[1] (a) Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359.
(b) Li, Y.; Wu, Y.; Li, G.-S.; Wang, X.-S. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1412.
[2] Jeschke, P. ChemBioChem 2004, 5, 570.
[3] (a) O'Hagan, D.; Harper, D. B. J. Fluorine Chem. 1999, 100, 127.
(b) Vaillancourt, F. H.; Yeh, E.; Vosburg, D. A.; GarneauTsodikova, S.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, 3364.
[4] (a) Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
(b) Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432.
[5] Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
[6] (a) Ismail, F. M. D. J. Fluorine Chem. 2002, 118, 27.
(b) Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 992.
(c) Petrov, V. A. Fluorinated Heterocyclic Compounds:Synthesis, Chemistry, and Applications, John Wiley & Sons, Inc, Hoboken, NJ, USA, 2009.
(d) Ojima, I. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK., 2009.
(e) Zhu, W.; Wang, J.; Wang, S. J. Fluorine Chem. 2014, 167, 37.
(f) Zhang, J.; Jin, C.; Zhang, Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 662(in Chinese). (张霁, 金传飞, 张英俊, 有机化学, 2014, 34, 662.)
[7] (a) Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S.R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K. A.; Veenhuizen, W. Y.; Zhang, Y.; Isakson, P.C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
(b) Chakraborti, A. K.; Garg, S. K.; Kumar, R.; Motiwala, H. F.; Jadhavar, P. S. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 1563.
[8] (a) Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
(b) Prakash, S. G. K.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 1997, 97, 757.
[9] (a) Ye, Y.; Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14682.
(b) Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648.
(c) Zhang, X.; Dai, H.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11948.
(d) Mu, X.; Chen, S.; Zhen, X.; Liu, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6039.
(e) Zhang, L.-S.; Chen, K.; Chen, G.; Li, B.-J.; Luo, S.; Guo, Q.-Y.; Wei, J.-B.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 10.
(f) Miura, M.; Feng, C.-G.; Ma, S.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 5258.
(g) Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Organometallics 2004, 23, 3398.
(h) Grushin, V. V. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 160.
(i) Hughes, R. P.; Meyer, M. A.; Tawa, M. D.; Ward, A. J.; Williamson, A.; Rheingold, A. L.; Zakharov, L. N. Inorg. Chem. 2004, 43, 747.
(j) Ball, N. D.; Gary, J. B.; Ye, Y.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7577.
(k) Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2878.
(l) Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science 2010, 328, 1679.
[10] (a) Shimizu, R.; Egami, H.; Nagi, T.; Chae, J.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Tetrahedron Lett. 2011, 51, 5947.
(b) Zhang, C.-P.; Wang, Z.-L.; Chen, Q.-Y.; Zhang, C.-T.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1896.
(c) Liu, T.; Shen, Q. Org. Lett. 2016, 13, 2342.
(d) Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298.
(e) Cai, S.; Chen, C.; Sun, Z.; Xi, C. Chem. Commun. 2013, 49, 4552.
(f) He, Z.; Tan, P.; Hu, J. Org. Lett. 2016, 18, 72.
(g) Li, X.; Zhao, J.; Zhang, L.; Hu, M.; Wang, L.; Hu J. Org. Lett. 2015, 17, 298.
(h) Gao, X.; Xiao, Y.-L.; Wan, X.; Zhang X. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 3187.
(i) Xu, X.; Chen, H.; He, J.; Xu, H. Chin. J. Chem. 2017, 35, 1665.
[11] (a) Hafner, A.; Stefan, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3713.
(b) Ye, Y.; Lee, S. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 5464.
(c) Loy, R. N.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 2548.
(d) Seo, S.; Taylor, J. B.; Greaney, M. F. Chem. Commun. 2013, 49, 6385.
(e) Liu, Y.-R.; Tu, H.-Y.; Zhang, X.-G. Synthesis 2015, 47, 3460.
[12] Kino, T.; Nagase, Y.; Ohtsuka, Y.; Yamamoto, K.; Uraguchi, D.; Tokuhisa, K.; Yamakawa, T. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 98.
[13] (a) Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224.
(b) Iqbal, N.; Choi, S.; Ko, E.; Cho, E. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2005.
(c) Kamigata, N.; Fukushima, T.; Yoshida, M. Chem. Lett. 1990, 649.
(d) Kamigata, N.; Ohtsuka, T.; Fukushima, T.; Yoshida, M.; Shimizu, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 11994, 1339.
(e) Xie, J.; Yuan, X.; Abdukader, A.; Zhu, C.; Ma, J. Org. Lett. 2014, 16, 1768.
[14] Mejía, E.; Togni, A. ACS Catal. 2012, 2, 521.
[15] (a) Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8950.
(b) Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Nature 2011, 480, 184.
[16] (a) Ji, Y.; Brueckl, T.; Baxter, R. D.; Fujiwara, Y.; Seiple, I. B.; Su, S.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 14411.
(b) Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herle, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95.
(c) Wu, X.; Chu,L.; Qing, F.-L. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 249.
(d) Yang, Y.-D.; Iwamoto, K.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Chem. Commun. 2013, 49, 5510.
(e) Fennewald, J. C.; Lipshutz, B. H. Green Chem. 2014, 16, 1097.
(f) Cui, L.; Matusaki, Y.; Tada, N.; Miura, T.; Uno, B.; Itoh, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2203.
[17] (a) Umemoto, T. Chem. Rev. 1996, 96, 1757.
(b) Prakash, G. K. S.; Hu, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 921.
(c) Prakash, G. K. S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 1997, 97, 757.
