SIOC English
有机化学
高级检索

有机化学 >

0 4012

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202604012

N-乙烯基酰胺参与的环化反应研究进展

  • 邵长卿 ,
  • 林凯贤 ,
  • 熊毅 ,
  • 何晓雨 ,
  • 邹有全
展开
  • a武汉大学药学院 组合生物合成与新药发现教育部重点实验室,湖北武汉 430071

收稿日期: 2026-04-20

  修回日期: 2026-05-13

  网络出版日期: 2026-07-06

基金资助

中央高校基本科研业务费(No.2042025kf0067)/武汉大学人才启动基金(No.691000002)和武汉光化学技术研究院基金(No.GHY2024PY002)资助项目.

收起

Recent Advances in Cyclization Reactions using N-Vinylamides

  • Chang-Qing Shao ,
  • Kai-Xian Lin ,
  • Yi Xiong ,
  • Xiao-Yu He ,
  • You-Quan Zou
Expand
  • aSchool of Pharmaceutical Sciences, Key Laboratory of Combinatorial Biosynthesis and Drug Discovery (MOE), Wuhan University, Hubei Wuhan 430071
†These authors contributed equally to this work.

Received date: 2026-04-20

  Revised date: 2026-05-13

  Online published: 2026-07-06

Supported by

Fundamental Research Funds for the Central Universities (No.2042025kf0067), the start-up funding from Wuhan University (No.691000002), and the Wuhan Institute of Photochemistry and Technology Grant (No.GHY2024PY002).

Fold

摘要

N-乙烯基酰胺是一类重要的有机合成中间体,被广泛应用于有机合成当中。其结构独特、反应活性强、反应途径多样,成为构建环状骨架的理想底物之一。本文系统综述了N-乙烯基酰胺参与的环化反应来构建氨基环丙烷、噁唑啉、噁唑、吡啶等环状化合物的研究进展,并详细阐述了各类反应体系的反应机理、底物适用范围、立体选择性调控以及产物应用价值。

关键词： 烯酰胺; 环化反应; 氨基环丙烷; 杂环化合物; 立体选择性

本文引用格式

邵长卿 , 林凯贤 , 熊毅 , 何晓雨 , 邹有全 . N-乙烯基酰胺参与的环化反应研究进展[J]. 有机化学, 0 : 4012 . DOI: 10.6023/cjoc202604012

Abstract

N-Vinylamides are an important class of synthetic building blocks, which are widely used in organic synthesis. Their unique structure, strong reactivity, and diverse reaction pathways make them ideal substrates for constructing cyclic frameworks. This review summarizes the recent progresses on cyclization reactions involving N-vinylamides to construct aminocyclopropanes, oxazolines, oxazoles, pyridines, and other cyclic compounds. The reaction mechanisms, substrate scope, stereoselectivity control, and the application of the products are also discussed.

Key words： Enamide; cyclization/cycloaddition reaction; aminocyclopropane; heterocyclic compounds; stereoselectivity

