5,10,15,20-四{对[3,5-二-(烷氧基)苯甲酰胺基]苯基}卟啉及其锌配合物的合成表征

doi:10.6023/cjoc1106081

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (01): 113-120.DOI: 10.6023/cjoc1106081 上一篇下一篇

研究论文

5,10,15,20-四{对[3,5-二-(烷氧基)苯甲酰胺基]苯基}卟啉及其锌配合物的合成表征

连文慧, 孙园园, 王彬彬, 单凝, 于连香, 于苗, 师同顺

吉林大学化学学院长春 130021

收稿日期:2011-06-08 修回日期:2011-08-29 发布日期:2011-09-19
通讯作者: 师同顺 E-mail:shitongshun@jlu.edu.cn

Preparation and Characterization of 5,10,15,20-Tetra[4-(3,5-dialkoxybenzamide) phenyl]porphyrin and Their Zn Complexes

Lian Wenhui, Sun Yuanyuan, Wang Binbin, Shan Ning, Yu Lianxiang, Yu Miao, Shi Tongshun

College of chemistry, Jilin University, Changchun 130021

Received:2011-06-08 Revised:2011-08-29 Published:2011-09-19
Contact: SHI Tong-Shun E-mail:shitongshun@jlu.edu.cn

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摘要/Abstract

设计合成了5 种未见文献报道的5,10,15,20-四{对[3,5-二-(烷氧基)苯甲酰胺基]苯基}卟啉及其锌金属配合物, 并用IR, UV-Vis, ¹H NMR, 元素分析以及XPS 对其组成和结构进行了表征, 研究了这10 种酰胺基系列卟啉化合物的拉曼光谱和荧光光谱的变化. 结果显示链长对荧光和拉曼光谱没有明显影响, 其取代基效应基本相同, 配体的荧光强度强于锌配合物的荧光强度. 在拉曼光谱中, 由于卟啉分子平面的对称性由D_2h 变为D_4h 群及其锌离子d 轨道的电子效应,卟啉配体和锌配合物之间的拉曼光谱有很大差别.

关键词: 卟啉, 锌配合物, 光电子能谱, 荧光光谱, 拉曼光谱

In this paper, five novel 5,10,15,20-tetra[4-(3,5-dialkoxybenzamide)phenyl]porphyrin ligands and their Zn complexes were synthesized and characterized by means of IR, UV-Vis, ¹H NMR, elemental analysis and XPS. Raman and fluorescence spectra of the ten amide group porphyrin ligands and Zn complexes were investigated. The results show that the length of side chains does not have evident effect on the Raman spectra and fluorescence spectra of porphyrin compounds, their substituent effect is basically the same. The fluorescence intensity of porphyrin ligands was stronger than that of Zn complexes. In the Raman spectra, there were much difference between the porphyrin ligands and Zn complexes due to changes of the symmetry of porphyrin plane and electron effect of the d orbits of the zinc ion.

Key words: porphyrin, Zn complex, XPS, fluorescence, raman

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连文慧, 孙园园, 王彬彬, 单凝, 于连香, 于苗, 师同顺. 5,10,15,20-四{对[3,5-二-(烷氧基)苯甲酰胺基]苯基}卟啉及其锌配合物的合成表征[J]. 有机化学, 2012, 32(01): 113-120.

Lian Wenhui, Sun Yuanyuan, Wang Binbin, Shan Ning, Yu Lianxiang, Yu Miao, Shi Tongshun . Preparation and Characterization of 5,10,15,20-Tetra[4-(3,5-dialkoxybenzamide) phenyl]porphyrin and Their Zn Complexes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(01): 113-120.

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参考文献

[1] Smith, K. M. Porphyrins and Metalloporphyrins, Amsterdan, Elsevier, 1975.

[2] Lammi, R. K.; Ambroise, A.; Balasubramanian, T.; Wagner, R. W.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7579.

[3] Sternberg, E. D.; Dolphin, D.; Bruckner, C. Tetrahedron 1998, 54, 4151.

[4] Li, J.; Ambroise, A.; Yang, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927.

[5] Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 23, 2323.

[6] Burroughes, H.; Bradley, D. C.; Brown, A. R.; Parker, L. D. Nature 1990, 347, 539.

[7] (a) Ohtake, T.; Ogasawara, M.; Ito-Akita, K.; Nishina, N.; Ujiie, S.; Ohno, H. Chem. Mater. 2000, 12, 782. (b) Percec, V.; Johansson, G.; Ungar, G.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9855. (c) Lehmann, M.; Gearba, R. I.; Koch, M. H. J.; Ivanov, D. A.Chem. Mater. 2004, 16, 374.

[8] Zhu, B. K.; Xu, Z. K. ; Xu, Y. Y. Chin. J. Appl. Chem. 1999, 16(1), 68 (in Chinese). (朱宝库, 徐志康, 徐又一, 应用化学, 1999, 16(1), 68.)

