含1,3,4-噻二唑环吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成及生物活性

doi:10.6023/cjoc1110081

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (04): 755-759.DOI: 10.6023/cjoc1110081 上一篇下一篇

研究简报

含1,3,4-噻二唑环吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成及生物活性

宋新建^a,b, 邵宇^b, 段正超^b, 李世荣^a

a 湖北民族学院生物资源保护与利用湖北省重点实验室恩施445000;
b 湖北民族学院化学与环境工程学院恩施 445000

收稿日期:2011-10-08 修回日期:2011-11-23 发布日期:2012-04-24
通讯作者: 宋新建 E-mail:whxjsong@yahoo.com.cn
基金资助:
湖北省自然科学基金(No. 2011CDB087)和湖北省教育厅重点(No. D20111904)资助项目.

Synthesis and Biological Activity of Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Derivatives Containing 1,3,4-Thiadiazole

Song Xinjian^a,b, Shao Yu^b, Duan Zhengcao^b, Li Shirong^a

a Key Laboratory of Biological Resources Protection and Utilization of Hubei Province, Hubei University for Nationalities, Enshi 445000;
b School of Chemical and Environmental Engineering, Hubei University for Nationalities, Enshi 445000

Received:2011-10-08 Revised:2011-11-23 Published:2012-04-24
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Hubei Province (No. 2011CDB087) and the Scientific Research Fund of Hubei Provincial Education Department (No. D20111904).

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摘要/Abstract

通过5-氨基-4-氰基-1-苯基吡唑与甲酸发生环合、再经氯化和芳香族亲核取代反应, 合成了12 种新的含1,3,4-噻二唑环吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物. 目标化合物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和元素分析方法予以确认.初步的生物活性测定试验表明, 在50 mg/L 浓度下, 大部分目标化合物对小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)表现出较好的杀菌活性, 其中化合物5b, 5d 和5j 的抑菌率超过90%.

关键词: 吡唑并[3,4-d]嘧啶, 1,3,4-噻二唑, 合成, 杀菌活性

Twelve novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives containing a 1,3,4-thiadiazole group were synthesized through cyclization of 5-amino-4-cyano-1-phenylpyrazole with formic acid, followed by chloridization and S_NAr reaction. The structures of all these title compounds were confirmed by IR, ¹H NMR, MS techniques and elemental analysis. The preliminary bioassay showed that most of the title compounds exhibit relatively good fungicidal activities against Rhizoctonia cerealis at the concentration of 50 mg/L, especially the inhibitory rates of compounds 5b, 5d and 5j reach above 90%.

Key words: pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, 1,3,4-thiadiazole, synthesis, fungicidal activity

引用此文

宋新建, 邵宇, 段正超, 李世荣. 含1,3,4-噻二唑环吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2012, 32(04): 755-759.

Song Xinjian, Shao Yu, Duan Zhengcao, Li Shirong. Synthesis and Biological Activity of Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Derivatives Containing 1,3,4-Thiadiazole[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(04): 755-759.

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参考文献

[1] Manetti, F.; Santucci, A.; Locatelli, G. A.; Maga, G.; Spreafico, A.; Serchi, T.; Orlandini, M.; Bernardini, G.; Caradonna, N. P.; Spallarossa, A.; Brullo, C.; Schenone, S.; Bruno, O.; Ranise, A.; Bondavalli, F.; Hoffmann, O.; Bologna, M.; Angelucci, A.; Botta, M. J. Med. Chem. 2007, 50, 5579.

[2] Song, X. J.; Shao, Y.; Dong, X. G. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 1036.

[3] Radi, M.; Dreassi, E.; Brullo, C.; Crespan, E.; Tintori, C.; Bernardo, V.; Valoti, M.; Zamperini, C.; Daigl, H.; Musumeci, F.; Carraro, F.; Naldini, A.; Filippi, I.; Maga, G.; Schenone, S.; Botta, M. J. Med. Chem. 2011, 54, 2610.

[4] Rashad, A. E.; Hegab, M. I.; Abdel-Megeid, R. E.; Micky, J. A.; Abdel-Megeid, F. M. E. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7102.

[5] Holla, B. S.; Mahalinga, M.; Karthikeyan, M. S.; Akberalib, P. M.; Shetty, N. S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2040.

