N-乙烯基酰胺参与的环化反应研究进展

doi:10.6023/cjoc202604012

摘要/Abstract

N-乙烯基酰胺是一类重要的有机合成中间体,被广泛应用于有机合成当中。其结构独特、反应活性强、反应途径多样,成为构建环状骨架的理想底物之一。本文系统综述了N-乙烯基酰胺参与的环化反应来构建氨基环丙烷、噁唑啉、噁唑、吡啶等环状化合物的研究进展,并详细阐述了各类反应体系的反应机理、底物适用范围、立体选择性调控以及产物应用价值。

关键词: 烯酰胺, 环化反应, 氨基环丙烷, 杂环化合物, 立体选择性

N-Vinylamides are an important class of synthetic building blocks, which are widely used in organic synthesis. Their unique structure, strong reactivity, and diverse reaction pathways make them ideal substrates for constructing cyclic frameworks. This review summarizes the recent progresses on cyclization reactions involving N-vinylamides to construct aminocyclopropanes, oxazolines, oxazoles, pyridines, and other cyclic compounds. The reaction mechanisms, substrate scope, stereoselectivity control, and the application of the products are also discussed.

Key words: Enamide, cyclization/cycloaddition reaction, aminocyclopropane, heterocyclic compounds, stereoselectivity

引用此文

邵长卿, 林凯贤, 熊毅, 何晓雨, 邹有全. N-乙烯基酰胺参与的环化反应研究进展[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202604012.

