Recent Progress of Semiconductors in Organic Thin-Film Transistors

doi:10.6023/cjoc1107153

Abstract

Organic thin-film transistors (OTFTs) show an optimistic foreground for the application in active display, sensors and logic circuits because of their simple fabrication process, low cost and good flexibility etc. Practical transistors require high mobility, large on/off ratio, low threshold voltage and high stability. The organic semiconductor is the main component of OTFTs and plays a key role on these performance parameters. Here the structure and operation modes of OTFTs are introduced, and then the current progress of semiconductors used in OTFTs by classing the semiconductors as p-channel, n-channel and bipole based on the type of the charge carriers transported in semiconductor layer is summarized in detail. Finally, the prospects and challenge for organic semiconductors are also discussed.

Key words: organic thin-film transistors, organic semiconductor, field-effect, mobility, channel

Cite this article

Ma Feng, Wang Shirong, Guo Junjie, Li Xianggao. Recent Progress of Semiconductors in Organic Thin-Film Transistors[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, (03): 497-510.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Shen, L.; Liu, Q.; Zhang, H. F.; Zhang, C. X.; Deng, J. C.; Yang, L.Y.; Hua, Y. L.; Yin, S. G. Mater. Rev. 2006, (4), 8 (in Chinese).(申霖, 刘倩, 张贺丰, 张彩霞, 邓家春, 杨利营, 华玉林, 印寿根, 材料导报网刊, 2006, (4), 8.)

[2] Liu, X.; Deng, Z. B.; Wang, Z. T.; Cui, X. Y.; Jia, Y. Advanced Display2007, (12), 54 (in Chinese).(刘翔, 邓振波, 王章涛, 崔祥彦, 贾勇, 现代显示, 2007, (12),54.)

[3] Yan, X.; Wang, J.; Wang, H.; Wang, H.; Yan, D. Appl. Phys. Lett.2006, 89, 053510.

[4] Ye, R.; Baba, M.; Suzuki, K.; Mori, K. Thin Solid Films 2009, 517,3001.

[5] Ye, R.; Bara, M.; Ohta, K.; Suzuki, K. Solid-State Electron. 2010,54, 710.

[6] Wang, J.; Wang, H.; Yan, X.; Huang, H.; Yan, D. Chem. Phys. Lett.2005, 407, 87.

[7] Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 30.

[8] Liu, C. B. Ph.D. Dissertation, Fudan University, Shanghai, 2005 (inChinese).(刘承斌, 博士论文, 复旦大学, 上海, 2005.)

[9] da Silva Filho, D. A.; Kim, E.; Brédas, J. Adv. Mater. 2005, 17,1073.

[10] Geng, Y. H.; Tian, H. K. J. Mol. Sci. 2005, 21(6), 15 (in Chinese).(耿延侯, 田洪坤, 分子科学学报, 2005, 21(6), 15.)

[11] Jihmei, L.; Harold, H. J. Org. Chem. 1987, 52(22), 4833.

[12] Vogel, K. M.; Vogel, US 20030100779, 2003 [Chem. Abstr. 2003,139, 6688].

[13] Zhang, L. P. M.S. Tesis, Zhengzhou University, Henan, 2007 (inChinese).(张立攀, 硕士论文, 郑州大学, 河南, 2007.)

[14] Vets, N.; Smet, M.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2004, 45(39),7287.

[15] Carswell, D. J.; Ferguson, J.; Lyons, L E. Nature 1954, 173, 736.

[16] Rang, Z.; Haraldsson1, A.; Kim, D. M.; Ruden, P. P.; Nathan, M. I.;Chesterfield, R. J.; Daniel Frisbie, C. D. Appl. Phys. Lett. 2001, 79,2731.

[17] Klauk, H.; Gundlach, D. J.; Nichols, J. A.; Jackson, T. N. IEEETrans. Electron Devices 1999, 46, 1258.

[18] Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X.; Garnier, F. Synth. Met. 1991,41, 1127.

[19] Lin, Y.-Y.; Gundlach D. J.; Nelson, S. F.; Jackson, T. N. IEEETrans. Electron Devices Lett. 1997, 18, 606.

[20] Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschjang, U.; Schmid, G.; Radlik, W.;Weber, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259.

[21] Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Baude, P. F.; Smith, T. P.; Jones, T. D.Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, L6.5.1～L6.5.11.

[22] Koo, J. B.; Kang, S. Y.; You, I. K.; Suh, K. S. Solid-State Electron.2009, 53, 621.

[23] Fleischli, F. D.; Sidler, K.; Schaer, M.; Savu, V.; Brugger, J.; Zuppiroli,L. Org. Electron. 2011, 12, 336.

