Resent Progress of Benzodithiophene Based Efficiency Small Molecule Organic Solar Cells

doi:10.6023/cjoc201604019

Abstract

Organic solar cell (OSC) is a kind of solar cells which active layer is made of organic materials. Ben-zo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT) has become a star molecule unit in organic solar cells donor material field, because its large rigid plane conjugated structure can improve the delocalization of π-electron and π-π interactions between molecules significantly. BDT is also easy to be synthesized and chemically modified. The highest power conversion efficiency (PCE) 9.95% has already been achieved based on BDT unit, which shows an enormous potential application in organic photovoltaic device (OPV). This paper summarizes the research process of BDT-based small molecule organic solar cell (SM-OSC) active layer material in recent years and gives a brief analysis of device performance effects caused by main chain, side chain and terminal group of small mol-ecule.

Key words: benzodithiophene, small molecule, organic solar cells

Cite this article

Ren Jing, Sun Mingliang. Resent Progress of Benzodithiophene Based Efficiency Small Molecule Organic Solar Cells[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(10): 2284-2300.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Kan, B.; Zhang, Q.; Li, M. M.; Wan, X. J.; Ni, W.; Long, G. K.; Wang, Y. C.; Yang, X.; Feng, H. R.; Chen, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15529.
[2] Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44.
[3] Walker, B.; Kim, C.; Nguyen, T. Q. Chem. Mater. 2011, 23, 470.
[4] Welch, G. C.; Perez, L. A.; Hoven, C. V.; Zhang, Y.; Dang, X. D.; Sharenko, A.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Thuc-Quyen, N.; Bazan, G. C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12700.
[5] Demeter, D.; Rousseau, T.; Leriche, P.; Cauchy, T.; Po, R.; Roncali, J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 4379.
[6] Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607.
[7] Hou, J. H.; Park, M. H.; Zhang, S. Q.; Yao, Y.; Chen, L. M.; Li, J. H.; Yang. Y. Macromoleculars 2008, 41, 6012.
[8] Liang, Y. Y.; Feng, D. Q.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray C.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792.
[9] (a) Liao, H. H.; Chen, L. M.; Xu, Z.; Li, G.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 173303. (b) Xu, Z.; Chen, L. M.; Yang, G.; Huang, C. H.; Hou, J.; Wu, Y.; Li, G.; Hsu, C. S.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1227.
[10] Chung, D. Y.; Leem, D. S.; Bradley, D. D. C.; Campbell, A. J. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 103306.
[11] Lim, Y. F.; Lee, S.; Herman, D. J.; Lloyd, M. T.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 193301.
[12] Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Baek, N. S.; Zou, J.; Malley, K. O.; Jen, A. K.-Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 253301.
[13] Sun, Y.; Seo, J. H.; Takacs, C. J.; Seifter, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2011, 23, 1679.
[14] Hsieh, C. H.; Cheng, Y. J.; Li, P. J.; Chen, C. H.; Dubosc, M.; Liang, R. M.; Hsu, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4887.
[15] Cheng, Y. J.; Hsieh, C. H.; He, Y.; Hsu, C. S.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17381.
[16] Mor, G. K.; Shankar, K.; Paulose, M.; Varghese, O. K.; Grimes, C. A. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5113.
[17] Hau, S. K.; Yip, H. L.; Ma, H.; Jen, A. K. Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 233304.
[18] Tao, C.; Ruan, S.; Zhang, X.; Xie, G.; Shen, L.; Kong, X.; Dong, W.; Liu, C.; Chen, W. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 193307.