Chang-Qing Shao, Kai-Xian Lin, Yi Xiong, Xiao-Yu He, You-Quan Zou. Recent Advances in Cyclization Reactions using N-Vinylamides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202604012.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Bai X.-Y.; Zhang W.-W.; Li Q.; Li, B.-J. J. Am. Chem. Soc.2018, 140, 506-514.
[2] Yang Z.-F.; Xu C.; Zheng X.; Zhang X.-G. Chem. Commun.2020, 56, 2642-2645.
[3] Chang X.-H.; Wang Z.-L.; Zhao M.; Yang C.; Li J.-J.; Ma W.-W.; Xu Y.-H. Org. Lett.2020, 22, 1326-1330.
[4] Damien B.; Thomas V.; Géraldine M. Acc. Chem. Res.2022, 55, 3265-3283.
[5] Cao P.; Xiong W.; Yang T. Org. Lett.2025, 27, 1475-1480.
[6] Le Fouler V.; Duret G.; Bisseret P.; Blanchard N. Tetrahedron Lett.2018, 59, 3349-3352.
[7] Yang Z.-F.; Xu C.; Zheng X.; Zhang X. Chem. Commun.2020, 56, 2642-2645.
[8] Undeela S.; Ravikumar G.; Nanubolu J. B.; Singarapu K. K.; Menon, R. S. Chem. Commun.2016, 52, 4824-4827.
[9] Joanna V.-G.; Andrew J.-C.; Stuart R.-C.; Collette S.-G.; Franco G.; Stephen T. Tetrahedron Letters2016, 57, 3109-3112.
[10] Yu H.; Jiao M.-D.; Fang X.-W.; Xuan P.-F. RSC Adv.2018, 8, 23919-23923.
[11] Li W.-Z.; Shi R.; Chen S.; Zhang X.-S.; Peng W.; Chen S.; Li J.-Z.; Xu X.-M.; Zhu Y.-P.; Wang, X.-Y. J. Org. Chem.2022, 87, 3014-3024.
[12] Zhao C.; Yang S.-H.; Khadka D.B.; Jin Y.; Lee K.-T.; Cho W.-J.Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 23, 985-995.
[13] Ramurthy S.; Pfister K. B.; Boyce R. S.; Brown S. P.; Costales A. Q.; Desai M. C.; Fang E.; Levine B. H.; Ng S. C.; Nuss J. M.; et al.Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30, 126930-126934.
[14] Tarasiuk J.;Kostrzewa-Nowak, D.; Zwierello, W.Molecules 2022, 27, 5138-5160.
[15] Hartwich A.; Zdzienicka N.; Schols D.; Andrei G.; Snoeck R.; Glowacka I. E.Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2020, 39, 542-591.
[16] Liu J.‐R.; Jiang E.‐Y.; Sukhbaatar O.; Zhang W.‐H.; Zhang M.‐Z.; Yang G.‐F.; Gu Y.‐C.; Med Res Rev.2025, 45, 97-143.
[17] Zhang Z.; Cheng X.; Huang Y.; Wang D.; Lv X.; Chang X.J. Agric. Food Chem. 2025, 73, 3887-3896.
[18] Patel D.; Patel K.; Patel S.; Patel B.; Patel A. ChemistrySelect2024, 9, e202403179.
[19] Guerrero-Pepinosa N. Y.; Cardona-Trujillo M. C.; Garzón-Castaño S. C.;Veloza L. A.; Sepúlveda-Arias, J. C. Biomed. Pharmacother2021, 138, 111495-111509.
[20] Talele, T. T. J. Med. Chem.2016, 59, 8712-8756.
[21] Taylor R. D.; MacCoss M.; Lawson, A. D. G. J. Med. Chem.2014, 57, 5845-5859.
[22] Gagnon A.; Duplessis M.; Fader, L. Org. Prep. Proced. Int.2010, 42, 1-69.
[23] Maekawa, K,; Sasaki T.; Kubo K.; Igarashia T.; Sakurai T.2004, 45, 3663-3667.
[24] Song Z.; Lu T.; Hsung R. P.; Al-Rashid, Z. F.; Ko, C.; Tang, Y.Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4069-4072.
[25] Lu T.; Song Z.; Hsung R. P.Org Lett. 2008, 10, 541-544.
[26] Chanthamath S.; Nguyen D. T.; Shibatomi K.; Iwasa S. Org. Lett.2013, 15, 772-775.
[27] Xie M.-S.; Zhou P.; Niu H.-Y.; Qu G.-R.; Guo H.-M. Org. Lett.2016, 18, 4344-4347.
[28] Wang H.-X.; Guan F.-J.; Xie M.-S.; Qu G.-R.; Guo, H.-M. Adv. Synth. Catal.2018, 360, 2233-2236.
[29] Chen M.; Zhao M.-N.; Zhang Y.-D.; Ren, Z-H; Guan Z.-H.Sci. China Chem. 2018, 61, 695-701.
[30] Chu Z.; Tang Z.; Zhang K.; Wang L.; Li W.; Wu, H.-H; Zhang, J. Organometallics.2019, 38, 4036-4042.
[31] Zhang J.; Ma Z.; Xu W.; Wang Z.; Chung L.; Xu M.-H. ACS Catal.2024, 14, 9385-9396.
