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2026 , Vol. 46 >Issue 6: 2227 - 2240

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202512034

综述与进展

3-氰基吡啶类化合物的合成与应用研究进展

  • 陈珪媛 ,
  • 李晟宇 ,
  • 郭基林 , * ,
  • 王相 ,
  • 刘烨潼 ,
  • 肖贝宁 ,
  • 汪朝阳 , *
展开
  • 华南师范大学化学学院 广州市生物医学分析化学重点实验室 广州 510006

收稿日期: 2025-12-23

  修回日期: 2026-02-16

  网络出版日期: 2026-04-03

基金资助

广东省基础与应用基础研究基金(2021A1515012342)

华南师范大学课外科研(202524020)

收起

Research Progress in Synthesis and Application of 3-Cyanopyridines

  • Guiyuan Chen ,
  • Shengyu Li ,
  • Jilin Guo , * ,
  • Xiang Wang ,
  • Yetong Liu ,
  • Beining Xiao ,
  • Zhaoyang Wang , *
Expand
  • Guangzhou Key Laboratory of Analytical Chemistry for Biomedicine, School of Chemistry, South China Normal University, Guangzhou 510006
* E-mail: ;

Received date: 2025-12-23

  Revised date: 2026-02-16

  Online published: 2026-04-03

Supported by

Guangdong Basic and Applied Basic Research Foundation(2021A1515012342)

Extracurricular Scientific Research Project of South China Normal University(202524020)

Fold

摘要

3-氰基吡啶(烟腈)类化合物作为一类多功能分子备受关注, 不仅具有抗肿瘤、抗菌等广泛的药理活性, 在光学材料领域也有着广泛的应用, 同时还是许多化合物制备过程中的重要合成子. 基于此, 综述了近10年来该类化合物的合成进展, 重点介绍了通过多组分反应、新型环化和官能团转化策略制备3-氰基吡啶类化合物的研究进展, 并梳理3-氰基吡啶类化合物在合成化学、药物化学、材料化学等领域的应用. 展望未来, 借助光、电催化等绿色合成技术合成3-氰基吡啶类化合物, 并以此为基础开发性能优异的荧光探针分子、新能源材料等仍是研究的重点.

关键词： 多组分反应; 3-氰基吡啶; 绿色合成; 合成子; 生物活性; 荧光探针

本文引用格式

陈珪媛 , 李晟宇 , 郭基林 , 王相 , 刘烨潼 , 肖贝宁 , 汪朝阳 . 3-氰基吡啶类化合物的合成与应用研究进展[J]. 有机化学, 2026 , 46(6) : 2227 -2240 . DOI: 10.6023/cjoc202512034

Abstract

3-Cyanopyridine (nicotinonitrile) compounds have garnered significant attention as versatile molecular scaffolds due to their broad pharmacological activities, including antitumor and antibacterial effects, as well as their extensive appli- cations in optical materials. Furthermore, they serve as crucial synthetic intermediates in the preparation of various com- pounds. This review summarizes the synthetic advances of these compounds over the past decade, with an emphasis on the construction of the 3-cyanopyridine framework through multicomponent reactions, novel cyclization strategies, and functional group transformations. Additionally, the applications of 3-cyanopyridine compounds in synthetic chemistry, medicinal che- mistry, and materials science are systematically outlined. Looking forward, the development of photo- and electrocatalytic green synthetic methodologies for 3-cyanopyridine compounds, along with the exploration of high-performance fluorescent probes and new energy materials based on these scaffolds, remains a key research focus.

Key words： multi-component reaction; 3-cyanopyridine; green synthesis; synthon; bioactivity; fluorescent probe

吡啶环结构普遍存在于各种功能分子中, 特别是药物和天然产物中[1]. 3-氰基吡啶类化合物作为一种重要的吡啶衍生物, 因其具有多种生理特性, 在药物化学领域获得广泛认可[2]. 其实, 由于吡啶环的共轭结构, 以及该杂环和氰基上的氮原子的存在[3], 3-氰基吡啶类化合物往往具有一些独特的光学性能[4], 在材料化学领域也引人注目[5]. 此外, 吡啶环上的氰基常作为前体基团, 被用于各种官能团的合成[6]. 因此, 3-氰吡啶类化合物的研究, 特别是其合成与应用, 近年来备受关注[7].
目前, 涉及3-氰基吡啶类化合物的综述报道比较有限, 且往往偏重于某一侧面, 如某些特定3-氰基吡啶类化合物的合成与反应的综述[8], 或者某类3-氰基吡啶骨架化合物的药理性能[9]. 鉴于此, 本文从3-氰基吡啶类化合物的合成策略与功能化出发, 系统地总结其在合成方面的进展, 同时全面概括3-氰基吡啶类化合物在药物化学、功能材料等不同领域中的应用, 为3-氰基吡啶类化合物的进一步绿色合成与多功能开发提供参考.

