battal, A.; Kassa, S. B.; Gultekin, N. A.; Tavasli, M.; Onganer, Y. Spectrochim. Acta, Part A 2024, 304, 123350.
[131]	Singh, L.; Ranjan, N. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 2745.
[132]	Liu, Z. X.; Wang, M. Y.; Wu, M.; Yu, X. L.; Sun, Q. J.; Su, C. L.; Sun, Y. N.; Cao, S.; Niu, N.; Chen, L. G. Biosens. Bioelectron. 2024, 248, 115998.
[133]	Cao, X.-Y.; Huang, Y.; Chen, S.-H.; Yu, S.-W.; Chen, Z.-J.; Li, Z.-H.; Zeng, Y.; Chen, N.; Cao, L.; Wang, Z.-Y. iScience 2024, 27, 110024.
[134]	Yue, L. Z.; Huang, H. W.; Lin, W. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, e202407308.
[135]	Xu, H.; Zhang, C.; Huai, R.-P.; Suo, S.-N.; Wang, Y.-W.; Peng, Y. Sens. Actuators, B 2022, 371, 132547.
[136]	Li, D.-P.; Guo, X. K.; Wang, K. Z.; Wang, X. Y.; Zhao, C. P.; Zhang, T.; Xiao, H. B. Dyes Pigm. 2024, 228, 112210.
[137]	Zheng, Y. T.; Meana, Y.; Mazza, M. M. A.; Baker, J. D.; Minnett, P. J.; Raymo, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 4759.
[138]	Neng, Y. F.; Ma, S. Y.; Long, S. Y.; Guo, S. Y.; Zhang, N.; Chen, G. Dyes Pigm. 2024, 224, 112055.
[139]	Ye, Y.-X.; Pan, J.-C.; Wang, H.-C.; Zhang, X.-T.; Zhu, H.-L.; Liu, X.-H. Chem. Soc. Rev. 2024, 53, 9133.
[140]	Cao, Y.; He, P. H.; Wu, L.; Shi, Y. Q.; Peng, Y.; Zhang, S. R.; Yang, X.-F. Sens. Actuators, B 2024, 407, 135384.
[141]	Fosnacht, K. G.; Pluth, M. D. Chem. Rev. 2024, 124, 4124. doi: 10.1021/acs.chemrev.3c00683 pmid: 38512066
[142]	Uchinomiya, S.; Nagaura, T.; Weber, M.; Matsuo, Y.; Zenmyo, N.; Yoshida, Y.; Tsuruta, A.; Koyanagi, S.; Ohdo, S.; Matsunaga, N.; Ojida, A. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 8248. doi: 10.1021/jacs.3c02043 pmid: 37011039