参考文献

[1] Bai X.-Y.; Zhang W.-W.; Li Q.; Li, B.-J. J. Am. Chem. Soc.2018, 140, 506-514.
[2] Yang Z.-F.; Xu C.; Zheng X.; Zhang X.-G. Chem. Commun.2020, 56, 2642-2645.
[3] Chang X.-H.; Wang Z.-L.; Zhao M.; Yang C.; Li J.-J.; Ma W.-W.; Xu Y.-H. Org. Lett.2020, 22, 1326-1330.
[4] Damien B.; Thomas V.; Géraldine M. Acc. Chem. Res.2022, 55, 3265-3283.
[5] Cao P.; Xiong W.; Yang T. Org. Lett.2025, 27, 1475-1480.
[6] Le Fouler V.; Duret G.; Bisseret P.; Blanchard N. Tetrahedron Lett.2018, 59, 3349-3352.
[7] Yang Z.-F.; Xu C.; Zheng X.; Zhang X. Chem. Commun.2020, 56, 2642-2645.
[8] Undeela S.; Ravikumar G.; Nanubolu J. B.; Singarapu K. K.; Menon, R. S. Chem. Commun.2016, 52, 4824-4827.
[9] Joanna V.-G.; Andrew J.-C.; Stuart R.-C.; Collette S.-G.; Franco G.; Stephen T. Tetrahedron Letters2016, 57, 3109-3112.
[10] Yu H.; Jiao M.-D.; Fang X.-W.; Xuan P.-F. RSC Adv.2018, 8, 23919-23923.
[11] Li W.-Z.; Shi R.; Chen S.; Zhang X.-S.; Peng W.; Chen S.; Li J.-Z.; Xu X.-M.; Zhu Y.-P.; Wang, X.-Y. J. Org. Chem.2022, 87, 3014-3024.
[12] Zhao C.; Yang S.-H.; Khadka D.B.; Jin Y.; Lee K.-T.; Cho W.-J.Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 23, 985-995.
[13] Ramurthy S.; Pfister K. B.; Boyce R. S.; Brown S. P.; Costales A. Q.; Desai M. C.; Fang E.; Levine B. H.; Ng S. C.; Nuss J. M.; et al.Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30, 126930-126934.
[14] Tarasiuk J.;Kostrzewa-Nowak, D.; Zwierello, W.Molecules 2022, 27, 5138-5160.
[15] Hartwich A.; Zdzienicka N.; Schols D.; Andrei G.; Snoeck R.; Glowacka I. E.Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2020, 39, 542-591.
[16] Liu J.‐R.; Jiang E.‐Y.; Sukhbaatar O.; Zhang W.‐H.; Zhang M.‐Z.; Yang G.‐F.; Gu Y.‐C.; Med Res Rev.2025, 45, 97-143.
[17] Zhang Z.; Cheng X.; Huang Y.; Wang D.; Lv X.; Chang X.J. Agric. Food Chem. 2025, 73, 3887-3896.
[18] Patel D.; Patel K.; Patel S.; Patel B.; Patel A. ChemistrySelect2024, 9, e202403179.
[19] Guerrero-Pepinosa N. Y.; Cardona-Trujillo M. C.; Garzón-Castaño S. C.;Veloza L. A.; Sepúlveda-Arias, J. C. Biomed. Pharmacother2021, 138, 111495-111509.
[20] Talele, T. T. J. Med. Chem.2016, 59, 8712-8756.
[21] Taylor R. D.; MacCoss M.; Lawson, A. D. G. J. Med. Chem.2014, 57, 5845-5859.
[22] Gagnon A.; Duplessis M.; Fader, L. Org. Prep. Proced. Int.2010, 42, 1-69.
[23] Maekawa, K,; Sasaki T.; Kubo K.; Igarashia T.; Sakurai T.2004, 45, 3663-3667.
[24] Song Z.; Lu T.; Hsung R. P.; Al-Rashid, Z. F.; Ko, C.; Tang, Y.Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4069-4072.