[9] Wang, D. J.; Zhang, J.; Shi, T. S.; Wang, B. H. J. Photochem. Photobiol. A 1996, 93, 21.

[10] Horrocks Jr, W. D.; Wong, C.-P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7157.

[11] Liu, W.; Shi, Y. H.; Shi, T. S. Chem. J. Chin. Univ. 2003, 24, 200.

[12] Maaon, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1958, 976.

[13] Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138

[14] Luo, G. T.; Xu, Q. B.; Chen, Z. X.; Teng, L. L. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 9 (in Chinese). (罗国添, 徐庆兵, 陈治希, 滕莉丽, 有机化学, 2009, 29, 9.)

[15] Jiang, Y. S.; Li, T. J. Photochemistry, Chemical Industry Press, Beijing, 2005 (in Chinese). (姜月顺, 李铁津, 光化学, 化学工业出版社, 2005.)

[16] Chen, G. Z.; Huang, X. Z.; Zheng, Z. Z.; Xu, J. G.; Wang, Z. B.; Fluorometric Determination, Science Press, Beijing, 1990 (in Chinese). (陈国珍, 黄贤智, 郑朱梓, 许金钩, 王尊本, 荧光分析法, 科学出版社, 北京, 1990.)

[17] Falk, E. Porphyrins and Metalloporphyrin, Elsevier, Amsterdan, 1964, p. 55.

[18] Gottfried, J. M.; Flechtner, K.; Kretschmann, A.; Lukasczyk, T.; Steinruck, H. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5644.

[19] Wagner, C. D.; Riggs, W. M.; Davis, L. E.; Moulder, J. F.; Muilenberg, G. E. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy, Perkin-Elmer Corporation, New York, 1979.

5,10,15,20-四{对[3,5-二-(烷氧基)苯甲酰胺基]苯基}卟啉及其锌配合物的合成表征

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[1]	杨玉杰, 徐莉, 王华. 芘-环八四噻吩衍生物的合成与发光现象研究[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1658-1664.
[2]	周详, 周菲, 贾晓良, 于佳伟, 申琦, 张运晓, 石伟民. 无溶剂的β-卟啉甲醛与酮的Aldol反应[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 2084-2088.
[3]	彭素红, 周蓉, 邹怀波. N-错位卟啉的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3384-3398.
[4]	刘玉峰, 曹重仲, 苏淼东, 李慧, 符美强, 刘强, 罗伟平, 郭灿城. 铁卟啉催化酮和二甲亚砜以及醋酸铵的环化反应:吡啶的一步合成[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 129-136.
[5]	蔡诚, 孙凯芳, 王颖, 侯宗胜, 任奇志. 水溶性磺酸卟啉的合成、性质及光催化2,3-萘二酚[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1733-1739.
[6]	孙延娜, 高欢欢, 张雅敏, 王云闯, 阚斌, 万相见, 张洪涛, 陈永胜. 基于卟啉小分子给体与双组分富勒烯受体的高效三元有机太阳能电池[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 228-236.
[7]	李林璐, 吕名秀, 卢奎, 刘广斌, 彭露. 类乳腺癌易感基因BRCA1肽的设计、合成及与抑癌基因蛋白RAD51肽段的相互作用[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 246-252.
[8]	常毅, 刘梦阳, 牛梦园. 阴、阳离子型水溶性卟啉的有效合成[J]. 有机化学, 2017, 37(9): 2442-2448.
[9]	何洁, 曹泳, 袁强. 冬凌草甲素卟啉壳聚糖微球的制备及体外光动力抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 759-766.
[10]	吕强, 唐庆红, 付群梅, 戴明, 刘世梦, 朱为宏, 杜葩, 吕龙. 1-甲基-3-芳基-6-三氟甲基哒嗪-4-酮类化合物的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 533-540.
[11]	陈东, 拓巧艳, 刘温馨, 殷钦, 佟旭光, 赵海英, 李保国, 边占喜. 长链烷基二茂铁取代卟啉的合成与性质[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 346-351.
[12]	顾承志, 孟舒献, 冯亚青. 卟啉敏化太阳能电池研究进展[J]. 有机化学, 2015, 35(6): 1229-1237.
[13]	张浩, 李奇博, 刘克昌, 刘瑞全, 李青阳, 汪清民, 刘尚钟. N-(2-氟-4-氯-5-取代苯基)异吲哚-1,3-二酮衍生物的合成及除草活性[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 159-166.
[14]	张勇, 王强, 李伟, 张静, 夏明辉，陈世明, 陈雪梅. 基于硫磺素T的可视化检测汞离子的荧光探针[J]. 有机化学, 2014, 34(2): 403-408.
[15]	赵海英, 顾雪松, 鄢小卿, 刘智波, 陈强, 边占喜. meso-四(4-二茂铁甲酰氧基苯基)卟啉及其锌配合物的线性与非线性光学性质[J]. 有机化学, 2014, 34(2): 371-375.