[19] Tao, C.; Ruan, S. P.; Xie, G. H.; Kong, X. Z.; Shen, L.; Meng, F. X.; Liu, C. X.; Zhang, X. D.; Dong, W.; Chen, W. Y. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 043311.
[20] Shen, L.; Xu, Y.; Meng, F.; Li, F.; Ruan, S.; Chen, W. Org. Electron. 2011, 12, 1223.
[21] Cheng, Y. J.; Cao, F. Y.; Lin, W. C.; Chen, C. H.; Hsieh, C. H. Chem. Mater. 2011, 23, 1512.
[22] Li, G.; Chu, C. W.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 253503.
[23] Tan, Z. A.; Li, L. J.; Li, C.; Yan, L.; Wang, F. Z.; Xu, J.; Yu, L.; Song, B.; Hou, J. H.; Li, Y. F. Adv. Mater. Interfaces 2014, 1, 1400197.
[24] Zhao, W. C.; Ye, L.; Zhang, S. Q.; Yao, H. F.; Sun, M. L.; Hou, J. H. J. Phys. Chem. C 2015, 119, 27322.
[25] Zhao, W. C.; Ye, L.; Zhang, S. Q.; Fan, B.; Sun, M. L.; Hou, J. H. Sci. Rep. 2014, 47, 4653.
[26] Zhang, Z. G.; Qi, B. Y.; Jin, Z. W.; Chi, D.; Qi, Z.; Li, Y. F.; Wang, J. Z. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 1966.
[27] Zhang, Z. G.; Li, H.; Qi, B. Y.; Chi, D.; Jin, Z. W.; Qi, Z.; Hou, J. H.; Li, Y. F.; Wang, J. Z. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 9624.
[28] Ouyang, X. H.; Peng, R. X.; Ai, L.; Zhang, X. Y.; Ge, Z. Y. Nat. Photonics 2015, 9, 520.
[29] Zhao, K.; Ye, L.; Zhao, W. C.; Zhang, S. Q.; Yao, H. F.; Xu, B. W.; Sun, M. L.; Hou, J. H. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 9565.
[30] Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
[31] Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, J. B.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu. L. P. Adv. Mater. 2010, 22, E135.
[32] Liu, Y. H.; Zhao, J. B.; Li, Z. K.; Mu, C.; Ma, W.; Hu, H. W.; Jiang, K.; Lin, H. R.; Ade, H.; Yan, H. Nat. Commun. 2014, 5, 5293.
[33] Ye, L.; Zhang, S. Q.; Zhao, W. C.; Yao, H. F.; Hou, J. H. Chem. Mater. 2014, 26, 3603.
[34] Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607.
[35] Peng, Q.; Lim, S.-L.; Wong, I. H.-K.; Xu, J.; Chen, Z. K. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12140.
[36] Ren, J. Z.; Bao, X. C.; Han, L. L.; Wang, J. X.; Qiu, M.; Zhu, Q. Q.; Hu, T.; Sheng, R. Y.; Sun, M. L.; Yang, R. Q. Polym. Chem. 2015, 6, 4415.
[37] Sheng, R. Y.; Liu, Q.; Xiao, M. J.; Gu, C. Y.; Hu, T.; Ren, J. Z.; Sun, M. L.; Yang, R. Q. Polym. Chem. 2015, 53, 1558.
[38] Liu, Q.; Bao, X. C.; Y, Y.; Du, Z. K.; Roy, V. A. L.; Zhu, D. Q.; Sun, M. L.; Lee, C. S.; Yang, R. Q. J. Mater. Sci. 2015, 50, 2263.
[39] Liu, Q.; Bao, X. C.; Han, L. L.; Gu, C. T.; Qiu, M.; Du, Z. K.; Sheng, R. Y.; Sun, M. L.; Yang, R. Q. Solar Energy Mater. Sol. Cells 2015, 138, 26.
[40] Liu, D. Y.; Gu, C. Y.; Xiao, M. J.; Qiu, M.; Sun, M. L.; Yang, R. Q. Polym. Chem. 2015, 6, 3398.
[41] Hu, T.; Han, L. L.; Xiao, M. J.; Bao, X. C.; Wang, T.; Sun, M. L.; Yang, R. Q. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 8047.
[42] Wang, J. X.; Xiao, M. J.; Chen, W. C.; Qiu, M.; Du, Z. K.; Zhu, W. G.; Wen, S. G.; Wang, N.; Yang, R. Q. Macromolecules 2014, 47, 7823.
[43] Peng, Q.; Liu, X. J.; Su, D.; Fu, G. W.; Xu, J.; Dai L. M. Adv. Mater. 2011, 23, 4554.
[44] Yang, Y. C.; Wu, R. M.; Wang, X.; Xu, X. P.; Li, Z. J.; Li, K.; Peng, Q. Chem. Commun. 2014, 50, 439.
[45] Xu, X. P.; Li, Z. J.; Wang, Z. G; Li, K.; Feng, K.; Peng, Q. Nano Energy 2016, 25, 170.
[46] Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44.
[47] Walker, B.; Kim, C.; Nguyen, T. Q. Chem. Mater. 2011, 23, 470.
[48] Welch, G. C.; Perez, L. A.; Hoven, C. V.; Zhang, Y.; Dang, X. D.; Sharenko, A.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Thuc-Quyen, N.; Bazan, G. C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12700.
[49] Demeter, D.; Rousseau, T.; Leriche, P.; Cauchy, T.; Po, R.; Roncali, J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 4379.