[25] Lu T.; Song Z.; Hsung R. P.Org Lett. 2008, 10, 541-544.
[26] Chanthamath S.; Nguyen D. T.; Shibatomi K.; Iwasa S. Org. Lett.2013, 15, 772-775.
[27] Xie M.-S.; Zhou P.; Niu H.-Y.; Qu G.-R.; Guo H.-M. Org. Lett.2016, 18, 4344-4347.
[28] Wang H.-X.; Guan F.-J.; Xie M.-S.; Qu G.-R.; Guo, H.-M. Adv. Synth. Catal.2018, 360, 2233-2236.
[29] Chen M.; Zhao M.-N.; Zhang Y.-D.; Ren, Z-H; Guan Z.-H.Sci. China Chem. 2018, 61, 695-701.
[30] Chu Z.; Tang Z.; Zhang K.; Wang L.; Li W.; Wu, H.-H; Zhang, J. Organometallics.2019, 38, 4036-4042.
[31] Zhang J.; Ma Z.; Xu W.; Wang Z.; Chung L.; Xu M.-H. ACS Catal.2024, 14, 9385-9396.
[32] Mohammadpoor-Baltork, I.; Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V.; Hojati, S. F.Catal. Commun. 2008, 9, 1153-1161.
[33] Jeon H.; Kim D.; Lee J. H.; Song J.; Lee W. S.; Kang D. W.; Kang S.; Lee S. B.; Choi S.; Hong, K. B. Adv. Synth. Catal.2018, 360, 779-783.
[34] Kim H. Y.; Oh K. Org. Lett.2011, 13, 1306-1309.
[35] Jiang Y.-L.; Zhao X.-H.; Chen X.-Y.; Deng Z.-G.; Song D.-G.; Ling F.; Zhong, W.-H. J. Org. Chem.2026, 91, 2983-2990.
[36] Maekawa K.; Hishikawa N.; Kubo K.; Igarashi T.; Sakurai T. Tetrahedron2007, 63, 11267-11281.
[37] Sasaki Y.; Maekawa K.; Watanabe H.; Matsumoto T.; Kubo K.; Igarashi T.; Sakurai T. Tetrahedron Lett.2007, 48 4765-4770.
[38] Battilocchio C.; Bosica F.; Rowe S. M.; Abreu B. L.; Godineau E.; Lehmann M.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev.2017, 21, 1588-1594.
[39] Luo N.; Zhan Z.; Ban Z.; Lu G.; He J.; Hu F.; Huang G.Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 3126-3130.
[40] Liu R.-H.; Shan Q.-C.; Gao Y.; Loh T.-P.; Hu, X.-H. Chin. Chem. Lett.2021, 32, 1411-1414.
[41] Sun R.; Yang X.; Ge Y.; Song J.; Zheng X.; Yuan M.; Li R.; Chen H.; Fu H.ACS Catal. 2021, 11, 11762-11773.
[42] Yuan Y.; Zhang F.; Liu X.-C.; Bai C.-Y.; Tao Y.-Y.; Bao X.-Z.; Ji D.-S.; Huo C.-D.Green Chem., 2025, 27, 96-101.
[43] Yuan Y.; Zhang F.; Liu X.-C.; Bai C.-Y.; Jiang H.-F.; Bao X.-Z.; Ji D.-S.; Huo C.-D. Org. Lett.2025, 27, 1841-1846.
[44] Yuan H.-X.; Zhou Y.; Xie X.-D.; Bao M.; Chen K.-W.; Hong K.-M.; Yu Z.-X.; Xu X.-F. Adv. Sci.2025, 12, 2409334-2409342.
[45] Zhou W.; Lu S.-H.; Zhao X.-X.; Wang H.-Y.; Ding C.-H.; Gao M.-C.; Xu B. Org. Lett.2026, 28, 5447-5452.
[46] Shin C. G.; Abe C.; Yonezawa Y. Chem. Lett.2004, 33, 664-665.
[47] Yonezawa Y.; Tani N.; Shin, C.-G. Bull. Chem. Soc. Jpn.2005, 78, 1492-1499
[48] Zheng Y.-H.; Li X.-M.; Ren C.-F.; Daisy Z.-N.; Du Y.-F.; Zhao, K. J. Org. Chem.2012, 77, 10353-10361.