1 3-氰基吡啶类化合物的合成方法

目前, 制备3-氰基吡啶类化合物的方法多种多样, 但最常见的方法主要是多组分反应策略. 同时, 其它的合成方法, 如新型环化策略[10]和官能团转化策略[11]等也在被陆续地报道.

1.1 多组分反应策略

多组分反应(MCRs)是有机化学和药物化学中有效、实用的合成方法, 其利用简单易得原料, 通过流线型反应实现多功能化分子的原子级和阶梯级经济组装. 由于该反应过程不经过中间体分离, 可大大减少废物生成, 缩短合成时间, 实现绿色化[12], 故新型MCRs的开发成为研究热点[13].
在3-氰基吡啶类化合物的合成中, MCRs策略因高效绿色而被重视[14]. 例如, 2023年, Abdellah课题组[15]以对取代苯乙酮、对取代苯甲醛和丙二腈为原料, 利用醇钠催化一锅四组分反应, 获得一系列收率较好的新型3-氰基吡啶衍生物(Eq. 1).
在3-氰基吡啶类化合物合成的多组分反应中, 催化剂、溶剂的绿色化一直受到广泛的关注[16]. 例如, Tel- vekar课题组[17]报道了以天然、易得的L-脯氨酸为催化剂, 且以安全、易得的水为溶剂的一锅法合成, 产物2-氨基-3-氰基吡啶的产率高达96% (Eq. 2).
无溶剂合成也是绿色合成的追求方向, 近来Gadkari课题组[18]以盐酸胍(GuHCl)为催化剂进行了尝试. 机理研究表明, 在GuHCl催化下, 芳基酮1与乙酸铵生成中间体4, 芳香醛2与丙二腈发生缩合反应生成中间体5. 接着, 中间体4与5发生Michael加成, 并经分子内环化形成二氢吡啶中间体6. 最后, 经互变异构和空气氧化芳构化, 一锅四组分反应得到2-氨基-3-氰吡啶3 (Scheme 1).
图式1 四组分反应合成3-氰基吡啶类化合物3及其机理

Scheme 1 Reaction of four components to synthesize 3-cyanopyridine compounds and its mechanism

3-氰基吡啶类化合物合成的关键在于吡啶环的高效构建与氰基的引入[19-21]. 由上述示例可以看出, 吡啶环上的氮原子主要来源于易得的含氮试剂, 如丙二腈(Eq. 1)、醋酸铵(Eq. 2, Scheme 1). 它们通过多组分反应与醛、酮等高效结合, 一锅法构建吡啶骨架. 例如Khaksar课题组[22]发展的无催化合成体系, 该体系以2,2,2-三氟乙醇(TFE)为绿色溶剂兼反应促进剂(Eq. 3).
此外, 肟基也可作为多组分反应合成中吡啶环上氮原子的来源. 例如, Sayahi课题组[23]在无溶剂、催化剂条件下, 以易得的苯乙酮肟亲核进攻醛和丙二腈缩合产物, 先生成中间体7, 再经过环加成、异构化、芳构化而构建吡啶环骨架(Scheme 2).
图式2 肟基作为氮源一锅法合成3-氰基吡啶类化合物及其机理

Scheme 2 One-pot synthesis of 3-cyanopyridine compounds using oxime as a nitrogen source and its mechanism

对于氰基的引入, 则通常来源于丙二腈或氰基乙酸乙酯等含氰基的活性亚甲基化合物, 在反应过程中被整合到分子骨架上. 例如, 在宋湛谦课题组[24]报道的三氟甲磺酸镱[Yb(OTf)3]催化合成策略中, (+)-诺蒎酮与乙酸铵反应先生成烯胺, 其继续与苯甲醛和氰基乙酸乙酯经Knoevenagel缩合生成的(E)-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯反应, 经环加成、异构化和芳构化, 得到吡啶环2-位上含有羟基的3-氰基吡啶类化合物. 值得注意的是, 作为氰基源的氰基乙酸乙酯中的酯基, 在环化异构化过程中, 转化为吡啶环上2-位引入的羟基(Scheme 3).
图式3 基于活性亚甲基化合物合成3-氰基吡啶类化合物及机理(以氰基乙酸乙酯为例)

Scheme 3 Mechanism of synthesizing 3-cyanopyridine compounds based on active methylene compounds (taking the ethyl cyanoacetate as an example)

