离子液体介质中一锅法合成2-氨基-4-苯基-6-(苯基硫基)-3,5-二氰基吡啶衍生物

doi:10.6023/cjoc1105133

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (01): 193-196.DOI: 10.6023/cjoc1105133 上一篇下一篇

研究简报

离子液体介质中一锅法合成2-氨基-4-苯基-6-(苯基硫基)-3,5-二氰基吡啶衍生物

田金金, 郭红云

浙江工业大学化学工程与材料学院杭州 310014

收稿日期:2011-05-13 修回日期:2011-09-03 发布日期:2011-09-08
通讯作者: 郭红云 E-mail:guohy63@163.com

One-Pot Synthesis of 2-Amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-dicyanopyridines in Ionic Liquids

Tian Jinjin, Guo Hongyun

College of Chemical Engineering and Material Science, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received:2011-05-13 Revised:2011-09-03 Published:2011-09-08
Contact: Guo Hongyun E-mail:guohy63@163.com

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摘要/Abstract

考察了各种不同介质中, 芳醛、丙二腈和苯硫酚为原料的一锅反应, 发现在离子液体1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([bmim]BF₄)介质中, 反应能够在较短时间内高产率地生成2-氨基-4-苯基-6-(苯基硫基)-3,5-二氰基吡啶衍生物,且没有1,4-二氢吡啶副产物的生成. 该方法具有反应条件温和、产率高、选择性好和环境友好等优点, 且离子液体容易回收, 可循环使用.

关键词: 芳醛, 丙二腈, 苯硫酚, 离子液体, 2-氨基-4-苯基-6-(苯基硫基)-3,5-二氰基吡啶衍生物

The one-pot reaction of aldehydes, malononitrile and thiols was investigated in different medium. It was found that in ionic liquid [bmim]BF₄ this reaction could be finished in short time and gave the product 2-amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)- 3,5-dicyanopyridines in high yields without byproduct. This method has some distinct advantages such as mild reaction conditions, high yields and selectivity, environmental friendliness. Moreover, the ionic liquid could be recovered conveniently and reused.

Key words: aldehyde, malononitrile, thiol, ionic liquid, 2-amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-dicyanopyridine

引用此文

田金金, 郭红云. 离子液体介质中一锅法合成2-氨基-4-苯基-6-(苯基硫基)-3,5-二氰基吡啶衍生物[J]. 有机化学, 2012, 32(01): 193-196.

Tian Jinjin, Guo Hongyun . One-Pot Synthesis of 2-Amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-dicyanopyridines in Ionic Liquids[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(01): 193-196.

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参考文献

[1] Ma, X.; Gang, D. R. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 752.

[2] Tew, G. N.; Aamer, K. A.; Shunmugam, R. Polymer 2005, 46, 8440.

[3] Cocco, M. T.; Congiu, C.; Onnis, V. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1365.

[4] Cocco, M. T.; Congiu, C.; Onnis, V. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1859.

[5] Beukers, M. W.; Chang, L. C. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 3707.

[6] Fredholm, B. B.; Ijzerman, A. P.; Jacobson, K. A. J. Pharmacol. Rev. 2001, 53, 1.

[7] Guo, K.; Chen, B. N. J. Org. Chem. 2009, 74, 6999.

[8] Evdokimov, N. M.; Kireev, A. S.; Kornienko, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 3443.

[9] Mamgain, R.; Rawat, D. S. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 69.

[10] Ranjan, B. C.; Jana, R.; Sowmiah, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 3152.

[11] Sridhar, M.; Ramanaiah, B. C.; Rao, P. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3897.

[12] Banerjee, S.; Sereda, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6959.

[13] Das, B.; Ravikanth, B.; Kumar, A. S.; Kanth, B. S. J. Heterocycl. Chem. 2008, 46, 1208.

[14] Shinde, P. V.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1049.