[49] Hempel C.; Nachtsheim B. J.Synlett 2013, 24, 2119-2123.
[50] Kamiya M.; Sonoda M.; Tanimori S. Tetrahedron2017, 73, 1247-1254.
[51] Xu K.; Yang R.-Q.; Yang S.; Jiang C.; Ding Z.-H. Org. Biomol. Chem.2019, 17, 8977-8982.
[52] Chen K.; Wan J.-P.; Zhou L.-Y.; Liu, Y.-Y. J. Mol. Struct.2024, 1308, 138142-138151.
[53] Misra N. C.; Ila, H. J. Org. Chem.2010, 75, 5195-5202.
[54] Tilman L.; Markus G.; Daniel T.; Boris B.; Luise S.; Reinhold Z.; Jürgen P. R.; Dieter L.; Christoph A. S.; Reissig, H. U. Chem. Eur. J.2011, 17, 7480-7491.
[55] Panda N.; Mothkuri, R. New J. Chem.2014, 38, 5727-5736.
[56] Chen Y.-L.; Han W.; Ren Y.-Y.; Ma M.; Ge, D.; Shen, Z.-L.; Guo, K.; Chu, X.-Q.Adv. Sci. 2025, 12, 2404738-2404747.
[57] Yu M.-Z.; Yin G.-G.; Hao Y.-D.; Yan X.-H.; Li F.-Y. Tetrahedron Lett.2026, 175, 155910-155915.
[58] Wendlandt A. E.; Stahl, S. S. Org. Biomol. Chem.2012, 10, 3866-3871.
[59] Cheung C. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem.2012, 77, 7526-7537.
[60] Yamamoto C.; Takamatsu K.; Hirano K.; Miura, M. J. Org. Chem.2017, 82, 9112-9118.
[61] Ma J.; Zou Q.-J.; Wang C.-H.; Yin G.-W.; Li, F.-Y. J. Org. Chem.2022, 87, 15670-15678.
[62] Zhang W.; Yu W.-L.; Yan Q.-Q.; Liu Z.-X.; Zhang, Y.-H. Org. Chem. Front.2017, 4, 2428-2432.
[63] Sun R.; Yang X.; Ge Y.-C.; Zheng X.-L.; Yuan M.-L.; Li R.-X.; Fu H.-Y.; Chen H.Org. Chem. Front. 2022, 9, 1975-1982.
[64] Ma J.; Wang H.-L.; Meng Q.-Y.; Wang H.-Y.; Li F.-Y.; Li Z. Tetrahedron Lett.2024, 153, 155373-155378.
[65] Wang D.-N.; Lin Q.; Wang, X. Zhang K.-Y.; Duan X.-H.; Liu, L. Asian J. Org. Chem.2023, 12, e202300019.
[66] Farooq S.; Munawar M.; Ngaini Z.Curr. Org. Chem. 2018, 22, 2671-2680.
[67] Fu Y.; Wang P.; Guo X.; Wu P.; Meng X.; Chen B.J. Org. Chem. 2016, 81, 11671-11677.
[68] Zhang X.-Y.; Chen J.; Ma, Y.-M. Chin. J. Org. Chem.2024, 44, 3409-3416.
[69] Singh P.; Sharma A. K.; Singh, K. N. Org. Lett.2026, 28, 5568-5573.
[70] Yamamoto S.; Okamoto K.; Murakoso M.; Kuninobu,Y.; Takai K. Org. Lett.2012, 12, 3182-3185.
[71] Wu J.; Xu W.; Yu Z.-X.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc.2015, 137, 9489-9496.
[72] Xu X.-M.; Wang J.; Chen X.; Chen J.; Zhao Z.; Yao Y.; Shao L.; Liu Q.J. Org. Chem. 2025, 90, 3779-3788.
[73] Gao Y.; Peng J.-Y.; Zhang,Y.-N.; Zhao X.-L.; Zhao Y.-L. Org. Biomol. Chem.2025, 23, 4441-4445.
[74] Smolobochkin A.; Gazizov A.; Appazov N.; Sinyashin O.; Burilov, A. Int. J. Mol. Sci.2024, 25, 11158-11184.
[75] Zeng W.; Han C.; Mohammed S.; Li S.; Song Y.; Sun F.; Du, Y. RSC Med. Chem.2024, 15, 788-808.