另外, 在一些多组分反应合成策略中, 即使存在其他的含氮化合物, 丙二腈也能发挥双重作用, 其不仅能提供氰基, 本身也能成为吡啶环的关键结构单元(包括提供环上的氮原子). 例如, Kibou课题组[25]在无溶剂、无催化剂的条件下, 将丙二腈的一个氰基作为关键组分参与成环, 并同步完成了吡啶环上3-位氰基的引入(Eq. 4).
在多组分反应策略高效构建3-氰基吡啶的研究中, 各种多功能的离子液体(ILs)作为环境友好型催化剂和新型绿色环保溶剂[26]已被广泛应用, 特别是常见于一锅法合成2-氨基-3-氰基吡啶[27], 甚至一些生物基可再生的离子液体也被应用, 如Tamaddon课题组[28]报道的由尼古丁与甲磺酸在二氯甲烷中经由一个简单的酸碱中和反应合成的甲磺烟铵(NMS)离子液体(Scheme 4).
图式4 生物基离子液体NMS的合成及其在3-氰基吡啶类化合物合成中的应用

Scheme 4 Synthesis of bio-based ionic liquid NMS and its application in the synthesis of 3-cyanopyridine compounds

为进一步优化反应路径、避免四组分反应中副反应的发生, 2024年Borah课题组[29]报道了N-SO3H功能化Brønsted酸性离子液体([TSPi][Cl]2)催化的一锅两步法反应. 在该过程中, [TSPi][Cl]2催化醛、酮之间的Claisen-Schmidt缩合原位生成查尔酮, 随后在相同催化剂、无溶剂、80 ℃条件下与丙二腈和乙酸铵进行多组分反应, 高收率地生成了2-氨基-3-氰基吡啶(Scheme 5).
图式5 [TSPi][Cl]2催化一锅两步法合成2-氨基-3-氰基吡啶

Scheme 5 One-pot, two-step synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines catalyzed by [TSPi][Cl]2

设计出高效、可回收循环利用的磁性纳米颗粒催化剂应用于2-氨基-3-氰基吡啶类化合物的多组分绿色合成[30], 也是近来的一个研究热点[31]. 例如, Hazeri课题组[32]成功地将TRIS@硫酸化硼酸固定在CoFe2O4纳米结构上, 作为一种新型高效、可重复使用的纳米催化剂用于催化2-氨基-3-氰基吡啶类衍生物的一锅四组分合成, 产率高达95%, 并在重复使用5次后催化活性也无显著降低(Eq. 5).
当然, 磁性纳米催化剂的绿色化内涵不仅在于其可回收性, 也在于其制备源头的可持续性. 以Fe3O4构建磁性母核, 并对生物质原料(如维生素B3[33]、尿素[34]等)进行功能化修饰, 可设计出功能化的磁性纳米催化剂, 以应用于2-氨基-3-氰基吡啶类化合物的绿色化合成中. 甚至废弃的蛋壳, 也可开发成纳米Fe3O4@Ca(HSO4)2固体酸催化剂, 产率高达89%, 且催化剂可回收使用3次以上[35].
近来, 兼具卓越光学性能与优异的光热稳定性的碳量子点(CQDs)引人注目[36], 并且其同样可基于生物质资源制备[37]. 因此, 也有人报道以生物基CQDs作为保护壳修饰Fe3O4纳米颗粒, 从而增强其稳定性, 以获得新型纳米催化剂应用于杂环合成[38]. 例如, Khazaei课题组[39]用CQDs代替传统的SiO2, 在Fe3O4纳米颗粒表面进行包覆, 合成了新型镍基异质非均相磁核壳纳米催化剂Fe3O4@CQD@Si(OEt)(CH2)3@melamine@TC@Ni- (NO3) (Nano Cat.), 可催化无溶剂条件下的四组分反应, 合成了一系列2-氨基-3-氰基吡啶化合物(Eq. 6), 该催化剂可回收重复使用5次以上.
当然, 无需将磁性母核与生物质资源逐层组装, 直接将生物质资源制成催化剂也可实现3-氰基吡啶类化合物的合成[40]. 例如, β-环糊精来自于生物质资源, 是绿色高效的有机转化超分子催化剂[41], 能促进一锅四组分反应合成2-氨基-4,6-二苯基烟腈[42]. 甚至以果糖或麦芽糖为催化剂, 以丙二腈、芳香醛、环己酮和胺为原料, 通过一锅四组分反应, 成功合成2-氨基-3-氰基吡啶类化合物(Eq. 7)[43].
除上述方法外, 物理辅助方法(如微波、超声等)也在3-氰基吡啶类化合物的合成中发挥重要作用[44]. 众所周知, 微波辐射(MWI)与传统加热条件相比, 不仅能显著缩短反应时间, 还能减少副反应, 从而提高产率和再现性, 展现出高效、绿色的特性[45]. 因此, Mathew课题组[46]将醛、酮、丙二腈、乙酸铵和乙醇置于微波管中, 在70 ℃下微波照射12 min, 经简单处理后即可得到目标产物(Eq. 8).
类似地, 利用超声辅助技术, 在无催化剂条件下, 可通过一锅四组分反应, 实现了复杂杂环支架引入, 合成新型含5-咪唑支架的2-氨基-3-氰基吡啶类化合物(Eq. 9). 相较于传统加热回流方法, 显著缩短了反应时间, 并且大多数产物产率提升约5%~15%[47]. 由于超声辅助多组分合成氰基吡啶类化合物具有高效、绿色的优点[48], 使其在一些生物活性氰基吡啶类化合物的合成中被经常应用[49].