[15] Ma, J. J.; Gao, S. T.; Li, Z.; Tang, R. X.; Liu, H. Y.; Wang, C.; Gao, Y. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 339 (in Chinese). (马晶军, 高书涛, 李芝, 唐然肖, 刘海燕, 王春, 高杨, 有机化学, 2008, 28, 339.)

[16] Guo, H. Y.; Li, J. C.; Shao, H. B. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 381 (in Chinese). (郭红云, 李继超, 邵宏斌, 有机化学, 2010, 30, 381.)

[17] Yu, Y.; Guo, H. Y. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 96 (in Chinese). (郭红云, 余意, 有机化学, 2011, 31, 96.)

[18] Guo, H. Y.; Tian, J. J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1901 (in Chinese). (郭红云, 田金金, 有机化学, 2011, 31, 1901.)

[19] Guo, H. Y.; Tian, J. J. Chin. J. Org. Chem. 2011. 31, 752 (in Chinese). (郭红云, 田金金, 有机化学, 2010, 31, 752.)

[20] Tian, J. J.; Guo, H. Y.; Shao, H. B. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1909 (in Chinese). (田金金, 郭红云, 邵宏斌, 有机化学, 2010, 31, 1909.)

离子液体介质中一锅法合成2-氨基-4-苯基-6-(苯基硫基)-3,5-二氰基吡啶衍生物

One-Pot Synthesis of 2-Amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-dicyanopyridines in Ionic Liquids

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[1]	张旭征, 于凤丽, 袁冰, 解从霞, 于世涛. 钒钼杂多酸盐相转移催化环戊烯氧化制备戊二醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1444-1451.
[2]	徐勇, 张永兴, 胡佳, 陈宬, 原晔, Francis Verpoort. ZnO/离子液体体系催化常压二氧化碳合成β-羰基氨基甲酸酯[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2542-2550.
[3]	傅琴姣, 张瑞芹, 裘浣沂, 马仁超, 马永敏. Selectfluor氧化合成2-芳基苯并噻唑的新方法[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3585-3592.
[4]	宁资慧, 彭欣华, 白瑞, 刘珊珊, 李卓, 焦林郁. 铱催化的苯甲酰胺和磷酰叠氮在离子液体中的C—H键胺化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4484-4492.
[5]	李胜男, 赵雯辛, 刘玉静, 刘中秋, 应安国. 负载型功能离子液体在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1835-1846.
[6]	刘旭波, 林佳乐, 王辉, 张丹维, 黎占亭. 开环葫芦脲在水中对芳烃和芳醛的增溶和对腙大环形成的促进作用[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 663-668.
[7]	李建晓, 林绍, 黄瑞康, 李灿, 杨少容. 离子液体中钯催化O-甲氧基炔酮肟醚串联环化/溴化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1417-1423.
[8]	李莎, 杨雯涵, 罗鲜, 姚昌盛. 氮杂环卡宾(NHC)催化下多取代环戊烯的串联合成[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1404-1410.
[9]	杨莹, 哈斯木江·巴拉提, 阿布都热西提·阿布力克木. 苯硫酚还原α,α,α-三溴甲基酮类化合物的研究[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 727-733.
[10]	王英磊, 万子娟, 罗军. 聚乙二醇接枝4-二甲氨基吡啶功能化离子液体催化合成吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 521-526.
[11]	文婷, 康梦, 陈战国. 由γ-硝基腈合成4, 5-二氢吡咯衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3162-3168.
[12]	刘孝庆, 王菲, 孙慧, 郑梦雅, 王华兰, 巩凯. 水相中酸性离子液体功能化β-环糊精催化合成四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2843-2850.
[13]	艾锋, 谢宗波, 姜国芳, 季久健, 乐长高. 离子液体水溶液中2-甲基氮杂芳烃苄位C(sp³)-H官能化反应[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2174-2181.
[14]	张涛, 王强. [Bmim]ZnBr₃促进的烯胺酯和联烯酮的串联反应合成烟酸酯衍生物[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 498-503.
[15]	刘宝友, 张佩文. 离子液体的进展——绿色制备及在环境修复中的应用研究[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3176-3188.