可见光催化的交叉偶联放氢反应

doi:10.6023/A16090491

化学学报 ›› 2017, Vol. 75 ›› Issue (1): 34-40.DOI: 10.6023/A16090491 上一篇下一篇

所属专题：有机光化学

综述

可见光催化的交叉偶联放氢反应

钟建基, 孟庆元, 陈彬, 佟振合, 吴骊珠

中国科学院理化技术研究所光化学转换与功能材料重点实验室北京 100190

投稿日期:2016-09-14 修回日期:2016-11-13 发布日期:2016-11-24
通讯作者: 吴骊珠,E-mail:lzwu@mail.ipc.ac.cn E-mail:lzwu@mail.ipc.ac.cn
作者简介:钟建基,2015年毕业于中国科学院理化技术研究所,获理学博士学位;孟庆元,2013年毕业于中国科学院理化技术研究所,获得博士学位;张宝文，研究员;2007年毕业于中国科学院理化技术研究所,获理学博士学位,师从佟振合院士.目前在中国科学院理化技术研究所超分子光化学研究中心工作,任项目研究员,硕士生导师,主要从事超分子体系中的光物理和光化学研究;佟振合,1963年毕业于中国科技大学,1983年毕业于美国哥伦比亚大学,获博士学位.1999年被选为中国科学院院士.现为中国科学院理化技术研究所研究员、博士生导师.主要从事物理有机化学和有机光化学研究;吴骊珠,1995年毕业于中国科学院感光化学研究所,获理学博士学位.
基金资助:
项目受自然科学基金委（Grant Nos.21390404，91427303，21402217），科技部（Grant Nos.2013CB834804，2013CB834505，2014CB239402），中国科学院战略性先导科技专项（B类）（No.XDB17030200）资助.

Visible Light Induced Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reactions

Zhong Jian-Ji, Meng Qing-Yuan, Chen Bin, Tung Chen-Ho, Wu Li-Zhu

Key Laboratory of Photochemical Conversion and Optoelectronic Materials, Technical Institute of Physics and Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190

Received:2016-09-14 Revised:2016-11-13 Published:2016-11-24
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Grant Nos. 21390404, 91427303, 21402217), the Ministry of Science and Technology of China (Grant Nos. 2013CB834804, 2013CB834505, 2014CB239402), the Strategic Priority Research Program of the Chinese Academy of Sciences (No. XDB17030200).

文章分享

摘要/Abstract

光化学反应节能、洁净、节约的特点为发展原子经济、步骤经济的绿色环保合成化学注入了活力.我们借助可见光催化反应发展了一类新反应——可见光催化交叉偶联放氢反应.该反应不需要额外氧化剂的参与，直接实现两种不同碳氢键（或碳氢键和杂氢键）的直接偶联，生成新的碳碳键（或碳杂键和杂杂键）同时，氢气为唯一的副产物.相比于传统的合成方法，该策略在温和的反应条件下，避免了氧化剂的使用，减少了副反应的发生，近几年已被应用于多种化学键的构建.简要讨论可见光催化交叉偶联放氢反应的发展及其在有机合成领域的应用，期望能够更全面地理解这种新型催化模式，为开发绿色高效、步骤经济以及原子经济的合成策略和实际应用提供参考.

关键词: 交叉偶联放氢反应, 可见光催化, 绿色环保, 原子经济, 合成策略

Taking advantages of the mild, clean and earth-abundant characters of visible light catalysis, we have invented a new reaction, namely cross-coupling hydrogen evolution (CCHE) reaction, for the construction of a series of C-C bond, C-X (heteroatom) bond, or X-X bond directly from two different C-H bonds, C-H and X-H bonds, or X-H and X-H bonds, respectively. In contrast to traditional strategies, this CCHE reaction avoids the use of any external oxidant and H₂ is the sole product at ambient condition. In this contribution, we will highlight the development of CCHE reaction since the first report in 2013 to provide guidance for cleaner, safer, and more efficient, step-economic and atom-economic organic transformation.