1.2 新型环化策略

不同于多组分反应策略使用的简单原料, 利用功能化合成砌块, 如查尔酮、色酮、1,1-二氰基乙烯类化合物等, 经串联/级联反应也可高效构建3-氰基吡啶环骨架. 目前, 这类新型环化策略也较为常见. 例如, 在上述一锅两步法多组分反应中, 查尔酮作为关键中间体, 通过与含氰基的试剂环化缩合构建3-氰基吡啶骨架[29]. 其实, 查尔酮合成简便, 分子内特有的α,β-不饱和酮结构使其成为一类常用合成子[50]. 基于该骨架可开发新型环化反应, 用以构建3-氰基吡啶衍生物[51], 例如实现具备抗肿瘤活性的2-氨基-3-氰基吡啶类化合物的高效合成[52](Scheme 6).
图式6 具有抗癌活性的2-氨基-3-氰基吡啶类化合物的合成

Scheme 6 Synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine compounds with anticancer activity

此外, 为进一步拓展具有抗癌活性的化合物库, Harras课题组[53]还基于查尔酮分别与丙二腈和2-氰基乙硫酰胺反应而环化的策略, 发展了3-氰基吡啶合成中不同的2-位官能化(Scheme 7). 其中, 前者在甲醇钠催化下, 直接构建了2-甲氧基-3-氰基吡啶骨架; 后者则通过S-烷基化反应, 衍生出具有前列腺癌抑制活性的2-甲硫基-3-氰基吡啶衍生物.
图式7 查尔酮与不同环化试剂反应合成3-氰基吡啶类化合物

Scheme 7 Synthesis of 3-cyanopyridine compounds from the reaction of chalcones with different cyclizing reagents

五元芳杂环类化合物往往具有一定的生物活性[54].在查尔酮结构中引入五元芳杂环(如噻吩环), 也是拓宽3-氰基吡啶类目标化合物的结构多样性的办法, 可为开发新型抗癌药物提供了新思路(Scheme 8)[55].
图式8 基于2-乙酰基噻吩的查尔酮环化反应

Scheme 8 Cyclization reaction of chalcones based on 2-acetylthiophene

值得注意的是, 新型环化策略中构建3-氰基吡啶骨架的合成子, 并不局限于查尔酮. 具有α,β-不饱结构的色酮类化合物, 也是环化反应中的高效合成子[56]. 因此, 最近刘宁课题组[57]开发了一种基于色酮开环偶联策略而合成3-氰基吡啶类化合物的新方法. 该反应在无金属催化、室温条件下进行, 乙腈在碱作用下先生成(E)-3-氨基丁-2-烯腈, 其与色酮的开环片段通过连续的加成-环化过程, 高效地构建出3-氰基吡啶骨架(Scheme 9).
图式9 色酮开环偶联策略合成3-氰基吡啶类化合物及其可能机理

Scheme 9 Synthesis of 3-cyanopyridine compounds via chromone ring-opening coupling strategy and its possible mechanism