[50] Liu, Y. S.; Wan, X. J.; Wang, F.; Zhou, J. Y.; Long, G. K.; Tian, J. G.; You, J. B.; Yang, Y.; Chen, Y. S. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 771.
[51] Liu, Y. S.; Wan, X. J.; Wang, F.; Zhou, J. Y.; Long, G. K.; Tian, J. G.; Chen, Y. S. Adv. Mater. 2011, 23, 5387.
[52] Ye, L.; Zhang, S.; Zhao, W.; Yao, H.; Hou, J. Chem. Mater. 2014, 26, 3306.
[53] Huo, L.; Yi, Z.; Li, Y. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 925.
[54] Li, K.; Li, Z.; Feng, K.; Xu, X.; Wang, L.; Peng, Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13549.
[55] Cui, C.; Wong, W. Y.; Li, Y. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2276.
[56] Lee, D.; Stone, S. W.; Ferraris, J. P. Chem. Commun. 2011, 47, 10987.
[57] Lee, D.; Hubijar, E.; Kalaw, G. J. D.; Ferraris, J. P. Chem. Mater. 2012, 24, 2534.
[58] Zhou, J. Y.; Wan, X. J.; Liu, Y. S.; Zuo, Y.; Li, Z.; He, G. R.; Long, G. K.; Ni, W.; Li, C. X.; Su, X. C.; Chen, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345.
[59] Chen, Y. S.; Wan, X. J.; Long, G. K. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2645.
[60] Shen, S. L.; Jiang, P.; He, C.; Zhang, J.; Shen, P.; Zhang, Y.; Yi, Y. P.; Zhang, Z. P.; Li, Z. B.; Li, Y. F. Chem. Mater. 2013, 25, 2274.
[61] Zhou, J. Y.; Zuo, Y.; Wan, X. J.; Long, G. K.; Zhang, Q.; Ni, W.; Liu, Y. S.; Li, Z.; He, G. R.; Li, C. X.; Kan, B.; Li, M. M.; Chen, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484.
[62] Park, M. A.; Park, S. M.; Hong, S. K.; Suh, D. H.; Lee, C. J.; Yoon, S. C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2014, 600, 152.
[63] Lim, N.; Cho, N.; Paek, S.; Kim, C.; Lee, J. K.; Ko, J. Chem. Mater. 2014, 26, 2283.
[64] Wang, Z. G.; Xu, X. P.; Li, Z. J.; Feng, K.; Li, K.; Li, Y.; Peng, Q. Adv. Electron. Mater. 2016, 2, 1600061.
[65] Du, Z. K.; Chen, W. C.; Wen, S. G.; Qiao, S. L.; Liu, Q.; Ouyang, D.; Wang, N.; Bao, X. C.; Yang, R. Q. ChemSusChem 2014, 7, 3319.
[66] Chen, Y. H.; Yan, Y.; Du, Z. K.; Bao, X. C.; Liu, Q.; Roy, V. A. L.; Sun, M. L.; Yang, R. Q.; Lee, C. S. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 3921.
[67] Feng, H. F.; Fu, W. F.; Li, L. J.; Yu, Q. C.; Lu, H.; Wan, J. H.; Shi, M. M.; Chen, H. Z.; Tan, Z. A.; Li, Y. F. Org. Electron. 2014, 15, 2575.
[68] Wang, L. H.; Yin, L. X.; Ji, C. Y.; Zhang, Y.; Gao, H.; Li, Y. Q. Org. Electron. 2014, 6, 1138.
[69] Cheng, P.; Shi, Q. Q.; Lin, Y. Z.; Li, Y. F.; Zhan, X. W. Org. Electron. 2013, 14, 599.
[70] Ha, J. J.; Kim, Y. J.; Park, J. G.; An, T. K.; Kwon, S. K.; Park, C. E.; Kim, Y. H. Chem. Asian J. 2014, 9, 1045.
[71] Lin, Y. Z.; Ma, L. C.; Li, Y. F.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B.; Zhan, X. W. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 1166.
[72] Niu, Z. X.; Wang, X.; Huang, J. H.; Tang, A. L.; Sun, Y. X.; Zhan, C. L. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 948.
[73] Huang, J. H.; Wang, X.; Zhang, X.; Niu, Z. X.; Lu, Z. H.; Jiang, B.; Sun, Y. X.; Zhan, C. L.; Yao, J. N. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 3853.
[74] Kim, Y. J.; Baek, J. Y; Ha, J. J.; Chung, D. S.; Kwon, S.-K.; Park, C. E.; Kim, Y.-H. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 4937.
[75] Kang, I.; An, T. K.; Hong, J. A.; Yun, H. J.; Kim, R.; Chung, D. S.; Park, C. E.; Kim, Y. H.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2013, 25, 524.
[76] Haid, S.; Mishra, A.; Weil, M.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4322
[77] Shahid, M.; Ashraf, R. S.; Huang, Z.; Kronemeijer, A. J.; Ward, T. M.; McCulloch, I.; Durrant, J. R.; Sirringhaus, H.; Heeney, M. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12817.
[78] Saadeh, H. A.; Lu, L.; He, F.; Bullock, J. E.; Wang, W.; Carsten, B.; Yu, L. ACS Macro Lett. 2012, 1, 361.
[79] Ni, W.; Wan, X. J.; Li, M. M.; Wang, Y. C.; Chen, Y. S. Chem. Commun. 2015, 51, 4936.

苯并二噻吩基小分子高效有机太阳能电池研究进展