[6] Bakavoli, M.; Bagherzadeh, G.; Vaseghifar, M.; Shiri, A.; Pordel, M.; Mashreghi, M.; Pordeli, P.; Araghi, M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 647.

[7] Abbas, S. E. S.; Georgey, H. H.; Abdelrahman, S. M.; El-Taliawi, G. M. Bull. Pharm. Sci. 2008, 31, 197.

[8] Vicentini, C. B.; Romagnoli, C.; Andreotti, E.; Mares, D. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 10331.

[9] Wang, T.; Luo, J.; Zheng, C. H. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1749 (in Chinese). (王涛, 罗劲, 郑彩华, 有机化学, 2010, 30, 1749.)

[10] Wang, H. Q.; Liu, Z. J.; Yang, L. M.; Ding, M. W. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 393.

[11] Yang, C.; Yang, S.; Song, B.-A.; Hu, D.-Y.; Chen, H.-J., Xue, W.; Jin, L.-H.; Wu, J.; Xu, W.-M.; Bai, S. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1327 (in Chinese).(杨超, 杨松, 宋宝安, 胡德禹, 陈红军, 薛伟, 金林红, 吴剑, 徐维明, 柏松, 有机化学, 2010, 30, 1327.)

[12] Song, X.-J.; Tan, X.-H.; Wang, Y.-G. J. Chem. Crystallogr. 2008, 38, 479.

[13] Han, F.; Wan, R.; Wang, Y; Wang, P.; Wang, J.-T. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 132 (in Chinese). (韩锋, 万嵘, 王瑶, 王朋, 王锦堂, 有机化学, 2010, 30, 132.)

[14] Bian, W.-D.; Chai, A.; Yu, S.-R.; Xue, S.-J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1475 (in Chinese). (卞王东, 柴安, 吁松瑞, 薛思佳, 有机化学, 2008, 28, 1475.)

[15] Wang, T.-T.; Miao, W.-K.; Wu, S.-S.; Bing, G.-F.; Zhang, X.; Qin, Z.-F.; Yu, H.-B.; Qin, X.; Fang, J.-X. Chin. J. Chem. 2011, 29, 959.

[16] Song, X.-J.; Wang, F.-S.; Li, S.-R.; Hu, W.-B.; Wang, Y.-G. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 572 (in Chinese). (宋新建, 王发松, 李世荣, 胡卫兵, 汪焱钢, 有机化学, 2011, 31, 572.)

[17] Song, X.-J.; Wang, S.; Tan, X.-H.; Wang, Z.-Y.; Wang, Y.-G. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 72 (in Chinese). (宋新建, 王胜, 谭小红, 王子云, 汪焱钢, 有机化学, 2007, 27, 72.)

[18] An, Y.; Wei, W.; Mu, P.-P.; Jia, J.-Y.; Lü, J.-Z.; Chen, X. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1726 (in Chinese). (安悦, 魏魏, 牟萍萍, 贾金英, 吕建州, 陈欣, 有机化学, 2010, 30, 1726.)

[19] Zhao, P.-L.; Wang, F.; Huang, W.; Chen, Q.; Liu, Z.-M. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1567 (in Chinese). (赵培亮, 王福, 黄伟, 陈琼, 刘祖明, 有机化学, 2010, 30, 1567.)

[20] Niswender, C. M.; Lebois, E. P.; Luo, Q.; Kim, K.; Muchalski, H.; Yin, H.; Conn, P. J.; Lindsley, C. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5626.

[21] Wang, Y.-G.; Cao, L.; Yang, J.; Ye, W.-F.; Lu, B.-X. Chem. J. Chin. Univ. 1999, 20, 1903 (in Chinese). (汪焱钢, 曹蕾, 杨军, 叶文法, 卢冰熙, 高等学校化学学报, 1999, 20, 1903.)

[22] Foroumadi, A.; Firoozpour, L.; Emami, S.; Mansouri, S.; Ebrahimabadi, A. H.; Asadipour, A.; Amini, M.; Saeid-Adeli, N.; Shafiee A. Arch. Pharm. Res. 2007, 30, 138.

[23] Zhang, W.-H.; Jiang, M.-G. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 254 (in Chinese). (章维华, 蒋木庚, 有机化学, 2010, 30, 254.)

含1,3,4-噻二唑环吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成及生物活性

Synthesis and Biological Activity of Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Derivatives Containing 1,3,4-Thiadiazole

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[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[15]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.