金属催化下多氰基化合物的串联反应, 也是构建氰基吡啶环骨架的环化策略[58]. 氰基乙烯类化合物是杂环合成的重要中间体[59], 也能通过串联环化反应制备氰基吡啶类功能分子. 例如, Patel课题组[60]报道, 在钯(Ⅱ)催化的光化学过程中, 以乙醇为溶剂, 以氰基乙烯类化合物为原料, 其与芳基硼酸在可见光照射下发生选择性加成/环化串联反应, 得到系列多取代的3-氰基吡啶(Eq. 10).
此外, 甚至无需金属催化, 也可实现3-氰基吡啶类化合物的高效合成. 例如, McQuade课题组[10]从1,1-二氰基乙烯类化合物8出发, 室温、无溶剂下与伯胺形成环脒中间体9, 随后在碱性条件下发生Dimroth重排, 经历开环、脒键旋转、6-endo-trig环化与芳构化, 最终转化为多取代2-氨基-3-氰基吡啶(Scheme 10). 其中, 部分化合物具有聚集诱导发光(AIE)性质, 展现出光电应用潜力.
图式10 多取代2-氨基-3-氰基吡啶的构建及其机理(以苄胺为例)

Scheme 10 Construction of multi-substituted 2-amino-3-cyanopyridines and its mechanism (using benzylamine as an example)

值得注意的是, 除上述两组分反应外, 基于1,1-二氰基乙烯类化合物的三组分串联反应也可成环, 最近我们[61]进行了这方面的尝试. 其中, 氰基乙烯类化合物10可能先与芳香醛缩合, 再经Michael加成、脱磺酰化及芳构化等多步串联过程, 成功制备出具有双态发射荧光特性(DSE)的三取代氰基吡啶(Scheme 11). 对硝基芳香爆炸物(NACs)的高效传感与检测, 在环境监测与公共安全保障领域意义重大[62]. 因此, 我们[61]进一步将所得的氰基吡啶化合物开发为荧光探针, 实现了对多种NACs的灵敏检测与便携式试纸分析.
图式11 三取代氰基吡啶的合成及其机理(以哌啶为例)

Scheme 11 Synthesis of trisubstituted cyanopyridines and its mechanism (taking piperidine as an example)

色酮易于制备[63], 其与丙二腈反应, 可得到苯并吡喃腈类化合物[64], 该产物也具有1,1-二氰基乙烯结构. 我们[65]基于苯并吡喃腈与吡咯烷的意外串联反应, 开发出首个基于“化合反应型”机制[66]的特异性荧光探针, 实现了对吡咯烷的痕量检测. 最近, 在该串联反应的基础上, 以氢氧化钠为促进剂, 原子利用率100%, 合成了一系列结构新颖的3-氰基吡啶类化合物(Eq. 11). 这些多取代3-氰基吡啶具有AIE性质, 可以开发为Fe3+、 Cu2+和NACs荧光探针, 同时具有一定的生物活性[5]. 因此, 该系列的研究可为多功能化合物的绿色、高效合成提供一定的参考.

1.3 官能团转化策略

前两类合成策略均为从头构筑吡啶环骨架. 其实, 合成多取代的3-氰基吡啶类化合物, 还可利用已含有(氰基)吡啶骨架的简单原料, 直接经官能团转化而制备, 这就是官能团转化策略. 例如, 通过易得的3-氰基-2-吡啶酮中间体[67]的官能团转化(O-烷基化), 也是实现2-烷氧基-3-氰基吡啶类化合物合成的另一有效策略[68]. 目前, 这一策略已被成功应用于具有显著生物活性分子的制备中, 如Boulebd课题组[69]利用此策略, 合成了对胆碱酯酶具有较强抑制活性的3-氰基吡啶类化合物(Scheme 12).
图式12 O-烷基化反应合成2-烷氧基-3-氰基吡啶类化合物

Scheme 12 O-Alkylation reaction for the synthesis of 2-alkoxy-3-cyanopyridine compounds

基于3-氰基-2-吡啶酮的官能团转化策略, 不仅能便捷地构建2-烷氧基-3-氰基吡啶类生物活性分子[70], 还开拓了2-烷氧基-3-氰基吡啶类骨架在光学材料中的应用[71]. 例如, Macías课题组[72]最近报道了一种在碳酸铯促进下, 以3-氰基-2-吡啶酮与溴代烷为原料的O-烷基化反应, 其利用吡啶环4,6-位芳基取代基的电子和空间效应, 抑制竞争的N-烷基化反应, 高选择性地合成3种比相应原料荧光量子产率更高的2-烷氧基-3-氰基吡啶化合物(Eq. 12).
值得注意的是, 以吡啶酮为前体的官能团转化策略不限于O-烷基化, 其2-位的氯化反应在拓展结构多样性方面同样关键[73]. 例如, Mansour课题组[74]通过POCl3介导氰基吡啶酮中间体发生脱氧氯化反应, 高产率地合成了一系列2-氯-4-(2-氯喹啉-3-基)-6-芳基烟腈(Scheme 13). 与相应的吡啶酮类化合物相比, 所得产物具有显著提升的细胞毒性和抗癌活性.
图式13 POCl3介导氰基吡啶酮中间体氯化反应构建3-氰基吡啶类化合物