Key words: cross-coupling hydrogen evolution, visible light catalysis, environmentally friendly, atom-economy, synthetic strategy

引用此文

钟建基, 孟庆元, 陈彬, 佟振合, 吴骊珠. 可见光催化的交叉偶联放氢反应[J]. 化学学报, 2017, 75(1): 34-40.

Zhong Jian-Ji, Meng Qing-Yuan, Chen Bin, Tung Chen-Ho, Wu Li-Zhu. Visible Light Induced Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reactions[J]. Acta Chim. Sinica, 2017, 75(1): 34-40.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437.
[2] Negishi, E.; Takahashi, T.; Baba, S.; Van Horn, D. E.; Okukado, N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2393.
[3] Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
[4] Zhang, W.; Dai, J.; Xu, H. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1820 (in Chinese). (张文曼, 戴建军, 许华建, 有机化学, 2015, 35, 1820.)
[5] Yuan, D.; Zhang, Q.; Liao, S.; Xiong, W.; Yuan, L.; Cai, Q.; Yang, M.; Li, X.; Jiang, Y.; Liu, Y.; Li, P.; Xu, Z.; Sun, P.; Geng, H. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 961 (in Chinese). (袁定重, 张庆华, 廖世军, 熊文文, 元利刚, 蔡奇胜, 杨梦梅, 李雄, 蒋烨佳, 刘妍, 李萍, 徐贞帅, 孙盼盼, 耿会玲, 有机化学, 2015, 35, 961.)
[6] Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013.
[7] Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
[8] Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890.
[9] Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
[10] Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780.
[11] Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293.
[12] Lu, Q.; Yi, H.; Lei, A. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1245 (in Chinese). (陆庆全, 易红, 雷爱文, 化学学报, 2015, 73, 1245.)
[13] Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.
[14] Murahashi, S.-I.; Komiya, N.; Terai, H.; Nakae, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15312.
[15] Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335.
[16] Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215.
[17] Girard, S. A.; Knauber, T.; Li, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 74.
[18] Ciamician, G. Science 1912, 36, 385.
[19] Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. Science 2008, 322, 77.
[20] Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785.
[21] Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527.
[22] Narayanam, J. M.; Stephenson, C. R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102.
[23] Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
[24] Xuan, J.; Zhang, Z.-G.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15632.
[25] Ghosh, I.; Marzo, L.; Das, A.; Shaikh, R.; König, B. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1566.
[26] Zuo, X.; Wu, W.; Su, W. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1298 (in Chinese). (左璇, 吴文亮, 苏伟平, 化学学报, 2015, 73, 1298.)
[27] Lin, Q.; Chu, L.; Qing, F.-L. Chin. J. Chem. 2013, 31, 885.
[28] Meng, Q. Y.; Zhong, J. J.; Liu, Q.; Gao, X. W.; Zhang, H. H.; Lei, T.; Li, Z. J.; Feng, K.; Chen, B.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19052.
[29] Meng, Q.-Y.; Liu, Q.; Zhong, J.-J.; Zhang, H.-H.; Li, Z.-J.; Chen, B.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Org. Lett. 2012, 14, 5992.
[30] Li, X.-B.; Li, Z.-J.; Gao, Y.-J.; Meng, Q.-Y.; Yu, S.; Weiss, R. G.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2085.
[31] Zhong, J. J.; Meng, Q. Y.; Liu, B.; Li, X. B.; Gao, X. W.; Lei, T.; Wu, C. J.; Li, Z. J.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. Org. Lett. 2014, 16, 1988.
[32] Gao, X.-W.; Meng, Q.-Y.; Li, J.-X.; Zhong, J.-J.; Lei, T.; Li, X.-B.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. ACS Catal. 2015, 5, 2391.
[33] Xiang, M.; Meng, Q.-Y.; Li, J.-X.; Zheng, Y.-W.; Ye, C.; Li, Z.-J.; Chen, B.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Chem. Eur. J. 2015, 21, 18080.
[34] Wu, C.-J.; Meng, Q.-Y.; Lei, T.; Zhong, J.-J.; Liu, W.-Q.; Zhao, L.-M.; Li, Z.-J.; Chen, B.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. ACS Catal. 2016, 4635.
[35] Zhang, G.; Liu, C.; Yi, H.; Meng, Q.; Bian, C.; Chen, H.; Jian, J.-X.; Wu, L.-Z.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9273.
[36] Zhang, G.; Zhang, L.; Yi, H.; Luo, Y.; Qi, X.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z.; Lei, A. Chem. Commun. 2016, 52, 10407.
[37] Luo, K.; Chen, Y.-Z.; Yang, W.-C.; Zhu, J.; Wu, L. Org. Lett. 2016, 18, 452.
[38] Zhang, G.; Hu, X.; Chiang, C. W.; Yi, H.; Pei, P.; Singh, A. K.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12037.
[39] Zheng, Y.-W.; Chen, B.; Ye, P.; Feng, K.; Wang, W.; Meng, Q.-Y.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10080.