[24] Jurchescu, O. D.; Baas, J.; Palstra, T. T. M. Appl. Phys. Lett. 2004,84, 3061.

[25] Di, C.-A.; Wei, D.; Yu, D.; Liu, Y.; Guo, Y.; Zhu, D. Adv. Mater.2008, 20, 3289.

[26] Brown, A. R.; Pomp, A.; de Leeuw, D. M.; Klaassen, D. B. M.;Havinga, E. E.; Herwig, P.; Müllen, K. J. Appl. Phys. 1996, 79,2136.

[27] Afzali, A.; Kagan, C. R.; Traub, G. P. Synth. Met. 2005, 155, 490.

[28] Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R.L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004,303, 1644.

[29] Takahashi, T.; Takenobu, T.; Takeya, J.; Iwasa, Y. Appl. Phys. Lett.2006, 88, 033505.

[30] Stingelin-Stutzmann, N.; Smlts E.; Wondergem, H.; Tanase, G.;Blom, P.; Smith, P.; de Leeuw, D. Nat. Mater. 2005, 4, 601.

[31] Dodga, J. A.; Bain, J. D.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1990,55, 4190.

[32] Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave,J.-L.; Garnier, F. Chem. Mater. 1996, 7, 1337.

[33] Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.;Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716.

[34] Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko,S.; Kirchmeyer, S.; Webber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917.

[35] Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A.Adv. Mater. 1997, 9, 36.

[36] Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S.C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem.Soc. 1998, 120, 2206.

[37] Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Niihara, N.; Otsubo, T. J.Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5084.

[38] Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.;Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604.

[39] Niimi, K.; Kang, M. J.; Miyazaki, E.; Osaka, I.; Takimiya, K. Org.Lett. 2011, 13(13), 3430.

[40] Nakayama, K.; Hirose, Y.; Soeda, J.; Yoshizumi, M.; Uemura, T.;Uno, M.; Li, W.; Kang, M. J.; Yamagishi, M.; Okada, Y.; Miyazaki,E.; Nakazawa, Y.; Nakao, A.; Takimiya, K.; Takeya, J. Adv.Mater. 2011, 23, 1626.

[41] Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qiu, W.; Ma,Y.; Cui, G.; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G.; Qin, J.; Hu, W.; Zhu, D. J.Am. Chem. Soc. 2005, 127(38), 13281.

[42] Zhou, Y.; Liu, W.-J.; Ma, Y.; Wang, H.; Qi, L.; Cao, Y.; Wang, J.;Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12386.

[43] Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Nakao, A.; Yamagishi, M.;Takeya, J.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024.

[44] Ichikawa, M.; Yanagi, H.; Shimizu, Y.; Hotta, S.; Suganuma, N.;Koyama, T.; Taniguchi, Y. Adv. Mater. 2002, 14, 1272.

[45] Mohapatra, S.; Holmes, B. T.; Newman, C. R.; Prendergast, C. F.;Frisbie, C. D.; Ward, M. D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 605.

[46] Videlot-Ackermann, C.; Ackermann, J.; Brisset, H.; Kawamura, K.;Yoshimoto, N.; Raynal, P.; Kassmi, A. E.; Fages, F. J. Am. Chem.Soc. 2005, 127, 16346.

[47] Tian, H.; Wang, J.; Shi, J.; Yan, D.; Wang, L.; Geng, Y. J. Mater.Chem. 2005, 15, 3026.

[48] Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Appl. Phys. Lett. 1996,69, 066.

[49] Jiang, W.; Wang, X.; Chang, Y.; Yua, S.; Ma, C.; Ye, K.; Cheng,C.; Du, G. J. Cryst. Growth 2006, 290, 544.

[50] Zeis, R.; Siegrist, T.; Kloc, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 022103.

[51] Zhang, J.; Wang, J.; Wang, H.; Yan, D. Appl. Phys. Lett. 2004, 84,142.

[52] Wang, H.; Zhu, F.; Yang, J.; Geng, Y.; Yan, D. Adv. Mater. 2007,19, 2168.

[53] Cao, Y.; Wei, Z.; Liu, S.; Gan, L.; Guo, X.; Xu, W.; Steigerwald, M.L.; Liu, Z.; Zhu, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6319.

[54] Noh, Y. Y.; Kim, J. J.; Yoshida, Y.; Yase, K. Adv. Mater. 2003, 15,699.

[55] Ito, S.; Murashima, T.; Ono N.; Uno, H. Chem. Commun. 1998, 16,1661.

