钯/碳高效绿色催化Suzuki交叉偶联反应

doi:10.6023/cjoc201206029

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (9): 1666-1672.DOI: 10.6023/cjoc201206029 上一篇下一篇

研究论文

钯/碳高效绿色催化Suzuki交叉偶联反应

初文毅^a,b, 王熳^a,b, 李新民^a,b, 侯艳君^a,b, 孙志忠^a,b

a 黑龙江大学化学化工与材料学院哈尔滨 150080;
b 黑龙江省普通高等学校高效转化的化工过程与技术重点实验室哈尔滨 150080

收稿日期:2012-06-30 修回日期:2012-07-18 发布日期:2012-07-14
通讯作者: 孙志忠 E-mail:sunzz@hlju.edu.cn
基金资助:
黑龙江省教育厅科技(No.12511383)和哈尔滨市科技局科技创新人才研究专项基金(No.RC2012XK001005)资助项目

Pd/C-Catalyzed Highly Efficient and Green Suzuki Cross-Coupling Reaction

Wang Man^a,b, Li Xinmin^a,b, Hou Yanjun^a,b, Sun Zhizhong^a,b

a School of Chemistry and Materials Science, Heilongjiang University, Harbin 150080;
b Key Laboratory of Chemical Engineering Process & Technology for High-efficiency Conversion, College of Heilongjiang Province, Harbin 150080

Received:2012-06-30 Revised:2012-07-18 Published:2012-07-14
Supported by:
Project supported by the Research Project of Education Department of Heilongjiang Province of China (No.12511383) and the Research Special Funds for Innovation Talent of Harbin of China (No.RC2012XK001005)

文章分享

摘要/Abstract

开发了一个以钯/碳为催化剂高效绿色催化Suzuki反应制备联苯类化合物的新方法.该体系以环境友好的聚乙二醇400的水溶液为反应溶剂,加入离子液体1-甲基-3-丁基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐,可高效催化溴代芳烃与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应,并且催化剂可以循环利用4次而催化效率没有明显降低.

关键词: 钯/碳, Suzuki 反应, 联苯类化合物, 离子液体

An efficient protocol for the Suzuki reaction catalyzed by Pd/C has been developed in a green sovent. This method is able to prepare a variety of biaryls in high yields. In the presence of 1-butyl-3-methylimidazolium bis[(trifluoro-methyl)sulfonyl]imide, the cross-coupling reaction of aryl bromides with arylboronic acids proceed smoothly in PEG400 aqueous at 45℃. The catalyst could be recycled four times without loss of activity.

Key words: Pd/C, Suzuki reaction, biphenyls, ionic liquid

引用此文

初文毅, 王熳, 李新民, 侯艳君, 孙志忠. 钯/碳高效绿色催化Suzuki交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2012, 32(9): 1666-1672.

Wang Man, Li Xinmin, Hou Yanjun, Sun Zhizhong. Pd/C-Catalyzed Highly Efficient and Green Suzuki Cross-Coupling Reaction[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(9): 1666-1672.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.

[2] Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 83.

[3] Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.

[4] Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.

[5] Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.

[6] Sawai, K.; Tatumi, R.; Nakahodo, T.; Fujihara, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6917.

[7] Molander, G. A.; Canturk, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9240.

[8] Roy, S.; Plenio, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1014.

[9] Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007. 129, 3358.

[10] Navarro, O.; Marion, N.; Mei, J. G.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5142.

[11] Sakurai, H.; Tsukuda, T.; Hirao, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 2721.

[12] Felpin, F. X.; Ayad, T.; Mitra, X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2679.

[13] Lu, G.; Franzén, R.; Zhang, Q.; Xu, Y. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4255.

[14] Chen, W.; Li, R.; Wu, H.; Ding, L. S.; Chen, Y. C. Synthesis 2006, 3058.

[15] Simeone, J. P.; Jr. Sowa, J. R. Tetrahedron 2007, 63, 12646.

[16] Kitamura, Y.; Sako, S.; Tsutsui, A.; Monguchi, Y.; Maegawa, T.; Kitade, Y.; Sajiki, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 718.

[17] Chen, J. S.; Vasiliev, A. N.; Panarello, A. P.; Khinast. J. G. Appl. Catal. A: Gen. 2007, 325, 76.

[18] Soomro, S. S.; Rchlich, C.; Kchlerb, K. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 767.

[19] Sawama, Y.; Takubo, M.; Mori, S.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3361.

[20] Marck, G.; Villiger, A.; Buchecker, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3277.

[21] LeBlond, C. R.; Andrews, A. T.; Sun, Y. Org. Lett. 2001, 3, 1555.

[22] Heidenreich, R. G.; Köhler, K.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Synlett 2002, 1118.

[23] Maegawa, T.; Kitamura, Y.; Sako, S.; Udzu, T.; Sakurai, A.; Tanaka, A.; Kobayashi, Y.; Endo, K.; Bora, U.; Kurita, T.; Kozaki, A.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5937.