[32] Mohammadpoor-Baltork, I.; Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V.; Hojati, S. F.Catal. Commun. 2008, 9, 1153-1161.
[33] Jeon H.; Kim D.; Lee J. H.; Song J.; Lee W. S.; Kang D. W.; Kang S.; Lee S. B.; Choi S.; Hong, K. B. Adv. Synth. Catal.2018, 360, 779-783.
[34] Kim H. Y.; Oh K. Org. Lett.2011, 13, 1306-1309.
[35] Jiang Y.-L.; Zhao X.-H.; Chen X.-Y.; Deng Z.-G.; Song D.-G.; Ling F.; Zhong, W.-H. J. Org. Chem.2026, 91, 2983-2990.
[36] Maekawa K.; Hishikawa N.; Kubo K.; Igarashi T.; Sakurai T. Tetrahedron2007, 63, 11267-11281.
[37] Sasaki Y.; Maekawa K.; Watanabe H.; Matsumoto T.; Kubo K.; Igarashi T.; Sakurai T. Tetrahedron Lett.2007, 48 4765-4770.
[38] Battilocchio C.; Bosica F.; Rowe S. M.; Abreu B. L.; Godineau E.; Lehmann M.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev.2017, 21, 1588-1594.
[39] Luo N.; Zhan Z.; Ban Z.; Lu G.; He J.; Hu F.; Huang G.Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 3126-3130.
[40] Liu R.-H.; Shan Q.-C.; Gao Y.; Loh T.-P.; Hu, X.-H. Chin. Chem. Lett.2021, 32, 1411-1414.
[41] Sun R.; Yang X.; Ge Y.; Song J.; Zheng X.; Yuan M.; Li R.; Chen H.; Fu H.ACS Catal. 2021, 11, 11762-11773.
[42] Yuan Y.; Zhang F.; Liu X.-C.; Bai C.-Y.; Tao Y.-Y.; Bao X.-Z.; Ji D.-S.; Huo C.-D.Green Chem., 2025, 27, 96-101.
[43] Yuan Y.; Zhang F.; Liu X.-C.; Bai C.-Y.; Jiang H.-F.; Bao X.-Z.; Ji D.-S.; Huo C.-D. Org. Lett.2025, 27, 1841-1846.
[44] Yuan H.-X.; Zhou Y.; Xie X.-D.; Bao M.; Chen K.-W.; Hong K.-M.; Yu Z.-X.; Xu X.-F. Adv. Sci.2025, 12, 2409334-2409342.
[45] Zhou W.; Lu S.-H.; Zhao X.-X.; Wang H.-Y.; Ding C.-H.; Gao M.-C.; Xu B. Org. Lett.2026, 28, 5447-5452.
[46] Shin C. G.; Abe C.; Yonezawa Y. Chem. Lett.2004, 33, 664-665.
[47] Yonezawa Y.; Tani N.; Shin, C.-G. Bull. Chem. Soc. Jpn.2005, 78, 1492-1499
[48] Zheng Y.-H.; Li X.-M.; Ren C.-F.; Daisy Z.-N.; Du Y.-F.; Zhao, K. J. Org. Chem.2012, 77, 10353-10361.
[49] Hempel C.; Nachtsheim B. J.Synlett 2013, 24, 2119-2123.
[50] Kamiya M.; Sonoda M.; Tanimori S. Tetrahedron2017, 73, 1247-1254.
[51] Xu K.; Yang R.-Q.; Yang S.; Jiang C.; Ding Z.-H. Org. Biomol. Chem.2019, 17, 8977-8982.
[52] Chen K.; Wan J.-P.; Zhou L.-Y.; Liu, Y.-Y. J. Mol. Struct.2024, 1308, 138142-138151.
[53] Misra N. C.; Ila, H. J. Org. Chem.2010, 75, 5195-5202.
[54] Tilman L.; Markus G.; Daniel T.; Boris B.; Luise S.; Reinhold Z.; Jürgen P. R.; Dieter L.; Christoph A. S.; Reissig, H. U. Chem. Eur. J.2011, 17, 7480-7491.
[55] Panda N.; Mothkuri, R. New J. Chem.2014, 38, 5727-5736.
[56] Chen Y.-L.; Han W.; Ren Y.-Y.; Ma M.; Ge, D.; Shen, Z.-L.; Guo, K.; Chu, X.-Q.Adv. Sci. 2025, 12, 2404738-2404747.
[57] Yu M.-Z.; Yin G.-G.; Hao Y.-D.; Yan X.-H.; Li F.-Y. Tetrahedron Lett.2026, 175, 155910-155915.
[58] Wendlandt A. E.; Stahl, S. S. Org. Biomol. Chem.2012, 10, 3866-3871.
[59] Cheung C. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem.2012, 77, 7526-7537.
[60] Yamamoto C.; Takamatsu K.; Hirano K.; Miura, M. J. Org. Chem.2017, 82, 9112-9118.
[61] Ma J.; Zou Q.-J.; Wang C.-H.; Yin G.-W.; Li, F.-Y. J. Org. Chem.2022, 87, 15670-15678.
[62] Zhang W.; Yu W.-L.; Yan Q.-Q.; Liu Z.-X.; Zhang, Y.-H. Org. Chem. Front.2017, 4, 2428-2432.
[63] Sun R.; Yang X.; Ge Y.-C.; Zheng X.-L.; Yuan M.-L.; Li R.-X.; Fu H.-Y.; Chen H.Org. Chem. Front. 2022, 9, 1975-1982.
[64] Ma J.; Wang H.-L.; Meng Q.-Y.; Wang H.-Y.; Li F.-Y.; Li Z. Tetrahedron Lett.2024, 153, 155373-155378.
[65] Wang D.-N.; Lin Q.; Wang, X. Zhang K.-Y.; Duan X.-H.; Liu, L. Asian J. Org. Chem.2023, 12, e202300019.