可见光催化的交叉偶联放氢反应

Visible Light Induced Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reactions

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	李飞, 丁汇丽, 李超忠. 基于氟仿衍生的三氟甲基硼络合物参与的烯烃氢三氟甲基化反应[J]. 化学学报, 2023, 81(6): 577-581.
[2]	徐袁利, 潘辉, 杨义, 左智伟. 连续流条件下蒽-铈协同催化的苄位碳氢键选择性氧化反应^★[J]. 化学学报, 2023, 81(5): 435-440.
[3]	李靖鹏, 杨棋, 张周, 曾贵云, 刘腾, 黄超. 多组分连续流动高选择性合成(Z)-N-乙烯基环N,O-缩醛衍生物[J]. 化学学报, 2022, 80(11): 1463-1468.
[4]	杨民, 叶柏柏, 陈健强, 吴劼. 可见光催化烷基磺酰自由基启动芳酰肼的烷基磺酰化反应[J]. 化学学报, 2022, 80(1): 11-15.
[5]	马智烨, 叶丽, 吴雨桓, 赵彤. B,N-SnO₂/TiO₂光催化剂的制备及其光催化性能研究[J]. 化学学报, 2021, 79(9): 1173-1179.
[6]	董奎, 刘强, 吴骊珠. 放氢交叉偶联反应[J]. 化学学报, 2020, 78(4): 299-310.
[7]	杨俊航, 傅晓波, 卢增辉, 朱钢国. 可见光催化烯烃砜基化启动的远程醛基碳-氢键直接硫化反应[J]. 化学学报, 2019, 77(9): 901-905.
[8]	戴建玲, 雷文龙, 刘强. 可见光驱使铜盐催化芳香烃二氟烷基化反应[J]. 化学学报, 2019, 77(9): 911-915.
[9]	张振, 龚莉, 周晓渝, 颜思顺, 李静, 余达刚. 二氧化碳参与的自由基型烯烃双官能团化反应[J]. 化学学报, 2019, 77(9): 783-793.
[10]	陈奕霖, 常亮, 左智伟. 可见光催化诱导的Smiles重排研究进展[J]. 化学学报, 2019, 77(9): 794-802.
[11]	刘茹雪, 何小燕, 牛力同, 吕柏霖, 余菲, 张哲, 杨志旺. 具有分级纳米结构的In₂S₃/CdIn₂S₄在可见光下催化苯甲胺的氧化偶联反应[J]. 化学学报, 2019, 77(7): 653-660.
[12]	吴勇, 叶新山. 多糖化学合成研究进展[J]. 化学学报, 2019, 77(7): 581-597.
[13]	孟双艳, 杨红菊, 朱楠, 杨娇, 杨瑞瑞, 杨志旺. BiOCl-ov/坡缕石复合可见光催化剂的制备及其对醇类的选择性氧化研究[J]. 化学学报, 2019, 77(5): 461-468.
[14]	马亚丽, 刘茹雪, 孟双艳, 牛力同, 杨志旺, 雷自强. 以UiO-66为前驱体的Fe-ZrO₂的制备及其可见光降解性能研究[J]. 化学学报, 2019, 77(2): 153-159.
[15]	孟双艳, 王明明, 吕柏霖, 薛群基, 杨志旺. Eu掺杂的ZnO/MIL-53(Fe)光催化剂的合成及其对醇类选择性氧化的催化性能研究[J]. 化学学报, 2019, 77(11): 1184-1193.