[56] Checcoli, P.; Conte, G.; Salvatori, S.; Paolesse, R.; Bolognesi, A.;Berliocchi, A.; Brunetti, F.; D'Amico, A.; Di Carlo, A.; Lugli, P.Synth. Met. 2003, 138, 261.

[57] Xu, H.; Yu, G.; Xu, W.; Xu, Y.; Cui, G.; Zhang, D.; Liu, Y.; Zhu,D. Langmuir 2005, 21, 5391.

[58] Hajlaoui, M. E.; Garnier, F.; Hassine, L.; Kouki, F.; Bouchriha, H.Synth. Met. 2002, 129, 215.

[59] Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner,M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126(41), 13480.

[60] Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.;Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115(19),8716.

[61] Shaabani, A.; Maleki-Moghaddam, R.; Maleki, A.; Rezayan, A. H.Dyes Pigm. 2007, 74, 279.

[62] Siejak, A.; Wróbel, D.; Ion, R. M. J. Photochem. Photobiol. A2006, 181, 180.

[63] Tan, T.-F.; Wang, S.-R.; Bai, X.; Li, X.-G. Chem. J. Chin. Univ.2010, 31, 1167 (in Chinese).(谈廷风, 王世荣, 白翔, 李祥高, 高等学校化学学报, 2010, 31,1667.)

[64] Qiu, T.; Xu, X.; Liu, J.; Qian, X. Dyes Pigm. 2009, 83, 127.

[65] Ma, C.; Ye, K.; Yu, S.; Du, G.; Zhao, Y.; Cong, F.; Chang, Y.; Jiang,W.; Cheng, C.; Fan, Z.; Yu, H.; Li, W. Dyes Pigm. 2007, 74,141.

[66] Wang, W.-B.; Li, X.-G.; Wang, S.-R.; Hou, W. Dyes Pigm. 2007,72, 38.

[67] Peng, Y.; Zhang, H.; Wu, H.; Huang, B.; Gan, Li.; Chen, Z. DyesPigm. 2010, 87, 10.

[68] Tempesti, T. C.; Alvarez, M. G.; Durantini, E. N. Dyes Pigm. 2011,91, 6.

[69] Yaba, E.; Sülü, M.; Saydam, S.; Dumluda, F.; Salih, B.;Bekarolu, ö. Inorg. Chim. Acta 2011, 365, 340.

[70] Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.;Korsakoff, L. J. Org. Chem. l967, 32(2), 476.

[71] Lindsey, J. S.; Hsu, H. C.; Schreiman, I. C. Tetrahedron Lett. 1986,27(41), 4969.

[72] Petit, A.; Loupy, A.; Momenteaub, M. Synth. Commun. 1992,22(8), 1137.

[73] Liu, Y; Xu, T. K.; Xiao, D. B.; Zhang, J.; Sun, Y. E. J. Beijing InstituteLight Ind. 1998, 16(4), 37 (in Chinese).(刘云, 徐同宽, 肖德宝, 张军, 孙玉娥, 北京轻工业学院学报,1998, 16(4), 37.)

[74] Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.;Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.;Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M.Nature 1999, 401, 685.

[75] Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2005,126, 3378.

[76] McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald,I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.;Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat.Mater. 2006, 5, 328.

[77] Schroeder, B. C.; Nielsen, C. B.; Kim, Y. J.; Smith, J.; Huang, Z.;Durrant, J.; Watkins, S. E.; Song, K.; Anthopoulos, T. D.;McCulloch, I. Chem. Mater. 2011, 23, 4025.

[78] Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant,J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk,M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney,M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272.

[79] Ha, J. S.; Kim, K. H.; Choi, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,10364.

[80] Sirringhaus, H.; Wilson1, R. J.; Friend, R. H.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P.; Grell, M.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett.2000, 77, 406.

[81] Kim, Y.; Lim, E.; Kang, I.-N.; Jung, B.-J.; Lee, J.; Koo, B. W.; Do,L.-M.; Shim, H.-K. Macromolecules 2006, 39, 4081.

[82] Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc.2006, 128, 9034.

[83] Li, Y.; Wu, Y.; Ong, B. S. Macromolecules 2006, 39, 6521.

[84] Majewski, L. A.; Schroeder, R.; Grell, M. Adv. Funct. Mater. 2005,15, 1017.

[85] Takahashi, Y.; Hasegawa, T.; Abe, Y. Appl. Phys. Lett. 2005, 86,63504.

[86] Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank E.C.; Haukaas M. H.; Mann K. R.; Miller L. L.; Frisbie C. D. Adv.Mater. 2003, 15, 1278.

[87] Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.;Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,4184.

[88] Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, E.C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv.Mater. 2003, 15, 1278.