[66] Farooq S.; Munawar M.; Ngaini Z.Curr. Org. Chem. 2018, 22, 2671-2680.
[67] Fu Y.; Wang P.; Guo X.; Wu P.; Meng X.; Chen B.J. Org. Chem. 2016, 81, 11671-11677.
[68] Zhang X.-Y.; Chen J.; Ma, Y.-M. Chin. J. Org. Chem.2024, 44, 3409-3416.
[69] Singh P.; Sharma A. K.; Singh, K. N. Org. Lett.2026, 28, 5568-5573.
[70] Yamamoto S.; Okamoto K.; Murakoso M.; Kuninobu,Y.; Takai K. Org. Lett.2012, 12, 3182-3185.
[71] Wu J.; Xu W.; Yu Z.-X.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc.2015, 137, 9489-9496.
[72] Xu X.-M.; Wang J.; Chen X.; Chen J.; Zhao Z.; Yao Y.; Shao L.; Liu Q.J. Org. Chem. 2025, 90, 3779-3788.
[73] Gao Y.; Peng J.-Y.; Zhang,Y.-N.; Zhao X.-L.; Zhao Y.-L. Org. Biomol. Chem.2025, 23, 4441-4445.
[74] Smolobochkin A.; Gazizov A.; Appazov N.; Sinyashin O.; Burilov, A. Int. J. Mol. Sci.2024, 25, 11158-11184.
[75] Zeng W.; Han C.; Mohammed S.; Li S.; Song Y.; Sun F.; Du, Y. RSC Med. Chem.2024, 15, 788-808.
[76] Franco P.; De Marco I. Polymers.2020, 12, 1114-1142.
[77] Wu J.-W.; He J.; Wang J.-J.; Li L.-X.; Xu C.-Y.; Zhou J.; Li Z.-R.; Xu, H.-J. Chin. J. Org. Chem.2024, 44, 972-980.
[78] Wei N.-N.; Guo W.-Z.; Lu X.; Ren Z.-Q.; Ma H.-J.; Zhang Y.-Q.; Wang J.-J.; Han, B. Chin. J. Org. Chem.2026, 46, 1027-1038.
[79] Yang L.; Wang D.-X.; Huang Z.-T.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc.2009, 131, 10390-10391.
[80] Rakshit S.; Patureau F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc.2010, 132, 9585-9587.
[81] Wang L.; Ackermann L. Org. Lett.2013, 15, 176-179.
[82] Li B.; Wang N.; Liang Y.; Xu S.; Wang B. Org. Lett.2013, 15, 136-139.
[83] Yang Z.-X.; Ding L.-C.; Yang G.-H.; Wang D.; Shi L.; Li Y.; Liang, D. J. Org. Chem.2024, 89, 10660-10677.
[84] Tong S.; Wang D.-X.; Zhao, L; Zhu J.; Wang, M.-X. Angew. Chem. Int. Ed.2012, 51, 4417-4420.
[85] Chen M.; Ren Z.-H.; Wang Y.-Y.; Guan, Z.-H.Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 14196-14199.
[86] Liu K.; Zou M.; Lei A.J. Org. Chem. 2016, 81, 7088-7092.
[87] Song P.; Yu P.; Lin J.-S.; Li Y.; Yang N.-Y.; Liu X.-Y. Org. Lett.2017, 19, 1330-1333.
[88] Zhang Z.; Zhu C.-J.; Miao M.; Han J.-L.; Ju T.; Song L.; Ye J.-H.; Li J.; Yu D.-G.Chin. J. Chem. 2018, 36, 430-436.
[89] Wang S.; Li X.; Jin S.; Liu K.; Dong C.; Su J.; Song, Q. Org. Chem. Front.2022, 9, 1282-1287.
[90] Zhang X.; Xu X.-M.; Zhao L.; You J.; Zhu J.; Wang M.-X. Tetrahedron Letters2015, 56, 3898-3901.
[91] Ding R.; Fu J.-M.; Tian H.-Y.; Chen N.-S.; Liu L.; Guo Y.; Wang, P.-L. New J. Chem.2021, 45, 11030-11034.
[92] Ding R.; Deng Y.-H.; Luo S.; Tang X.-F.; Liu L.; Wang, P.-L. Org. Chem. Front.2022, 9, 2228-2233.
[93] Ding R.; Zhang B.; Yang L.; Ma T.; Gang D.; Mao Y.-Y.; Gao H.J. Org. Chem. 2024, 89, 1515-1523.
[94] Sun R.; Yang X.; Chen X.; Zhang C.; Zhao X.; Wan X.; Zheng X.; Yuan M.; Fu H.; Li R.; Chen H. Org. Lett.2018, 20, 6755-6759.
[95] Kramer P.; Grimmer J.; Bolte M.; Manolikakes, G. Angew. Chem. Int. Ed.2019, 58, 13056-13059.
[96] Dana S.; Sureshbabu P.; Giri C. K.; Baidya M.Eur. J. Org. Chem. 2021, 1385-1389.
[97] Ma J.; Zou Q.; Yin G.; Li F. Tetrahedron Letters2023, 126, 154646-154649.
[98] Zhou Z.; Ye L.; Yang L.; Li X.; Zhao Z.; Li, X. Org. Chem. Front.2023, 10, 6219-6224.
[99] Qiao X.-X.; Zhao S.-N.; Li Q.; Ma T.; Li G.; He Y.; Zhao X.-J. Org. Lett.2024, 26, 1154-1159.
[100] Xu X.-M.; Wang J.; Chen X.; Zhao Z.; Liu Q.; Tian M.; Sun K.Org. Lett. 2025, 27, 802-807.