[76] Franco P.; De Marco I. Polymers.2020, 12, 1114-1142.
[77] Wu J.-W.; He J.; Wang J.-J.; Li L.-X.; Xu C.-Y.; Zhou J.; Li Z.-R.; Xu, H.-J. Chin. J. Org. Chem.2024, 44, 972-980.
[78] Wei N.-N.; Guo W.-Z.; Lu X.; Ren Z.-Q.; Ma H.-J.; Zhang Y.-Q.; Wang J.-J.; Han, B. Chin. J. Org. Chem.2026, 46, 1027-1038.
[79] Yang L.; Wang D.-X.; Huang Z.-T.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc.2009, 131, 10390-10391.
[80] Rakshit S.; Patureau F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc.2010, 132, 9585-9587.
[81] Wang L.; Ackermann L. Org. Lett.2013, 15, 176-179.
[82] Li B.; Wang N.; Liang Y.; Xu S.; Wang B. Org. Lett.2013, 15, 136-139.
[83] Yang Z.-X.; Ding L.-C.; Yang G.-H.; Wang D.; Shi L.; Li Y.; Liang, D. J. Org. Chem.2024, 89, 10660-10677.
[84] Tong S.; Wang D.-X.; Zhao, L; Zhu J.; Wang, M.-X. Angew. Chem. Int. Ed.2012, 51, 4417-4420.
[85] Chen M.; Ren Z.-H.; Wang Y.-Y.; Guan, Z.-H.Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 14196-14199.
[86] Liu K.; Zou M.; Lei A.J. Org. Chem. 2016, 81, 7088-7092.
[87] Song P.; Yu P.; Lin J.-S.; Li Y.; Yang N.-Y.; Liu X.-Y. Org. Lett.2017, 19, 1330-1333.
[88] Zhang Z.; Zhu C.-J.; Miao M.; Han J.-L.; Ju T.; Song L.; Ye J.-H.; Li J.; Yu D.-G.Chin. J. Chem. 2018, 36, 430-436.
[89] Wang S.; Li X.; Jin S.; Liu K.; Dong C.; Su J.; Song, Q. Org. Chem. Front.2022, 9, 1282-1287.
[90] Zhang X.; Xu X.-M.; Zhao L.; You J.; Zhu J.; Wang M.-X. Tetrahedron Letters2015, 56, 3898-3901.
[91] Ding R.; Fu J.-M.; Tian H.-Y.; Chen N.-S.; Liu L.; Guo Y.; Wang, P.-L. New J. Chem.2021, 45, 11030-11034.
[92] Ding R.; Deng Y.-H.; Luo S.; Tang X.-F.; Liu L.; Wang, P.-L. Org. Chem. Front.2022, 9, 2228-2233.
[93] Ding R.; Zhang B.; Yang L.; Ma T.; Gang D.; Mao Y.-Y.; Gao H.J. Org. Chem. 2024, 89, 1515-1523.
[94] Sun R.; Yang X.; Chen X.; Zhang C.; Zhao X.; Wan X.; Zheng X.; Yuan M.; Fu H.; Li R.; Chen H. Org. Lett.2018, 20, 6755-6759.
[95] Kramer P.; Grimmer J.; Bolte M.; Manolikakes, G. Angew. Chem. Int. Ed.2019, 58, 13056-13059.
[96] Dana S.; Sureshbabu P.; Giri C. K.; Baidya M.Eur. J. Org. Chem. 2021, 1385-1389.
[97] Ma J.; Zou Q.; Yin G.; Li F. Tetrahedron Letters2023, 126, 154646-154649.
[98] Zhou Z.; Ye L.; Yang L.; Li X.; Zhao Z.; Li, X. Org. Chem. Front.2023, 10, 6219-6224.
[99] Qiao X.-X.; Zhao S.-N.; Li Q.; Ma T.; Li G.; He Y.; Zhao X.-J. Org. Lett.2024, 26, 1154-1159.
[100] Xu X.-M.; Wang J.; Chen X.; Zhao Z.; Liu Q.; Tian M.; Sun K.Org. Lett. 2025, 27, 802-807.
Options
文章导航

/

〈 〉