[24] Hang, Z. B.; Yan, X. H.; Jiang, L. C.; Jiang, H. Chin. J. Catal. 2010, 31, 90 (in Chinese).(黄钟斌, 严新焕, 江玲超, 蒋虹, 催化学报, 2010, 31, 90.)

[25] Deng, C. L.; Guo, S. M.; Xie, Y. X.; Li, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1457.

[26] Qin, C. X.; Lu, W. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 7424.

[27] Manas, K. B.; Swapan, K. D.; Pradip, P.; Rahul, B. Dalton Trans. 2012, 41, 1304.

[28] Keller, L.; Sanchez, M. V.; Prim, D.; Couty F.; Evano, G. J. Org. Chem. 2005, 690, 2306.

[29] Simeone, J. P.; Sowa, J. R. Tetrahedron 2007, 63, 12646.

[30] Adak, A; Yoshikai, N. J. Org. Chem. 2011, 76, 7563.

[31] Wan, L.; Cai, C. Catal. Commun. 2012, 24, 105.

[32] Chen, C.; Qiu, H. Y.; Chen, W. Z. J. Org. Chem. 2012, 696, 4166.

[33] Taylor, R. H.; Felpin, F. X. Org. Lett. 2007, 9, 2911.

[34] Liu, N.; Wan, Z. X. J. Org. Chem. 2011, 76, 10031.

[35] Qi, Q. Q.; Shen, Q. L.; Lu, L. Eur. J. Org. Chem. 2011, 13, 2519.

[36] Percec, V.; Golding, G. M.; Smidrkal, J.; Weichold, O. J. Org. Chem. 2004, 69, 3447.

[37] So, C. M.; Lee, H. W.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2009, 11, 317.

[38] Hans, M.; Hartmut, P. Chem. Ber. 1967, 100, 2854.

[39] Freeman, A. W; Urvoy, M.; Criswell, M. E. Eur. J. Org. Chem. 2005, 70, 5014.

钯/碳高效绿色催化Suzuki交叉偶联反应

Pd/C-Catalyzed Highly Efficient and Green Suzuki Cross-Coupling Reaction

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	张旭征, 于凤丽, 袁冰, 解从霞, 于世涛. 钒钼杂多酸盐相转移催化环戊烯氧化制备戊二醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1444-1451.
[2]	徐勇, 张永兴, 胡佳, 陈宬, 原晔, Francis Verpoort. ZnO/离子液体体系催化常压二氧化碳合成β-羰基氨基甲酸酯[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2542-2550.
[3]	宁资慧, 彭欣华, 白瑞, 刘珊珊, 李卓, 焦林郁. 铱催化的苯甲酰胺和磷酰叠氮在离子液体中的C—H键胺化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4484-4492.
[4]	李胜男, 赵雯辛, 刘玉静, 刘中秋, 应安国. 负载型功能离子液体在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1835-1846.
[5]	李建晓, 林绍, 黄瑞康, 李灿, 杨少容. 离子液体中钯催化O-甲氧基炔酮肟醚串联环化/溴化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1417-1423.
[6]	王英磊, 万子娟, 罗军. 聚乙二醇接枝4-二甲氨基吡啶功能化离子液体催化合成吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 521-526.
[7]	刘孝庆, 王菲, 孙慧, 郑梦雅, 王华兰, 巩凯. 水相中酸性离子液体功能化β-环糊精催化合成四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2843-2850.
[8]	艾锋, 谢宗波, 姜国芳, 季久健, 乐长高. 离子液体水溶液中2-甲基氮杂芳烃苄位C(sp³)-H官能化反应[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2174-2181.
[9]	张涛, 王强. [Bmim]ZnBr₃促进的烯胺酯和联烯酮的串联反应合成烟酸酯衍生物[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 498-503.
[10]	刘宝友, 张佩文. 离子液体的进展——绿色制备及在环境修复中的应用研究[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3176-3188.
[11]	谢晓强, 邢运哲, 张国富, 丁成荣. 钯/碳催化三唑导向C—H键活化芳基化[J]. 有机化学, 2017, 37(8): 2124-2130.
[12]	付文强, 谭平, 邓伟, 向建南. 离子液体中卤代炔烃高效水解制取α-卤代甲基酮的研究[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1501-1505.
[13]	安艳妮, 李建晓, 李蒙, 李春生, 杨少容. N-碘代丁二酰亚胺促进的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的芳烃硫基化反应[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 720-725.
[14]	张文婷, 孙健, 徐飞, 朱红, 岳瑞雪, 张毅, 钮福祥. 离子液体中碘催化下2-氨基苯甲酰肼和4-氧代庚二酸的反应研究[J]. 有机化学, 2017, 37(12): 3191-3197.
[15]	岑竞鹤, 杨凯, 李建晓, 李灿, 杨少容. 碱性离子液体中吲哚与芳基硫酚的3-芳烃硫基化反应[J]. 有机化学, 2017, 37(12): 3213-3219.