(d) Shibata, N.; Matsnev, A.; Cahard, D. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 65.
(e) Chu, L.; Qing, F.-L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1513.
[18] Shi, G.; Shao, C.; Pan, S.; Yu, J.; Zhang, Y. Org. Lett. 2015, 17, 38.
[19] (a) Lopez, S. E.; Salazar, J. J. Fluorine Chem. 2013, 156, 73.
(b) Rui, S.; Lei, L. Sci. China Chem. 2011, 54, 1670.
(c) Rodríguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030.
[20] Wang, J.; Sanchez-Rosello, M.; Acena, J. L.; del Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432.
[21] Matsui, K.; Tobita, E.; Ando, M.; Kondo, K. Chem. Lett. 1981, 12, 1719.
[22] Hünig, S.; Bau, R.; Kemmer, M.; Meixner, H.; Metzenthin, T.; Peters, K.; Sinzger, K.; Gulbis, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2, 335.
[23] Austin, N. E.; Avenell, K. Y.; Boyfield, I.; Branch, C. L.; Hadley, M. S.; Jeffrey, P.; Johnson, C. N.; Macdonald, G. J.; Nash, D. J.; Riley, G. J.; Smith, A. B.; Stemp, G.; Thewlis, K. M.; Vong, A. K. K.; Wood, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 685.
[24] Langlois, B. R.; Roques, N. J. Fluorine Chem. 2007, 128. 1318.
[25] McReynolds, K. A.; Lewis, R. S.; Ackerman, L. K. G.; Dubinina, G. G.; Brennessel, W. W.; Vicic, D. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1108.
[26] Li, Y.; Chen, T.; Wang, H.; Zhang, R.; Jin, K.; Wang, X.; Duan, C. Synlett 2011, 1713.
[27] Schareina, T.; Wu, X.-F.; Zapf, A.; Cotte, A.; Gotta, M.; Beller, M. Top Catal. 2012, 55, 426.
[28] Chen, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11628.
[29] Maleckis, A.; Sanford, M. S. Organometallics 2014, 33, 2653.
[30] Lin, X.; Hou, C.; Li, H.; Weng, Z. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 2075.
[31] Torikai, K.; Koga, R.; Liu, X.; Umehara, K.; Kitano, T.; Watanabe, K.; Oishi, T.; Noguchi, H.; Shimohigashi, Y. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 5216.
[32] (a) Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242.
(b) Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293.
(c) Liu, C.; Yuan, J.; Gao, M.; Tang, S.; Li, W.; Shi, R.; Lei, A. Chem. Rev. 2015, 115, 12138.
(d) Song, G.; Li, X. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1007.
(e) Guo, X.-X.; Gu, D.-W.; Wu, Z.; Zhang, W. Chem. Rev. 2015, 115, 1622.
(f) Zheng, C.; You, S.-L. RSC Adv. 2014, 4, 6173.
(g) Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315.
(h) Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936.
(i) Zhang, Y.; Shi, G.; Yu, J.-Q. Carbon-Carbon σ-Bond Formation via C-H Bond Functionalization in Comprehensive Organic Synthesis, 2nd ed., Vol. 3, Eds.:Molander, G.; Knochel, P., Elsevier, Oxford, 2014, pp. 1101~1209.
[33] Grinberg, V. A.; Polishchuk, V. R.; German, L. S.; Kanevskii, L. S.; Vassiliev, Y. B. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1978, 3, 673.
[34] Sawada, H.; Nakayama, M.; Yoshida, M.; Yoshida, T.; Kamigata, N. J. Fluorine Chem. 1990, 46, 423.
[35] Lai, C.; Mallouk, T. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 17, 1359.
[36] Matsui, M.; Kondoh, S.; Shibata, K.; Muramatsu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1042.
[37] Tanabe, Y.; Matsuo, N.; Ohno, N. J. Org. Chem. 1988, 53, 4583.
[38] Depecker, C.; Marzouk, H.; Trevin, S.; Devynck, J. New J. Chem. 1999, 23, 739.
[39] Beatty, J. W.; Douglas, J. J.; Cole, K. P.; Stephenson, C. R. J. Nat. Commun. 2015, 6, 7919.
[40] Zhong, S.; Hafner, A.; Hussal, C.; Nieger, M.; Brase, S. RSC Adv. 2015, 5, 6255.
[41] Lin, J.; Li, Z.; Kan, J.; Huang, S.; Su, W.; Li, Y. Nat. Commun. 2017, 8, 1.
[42] Yang, B.; Yu, D.; Xu, X.-H.; Qing, F.-L. ACS Catal. 2018, 8, 2839.
[43] (a) Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120.
(b) Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15300.
(c) Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410.
(d) Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6962.
[44] Brookes, C. J.; Coe, P. L.; Owen, D. M.; Pedler, A. E.; Tatlow, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 9, 323.
[45] Barton, D. H. R.; Lacher, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1986, 42, 2325.
[46] Jablonski, L.; Joubert, J.; Billard, T.; Langlois, B. R. Synlett 2003, 230.
[47] Chang, Y.; Cai, C. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 937.
[48] Arai, K.; Watts, K.; Wirth, T. ChemistryOpen 2014, 3, 23.
[49] Kawamura, S.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 8740.
[50] Valverde, E.; Kawamura, S.; Sekine, D.; Sodeoka, M. Chem. Sci. 2018, 9, 7115.
[51] Zhang, Y.; Li, Z.; Song, H.; Wang, B. Chin. J. Chem. 2018, 36, 635. |