[89] Wu, Q.; Li, R.; Hong, W.; Li, H.; Gao, X.; Zhu, D. Chem. Mater.2011, 23, 3138.

[90] Haddon, R. C.; Perel, A. S.; Morris, R. C.; Palstra, T. T. M.; Hebard,A. F.; Fleming, R. M. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 121.

[91] Yang, C.; Kim, J. Y.; Cho, S.; Lee, J. K.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J.Am. Chem. Soc. 2008 130, 6444.

[92] Itaka, K.; Yamashiro, M.; Yamaguchi, J.; Haemori, M.; Yaginuma,S.; Matsumoto, Y.; Kondo, M.; Koinuma, H. Adv. Mater. 2006, 18,1713.

[93] Anthopoulos, T. D.; Kooistra, F. B.; Wondergem, H. J.; Kronholm,D.; Hummelen, J. C.; de Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2006, 18, 1679.

[94] Huang, J. C.; Yang, L. G.; Mo, X.; Shi, M. M.; Wang, M.; Chen, H.Z. Acta Chim. Sinica 2007, 65(11), 1051 (in Chinese).(黄嘉驰, 杨立功, 莫雄, 施敏敏, 汪茫, 陈红征, 化学学报,2007, 65(11), 1051.)

[95] Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.;Kosbar, L. L.; Graham, T. O. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2571.

[96] Chesterfield, R. J.; McKeen, J. C.; Christopher, R. N.; Ewbank, P.C.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J.-L.; Miller, L. L.; Mann, K. R.;Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281.

[97] Tatemichi, S.; Ichikawa, M.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Appl.Phys. Lett. 2006, 89, 112108.

[98] Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T.J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363.

[99] Soeda, J.; Uemura, T.; Mizuno, Y.; Nakao, A.; Nakazawa, Y.;Facchetti, A.; Takeya, J. Adv. Mater. 2011, 23, 3681.

[100] An, Z.; Yu, J.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.;Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv.Mater. 2005, 17, 2580.

[101] Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li,W.; Lin, Y.-Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478.

[102] See, K. C.; Landis, C.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater.2008, 20, 3609.

[103] Polander, L. E.; Tiwari, S. P.; Pandey, L.; Seifried, B. M.; Zhang,Q.; Barlow, S.; Risko, C.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R.Chem. Mater. 2011, 23, 3408.

[104] Facchetti, A.; Mushrush, M.; Marks, T. J.; Yoon, M.-H.; Hutchison,G. R.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.

[105] Yoon, M. H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am.Chem. Soc. 2005, 127, 1348.

[106] Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T.J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476.

[107] Ma, F.; Wang, S.-R.; Li, X.-G.; Yan, D.-H. Chin. Phys. Lett. 2011,28(11), 118501.

[108] Nakagawa, T.; Kumaki, D.; Nishida, J.-I.; Tokito, S.; Yamashita, Y.Chem. Mater. 2008, 20, 2615

[109] Di, C.-A.; Li, J.; Yu, G.; Xiao, Y.; Guo, Y.; Liu, Y.; Qian, X.; Zhu,D. Org. Lett. 2008, 10, 3025.

[110] Usta, H., Facchetti, A., Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,8580.

[111] Miyoshi, Y.; Fujimoto, T.; Yoshikawa, H.; Matsushita, M. M.;Awaga, K.; Yamada, T.; Ito, H. Org. Electron. 2011, 12, 239.

[112] Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.;Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126(26),8138.

[113] Anthopoulos, T. D.; Cantatore, E.; Alma, J.; Hummelen, J. C. J.Appl. Phys. 2005, 98, 054503.

[114] Liu, Y.-Y.; Song, C.-L.; Zeng, W.-J.; Zhou, K.-G.; Shi, Z.-F.; Ma,C.-B.; Yang, F.; Zhang, H.-L.; Gong, X. J. Am. Chem. Soc. 2010,132, 16349.

[115] Dallos, T.; Beckmann, D.; Brunklaus, G.; Baumgarten, M. J. Am.Chem. Soc. 2011, 133, 13898.

[116] Katsuta, S.; Miyagi, D.; Yamada, H.; Okujima, T.; Mori, S.;Nakayama, K.-I.; Uno, H. Org. Lett. 2011, 13(6), 1454.

[117] Meijer, E. J.; Deleeuw, D. M.; Setayesh, S.; Van Veenendaal, E.;Huisman, B.-H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.;Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.

[118] Shkunov, M.; Simms, R.; Heeney, M.; Tierney, S.; McCulloch, I.Adv. Mater. 2005, 17, 2608,

有机薄膜晶体管半导体材料的研究进展