Recent Progresses on Mitochondria-Targetable Fluorescent Probes

doi:10.6023/cjoc201510012

Abstract

Over the past few years, many bifunctional fluorescent probes based on small organic molecules, which can be located on the mitochondria to detect specific reactive small molecules (RSMs), including reactive oxygen species, reducing species, metal ions, proton and small anions, have been reported to be successful in achieving visual imaging in mitochondria. For further detection and imaging of the reactive small molecules in tissue, the design and synthesis of two-photon fluorescent probes and near-infrared fluorescent probes bearing good optical properties become increasingly popular. The recently reported mitochondrial fluorescent probes are classified, summarized and reviewed. The bright prospects of these probes in the application of preliminary diagnosis and therapy of some diseases are also discussed.

Key words: mitochondria, fluorescent probes, reactive small molecules, molecular imaging

Cite this article

Li Yangjie, Lü Ziqi, Liu Min, Xing Guowen. Recent Progresses on Mitochondria-Targetable Fluorescent Probes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(5): 962-975.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Cui, Y.; Long, J. G. In Mitochondrial Medicine and Health, Eds.: Liu, J. K.; Wang, X. M., Science Press, Beijing, 2012, Chapter 1.
[2] Pak, Y. L.; Swamy, K. M. K.; Yoon, J. Sensors 2015, 15, 24374.
[3] Carvalho, P. H. P. R.; Correa, J. R.; Guido, B. C.; Gatto, C. C.; Oliveira, H. C. B. D.; Soares, T. A.; Neto, B. A. D. Chem. Eur. J. 2014, 20, 15360.
[4] Liu, X. L.; Du, X. J.; Dai, C. G.; Song, Q. H. J. Org.Chem. 2014, 79, 9481.
[5] Wei, L.; Yi, L.; Song, F. B.; Wei, C.; Wang, B. F.; Xi, Z. Sci.Rep. 2014, 4, 4521.
[6] Hirosawa, S.; Arai, S.; Takeoka, S. Chem.Commun. 2012, 48, 4845.
[7] Chen, J. H.; Liu, W. M.; Zhou, B. J.; Niu, G. L.; Zhang, H. Y.; Wu, J. S.; Wang, Y.; Ju, W. G.; Wang, P. F. J. Org. Chem.2013, 78, 6121.
[8] Zhang, S. L.; Fan, J. L.; Zhang, S. Z.; Wang, X. W.; Du, J. J.; Peng, X. J. Chem.Commun.2014, 50, 14021.
[9] Chan, J.; Dodani, S. C.; Chang, C. J. Nat. Chem. 2012, 4, 973
[10] (a) Ding, Y.; Tang, Y.; Zhu, W.; Xie, Y. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1101.
(b) Xie, Y.; Wei, P.; Li, X.; Hong T.; Zhang, K.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 19119.
(c) Xie, Y.; Ding, Y.; Li, X.; Wang, C.; Hill, J. P.; Ariga, K.; Zhang, W.; Zhu, W. Chem. Commun. 2012, 48, 11513.
(d) Ding, Y.; Li, X.; Li, T.; Zhu, W.; Xie, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 5328.
(e) Chen, B.; Ding, Y.; Li, X.; Zhu, W.; Hill, J. P.; Ariga, K.; Xie, Y. Chem. Commun.2013, 49, 10136.
[11] Neto, B. A. D.; Correa, J. R.; Silva, R. G. RSC Adv. 2013, 3, 5291.
[12] Leung, C. W. T.; Hong, Y. N.; Chen, S. J.; Zhao, E. G.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc.2013, 135, 62.
[13] Zhao, N.; Li, M.; Yan, Y. L.; Lam, J. W. Y.; Zhang, Y. L.; Zhao, Y. S.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 4640.
[14] Zhao, N.; Chen, S.; Hong, Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2015, 51, 13599
[15] Zhang, S.; Wu, T.; Fan, J. L.; Li, Z. Y.; Jiang, N.; Wang, J. Y.; Dou, B. R.; Sun, S. G.; Song, F. L.; Peng, X. J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 555.
[16] Jiang, N.; Fan, J. L.; Liu, T.; Cao, J. F.; Qiao, B.; Wang, J. Y.; Gao, P.; Peng, X. J. Chem. Commun. 2013, 49, 10620.
[17] Yang, W. G.; Chan, P. S.; Chan, M. S.; Li, K. F.; Lo, P. K.; Mak, N. K.; Cheah, K. W.; Wong, M. S. Chem. Commun. 2013, 49, 3428.
[18] Liu, X.; Sun, Y. M.; Zhang, Y. H.; Zhao, N.; Zhao, H. S.; Wang, G. C.; Yu, X. Q.; Liu, H. J. Fluoresc.2011, 21, 497.