Scheme 13 POCl3-mediated chlorination of cyano-pyridone intermediates to construct 3-cyano-pyridines

此外, 对吡啶环间位已有官能团的转化也是获得3-氰基吡啶的有效途径[75]. 例如, 以3-吡啶甲胺类化合物为前体, 经催化脱氢反应可直接合成3-氰基吡啶[76]. 类似地, Ganesan课题组[77]总结了酰胺脱水制备腈的最新进展. 其中, 借鉴Swern氧化反应条件, 使用催化量的二甲基亚砜(DMSO), 在COCl2和三乙胺存在下, 可成功使烟酰胺脱水而制备3-氰基吡啶(Eq. 13).
除对既定骨架的官能团转化外, 直接通过杂环骨架重排, 也可构建3-氰基吡啶核心. 例如, Verbitskiy课题组[78]开发了一种基于嘧啶环重排的环转化策略, 其以4-(2-噻吩基)嘧啶为起始原料, 经季铵化形成嘧啶鎓盐11, 后与丙二腈发生Kost-Sagitullin重排(如Scheme 14,途径A)或[4+2]环加成(如Scheme 14, 途径B), 实现了从嘧啶环到吡啶环的高效转化. 值得注意的是, 当调控N-溴代丁二酰亚胺(NBS)的用量, 可在室温下实现对2-氨基-3-氰基吡啶类化合物12的进一步区域选择性溴化.
图式14 基于嘧啶环重排的环转化策略合成2-氨基-3-氰基吡啶及其机理

Scheme 14 Pyrimidine ring rearrangement based cycloconversion strategy for the synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine and its mechanism

2 3-氰基吡啶类化合物的应用研究

2.1 基于3-氰基吡啶合成子的合成方法学应用

由Scheme 14可以看出, 一些相对简单或具有可转变官能团的3-氰基吡啶化合物可作为合成子. 该类底物能够保留吡啶母体骨架, 便于进一步衍生化, 对构建高生物活性功能分子具有重要的研究价值[79]. 例如, 秦铭泽课题组[80]先通过Paal-Knorr反应将3-氰基吡啶环的2-位氨基替换为2-(1H-吡咯-1-基)基团, 后经Mannich反应在吡咯环的2-位取代上胺甲基侧链, 获得一系列具有显著抗癌活性的4,6-二苯基-2-(1H-吡咯-1-基)烟腈衍生物(Scheme 15).
图式15 以2-氨基-3-氰基吡啶为原料合成4,6-二苯基-2-(1H-吡咯-1-基)烟腈衍生物

Scheme 15 Synthesis of 4,6-diphenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)nicotinonitrile derivatives from 2-amino-3-cyanopyridine as starting material

类似地, Shaban课题组[81]利用微波辅助一锅法产生的2-氨基-3-氰基吡啶中间体13进行衍生化反应, 中间体13的2-位氨基分别与丙二酸二乙酯、乙酸酐、靛红、对甲苯磺酰氯发生酰胺化、酰化、缩合、磺酰化等反应, 有效地得到含杂环以及其他官能团的复杂3-氰基吡啶类化合物(Scheme 16). 实验证实, 由此获得系列的化合物均有优异抗癌活性, 可作为抗癌先导化合物.
图式16 2-氨基-3-氰基吡啶中间体13的衍生化反应

Scheme 16 Derivatization reactions of 2-amino-3-cyanopyridine intermediates 13

由此可见, 2-氨基-3-氰基吡啶化合物是一类优良的合成子, 通过对2-位氨基衍生化反应, 可在保留3-氰基吡啶骨架的前提下引入取代基[82]. 不仅如此, 该合成子中的氰基同样也可作为关键反应位点, 参与分子间环化反应, 从而构建结构复杂的稠合氮杂环芳烃[83]. 例如, 最近Verma课题组[84]报道了金属铜催化下2-炔基吲哚- 3-甲腈和2-氨基烟腈的反应(Eq. 14).
基于3-氰基吡啶进行金属催化下的稠环化衍生, 并不限于个案. 例如, 范学森课题组[85]报道了Rh(III)催化下2-芳基-3-氰基吡啶的双C(sp2)—H键卡宾插入及环化反应, 可实现系列具有生物活性的萘并喹嗪酮衍生物的高效合成. 其中, 溶剂和添加剂共同决定了反应路径, 在甲醇/醋酸体系中高选择性生成11-氨基萘喹嗪酮(R=H), 而在1,2-二氯乙烷(DCE)/醋酸银体系则导向11-酰胺基萘喹嗪酮(R=COR2, Eq. 15).