[19] Sarkar, A. R.; Heo, C. H.; Lee, H. W.; Park, K. H.; Suh, Y. H.; Kim, H. M. Anal. Chem. 2014, 86, 5638.
[20] Wu, S.; Cao, Q. Z.; Wang, X. L.; Cheng, K.; Cheng, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 8919.
[21] Yuan, H(s).; Cho, H. O.; Chen, H. H.; Panagia, M.; Sosnovik, D. E.; Josephson, L. Chem. Commun. 2013, 49, 10361.
[22] Zhang, X. T.; Gu, Z. Y.; Liu, L. B.; Wang, S.; Xing, G. W. Chem Commun. 2015, 51, 8606.
[23] Liu, F.; Wu, J. F.; Cao, J. F.; Zhang, H.; Hu, M. M.; Sun, S. G.; Song, F. L.; Fan, J. L.; Wang, J. Y.; Peng, X. J. Analyst 2013, 138, 775.
[24] Xiao, H.; Xin, K.; Dou, H.; Yin, G.; Quan, Y.; Wang, R. Chem. Commun.2015, 51, 1442
[25] Cheng, G. H.; Fan, J. L.; Sun, W.; Sui K.; Jin, X.; Wang, J. Y.; Peng, X. J. Analyst 2013, 138, 6091.
[26] Cheng, G. H.; Fan, J. L.; Sun, W.; Cao, J. F.; Hu, C.; Peng, X. J. Chem. Commun. 2014, 50, 1018.
[27] Hou, J. T.; Wu, M. Y.; Li, K.; Yang, J.; Yu, K. K.; Xie, Y. M.; Yu, X. Q. Chem. Commun. 2014, 50, 8640
[28] Dickinson, B. C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9638.
[29] Dickinson, B. C.; Lin, V. S.; Chang, C. J. Nat. Protoc. 2013, 8, 1249.
[30] Masanta, G.; Heo, C. H.; Lim, C. S.; Bae, S. K.; Cho, B. R.; Kim, H. M. Chem.Commun. 2012, 48, 3518.
[31] Xu, J.; Li, Q.; Guo, Y.; Yue, Y.; Shao, S. J. Biosens.Bioelectron.2014, 56, 58.
[32] Yu, H. B.; Zhang, X. F.; Xiao, Y.; Zou, W.; Wang, L. P.; Jin, L. J. Anal. Chem. 2013, 85, 7076.
[33] Sun, Y. Q.; Liu, J.; Zhang, H. X.; Huo, Y. Y.; Lv, X.; Shi, Y. W.; Guo, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12520.
[34] Li, P.; Zhang, W.; Li, K. X.; Liu, X.; Xiao, H. B.; Zhang, W.; Tang, B. Anal.Chem.2013, 85, 9877.
[35] Xu, K. H.; Qiang M. M.; Gao, W.; Su, R. X.; Li, N.; Gao, Y.; Xie, Y. X.; Kong, F. P.; Tang, B. Chem. Sci. 2013, 4, 1079.
[36] Lim, C. S.; Masanta, G.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Am.Chem. Soc.2011, 133, 11132.
[37] Lim, S. Y.; Hong, K. H.; Kim, D. I.; Kwon, H.; Kim, H. J. J. Am.Chem. Soc. 2014, 136, 7018.
[38] Liu, J.; Sun, Y. Q.; Zhang, H. X.; Huo, Y. Y.; Shi, Y. W.; Shi, H. P.; Guo, W. RSC Adv. 2014, 4, 64542.
[39] Han, C.; Yang, H.; Chen, M. ; Su, Q.; Feng, W.; Li, F. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 27968.
[40] Lee, M. H.; Han, J. H.; Lee, J. H.; Choi, H. G.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am.Chem. Soc. 2012, 134, 17314.
[41] Chen, Y. C.; Zhu, C. C.; Yang, Z. H.; Chen, J. J.; He, Y. F.; Jiao, Y.; He, W. J.; Qiu, L.; Cen, J. J.; Guo, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1688.
[42] Bae, S. K.; Heo, C. H.; Choi, D. J.; Sen, D.; Joe, E. H.; Cho, B. R.; Kim, H. M. J. Am. Chem. Soc.2013, 135, 9915.
[43] Yuan, L.; Zuo, Q. -P. Chem.Asian J. 2014, 9, 1544.
[44] Wang, X.; Sun, J.; Zhang, W. H.; Ma, X. X.; Lv, J. Z.; Tang, B. Chem. Sci. 2013, 4, 2551.
[45] Xue, L.; Li, G. P.; Yu, C. L.; Jiang, H. Chem. Eur. J.2012, 18, 1050.
[46] Chyan, W.; Zhang, D. Y.; Lippard, S. J.; Radford, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 143.
[47] Masanta, G.; Lim, C. S.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Am.Chem. Soc.2011, 133, 5698.
[48] Dodani, S. C.; Leary, S. C.; Cobine, P. A.; Winge D. R.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc.2011, 133, 8606.
[49] Taki, M.; Akaoka, K.; Mitsui, K.; Yamamoto, Y. Org.Biomol. Chem. 2014, 12, 4999.
[50] Lee, M. H.; Park, N.; Yi, C.; Han, J. H.; Hong, J. H.; Kim, K. P.; Kang, D. H.; Sessler. J. L.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14136.
[51] Denisov, S. S.; Kotova, E. A.; Plotnikov, E. Y.; Tikhonov, A. A.; Zorov, D. B.; Korshunova, G. A.; Antonenko, Y. N. Chem.Commun. 2014, 50, 15366.
[52] Li, P.; Xiao, H. B.; Cheng, Y. F.; Zhang, W.; Huang, F.; Zhang, W.; Wang, H.; Tang, B. Chem.Commun. 2014, 50, 7184.

线粒体荧光探针研究新进展