2.2 3-氰基吡啶类化合物的生物活性与药物应用

如前所述, 许多3-氰基吡啶类化合物具有多样生物活性, 在药物领域具有重要的应用[86]. 特别地, 该类化合物对PIM-1激酶、存活蛋白等肿瘤相关靶点具有显著抑制活性, 表现出优异的抗癌活性[87]. 例如, Abuo- Rahma课题组[88]通过将3-氰基吡啶单元和羟肟酸结构相连, 优选出兼具PIM-1激酶与组蛋白去乙酰化酶(HDAC)的双靶点杂环分子14(图1), 其GI50值分别为0.176~13.804、0.325~2.9、0.57~15.6 μmol/L. 这些分子设计, 都有望克服药物的耐药性问题, 提升抗肿瘤疗效[89].
图1 一些具有生物活性的3-氰基吡啶类化合物的结构

Figure 1 Structures of some 3-cyanopyridine compounds with biological activities

目前, PIM-1激酶是抗肿瘤药物研究中一个有吸引力的靶点[90], 其通过促进癌细胞增殖、抑制凋亡以及介导耐药性, 在癌症进展中发挥着核心作用. 因此, 开发PIM-1激酶抑制剂被视为一种有前途的抗癌策略[91]. 例如, Farrag课题组[92]设计合成一系列新型3-氰基吡啶衍生物, 发现含刚性的邻苯二甲酰亚胺基团的化合物15 (图1)表现更出显著的PIM-1激酶抑制效果, 其中吡啶环3-位的芳基为2-羟基苯基和呋喃-2-基时, IC50分别为(0.63±0.02)和(0.76±0.03) μmol/L.
此外, 靶向Survivin蛋白也被证明是开发3-氰基吡啶类抗癌药物的有效策略[93]. 例如, 吴爱群课题组[94]对先导化合物3-氰基吡啶进行结构优化, 设计合成了22个新型衍生物. 采用噻唑蓝(MTT)法检测体外抗肿瘤活性, 发现化合物16 (图1)对人肝癌、人胶质瘤、人黑色素瘤细胞具有良好抑制效果, IC50值分别为5.9、6.0、7.2 μmol/L.
不仅如此, 3-氰基吡啶类化合物还具有广谱抗菌作用, 可对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出抑制活性[95]. 在这一领域中, 最近Zolfigol课题组[96]通过“模块化”设计策略, 将具有抑菌活性的吲哚、3-氰基吡啶及二苯并吡喃三个药效团单元通过化学键连接于同一分子中, 以期实现协同的抗菌效果. 实验结果表明, 化合物17 (图1)对金黄色葡萄球菌(S. aureus)和大肠杆菌(E. coli)的抑制率高达100%, 展现出优异的抗菌潜力.

2.3 3-氰基吡啶类化合物的光学性能与材料应用

通常, 具有推拉式结构的分子通常展现出显著的光电性能[97]. 3-氰基吡啶类化合物所构建的D-A (D-π-A)型分子[98]形成了高效的电子离域体系, 该结构赋予了其良好的电子传输能力[99], 使其可作为潜在的天蓝色至绿色发光材料用于有机电致发光器件(OLEDs, 如化合物18, 图2)[100]. 同时, 供体(D)-受体(A)之间存在的氢键、π-π堆积等非共价相互作用, 使化合物19 (图2)作为新型液晶材料的应用提供了可能[101].
图2 一些含3-氰基吡啶单元的D-A (D-π-A)型光学材料的结构

Figure 2 Structures of some D-A (D-π-A) type optical materials containing 3-cyanopyridine unit

不仅如此, 3-氰基吡啶类化合物在能源领域也被广泛应用. 例如, Ahipa课题组[102]基于D-A概念设计的3-氰基吡啶类化合物还可用作共敏化剂染料, 以获得具有更高效率的敏化太阳能电池. 此外, 该类化合物在电化学储能领域同样展现出巨大潜力. 近年, 该课题组[103]还将3-氰基吡啶类化合物用作受体单元(A), 与供体(D) 咔唑通过直接芳基化聚合反应, 合成D-A型共轭聚合物20(图2), 并用作超级电容器的电极材料, 实现了高比电容与长循环寿命的平衡.
值得注意的是, 具有D-π-A型的3-氰基吡啶分子[104]还具有双态发射(DSE)荧光特性, 可弥补聚集诱导猝灭(ACQ)和聚集诱导发光(AIE)材料的不足[105]. 硝基芳香化合物(NACs)广泛用于生产炸药、农药和染料, 但其高毒性和爆炸性可能对人体健康和生态环境构成巨大威胁[106]. 因此, 将具有DSE特性的3-氰基吡啶类化合物发展高性能NACs传感器也是近年来的重要应用方向之一[61].
不仅如此, 3-氰基吡啶类化合物还可与分析物配位引发光学变化, 作为荧光探针用于检测Cu2+、Fe3+等金属离子[5]. 例如, Fe3+虽然是生物体中不可或缺的氧化还原活性元素, 但其水平异常则会引发严重不良反应和疾病[107]. 因此, 近来Kapoor课题组[108]报道了含烯胺酯结构的2-氨基-3-氰基吡啶化合物的D-π-A型荧光探针21 (Scheme 17). 在检测Fe3+时, Fe3+与分子中电子云密度较高的羰基氧原子和氰基氮原子发生配位结合, 导致顺磁荧光猝灭效应, 产生“Turn-off”型荧光响应以达到检测目的.
图式17 探针21的合成与检测机理

Scheme 17 Synthesis and detection mechanism of probe 21

汞是一种剧毒重金属, 进入生物体内易积累而导致各种急性中毒事件, 发展一种灵敏、高选择性检测汞离子的分析方法很有必要[109]. 基于氰基吡啶类化合物金属离子的配位原理, 同样也能开发对Hg2+有效检测的荧光探针. 例如, Yilmaz课题组[110]以3-乙酰基异香豆素和1,1-二氰基乙烯类化合物为原料, 设计、合成了2-氨基-4-苯基-6-(异香豆素-3-基)-3-氰基吡啶探针22 (Scheme 18). 在检测Hg2+时, 探针中的氰基和氨基与Hg2+的配位作用产生荧光猝灭效应. 此外, 这种探针可作为细胞内显像剂, 用于生物体系中Hg2+的检测.
图式18 探针22的合成与检测机理

Scheme 18 Synthesis and detection mechanism of probe 22

值得注意的是, 3-氰基吡啶类化合物在药物分析领域同样展现出重要潜力. 近来, Mohyeldin课题组[111]报道了一种含吗啉基的荧光探针23 (Scheme 19), 可通过动态猝灭机制实现对吉格列汀(GEM)与瑞舒伐他汀(RSV)的高灵敏度、高选择性检测. 检测时, 药物分子与探针发生碰撞导致荧光猝灭, 呈现典型的“开-关”响应, 对两种药物的检测限均低于0.03 μg/mL. 探针23的合成与应用具有绿色、便捷的特点, 适用于复方制剂的常规质量控制.
图式19 2-吗啉基-4,6-二甲基烟腈探针23的合成

Scheme 19 Synthesis of 2-morpholino-4,6-dimethyl nicotinonitrile probe 23

3 结束语

总之, 3-氰基吡啶类化合物可通过多组分反应、新型环化及官能团转化等多种策略高效合成, 其氰基官能团可与单、双齿配体反应构建杂环, 部分结构中含有的氨基也可发生多种缩合和取代反应, 为结构修饰与功能化提供了灵活位点. 因此, 一些易得的、结构简单的3-氰基吡啶类化合物是有机合成中一类重要的合成子. 同时, 基于上述官能团的化学特性, 这类化合物不仅展现出抗肿瘤、抗菌等生物活性, 3-氰基吡啶类化合物独特的推-拉电子结构也使其在有机电致发光器件、新型液晶材料及荧光探针等功能材料领域得到广泛应用.
值得注意的是, 从绿色化学和功能开发的角度看, 已报道的3-氰基吡啶类化合物的绿色合成有待进一步拓展, 毕竟其范围并不仅限于高的原子经济性、无毒/低毒的溶剂、反应条件温和、无金属添加、催化剂可回收性等范围. 目前, 直接利用光[58,60]、电催化技术合成3-氰基吡啶类化合物的报道相对较少, 但基于光/电催化策略有效实现吡啶间位官能团化[112-114], 已相继被报道, 展现出此类方法的巨大潜力. 同时, 基于3-氰基吡啶类化合物这种多功能分子的结构设计与功能应用, 特别是光学材料方面的性能与应用研究有待更深入的探索. 因此, 展望未来, 借鉴光、电催化等绿色合成技术, 开发更多经济、绿色、高效的反应体系合成3-氰基吡啶类化合物, 并以此核心结构为基础开发新型、灵敏的荧光分子检测探针、高性能的电池材料等, 均是未来值得关注的重要研究方向, 从而推动其在合成方法学、药物化学、化学传感器、光电器件等领域的应用.
(Cheng, F.)

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